DE168229C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
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Description
PATENTAMT.
168229 KLASSE 12 ο.
Die Bildung von Indophenolen durch gemeinsame Oxydation von p-Phenylendiamin
und Phenolen nimmt bekanntlich keinen glatten Verlauf und aus diesem Grunde ist
dieser Weg für die Darstellung der Indophenole in fabrikatorischem Maßstabe wenig
geeignet.
Es wurde nun gefunden, daß die Indophenolbildung sehr glatt und mit wesentlich
ίο besserer Ausbeute verläuft, wenn man vom
Acet-p-phenylendiamin ausgeht und durch Zusammenoxydation desselben mit Phenolen
die Acetverbindung der entsprechenden Indophenole bildet.
Wenn man z. B. p-Phenylendiamin und Phenol einerseits und Acetyl-p-phenylendiamin
und Phenol andererseits unter sonst gleichen Bedingungen zusammenoxydiert, so, erhält
man im ersteren Falle nur etwa 22 Prozent der Theorie, im letzteren Falle dagegen etwa
64 Prozent der Indophenolverbindung. Die Oxydation selbst erfolgt zweckmäßig in alkalischer
Lösung und wird daher z. B. mittels Hypochloritlösung oder Ferricyänkalium vorgenommen.
Man löst 15 kg Acet-p-phenylendiamin in 600 1 Wasser auf Zusatz von 20 kg SaIzsäure
von 12 ° Be. auf und macht die abgekühlte Lösung durch Zusatz von 12 kg
Natronlauge schwach alkalisch. Man vermischt diese Lösung nun mit einer gleichfalls
abgekühlten Lösung von 12 kg o-Kresol in 200 1 Wasser und 12 kg Natronlauge.
Die Mischung gießt man alsdann rasch ein in 330 kg einer Lösung von unterchlorigsaurem
Natron von 4,75 Prozent Chlorgehalt, welche mit etwa dem gleichen Volumen Eis versetzt war. Das Flüssigkeitsgemisch färbt
sich sofort blau; das sich zunächst in harziger Form ausscheidende Indophenol wird
nach etwa einstündigem Rühren körnig kristallinisch und wird alsdann durch Abfiltrieren
von den Mutterlaugen getrennt. Es stellt ein rotbraunes Pulver dar, welches in Alkohol sehr leicht löslich ist. Aus siedendem
Wasser kann es umkristallisiert und in Form feiner ziegelroter Nädelchen erhalten
werden. Durch Erwärmen mit Schwefelnatrium kann das Indophenol in seine Leukoverbindung
übergeführt bezw. gleichzeitig entacetyliert werden.
In ähnlicher Weise verfährt man bei der Darstellung der Acetyl - Indophenole aus
Phenol selbst oder Substitutionsprodukten desselben mit freier ParaStellung.
Acetyl-p-phenylendiamin + Phenol. g0 7,5 kg fein gepulvertes Acetyl-p-phenylendiamin
werden in 180 1 Wasser warm gelöst und die Lösung sodann unter gutem
Rühren auf 320 kg Eis gegossen. Hierzu fügt man eine Lösung von 5 kg Phenol in
20 1 Wasser + 6,4 kg Natronlauge, nachdem diese Lösung vorher auf — 8° abgekühlt
worden war. Die Oxydation dieser Mischung erfolgt, indem man 200 1 Natriumhypochloritlösung
(1 bis 1,2 Prozent Sauerstoff), die zu-
vor auf —6° abgekühlt worden ist, langsam einfließen läßt. Diese Oxydation dauert gewöhnlich
etwa ι Stunde, wobei darauf zu achten ist, daß die Temperatur während der
5 Oxydation bei o° oder etwas tiefer gehalten wird. Das Reaktionsprodukt beginnt sich
während des Zusatzes der Chlorlauge auszuscheiden und wird nach beendeter Oxydation
durch Absaugen und Trocknen gewonnen. Es wird so als ein braunrotes Pulver erhalten, das sich in Wasser mit
braunroter Farbe löst; in Alkohol ist es gleichfalls mit braunroter Farbe löslich.
Durch Erwärmen mit Schwefelnatrium kann das Produkt zur Leukoverbindung reduziert
bezw. gleichzeitig dieAcetylgruppe abgespalten werden.
In ähnlicher Weise verfährt man bei der Darstellung der Acetvlindophenole aus anderen
Substitutionsprodukten des Phenols mit freier Parastellung.
Die wie vorstehend dargestellten Produkte sollen in erster Linie entweder als Indophenole
oder nach Reduktion und Abspaltung der Acetylgruppe zur Darstellung von Schwefelfarbstoffe! verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung acetylierter Indophenole, darin bestehend, daß man Acet-p-phenylendiamin in Gegenwart von Phenol oder dessen Substitutionsprodukten mit freier Parastellung in alkalischer Lösung oxydiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT26861D AT26861B (de) | 1904-10-15 | 1905-08-30 | Verfahren zur Darstellung azetylierter Indophenole. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE168229C true DE168229C (de) |
Family
ID=433474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1904168229D Expired - Lifetime DE168229C (de) | 1904-10-15 | 1904-10-15 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE168229C (de) |
-
1904
- 1904-10-15 DE DE1904168229D patent/DE168229C/de not_active Expired - Lifetime
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