DE1964998C3 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren

Info

Publication number
DE1964998C3
DE1964998C3 DE1964998A DE1964998A DE1964998C3 DE 1964998 C3 DE1964998 C3 DE 1964998C3 DE 1964998 A DE1964998 A DE 1964998A DE 1964998 A DE1964998 A DE 1964998A DE 1964998 C3 DE1964998 C3 DE 1964998C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molecular weight
hexanediol
adipic acid
polyester
mol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1964998A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1964998A1 (de
DE1964998B2 (de
Inventor
Uwe Jens Dr. 5670 Opladen Doebereiner
Klaus Dr. Koenig
Cornelius Dr. Muehlhausen
Erwin Dr. Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1964998A priority Critical patent/DE1964998C3/de
Priority to GB54087/70A priority patent/GB1270077A/en
Priority to JP45111327A priority patent/JPS492358B1/ja
Priority to SE16998/70A priority patent/SE366329B/xx
Priority to CA100863A priority patent/CA934090A/en
Priority to NL7018662A priority patent/NL7018662A/xx
Priority to BE760826A priority patent/BE760826A/xx
Priority to FR7046624A priority patent/FR2074265A5/fr
Publication of DE1964998A1 publication Critical patent/DE1964998A1/de
Priority to US00247212A priority patent/US3758443A/en
Publication of DE1964998B2 publication Critical patent/DE1964998B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1964998C3 publication Critical patent/DE1964998C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2410/00—Soles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Die Herstellung von Polyurethanelastomeren aus höhermolekularen Hydroxyverbindungen, Diisocyanaten und Kettenveriängerern ist in zahlreichen Literatursiellen beschrieben. Hydrolysenbeständige Elastomere werden z. B. nach der deutschen Patentschrift 12 18 717 erhalten, wenn man als höhermolekulare Hydroxyverbindung 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester verwendet Eine weitere Verbesserung der Hydrolysenbeständigkeit wird nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 15 40 799 dadurch erzielt daß man als höhermolekulare Hydroxyverbindung 1,6-HexandioI-Polycarbonat einsetzt, welches durch Umesterung von 1,6-Hexandiol mit z. B. Diphenylcarbonat erhalten wird.
Sowohl der 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester als auch das 1,6-Hexandiol-Polycarbonat sind von wachsartiger Konsistenz und erweichen erst oberhalb 45° C. Da der Erweichungspunkt der höhermolekularen Hydroxyverbindung weitgehend die Einfriertemperatur der daraus erhaltenen Elastomeren bestimmt (sie fällt mit sinkendem Erweichungspunkt und umgekehrt), werden aus diesen höhermolekularen Hydroxyverbindungen zwar hydrolysenbeständige Elastomere erhalten, die jedoch eine Einfriertemperatur von etwa -210C aufweisen. Bei weiterer Abkühlung verlieren diese Elastomere ihre Elastizität und gehen in den glasartigen Zustand über (Glasübergangstemperatur).
Dieses Verhalten hat zur Folge, daß derartige Elastomere bei tiefer Temperatur nur beschränkt anwendbar sind. In den französischen Patentschriften 15 66 434 und 15 59 394 wird vorgeschlagen, bei der Herstellung von Polyurethanelastomeren Mischungen von Hexandiolpolycarbonaten und Adipinsäurepolyestein einzusetzen. Die Verwendung derartiger Mischungen erniedrigt zwar die Glasübergangstemperatur der Elastomeren; die Tieftemperatureigenschaften sind jedoch fPr viele Anwendungszwecke noch immer nicht voll befriedigend.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Polyurethanelastomere mit niedriger Einfriertemperatür und hoher Hydrolysenbeständigkeit erhalten werden, wenn man solche höhermolekularen Hydroxyverbindungen mit Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln umsetzt, die durch Kondensation von 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und einem Diarylcarbonat, vorzugsweise Diphenylcarbonat, erhalten worden sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Hersteilung von Polyurethanelastomeren durch Umsetzung von endständige Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestercarbonaten mit einem Molekulargewicht von 800 bis 2500, Diisocyanaten und niedermolekularen, mindestens 2 mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht bis 400, das dadurch gekennzeichnet ist daß man als Polyestercarbonate Kondensationsprodukte
zo aus 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und Diarylcarbonat verwendet wobei bei der Herstellung der Polyestercarbonate ein Molverhältnis von Hexandiol und Adipinsäure zwischen 10:1 und 3 :2 eingehalten worden ist
Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß mit den Polyestercarbonaten gemäß Erfindung Elastomere entstehen, die sowohl eine sehr tiefe Einfriertemperatur als auch eine sehr gute Hydrolysenbeständigkeit neben hervorragenden mechanischen Eigenschaften aufweisen.
