DE1964998A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren

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Description

Die Herstellung von Polyurethanelastomeren aus höhermolelcularen Hydroxyverbindungen, Diisocyanaten und Kettenverlängerern · ist in zahlreichen Literaturstellen beschrieben. Hydrolysenbeständige Elastomere werden z.B. nach der deutschen Patentschrift 1 218 717 erhalten, wenn man als höhermolekulare Hydroxyverbindurg 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester verwendet. Eine weitere Verbesserung der Hydrolysenbeständigkeit wird nach dem "Verfahren der französischen Patentschrift 1 540 799 dadurch erzielt, daß man als höhermolekulare Hydroxyverbindung 1,6-Hexandiol-Polyoarbanat einsetzt, welches durch Umesterung von 1,6-Hexandiol mit z.B. Diphenylcarbonat erhalten wird.
Sowohl der 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester als auch das 1,6-Hexandiol-Polycarbonat sind von wachsartiger Konsistenz und erweichen erst oberhalb 45°. Da der Erweichungspunkt der höhermolekularen Hydroxyverbindung weitgehend die Einfriertemperatur der daraus erhaltenen Elastomeren bestimmt (sie fällt mit sinkendem Erweichungspunkt und umgekehrt), werden aus diesen höhermolekularen Hydroxyverbindungen zwar hydrolysenbeständige Elastomere erhalten, die jedoch eine Einfriertemperatur von etwa -21° aufweisen. Bei weiterer Abkühlung verlieren diese Elastomere ihre Elastizität und gehen in den glasartigen Zustand über (Glasübergangstemperatur).
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Dieses Verhalten hat zur Folge, daß derartige Elastomere bei tiefer Temperatur nur beschränkt anwendbar sind. Auch bei Verwendung von Gemischen der beiden genannten höhermolekularen Hydroxyverbindungen wird die Einfriertemperatur bzw. Glasübergangstemperatur der deraus erhaltenen Elastomeren nur unwesentlich verändert.
Vorliegender Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß Polyurethanelastomere mit tiefer Einfriertemperatur und hoher Hydrolysenbeständigkeit dadurch erhalten werden können, wnnman solche höhermolek ,.aren Hydroxyverbindungen mit Diisocyanaten und Kettenverlängerern umsetzt, die durch Kondensation von 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und Diarylcarbonat, vorzugsweise Diphenylcarbonat, erhalten werden..
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren durch Umsetzung von höhermolekularen Hydroxyverbindungen mit einem Molekulargewicht von 800 - 2500, Diisocyanaten und niedermolekularen, mindestens zwei mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht bis 400, dadurch gekennzeichnet, daß man als höhermolekulare Hydroxyverbindungen Kondensationsprodukte von 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und Diarylcarbonat verwendet.
Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß mit den höhermolekularen Hydroxyverbindungen gemäß Erfindung Elastomere entstehen, die sowohl eine sehr tiefe Einfriertemperatur als auch eine sehr gute Hydrolyaenbeständigkeit neben hervorragenden mechanischen Eigenschaften aufweisen.
Die Einfriertemperatur und die Hydrolysenbeständigkeit der Elastomeren werden wesentlich durch die angewandten Mengenverhältnisse der drei Baukomponenten aus denen die erfin-
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dungsgemäße höhermolekulare Hydroxylverbindung erhalten wird, beeinflußt. So nähert man sich beim Aufbau von höhermolekularen Hydroxyverbindungen aus 1, 6-Hexandiol und Adipinsäure unter Mitverwendung von wenig Diphenylcarbonat im Eigenschaftsbild der daraus erhaltenen Elastomeren denen, die aus 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester erhalten werden. Umgekehrt entstehen bei Mitverwendung von nur untergeordneten Mengen Adipinsäure solche Elastomere, die den der in der französischen Patentschrift 1 540 799 beschriebenen Produkten ähnlich sind.
