DE233741C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
oder seiner Derivate.
Versuche haben ergeben, daß durch Einwirkung von Aldehyden und Schwefel oder
Polysulfiden auf Nitro- oder Aminosubstitutionsprödukte
der Phenylthioglykol-o-carbonsäure oder äquivalenter Verbindungen Thiazolderivate
entstehen, die durch Ringschließung und Oxydation in Thiazolderivate
des Thioindigos übergehen. Es hat sich gezeigt, daß die erhaltenen Produkte echte
ίο Küpenfarbstoffe sind. . , ■ '
25,7 Teile s-Nitro-i-phenylthioglykol-z-carbonsäure
werden unter Zusatz von Soda in 200 Teilen Wasser gelöst und eine konzentrierte Lösung aus 30 Teilen Schwefel in
75 Teilen Schwefelnatrium, die durch Zusammenschmelzen im Wasserbade erhalten wird,
zugesetzt. Die Lösung i wird kurze Zeit erwärmt und ihr alsdann i0,6 Teile Benzaldehyd
zugefügt; darauf wird die Masse unter Rückfluß
etwa 24 Stunden gekocht, wobei Schwefelwasserstoff entweicht.
Nach dem Abkühlen wird die Masse angesäuert, filtriert, gewaschen und alsdann mit einer
Lösung von Natriumacetat erwärmt, wobei das Thiazolderiyat der Phenylthioglykol-o-carbonsäure
in Lösung geht. Man filtriert vom Schwefel und von Verunreinigungen ab und
fällt das Produkt durch Zusatz von Mineralsäure als gelb gefärbte Kristallmasse (Schmelzpunkt
etwa 2500) aus.
17,3 Teile der so erhaltenen Säure werden
mit 50 Teilen Essigsäureanhydrid und 1 Teil
wasserfreiem Natriumacetat ungefähr 2 bis 3 Stunden bei etwa 60υ erhitzt. Die Masse
wird alsdann in Wasser gegossen, aufgekocht, zur Verseifung etwa gebildeter Acetylverbindungen
alkalisch gemacht, die erhaltene Lösung des Thiazolderivates des 3-Oxy(i)thionaphtens
von den Verunreinigungen abfiltriert und zum Farbstoff oxydiert.
Der erhaltene Farbstoff gibt mit alkalischen Reduktionsmitteln eine braun gefärbte Küpe,
in der Baumwolle in rotbrauner Nuance angefärbt wird.
An Stelle von Benzaldehyd können Substitutionsprodukte, Homologe und Analoge
desselben verwendet werden, ebenso gleich-. artig reagierende Körper, wie Benzalchlorid.
Ferner können an Stelle der Nitrophenylthioglykol-o-carbonsäure
deren Substitutionsprodukte, Homologe oder Analoge, sowie andere Substanzen angewendet werden, die in
Thioindigo oder seine Derivate übergehen, z. B. die Nitroverbindungen der Phenylthioglykolsäure*
der Methylthiophenyl-o-carbonsäure, der Acetylen-bis-thiosalicylsäure, · der
Omega-Dihalogenvinyl-o-carbonsäure u. a., natürlich
auch Nitrothioindigofarbstoffe selbst; Bedingung ist nur, daß eine Orthostellung
zur Nitrogruppe frei ist. Ausgeschlossen sind ferner die Oxythionaphtene.
Es ist auch einleuchtend, daß man die Reduktion der Nitrokörper nicht gleichzeitig
mit der Bildung des Thiazolringes vorzu-
nehmen braucht, man kann vielmehr auch die Ringschließung mit der Aminogruppe ausführen.
Claims (1)
- Pate nt-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Thiazolverbindungen des Thioindigorots oder seiner Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitro- oder Aminoverbindungen von Thioindigofarbstoffen oder in Thioindigofarb-Stoffe überf iihrbarer Thiophenolderivate, ihrer Substitutionsprodukte, Homologen und Analogen mit freier Orthosteilung zur Amino- oder Nitrogruppe mit Schwefelungsmitteln und Aldehyden oder analog wirkenden Körpern, deren Substitutionsprodukten, Homologen oder Analogen behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=493655
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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