Aus der niederländischen Offenlegungsschrift 69 06 212 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren durch Umsetzung von hochmolekularen, linearen Polyhydroxyverbindungen, Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln bekanntgeworden, in welchem als höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen Polyestercarbonate eingesetzt werden, die durch Umsetzung von ε-Caprolacton und/oder E-Hydroxycapronsäure, Hexandiol-1,6 und Diarylcarbonaten hergestellt worden sind. Die Verarbeitung von ε-Caprolacton entsprechend diesem Verfahren des Standes der Technik ist jedoch mit einer Reihe von technischen Schwierigkeiten verbunden:
Die Umsetzung von Diphenylcarbonat mit Diolen erfordert Temperaturen von 150 bis 220°C, wobei laufend große Mengen an Phenol im Vakuum abgezogen werden. Da ε-Caprolacton einen ähnlichen Siedepunkt wie Phenol besitzt, wird während der Umsetzung von Adipinsäure, Caprolacton und Diphenylcarbonat ein beträchtlicher Anteil des Caprolactons durch das abdestillierende Phenol mitgerissen. Dieser Effekt ist aus zwei Gründen besonders nachteilig:
a) Es lassen sich keine reproduzierbaren Molekulargewichte des Polyestercarbonate einstellen;
b) das bei der Umsetzung anfallende Phenol ist immer durch größere Mengen an ε-Caprolacton verunreinigt es kann daher im Verfahren nur nach einer aufwendigen Reinigungsoperation wiederverwendet werden.
Demgegenüber ist die Tendenz von Hexandiol, zusammen mit Phenol aus dem Reaktionsgemisch abzudestillieren, vernachlässigbar gering.
Wie aus einem Vergleich der Beispiele 1 und 2 der vorliegenden Anmeldung mit den Beispielen 3 bzw. 2 der genannten niederländischen Offenlegungsschrift hervorgeht, haben die erfindungsgemäß hergestellten Polyurethanelastomeren darüber hinaus größere Fe-
stjgkeit und eine deutlich verbesserte Tieftemperaturbeständiglcek gegenüber den Produkten des Standes der Technik.
Die Einfriertemperatur und die Hydrolysenbeständigkeit der Elastomeren werden wesentlich durch die angewandten Mengenverhältnisse der drei Baukomponenten, aus denen die erfindungsgemäße höhermolekulare Hydroxyverbindung erhalten wird, beeinflußt. So nähert man sich beim Aufbau von Polyestercarbonaten aus 1,6-Hexandiol und Adipinsäure unter Mitverwendung von wenig Diphenylcarbonat im Eigenschaftsbild der daraus erhaltenen Elastomeren denen, die aus 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester erhalten werden. Umgekehrt entstehen bei Mitverwendung von nur untergeordneten Mengen Adipinsäure solche Elastomere, die den der in der französischen Patentschrift 15 40 799 beschriebenen Produkten ähnlich sind.