Die für das vorliegende Vex'fahren bevorzugten Mengenverhältnisse liegen dann vor, wenn das 1,6-Hexandiol und die Λ Adipinsäure in einem Molverhältnis von 10:1 bis -3 : 2 angewandt werden und die Diarylcarbonatmenge jeweils so bemessen wird, daß ein Molekulargewicht der höhermolekularen Hydroxyverbindung von etwa 2000 resultiert. Die mit diesen Mengenverhältnissen aufgebauten höhermolekularen Hydroxyverbindungen sind von pastenartiger Konsistenz und besitzen einen Erweichungspunkt, der unterhalb 30° liegt. Sie sind insbesondere zur Herstellung von Elastomeren mit hoher Hydrolysenbeständigkeit und niedriger Einfriertemperatur geeignet, wobei überraschenderweise die Hydrolys β jistabilität der daraus erhaltenen Elastomeren durch die eingebaute Adipinsäure nur unwesentlich beeinflußt wird.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten höhermolekularen Hydroxyverbindungen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Man kann entweder die drei Komponenten in den bevorzugten Mengenverhältnissen in einer Stufe kondensieren, wobei gleichzeitig Phenol und Wasser abgespalten werden, bis die gewünschte Hydroxylzahl erreicht ist. Es empfiehlt sich jedoch, in erster Stufe die Kondensation der Adipinsäure
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mit dem 1}6-Hexandiol, die unter Wasserabspaltung verläuft, durchzuführen, wobei Mo!verhältnisse von 1,6-Hexandiol zu Adipinsäure wie 6 : 1 bevorzugt sind, bis eine Säurezahl von etwa 1 erreicht ist, und dann die Umsetzung mit Diarylcarbonat, bevorzugt Diphenylcarbonat, vorzunehmen. Nach-diesem Verfahren werden unerwünschte Nebenreaktionen, die in einer vorzeitigen Verseifung des Diarylcarbonates oder in einer Veresterung der Adipinsäure mit dem abgespaltenen Phenol bestehen, verhindert.
Die Umsetzung der erfindungr ,emäßen höhermolekularen Hydroxyverbindungen mit Diisocyanauen und Kettenverlängerern geschieht nach an sich bekannten Verfahren. Sie kann in der Schmelze oder im Lösungsmittel in verschiedenen Variationen vorgenommen werden. So kann man beispielsweise die höhermolekulare Hydroxyverbindung zunächst mit einem Überschuss an einem Diisocyanat zu einem Prepolymer umsetzen, das nach Zugabe eines Verlängerungsmittels (niedermolekulare mindestens 2 mit Isocyanaten reagierenden Wasserstoffatomen enthaltende Verbindung) unter Formgebung vergossen wird oder gegebenenfalls nach der Aushärtung in ein Granulat übergeführt wird, das sich bei erhöhter Temperatur unter Formgebung verpressen läßt.
Nach einer anderen Arbeitsweise wird das Verlängerungsmittel der erfindungsgemäß zu verwendenden höhermolekularen wasserfreien Hydroxyverbindung zugesetzt und das Gemisch der beiden Hydroxyverbindungen mit einem Überschuss oder der äquivalenten Menge oder einem Unterschuß an Diisocyanat umgesetzt. Im vorletzten und letzten Falle werden lagerfähige, walzbare Produkte erhalten, die nach dem Einwalzen von anderen Diisocyanaten, insbesondere dem dimeren Toluylendiisocyanat, bei erhöhter Temperatur unter Formgebung vernetzt werden können.
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1 O S 8 2 7 / 1 7 C
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Verwendet man als Verlängerungsmittel Verbindungen,, die außer den beiden mit Isocyanaten reagierenden Wasserstoffatomen noch reaktive Gruppen enthalten wie Glycerin-monoallyläther oder Di-ß-hydroxyäthyl-m-toluidin so können die Vernetzungen unter Formgebung auch mit Schwefels Formaldehyd oder Peroxyden durchgeführt werden.
Als Diisocyanate, die für das vorliegende Verfahren geeignet sind kommen die bekannten aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen und aromatischen Diisocyanate infrage. Insbesondere seien 1,5-Naphthy"' jndiisocyanat, 4,4-Diphenylmethandiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, Toluylendiisocyanat, Xylylendiia-;cyanat sowie auch Hexamethylendiisocyanat und Isophorondiisocyanat genannt.
