DE251115C

DE251115C -

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Publication number: DE251115C
Application number: DENDAT251115D
Authority: DE
Priority date: 1911-05-30
Also published as: DE250273C; DE251709C; FR440698A

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

V^ 251115 -KLASSE 22b. GRUPPE

der Anthracenreihe.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 31. Mai 1911 ab.

Es wurde gefunden, daß bei der Kondensation von negativ substituierten Anthrachinonen, welche außer den negativen Substituenten noch eine oder mehrere auxochrome Gruppen enthalten, wie OR₁ und NR₁R₂, worin R₁ und A₂ Wasserstoff oder Alkyl oder Aryl bedeuten kann, mit Arylmerkaptanen gefärbte Thioaryläther entstehen, deren Nuancen fast alle Farben des Spektrums umfassen.

Die neuen Verbindungen können als Farbstoffe, in feiner Verteilung als Pigmente sowie als Ausgangsmaterialien zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.

Beispiel I.

In eine Lösung von 13 Teilen Kalihydrat in 1500 Teilen Alkohol werden 54 Teile ι - Oxy - 2 - methyl - 4 - chloranthrachinon und 25 Teile Thio-p-kresol eingeführt. Das Ge-■ misch wird auf dem Wasserbad am Rückfluß gekocht, bis unverändertes Ausgangsmaterial nicht mehr in nennenswerter Menge nachweisbar ist. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.

Die neue Verbindung ist ein violettes Kristallpulver, welches sich in organischen Lösungsmitteln mit roter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure grünblau löst. In Wasser ist sie unlöslich.

Beispiel II.

In eine Lösung von 26 Teilen Kalihydrat in 1500 Teilen Alkohol werden 64; Teile ι - Amino - 2 - brom - 4 - oxyanthrachinon und 25 Teile p-Thiokresol eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden auf dem Wasserbad im Sieden erhalten und das Reaktionsprodukt wie in Beispiel I aufgearbeitet. Der 1-Amino-4-oxyanthrachinon-2-p-thiokresyläther wird in braunvioletten, bronzierenden Nadeln erhalten, die sich in organischen Lösungsmitteln mit blauroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe lösen.

Beispiel III.

In eine Lösung von 31 Teilen Kalihydrat in 2000 Teilen Alkohol werden 136 Teile ι -Amino -2 -methyl-4- chloranthrachinon und 63 Teile p-Thiokresol eingeführt. Das Gemisch wird, wie in Beispiel I beschrieben, zur Reaktion gebracht und aufgearbeitet. Die neue Verbindung wird als bronzeglänzendes braunrotes Kristallpulver erhalten. Es löst sich in organischen Lösungsmitteln blaurot, in konzentrierter Schwefelsäure blau; in Wasser ist es unlöslich.

Beispiel IV. _go

Ein Gemisch von 25 Teilen Kalihydrat, 2000 Teilen Alkohol, 95 Teilen 1 - Methylamino - 4 - bromanthrachinon und 40 Teilen p-Thiokresol wird, wie in Beispiel I beschrieben, verarbeitet.

Der i-Methylaminoanthrachinon-4-p-thiokresyläther scheidet sich in violetten, glänzenden Nadeln ab, deren Lösung in organischen Lösungsmitteln violettrot, in konzentrierter Schwefelsäure rotstichig blau ist.

Beispiel V.

13 Teile Kalihydrat, 1000 Teile Alkohol, 51 Teile 1 - Chlor - aminoanthrachinon und 25 Teile p-Thiokresol werden, wie in Beispiel I beschrieben, kondensiert. Das Reaktionsprodukt ist ein orangefarbenes Kristallpulver, das sich in organischen Lösungsmitteln orange, in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun löst.

Beispiel VI.

26 Teile Kalihydrat, 1500 Teile Alkohol, 60 Teile 1 · 4-Diamino-2 · 3-dichloranthrachinon und 50 Teile p-Thiokresol werden, wie beschrieben, verarbeitet.

Der ι · 4-Diaminoanthrachinon-2 · 3-dithio-p-

kresyläther wird in blauen Nadeln erhalten, deren Lösung in konzentrierter Schwefelsäure braungelb, in organischen Lösungsmitteln grünstichig blaU ist.

Analog verfährt man bei Verwendung anderer Arylmerkaptane oder anderer Anthrachinonderivate mit auxochromen Gruppen.

Gegenüber den einfachen Anthrachinonthioaryläthern, welche, als Pigmentfarbstoffe benutzt, hellgelbe bis orangegelbe Töne liefern, haben die durch vorliegendes Verfahren erstmals dargestellten, auxochrome Gruppen enthaltenden Anthrachinonthioaryläther die Eigenschaft, Färbtöne von tieferen und gänzlich anderen Nuancen zu erzeugen, z. B. Orangerot, Rot, Violett und sogar Blau. Hierdurch wird das Anwendungsgebiet dieser Klasse von Farbstoffen bedeutend erweitert. Im übrigen war auch in keiner Weise vorauszusehen, daß die auxochromen Gruppen im vorliegenden Falle einen derartig großen Einfluß haben würden, indem sonst in vielen Fällen die Nuancen von Farbstoffen durch Einführung von Substituenten nur in geringen Grenzen variiert werden.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Kondensationsprodukten der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man negativ substituierte Anthrachinonderivate, welche außer den negativen Substituenten noch auxochrome Gruppen enthalten, mit Arylmerkaptanen kondensiert.