Bevorzugt wird die Diarylcarbonati.ienge so bemessen, daß ein Molekulargewicht der Polyestercarbonate von etwa 2000 resultiert Die mit diesen Mengenverhältnissen aufgebauten Polyestercarbonate mit endständigen Gruppen sind von pastenartiger Konsistenz und besitzen einen Erweichungspunkt, der unterhalt 30° C liegt Sie sind insbesondere zur Herstellung von Elastomeren mit hoher Hydrolysenbeständigkeit und niedriger Einfriertemperatur geeignet, wobei überraschenderweise die Hydrolysenstabilität der daraus erhaltenen Elastomeren durch die eingebaute Adipinsäure nur unwesentlich beeinflußt wird.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Polyestercarbonate erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Man kann entweder die drei Komponenten in den bevorzugten Mengenverhältnissen in einer Stufe kondensieren, wobei gleichzeitig Phenol und Wasser abgespalten werden, bis die gewünschte Hydroxylzahl erreicht ist. Es empfiehlt sich jedoch, in erster Stufe die Kondensation der Adipinsäure mit dem 1,6-Hexandiol, die unter Wasserabspaltung verläuft, durchzuführen, wobei Molverhältnisse von 1,6-Hexandiol zu Adipinsäure wie 6 :1 bevorzugt sind, bis eine Säurezahl vun etwa 1 erreicht ist, und dann die Umsetzung mit Diarylcarbonat bevorzugt Diphenj lcarbonat, vorzunehmen. Nach diesem Verfahren werden unerwünschte Nebenreaktionen, die in einer vorzeitigen Verseifung des Diarylcarbonates oder in einer Veresterung der Adipinsäure mit dem abgespaltenen Phenol bestehen, verhindert.
Die Umsetzung der erfindungsgemäß verwendeten Polyestercarbonate mit Diisocyanaten und Kettenverlängerern geschieht nach an sich bekannten Verfahren. Sie kann in der Schmelze oder im Lösungsmittel in verschiedenen Variationen vorgenommen werden. So kann man beispielsweise die Polyestercarbonate zunächst mit einem Überschuß an einem Diisocyanat zu einem Vorpolymeren umsetzen, das nach Zugabe eines Verlängerungsmittels (niedermolekulare, mindestens 2 mit Isocyanaten reagierenden Wasserstoffatomen enthaltende Verbindung) unter Formgebung vergossen wird oder gegebenenfalls nach der Aushärtung in ein Granulat übergeführt wird, das sich bei erhöhter Temperatur unter Formgebung verpressen läßt.
Nach einer anderen Arbeitsweise wird das Verlängerungsmittel der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyestercarbonate zugesetzt und das Gemisch der beiden Hydroxyverbindungen mit einem Oberschuß oder der äquivalenten Menge oder einem Unterschuß an Diisocyanat umgesetzt. Im vorletzten und letzten Falle werden lagerfähige, walzbare Produkte erhalten, die nach dem Einwalzen von anderen Diisocyanaten, insbesondere dem dimeren Toluylendiisocyanat, bei erhöhter Temperatur unter Formgebung vernetzt werden können.
Verwendet man als Verlängerungbmittel Verbindungen, die außer den beiden mit Isocyanaten reagierenden Wasserstoffatomen noch reaktive Gruppen enthalten, wie Glycerin-monoallyäther oder Di-j3-hydroxyäthyl-mtoluidin, so können die Vernetzungen unter Formgebung auch mit Schwefel, Formaldehyd oder Peroxyden
ίο durchgeführt werden.
Als Diisocyanate, die für das vorliegende Verfahren geeignet sind, kommen die bekannten aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen und aromatischen Diisocyanate in Frage. Insbesondere seien 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat p-Phenylendiisocyanat, Toluylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat sowie auch Hexameth^lendiisocyanat und Isophorondiisocyanat genannt.
Als Kettenverlängerer kommen die konventionellen Kettenverlängerungsmittel mit einem Molekulargewischt bis 400 in Frage, d.h. Verbindungen, die mindestens zwei mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome aufweisen. Insbesondere genannt seien die verschiedenartigen Glykole, wie 1,4-Butandiol, 2,3-Bu-
tandiol, 1,4-Butandiol, Äthylenglykol, Neopentylglykol, p-Phenylen-di-ß-hydroxyäthyläther und weiterhin auch Diamine, wie z. B. 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan, sowie die verschiedenen Estergruppen enthaltenden Diamine, beispielsweise S.S-Diamino^-chlorbenzoesäureester. Auch höherfunktionelle Kettenverlängerungsmittel, z. B. Triole wie Trimethylolpropan, Glycerin oder Diäthanolamin können anteilig, maximal bis zu 50%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten difunktionellen Kettenverlängerungsmittels, mitverwendet werden.