Als Kettenverlängerer kommen die konventionellen Kettenverlängerungsmittel mit einem Molekulargewicht bis 400 infrage, d. h. Verbindungen, die mindestens zwei mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome aufweisen. Insbesondere genannt seien die verschiedenartigen Glykole wie 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,4-Butendiol, Äthylenglykol, Neopentylglykol, p-Phenylen-di-ß-hydroxyäthyläther und weiterhin auch Diamine, wie z.B. 3,3'-Dichlor-4,4'-Diaminodiphenylmethan sowie die verschiedenen Estergruppen-enthaltenden Diamine wie beispielsweise 3,5-Diamino-4-chlorbenzoesäureester u. a., wie sie in den deutschen Patentanmeldungen P 1940 363.5 und P 1803635.6 " beschrieben sind. Auch höherfunktionelle Kettenverlängerungsmittel, z.B. Triole wie Trimethylolpropan oder Glycerin oder Diethanolamin können anteilig maximal bis zu 50 fof bezogen auf das Gewicht des eingesetzten difunktionellen Kettenverlängerungsmittels, mitverwendet werden.
BAD OBiGiNAU
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Als Diary!1.oa;Tbünat kommen z.B. Diphenylearbonat, Ditolylcarbonat Mnsphthylcarbonat, Di-p-chlorphenylearbonat infrage, bevorzugt ist Diphenylcarbonat.
Die Verfahrensprodukte können vielfache Anwendung finden, z.B. als Dichtungsmassen, als Maschinenelemente, Gebrauchsartikel, Schuhbesohlungsmaterial. Im allgemeinen können die Verfahrensprodukte auf allen den Gebieten eingesetzt werden, auf denen die Verwendung von Polyurethanelastomeren Eingang gefunden hat.
Beispiele;
Ausgangsprodukte A1:
In einem 10 Ltr. Dreihalskolben mit Rührer, Kontaktthermometer und aufgesetzter Füllkörperkolonne wurden 3068 g (26 Mol) 1,6-Hexandiol mit 1898 g (13 Mol) Adipinsäure in der Schmelze verestert, wobei im Verlaufe von 5 Stunden unter Abdestillieren des Kondensationswassers die Temperatur von 130 auf 200 gesteigert wurde. Danach wurde bei 200° 8 Stunden lang ein mäßiger COp-Strom durch die Schmelze geleitet, und so die Veresterung vervollständigt. Die letzten Wasserreste entfernte man bei 130° und 12 Torr. Man erhielt ein wachsartiges Diolgemisch mit der OH-Zahl 318 (ber.: 324) und der Säurezahl 1,5.
In das Reaktionsgefäß werden nun 2354 g (11 Mol) Diphenylrcarbonat eingetragen und das Gemisch bei 12 Torr unter Rühren erhitzt. Zwischen 130 und 145° begann Phenol abzudestilliören. Nach Haßgabe der DestillationsgeBchwindigkeit erhöhte man die Temperatur im Verlauf von 12 Stunden auf 200°. Danach waren 2020 g (97,5 ^ d, Th.) Phenol abdestilliert. Nun senkte man den Druck auf 0,5 Torr und rührte noch 6 Stunden bei 200°. Dabei wurden weitere 40 g Phenol erhalten. Gesamtmenge: 2060 g (99,75 # d. Th. ).
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BAD ORIGINAL
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Man erhielt ein gelbes viskoses öl der OH-ZaIiI 43,6 (ber.: 46,1).
Analog A1 wurden 7080 g (60 Mol) 1,6-Hexandiol und 2190 g (15 Mol) Adipinsäure zu einem Diolgemisch der OH-Zahl 567 (ber.: 577) verestert.
Die Umesterung mit 8350 g (39 Hol) Diphenylcarboirat lieferte ein niedrigechmelzendes Wachs der OH-Zahl 51,0.
4248 g (36 Mol) 1,6-Hexandiol wurden mit 876 g (6 Mol) Adipinsäure zu einem Dioigemisch der OH-Zahl 680 (ber.: 685) verestert.
Die Umsetzung von 4610 g (28 Hol) des Diolgemisches mit 5243 g (24,5 Mol) Diphenylcarbonat analog A1 lieferte ein weiches Wachs der OH-Zahl 72,8(ber.: 74,5).
