AT52601B - Verfahren zur Darstellung von Indoxyl, dessen Derivaten und Homologen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Indoxyl, dessen Derivaten und Homologen.Info
- Publication number
- AT52601B AT52601B AT52601DA AT52601B AT 52601 B AT52601 B AT 52601B AT 52601D A AT52601D A AT 52601DA AT 52601 B AT52601 B AT 52601B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- homologues
- derivatives
- indoxyl
- preparation
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N indoxyl Chemical group C1=CC=C2C(O)=CNC2=C1 PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OSMSIOKMMFKNIL-UHFFFAOYSA-N calcium;silicon Chemical compound [Ca]=[Si] OSMSIOKMMFKNIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 2
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 101100243951 Caenorhabditis elegans pie-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N L-alpha-phenylglycine zwitterion Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000005331 phenylglycines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von Indoxyl, dessen Derivaten und Homologen.
Es wurde gefunden, dass die in neuerer Zeit bequem zugänglichen Siliziumverbindungen bzw.-tegierungen der Erdalkalimetalle vorzüglich geeignet sind, den Ringschluss der Phenil- glyzine zu Indoxyl zu bewirken. Bei der Ausführung der Reaktion werden zweckmässig völlig wasserfreie Ätzalkalien als Schmelzmittel verwendet. Das Verfahren ist auch auf die Homologen und Derivate der Phenylglyzine anwendbar, wobei die entsprechenden Derivate bzw Homologen des Indoxyls entstehen.
Bei s pie 1 1. In eine völlig wasserfreie Schmelze von 280 Teilen Ätzkali und 200 Teilen Ätznatron werden bei etwa 2600 50 Teile gepulvertes Kalziumsilizium (von etwa 30"'0 Kalziumgehalt) langsam eingetragen. Das Kalziumsilizium löst sich unter lebhafter Wasserstoffentwicklung auf, Nunmehr werden bei 220"unter guter Rührung 50 Teile fein gepulvertes Phenylglyzinkalium eingetragen. Man steigert hierauf die Temperatur bis auf etwa 2500 und unterbricht die Reaktion, sobald in einer Probe die Menge des gebildeten Farbstoffes nicht mehr zunimmt. Die erhaltene Schmelze wird unter Luftabschluss in heissem Wasser gelöst, die Indoxyllösung abfiltriert und der Indigo in bekannter Weise gewonnen.
Die Ausbeute beträgt 16 Teile = etwa 46'/o Indigo.
Der so erhaltene Farbstoff ist von sehr guter Reinheit.
EMI1.1
mit dem Phenylglyzin in die Schmelze der Ätzalkalien einzutragen.
Ein Grund für diese Verbesserung kann darin gesehen werden, dass eine gleichzeitige, für die Kondensation vorteilhafte Einwirkung der Bestandteile : Ätzalkali, Kalziumsilizium und Phonylgiyzin statttinden kann, während hei der im Beispiel I beschriebenen Methode wesentlich das aus Ätzalkati und Kalziumsilizium primär entstandene Reaktionsprodukt zur Wirkung zu gelangen scheint.
B c i s p i e) II. In eine völlig wasserfreie Schmelze von 300 Teilen Ätznatron und
EMI1.2
Man steigert hierauf die Temperatur bis 250 und arbeitet sonst wie bei Beispiel I. Die Ausbeute an reinem Farbstoff beträgt 100 Teile = etwa 72 /o.
In den Beispielen lässt sich das Kalziumsilizium durch andere Siliziumverbindungen oder-legierungen der Erdalkalimetalle und das Phenylglyzinkalium durch andere Derivate des Pheny) g) yzins und seiner Homologen ersetzen.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1 Verfahren zur Darstellung von Indoxyl, dessen Derivaten und Homologen aus I'henylglyzin, dessen Derivaten und Homologen, dadurch gekennzeichnet, dass man die betreffenden aromatischen Giyzine mit Silizumverbindungen bzw.-legierungen der Erdalkalimetalle bei Gegenwart von wasserfreien Ätzalkalien erhitzt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eue Mischung der Siliziumverbindung bzw. Legierung mit dem aromatischen Glyzin in eine Schmelze von Ätzalkalien einträgt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE52601X | 1909-07-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT52601B true AT52601B (de) | 1912-03-11 |
Family
ID=5627373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT52601D AT52601B (de) | 1909-07-30 | 1910-03-03 | Verfahren zur Darstellung von Indoxyl, dessen Derivaten und Homologen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT52601B (de) |
-
1910
- 1910-03-03 AT AT52601D patent/AT52601B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT52601B (de) | Verfahren zur Darstellung von Indoxyl, dessen Derivaten und Homologen. | |
| DE163039C (de) | ||
| DE470503C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE168229C (de) | ||
| DE576964C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der aromatischen Reihe | |
| DE634987C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azaverbindungen | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| AT43091B (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren der Gallocyaninreihe. | |
| AT65168B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Diaminoanthrachinon und dessen Derivaten oder von Sulfosäuren dieser Verbindungen. | |
| DE424030C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT50510B (de) | Verfahren zur Abscheidung von Indoxylalkalisalzen in fester Form aus den Alkalischmelzen des Phenylglyzins, dessen Derivaten, Homologen oder ähnlich sich verhaltenden Verbindungen. | |
| DE574943C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen | |
| AT151662B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Selenverbindungen. | |
| DE601720C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen | |
| CH103430A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. | |
| CH175885A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH168919A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH198707A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4.4'-Tetramethyldiaminobenzophenon. | |
| CH178750A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Triarylmethanreihe. | |
| CH200906A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. | |
| CH183118A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH173744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH147160A (de) | Verfahren zur Darstellung einer p-Oxydiarylaminocarbonsäure. | |
| CH146751A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2 . 3-Dimethylanthrachinon. |