Als Diarylcarbonat kommen z. B. Diphenylcarbonat, Ditolylcarbonat, Dinaphthylcarbonat, Di-p-chlorphenylcarbonat in Frage, bevorzugt ist Diphenylcarbonat.
Die Verfahrensprodukte können vielfache Anwendung finden, z. B. als Dichtungsmassen, als Maschinenelemente, Gebrauchsartikel, Schuhbesohlungsmaterial. Im allgemeinen können die Verfahrensprodukte auf allen den Gebieten eingesetzt werden, auf denen die Verwendung von Polyurethanelastomeren Eingang
gefunden hat.
Beispiele
Ausgangsprodukte
Ai
In einem lO-Ltr.-Dreihalskolben mit Rührer, Kontaktthermometer und aufgesetzter Füllkörperkolonne wurden 3068 g (26 Mol) 1,6-Hexandiol mit 1898 g (13 Mol) Adipinsäure in der Schmelze verestert, wobei im Verlaufe von 5 Stunden unter Abdestillieren des Kondensationswassers die Temperatur von 130° C auf 2000C gesteigert wurde. Danach wurde bei 2000C 8 Stunden lang ein mäßiger CO2-Strom durch die Schmelze geleitet und so die Veresterung vervollstän-
digt. Die letzten Wasserreste entfernte man bei 1300C und 12 Torr. Man erhielt ein wachsartiges Diolgemisch mit der OH-Zahl 318 (ber.: 324) und der Säurezahl 1,5.
In das Reaktionsgefäß werden nun 2354 g (11 Mol) Diphenylcarbonat eingetragen und das Gemisch bei 12
Torr unter Rühren erhitzt. Zwischen 1300C und 145°C begann Phenol abzudestillieren. Nach Maßgabe der Destillationsgeschwindigkeit erhöhte man die Temperatur im Verlauf von 12 Stunden auf 2000C. Danach waren
2020 g (97,5% cLTh) Phenol abdestilliert Nun senkte man den Druck auf 0,5 Torr und rührte noch 6 Stunden bei 2000C Dabei wurden weitere 40 g Phenol erhalten. Gesamtmenge: 2060 g (99,75% d. Th.).
Man erhielt ein gelbes viskoses öl der OH-Zahä 43,6 (ber.: 46,1).
A2
Analog Ai wurden 7080 g (60 Mol) 1,6-HexandioI und 2190 g (15 Mol) Adipinsäure zu einem Diolgemisch der OH-Zahl 567 (ber.: 577) verestert
Die Umesterung mit 8350 g (39 Mol) Diphenylcarbonat lieferte ein niedrigschmelzendes Wachs der OH-Zahl 51,0.
A3
4248 g (36 Mol) 1,6-Hexandiol wurden mit 876 g (6 Mol) Adipinsäure zu einem Diolgemisch der OH-Zahl 680 (ber.: 685) verestert
Die Umsetzung von 4610 g (28 Mol) des Diolgemisches mit 5243 g(24,5 Mol) Diphenylcarbonat analog Ai lieferte ein weiches Wachs der OH-Zahl 72,8 (ber.: 74,5).
Beispiel !
2560 g (1 Mol) des Polyester-polycarbonats Ai werden bei 126°C mit 658 g (3,14 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat verrührt. Nach 10 Minuten unter Vakuum werden in die Schmelze 180 g (2 Mol) 1,4-Butandiol eingetragen. Nach gutem Vermischen gießt man in eingewachste Formen und heizt 24 Stunden bei 1000C nach. Die Formkörper haben die in der Tabelle unter 1 aufgeführten Eigenschaften.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 werden 2200 g (1 Mol) Polyesterpolycarbonat A2 mit 552 g (2,63 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanal und HOg (1,22 Mol) 1,4-Butandicl urngesetzt Die Eigenschaften der erhaltenen Formkörper sind in der Tabelle unter 2 aufgeführt
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 werden 1540 g\1 Mol) Polyesterpolycarbonat A3 mit 407 g (1,94 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 61,6g (0,685 Mol) 1,4-Butandiol umgesetzt. Die erhaltenen Formkörper haben die in der Tabelle unter 3 angeführten Eigenschaften.