Beispiel 1t
2560 g (1 Mol) des Polyeqter-polycarbonats A1 werden bei 126° mit 658 g (3,14 Mol) 1,5-Naphthylen-diisocyanat verrührt.
Nach 10 Minuten unter Vakuum werden in die Schmelze 180 g (2 Mol) 1,4-Butandiol eingetragen. Nach gutem Vermischen gießt man in eingewachste Formen und heizt 24 Stunden bei 1000C nach. Die Formkörper haben die in der Tabelle unter 1 aufge- g führten Eigenschaften.
Beispiel 2:
Analog Beispiel 1 werden 2200 g (1 Mol) Polyester-polycarbonat A2 mit 552 g (2,63 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 110 g (1,22 Mol) 1,4-Butandiol umgesetzt. Die Eigenschaften der erhaltenen Formkörper sind in der Tabelle unter 2 aufgeführt.
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Beispiel 3:
Analog Beispiel 1 werden 1540 g (1 Mol) Polyester-polycarbonat A, mit 407 g (1,94 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 61,6 g (0,685 Mol) 1,4-Butandiol umgesetzt. Die erhaltenen Formkörper haben die in der Tabelle unter 3 angeführten Eigenschaften.
Vergleichsbeispiele:
Beispiel I:
Die Umsetzung von 2000 6· (1 Mol) eines Hexamethylenpolycarbonats der OH-Zahl 56 mit 357 g (1,7 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 40,5 g (0,45 Mol) 1,4-Butandiol analog Beispiel 1 führt zu Formkörpern der unter I in der Tabelle angeführten Eigenschaften.
Beispiel II:
Ein Elastomer aus 2000 g (T Mol) eines Polyesters aus Adipinsäure und Hexandiol der OH-Zahl 56, 357 g (1,7 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 40,5 g (0,45 Mol) 1,4-Butandiol analog Beispiel 1 hergestellt, hat die unter II in der Tabelle angeführten Eigenschaften.
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■ Bei t-Härte Härte Zug- Bruch Rück- Struk Alterung durch Lagerung in 4 7 nach Wasser von 100°C Glasübergangs-
temperatur
On 		LO
spie
le und
Yergleichs- 		Shore
A 		Shore
is 		fe-
stig-
keit 		deh
nung
1° 		prall-
Elasti-
zität		 turfe
stigkeit		 Zugfestigkeit 14 !Tagen kg/cm
beispiele W2 kg/cm 2 28
cm 281 189 -46
1 95 45 456 512 54 60 306 223 64 -44°
2 94 45 496 419 50 66 369 385 263 110 zerst. -41°
3 95 45 584 361 43 45 398 248 230 131 t» -22°
I 90 — 282 423 48 40 430 155 118 17 ' 101 -21°
II 89 _ 305 445 49 43 252 130
235 zerstört
le A 12 726
ca co a»

Claims (4)

  1. Patentansprüche: <A\)
    •t) VerfaLren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren durch Umsetzung von höhermolekularen Hydroxyverbindungen mit einem Molekulargewicht von 800 - 2500, Diisocyanaten und niedermolekularen, mindestens zwei mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht bis 400, dadurch gekennzeichnet, daß man als höhermolekulare Hydroxyverbindungen Kondensationsprodukte von 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und Diarylcarbonat verwendet.
  2. 2) Verfahren nach Anstach 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Herstellung der höhermolekularen Hydroxyverbindungen Molverhältnisse von Hexandiol-1,6 und Adipinsäure von 10 : 1 bis 3 : 2 angewandt werden und die Diarylcarbonatmenge so bemessen wird, daß ein Molekulargewicht der höhermolekularen Hydroxyverbindungen von etwa 2000 erreicht wird.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der höhermolekularen Hydroxyverbindungen in erster Stufe die Veresterung des 1,6-Hexandiols mit der Adipinsäure unter Anwendung von Molverhältnissen von etwa 6 : 1 und in zweiter Stufe die Umesterung mit DjLarylcarbonat erfolgt, bis ein Molekulargewicht von etwa 2000 erreicht wird.
  4. 4) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Diarylcarbonat Diphenylcarbonat verwendet wird.
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    109827/1706
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