DE271745C

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Publication number: DE271745C
Application number: DENDAT271745D
Authority: DE
Priority date: 1912-07-20
Also published as: FR459043A

Description

Es wurde gefunden, daß bei der Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Aminoanthrachinone mit ß-ständiger Aminogruppe in Gegenwart indifferenter Lösungsmittel sich wohlcharakterisierte, schwefelhaltige Kondensationsprodukte bilden, welche ihrer Zusammensetzung und ihren Eigenschaften nach als Thioharnstoffe der Anthrachinonreihe anzusprechen sind. Diese sind teils direkt als Farbstoffe,

ίο teils als Zwischenprodukte zur Darstellung anderer Farbstoffe verwendbar.

In Anbetracht der wenig ausgesprochenen basischen Eigenschaften der Aminoanthrachinone und namentlich im Hinblick auf die Angäbe in den Zeilen 63 bis 67 der Patentschrift 229111, Kl. 22, war es überraschend, daß sich Anthrachinonthioharnstoffe, die bisher nur auf anderen Wegen erhalten worden sind (vgl. z. B. Patentschrift 234922, Kl. 22), auf so einfache Weise und so leicht darstellen ließen.

Beispiel 1.

20 Teile ß-Aminoanthrachinon werden in 400 Teilen Pyridin gelöst und nach Zusatz von 20 Teilen Schwefelkohlenstoff etwa 24 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach dem teilweisen Abdestillieren des Pyridins kristallisiert das Kondensationsprodukt in gelb bis orange gefärbten feinen Nädelchen aus. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure zunächst mit dunkelbrauner Farbe, welche sehr bald unter bedeutender Aufhellung in Orangegelb übergeht. Beim Eingießen dieser Lösung in Wasser erhält man orangegelbe Flocken.

Das Produkt färbt Baumwolle . in der Küpe 40

in chlorechten orangegelben, nach vorheriger Umlösung aus konzentrierter Schwefelsäure in erheblich röteren orangefarbenen Tönen an.

Beispiel 2.

25 Teile 1 · 2-Diaminoanthrachinon werden in 500 Teilen Pyridin gelöst und nach Zusatz von 25 Teilen Schwefelkohlenstoff etwa 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Schon beim Kochen scheidet sich das Reaktionsprodukt allmählich aus und wird aus dem erkaltenden Reaktionsgemisch in glänzenden rotbraunen Nädelchen gewonnen. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe und färbt Baumwolle in gelbbraunen Tönen.

An Stelle des ß-Amino- und 1 · 2-Diaminoanthrachinons können andere Di- und PoIyaminoanthrachinone mit mindestens einer ß-ständigen Aminogruppe Verwendung finden.

So bildet z. B. das Produkt aus 2 · 3-D1-aminoanthrachinon gelbe Kristallnadeln, welche sich in verdünntem Alkali mit roter Farbe lösen. Das Produkt aus 1 · 2 · 4-Triaminoanthrachinon bildet ein metallglänzendes Kristallpulver, welches in der Küpe braunviolette Färbungen liefert.

Pate ν τ-Α ν SPRU ch:

Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man Aminoanthrachinone mit mindestens einer ß-ständigen Aminogruppe in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln mit Schwefelkohlenstoff behandelt.

BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.

Claims

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 271745 KLASSE 22 b. GRUPPE

in LEVERKUSEN b. COLN a. Rh.