Vergleichsbeispiele
Beispiel I
Die Umsetzung von 2000 g (1 Mol) eines Hexamethylenpolycarbonats der OH-Zahl 56 mit 357 g (1,7 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 40,5 g (0,45 MoI) 1,4-Butandiol analog Beispiel 1 führt zu Formkörpern der unter I in der Tabelle angeführten Eigenschaften.
Beispiel II
Ein Elastomeren aus 2000 g (IMoI) eines Polyesters . aus Adipinsäure und Hexandiol der OH-Zahl 56357 g (1,7 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 40,5 g (0,45 Mol) 1,4-Butandiol analog Beispiel 1 hergestellt, hat die unter II in der Tabelle angeführten Eigenschaften.
Beispiele Härte Härte Zug Bruch Rück- Struk- Alterung durch Lagerung 4 7 in Wasser von 100 28 zerstört C
und Vcr- Shore Shore festig dehnung prall- turfestig- Zugfestigkeit nach Tagen kg/cm2
glcichs- A D keit (%) Elasti- keit 2 14 Glas
beispiele (kg/cm2) zilät (kp/cm) ig ber-
(kg/cm) gangs-
tem-
281 189 zerst pcratur
306 223 zerst. (C)
1 95 45 456 512 54 60 369 385 263 64 101 -46
2 94 45 496 419 50 66 398 248 230 110 130 -44
3 95 45 584 361 43 45 430 155 118 131 -41
I 90 - 282 423 48 40 252 170 -22
II 89 — 305 445 49 43 235 -21

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren durch Umsetzung von endständige Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestercarbonaten mit einem Molekulargewicht von 800—2500, Düsocyanaten und niedermolekularen, mindestens zwei mit mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht bis 400, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyestercarbonate Kondensationsprodukte aus 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und Diarylcarbonat verwendet, wobei bei der Herstellung der Polyestercarbonate ein Molverhältnis von Hexandiol und Adipinsäure zwischen 10:1 und 3:2 eingehalten worden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyestercarbonat mit einem Molgewicht von etwa 2000 verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyestercarbonat verwendet wird, welches in einem Zweistufenverfahren hergestellt worden ist, bei dem in erster Stufe die Veresterung des 1,6-Hexandiols mit der Adipinsäure unter Anwendung von Molverhältnissen von etwa 6:1 und in zweiter Stufe die Umesterung mit Diarylcarbonat erfolgt, bis ein Molekulargewicht von etwa 2000 erreicht wird.
DE1964998A 1969-12-24 1969-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren Expired DE1964998C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1964998A DE1964998C3 (de) 1969-12-24 1969-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
GB54087/70A GB1270077A (en) 1969-12-24 1970-11-13 Process for the production of polyurethane elastomers
SE16998/70A SE366329B (de) 1969-12-24 1970-12-15
JP45111327A JPS492358B1 (de) 1969-12-24 1970-12-15
CA100863A CA934090A (en) 1969-12-24 1970-12-16 Process for the production of polyurethane elastomers
NL7018662A NL7018662A (de) 1969-12-24 1970-12-22
BE760826A BE760826A (fr) 1969-12-24 1970-12-24 Procede de preparation d'elastomeres de
FR7046624A FR2074265A5 (de) 1969-12-24 1970-12-24
US00247212A US3758443A (en) 1969-12-24 1972-04-24 Icular polyol polycarbonate process for the production of polyurethane elastomers based on a part

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1964998A DE1964998C3 (de) 1969-12-24 1969-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
US24721272A 1972-04-24 1972-04-24

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1964998A1 DE1964998A1 (de) 1971-07-01
DE1964998B2 DE1964998B2 (de) 1977-07-07
DE1964998C3 true DE1964998C3 (de) 1979-02-15

Family

ID=25758287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1964998A Expired DE1964998C3 (de) 1969-12-24 1969-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3758443A (de)
JP (1) JPS492358B1 (de)
BE (1) BE760826A (de)
CA (1) CA934090A (de)
DE (1) DE1964998C3 (de)
FR (1) FR2074265A5 (de)
GB (1) GB1270077A (de)
NL (1) NL7018662A (de)
SE (1) SE366329B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4217297A (en) 1977-03-22 1980-08-12 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of carbonic acid aryl esters of polyester-diols lengthened via carbonate groups

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE29623E (en) * 1972-05-04 1978-05-02 Bayer Aktiengesellschaft Polyurethane-ureas based on cis-trans-1,4-diaminocyclohexane
DE2221798C3 (de) * 1972-05-04 1978-07-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoff-Lösungen
USRE29224E (en) * 1972-05-04 1977-05-17 Bayer Aktiengesellschaft Polyurethane urea elastomers based on polycarbonate macrodiols
DE2221751C3 (de) * 1972-05-04 1978-08-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polyurethanharnstoff elastomere
JPS50119675A (de) * 1974-03-04 1975-09-19
DE2651639A1 (de) * 1976-11-12 1978-05-24 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von kohlensaeureestern von polyesterpolyolen
DE2732718A1 (de) * 1977-07-20 1979-02-15 Bayer Ag Carbonatgruppen enthaltende polyester
EP0004020B1 (de) 1978-03-10 1981-07-15 Bayer Ag Polycarbonat-Formmassen mit verbesserten zähelastischen Eigenschaften
US4267120A (en) * 1979-12-14 1981-05-12 Texaco Development Corp. Polyester polycarbonates
US4310205A (en) * 1980-03-10 1982-01-12 The Torrington Company Thrust washer retaining band
DE3219156A1 (de) * 1982-05-21 1983-11-24 Kaco Gmbh Co Dichtung fuer waelz- und/oder gleitlager
US4423205A (en) * 1982-05-24 1983-12-27 Ethyl Corporation Cationic polymerization of cyclic carbonates
US4456745A (en) * 1982-05-24 1984-06-26 Ethyl Corporation Polyurethanes prepared from polycarbonates
DE3717060A1 (de) * 1987-05-21 1988-12-01 Bayer Ag Polyether-polycarbonat-diole, ihre herstellung und verwendung als ausgangsprodukte fuer polyurethankunststoffe
US4916207A (en) * 1987-12-17 1990-04-10 Allied-Signal, Inc. Polycarbonate homopolymer-based fiber compositions and method of melt-spinning same and device
US5120802A (en) * 1987-12-17 1992-06-09 Allied-Signal Inc. Polycarbonate-based block copolymers and devices
US5256764A (en) * 1987-12-17 1993-10-26 United States Surgical Corporation Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
US5152781A (en) * 1987-12-17 1992-10-06 Allied-Signal Inc. Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
US4916193A (en) * 1987-12-17 1990-04-10 Allied-Signal Inc. Medical devices fabricated totally or in part from copolymers of recurring units derived from cyclic carbonates and lactides
US5145945A (en) * 1987-12-17 1992-09-08 Allied-Signal Inc. Homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
US4891263A (en) * 1987-12-17 1990-01-02 Allied-Signal Inc. Polycarbonate random copolymer-based fiber compositions and method of melt-spinning same and device
US5274074A (en) * 1987-12-17 1993-12-28 United States Surgical Corporation Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
IT1227136B (it) * 1988-10-14 1991-03-19 Enichem Sintesi Policarbonati copoliesteri dioli, procedimento per la loro produzione e loro impiego.
US5096992A (en) * 1989-03-20 1992-03-17 Reeves Brothers, Inc. Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties
US5130384A (en) * 1989-03-20 1992-07-14 Reeves Brothers, Inc. Calenderable thermoplastic polyurethane elastomer compositions containing millable linear polyurethanes
US5001208A (en) * 1989-03-20 1991-03-19 Reeves Brothers, Inc. Linear polyurethane elastomer compositions based on mixed polycarbonate and polyether polyols
US5298303A (en) * 1989-03-20 1994-03-29 Reeves Brothers, Inc. Fabric structure for severe use applications
DE3932949A1 (de) * 1989-10-03 1991-04-11 Bayer Ag Elasthanfasern hoher dehnbarkeit und festigkeit und ein verfahren zu ihrer herstellung
CA2037606C (en) * 1990-03-13 2002-06-04 Yukiatsu Komiya Polyurethane, elastic polyurethane fiber and polyesterpolycarbonatediol used for the same
US5110666A (en) * 1991-05-06 1992-05-05 Reeves Brothers, Inc. Coated fabric structure for air bag applications
JPH07211584A (ja) * 1994-01-17 1995-08-11 Diafoil Co Ltd 金属蒸着ポリエステルフィルムコンデンサ
DE19513164A1 (de) * 1995-04-07 1996-10-10 Bayer Ag Polycarbonat-Diole, ihre Herstellung und Verwendung als Ausgangsprodukte für Polyurethan-Kunststoffe
DE19819847A1 (de) * 1998-05-05 1999-11-11 Spindelfabrik Neudorf Gmbh Lagerbuchse für die Umhüllung der Lagerringe von Wälzlagern an Textilspindeln
DE10303881A1 (de) 2003-01-31 2004-08-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von oligomeren aliphatischen Diolen, darauf basierenden Polycarbonatdiolen und deren Prepolymeren
DE102005011448A1 (de) * 2005-03-12 2006-09-21 Bayer Materialscience Ag Poly(urethancarbonat)polyole
JP4798156B2 (ja) * 2008-03-17 2011-10-19 三菱樹脂株式会社 積層フィルム

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4217297A (en) 1977-03-22 1980-08-12 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of carbonic acid aryl esters of polyester-diols lengthened via carbonate groups

Also Published As

Publication number Publication date
DE1964998A1 (de) 1971-07-01
FR2074265A5 (de) 1971-10-01
SE366329B (de) 1974-04-22
GB1270077A (en) 1972-04-12
CA934090A (en) 1973-09-18
NL7018662A (de) 1971-06-28
US3758443A (en) 1973-09-11
JPS492358B1 (de) 1974-01-19
BE760826A (fr) 1971-05-27
DE1964998B2 (de) 1977-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1964998C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
EP0764178B1 (de) Verwendung von dimerdiol in polyurethan-formkörpern
DE3943080A1 (de) Verwendung von polyesterpolyolen enthaltenden reaktionsmischungen bei der herstellung von massiven polyurethanwerkstoffen nach dem giessverfahren
DE1694080B1 (de) Verfahren zur herstellung von vernetzten polyurethanen auf grundlage von hydroxylpolykohlensaeureestern
DE1100947B (de) Verfahren zur Herstellung vernetzter elastomerer Polyurethane
DE2829199A1 (de) Polyurethane aus trans-cyclohexan- 1,4-diisocyanat
EP0497131B1 (de) Ether- und Estergruppen aufweisende Isocyanat-Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1694135A1 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen
DE1114318B (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen Elastomeren
WO2021023750A1 (de) Verfahren zur herstellung von thermoplastisch verarbeitbaren polyurethanpolymeren
DE1301566B (de) Verfahren zur Herstellung von hydrolysebestaendigen Polyurethanelastomeren
DE1694136B2 (de) Verfahren zur Herstellung von hydrolysefesten Polyurethanen
DE2843739A1 (de) Aktivierte isocyanat-vorpolymere und verfahren zur herstellung von elastomeren polyurethankunststoffen
DE838827C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaetheracetalurethanen
DE2845784A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethan-elastomeren
DE2706297A1 (de) Neue segmentierte polyurethankunststoffe
DE831604C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
DE4429345A1 (de) Polyurethane mit verbessertem Weiterreiß-Widerstand
EP0083017B1 (de) Verbundscheiben mit Polyurethan-Zwischenschicht
EP0102596A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren unter Verwendung von Diolen der Dianhydro-hexit-Reihe in Verbindung mit Polyoxyalkylen-polydialkylsiloxan-Copolymeren
DE1022788B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe
DE1694169B2 (de)
EP0220485B1 (de) Sulfonsäureestergruppen aufweisenden Polyhydroxylverbindungen und ihre Verwendung als Polyolkomponente in Giessharzen
EP0735068B1 (de) Thermoplastische Polyurethane sowie ihre Verwendung
DE2713776C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee