DE2229844A1

DE2229844A1 - Verfahren zur selektiven hydrierung von naphthalinen

Info

Publication number: DE2229844A1
Application number: DE2229844A
Authority: DE
Inventors: Tadayuki Ohmae; Ryuichi Sonoda
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1971-06-19
Filing date: 1972-06-19
Publication date: 1973-01-18
Also published as: FR2143087A1; GB1351576A; IT958407B; DE2229844C2; JPS5038100B1; NL7208338A; BE785100A; CH540868A; FR2143087B1; US3825610A; CA965438A

Description

DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C GERNHARDT 2229844

TELEGRAMME: KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10

19i Juni 1972 ¥ 41 196/72 - Ko/DE

Sumitomo Chemical Company, Ltd., Osaka / Japan

Verfahren" zur selektiven Hydrierung von Napbthalinen

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Hydrierung von AlkyInaphthalinen oder Naphthalin zu Alkyltetralinen oder Tetralin.

Das erfindungsgemäße verbesserte Verfahren zur selektiven Hydrierung von Alkylnaphthalinen oder Naphthalin zu Alkyltetralinen oder Tetralin besteht darin, daß ein Festbett eines Hydrodesulfuriaierungskatalysators und eine organische Verbindung als Verdünnungsmittel verwendet werden, welche in den Alkylnaphthalinen und dem Naphthalin vollständig löslich ist und welche unter den Hydrierungsreaktionsbedingungen flüchtig ist.

Tetralin wird durch teilweise Hydrierung von Naphthalin erhalten. Aufgrund des hohen Siedepunktes und der löslichkeit von Tetralin besitzt es zahlreiche um-

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fangreiche Anwendungsgebiete,, beispielsweise bei der Auflösung von verschiedenen Abstrieben und lacken, bei der Entfettung von Textilien, bei der Säuberung von Druckfarbenflecken und dergleichen, so daß der Bedarf für Tetralin ziemlich hoch ist. Jedoch sind bisher keine industriellen Verfahren zu seiner Herstellung, die wirtschaftlich zufriedenstellend sind, bekannt. *

Es ist beispielsweise in der Literatur durch CG. Frye, A.W. Weltkamp, Journal of Chemical and Engineering Data, Band 14, Fr. 3, Seite 372, 1969, Ando, S. & Mitarbeiter, Coal Tar, Japan, Band 15_f Nr. 9» Seite 25, 1963 eine Hydrierungsreaktion von Naphthalin zu Tetralin als äußerst.exotherm mit einer exothermen Wärme bis hinauf zu 250 Kcal/kg beschrieben und dabei fällt die Selektivität für Tetralin bei Zunahme der Reaktionstemperaturen ab. Insbesondere nimmt die. Nebenproduktbildung von Dekalin bei der Hydrierungsreaktion von Naphthalin scharf bei einer Eeaktionstemperatür von oberhalb 30O⁰C zu.

Deshalb ist es notwendig, eine bessere Selektivität für Tetralin mit einer hohen Reaktionsgeschwindigkeit und hoher Umwandlung des Naphthalins zu erhalten, um einen plötzlichen Anstieg der Temperatur aufgrund der Reaktionswärme zu vermeiden and die Reaktionstemperatur innerhalb des geeigneten Bereiches zu steuern. Als ein Versuch zu diesem Zweck worden zwei verachiedene Verfahren vorgeschlagen» nämlich gemäß der US-Patentschrift 2 481 921, wojaei ein Wirbelschichtbettkatalysatorsystem angewandt wird und dia Reaktionswärme als fühlbare Wärme der Katalysetonaufschlämmung entfernt wird und gemäß der US-Pateoteoferift 3 541 169* wobei eine Mehrzahl von adiabatiselieii Festbettreaktoren in

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Reihe verbunden sind, um eine stufenweise Umwandlung zu bewirken und die Reaktionstemperatur innerhalb eines engen Bereiches durch wiederholte Durchführung der Reaktions- und Kühlverfahren gesteuert wird. Diese Verfahren sind hinsichtlich des Betriebes gegenüber den bisherigen ansatzweisen Reaktionsverfahren in flüssiger Phase überlegen, da sie Umsetzungen in der Dampfphase umfassen. Sie erfordern*jedoch eine komplizierte Ausrüstung und hohe Installationskosten.

Da weiterhin die bisherigen Verfahren zur Herstellung von Tetralin die Anwendung eines leicht durch den Schwefelgehalt der Naphthalinbeschickung vergiftbaren Katalysator umfassen, beispielsweise einen Nickeloder Platinkatalysator, ist es notwendig, sämtliche schwefelhaltigen Verunreinigungen aus dem Naphthalinrohmaterial zu entfernen. Diese Katalysatoren sind selbst bei Temperaturen bis herab zu etwa 200⁰C aktiv und sind deshalb vom Gesichtspunkt der hohen Selektivität für Tetralin zu bevorzugen. Sie sind jedoch insofern unwirtschaftlich, als sie lediglich mit Schwierigkeiten zur Hydrierung von Naphthalin, das sich von Kohlenteer ableitet, einzusetzen sind, und daß eine Desulfurisierungsbehandlung der Beschickung vor der Hydrierungsreaktion sogar erforderlich ist, wenn Naphthalin mit einem niedrigen Sehwefelgehalt, das von Erdöl herstammt, verwendet wird.

Beispielsweise wird gemäß der vorstehenden US-Patentschrift 2 481 921 ein Verfahren angewandt, bei dem der verbrauchte Katalysator kontinuierlich in Form von Nickelsulfid mit einer Ergänzung von frischem Nickeloxidkatalysator abgezogen wird und in der vorstehenden US-Patentschrift 3 541 169 wird ein Verfahren angewandt, wobei eine Desulfurisierungsbehandlung unter Anwendung eines Kupferoxidkatalysators ausgeführt wird. In jedem Pail ist sogar die Regenerierung des Katalysators um-

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εtauglich und betriebsmäßig mühsam auszuführen.

Gemäß der Erfindung werden die vorstehend aufgeführten "beiden Hauptnachteile der bisherigen Verfahren vermieden. Somit ergibt- sich aufgrund der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Alkyltetralinen oder Tetralin in völlig wirtschaftlicher Weise aus Alkylnaplithalinen oder Naphthalin. Insbesondere ergibt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Aikyltetralinen und Tetralin durch Verdünnung der Alkylnaphtlialine oder von Naphthalin mit einem Verdünnungsmittel und Durchführung der verdünnten Alkylnaphthaline oder des verdünnten Naphthalins in einer Mischphase sa-3 Gas und Flüssigkeit durch ein ReaktionsgefäS innerhalb eines festen Katalysatorbettes, welches mit einem Hydrodesulfurisierungskatalysator gefüllt ist.

Bei der Beschreibung der Erfindung im einzelnen besteht das angewandte Verdünnungsmittel gemäß der Erfindung aus solchen organischen Verbindungen mit einer siemlich guten Löslichkeit in den Alkylnaphthalinen und Naphthalin, welche überwiegend im flüssigen Zustand bei der minimalen Reaktionstemperatur sind und überwiegend im gasförmigen Zustand bei der maximalen Reaktionstemperatur sind, d. h. welche bei den Hydrierungsreaktionsbedingungen flüchtig sind. Der Zweck der Anwendung derartiger Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel besteht in der Mäßigung jeglicher Temperaturerhöhung aufgrund der Reaktionswärme, in dem vorteilhafter Gebrauch von der latenten Verdampfungswärme des Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels gemacht wird. Wenn die Bedingungen von Temperatur und Druck zur Umsetzung innerhalb des Bereiches von 250 bla 33O⁵C und 30 bis 60 kg/cm² liegen, ist es im Hinblick auf diese Temperaturen und Drücke günstig, die am geeignetsten für die Tetralin» oder Alkyltetralinhersteilung sind, einen oder mehrere aromatische

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Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen, wie Benzol, Toluol, Xylole, Äthylbenzol und JUhyltoluole zu verwenden. Selbstverständlich besteht ein weiterer Torteil bei Anwendung dieser lösungsmittel darin, daß aufgrund des großen Unterschiedes zwischen ihren Siedepunkten und dem Siedepunkt von Tetralin diese sehr leicht durch übliche Destillation anschließend an die Reaktion zurückgewonnen und zurückgeführt werden können.

Die im Rahmen der Erfindung eingesetzten Hydro« desulfurisierungskatalysatoren sind solche Hydrodesulfurisierungskatalysatoren, die für verschiedene Erdölfraktionen, wie Naphtha, Kerosin und Schweröl, Fraktionen von katalytisch gekracktem öl und solche von thermisch gekracktem Öl geeignet sind. Bekanntlich wurden die Katalysatoren der vorstehend geschilderten Art in letzter Zeit stark in Verbindung mit der Lösung von Luftverunreinigungsproblemen, einem der ernsthaften jetzt öffentlich diskutierten Schäden, entwickelt„und sie zeigen eine Steuerung von höher Qualität bei Br&- ölbrennstoffen. Die Katalysatoren können aus Oxiden von Metallen der Gruppe VIII^wie Eisen» Kobalt und HIkkel oder Metallen der Gruppe VI wie Molybdän und Wolfram oder Gemischen hiervon bestehen, die in jedem Pail auf Aluminiumoxid oder Kieselsäure-Aluminiumoxid getragen werden. Diese Katalysatoren werden am häufigsten nach einer üblichen Vorbehandlung zur Sulfurisierung der Katalysatoren vor dem Gebrauch mit Schwefelwasserstoff oder einer organischen Schwefelverbindung verwendet. Die Ns phthalinbeschickungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, umfassen außer den bei der Dealkylierung von katalytisch reformiertem oder gekracktem Öl erhaltenen Napnthalinen, die von den ölprodukten -der Hapläta- oder der Rohölkrackuag abgetrennt wurden, Naphthaline,

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die sieb von £ohlenteer mit eines hoben Schwefelgehalt ableiten* Falls jedoe> ^as au verwendende J arch VerunreiBigungsn mit etwa dem von Naphthalin verunreinigt ist, beispielsweise 4--Methylindan (Siedepunkt 2O2T), 5-Methyliadan (Siedepunkt 205⁰C) und 1»2,3,4-3?etrainetlir !benzol (Siedepunkt 2Q5°C)_? ist es günstig, diese Verunreinigungen vorfcergebend unter Anwendung irgend-eines üblichen Yerfahrens, beispielsweise darcn Destillation sa entfernen.

Weiterhin können bsias erfiridungsgeiaäßen Yerfahren iss ISsungssjittel oder Terdünnungsiuittel mad d*iS imuingesetste ITapbtMlin durch eine Destillation anschließend an flis .Hjdrierungsi-aaktion zurtickgewomiezi werden and zur Wiederverwendung zurückgeführt werden* se asB die Umwandlung des Naphthalins nicht notweMIg*ai'M.iIa@ nahe 100 $ au sein braucht, Söiidarn as TielEsa'c günstiger ist, geeignete Äeaktionsbedlnguagea wie Drücke, Teaaperatur, Wasserstoffströ- ■w.uig_:i Plüssigkeitsraiiingö-scliwiMigkeit, Konzentrationen der ISapMhalinbeseMekung and der Art der lösungsmittel ssu. wählen, um eine mögliefest "hshe umwandlung und eine Selektivität für Tetralin von 95 $ oder mehr au erhalten.

Wie im vorstehenden ausgeführt; kann das erfindiingegeKiäi3e Verfahren auBer der Herstellung von Tetralin aus Faphthalin auch auf die selektive Hydrierung von AlkyInaphthalinen zu Alkjltetralinen angewandt werden.; beispielsweise die Hydrierung von MethylnaphthalineiL und Dimatbylns-yfetMlinar. %?. Mstcyltetrallnen bzw« Dlüjethyltetralinen., Bei äa.ear-feigen Anwendungen

gleichfalls sämtlloliB ^OTsfral^nrHn Eigenschaften ¥i)r*ells bei Ssr sel-fsli^^L· „"värieruii;? der Haphtiaaiias "in Ti'traiinen -rhalt^n

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Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung von bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung zusammen mit den gleichzeitig gegebenen Vergleichsbeispielen· Diese Beispiele dienen zum Zweck der Erläuterung, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ist.

In diesen Beispielen bevorzugterAusführungsformen der Erfindung und den Vergleichsbeispielen wurden die jeweiligen Ansätze unter Anwendung einer kontinuierlichen Hydrierungsvorrichtung ausgeführt, die aus einem rostfreiem Stahlreaktionsgefäß bestand, welches von außen elektrisch erhitzt werden konnte und einen Innendurchmesser von 35 mm und eine länge von 1500 mm, eine Gas-Plüssigkeits-Trenneinrichtung mit einem Innendurchmesser von 50 mm und einer Länge von 1000 mm, eine Kolbenpumpe, eine Wasserstoffbombe und ein Druckregelventil hatte. Das Reaktionsgefäß war in zwei Zonen unterteilt, d. h. eine Vorheizzone mit einem Inhalt von 230 ml, die mit Glasperlen von einer Größe von 3 bis 5 mm gefüllt war, und eine Reaktionszone mit einem Inhalt von 1000 ml, die oberhalb der Heizzone lag und mit dem Katalysator gefüllt war. Die Reaktionstemperaturen in den verschiedenen Teilen des Katalysatorbettes wurden unter Anwendung von 5 Sätzen von Thermoelementen bestimmt und unter Anwendung eines äußeren Heizgerätes, das in 5 Abschnitte geteilt war, reguliert. Die Alky!naphthaline oder das Naphthalin als Ausgangsmaterial und die Wasserstoffbeschickung wurden zur Abwärtsströmung innerhalb des Reaktors gebracht.

Beispiel 1 bis 8

Das Reaktionsgefäß wurde mit 1000 ml eines Hydrodesulfurisierungskatalysators (Nippon Ketjenfine Co., ltd.: 124-1,5 E; GC-4-1,5 E oder 153-3E-Qualltät) ge-

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füllt und Schwefelwasserstoff und Sauerstoff bis zu einem Schwefelwasserstoff partialdruck von 1 kg/cm , einem Wasserstoff partialdruck von 14 kg/cm und einem Gesamtdruck von 15 kg/cm bei Raumtemperatur komprimiert* Anschließend wurde die Temperatur auf 25ΟΈ erhöht und bei dieser Temperatur während 3 Stunden zur Ausführung der Sulfurisierungsvorbehandlung des Katalysators gehalten. Die verschiedenen physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Katalysatoren sind aus Tabelle I ersichtlich.

Tabelle I

Katalysator 124-1,5E GC-4-1,5E 153-5E

Physikalische Eigenschaften

Durchmesser (mm) mittlere länge (mm) scheinbare Dichte (kg/l)

Chemische Zusammensetzung (Gew.-?

CoO MoO₅ IfiO SiO₂

2° Pe SO₄ Al₂O₅

Der unumgesstzte Schwefelwasserstoff wurde ausgetragen und die Atmosphäre im Reaktionsgefäß gründlich durch

1,5	1,6	2,5
4,0	4,0	5,0
0,75	0,70	0,67
4,0	1,5	0
12,0	16,5	15,0
0	3,0	3,0
1,0	1,0	1,1
0,06	0,06	0,07
0,06	0,02	0,04
2,0	2,0	2,0
Rest	Rest	Rest

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Wasserstoff ersetzt, worauf eine technische Qualität von Naphthalin, die sich von Kohlenteer ableitete und die in Tabelle II aufgeführten Eigenschaften hatte, unter den verschiedenen in Tabelle III angegebenen Bedingungen unter Bildung von Tetralin mit hoher Umwandlung und hoher Selektivität hydriert wurde. Toluol, das eine Reinheit von 99,9 # oder mehr hatte und Xylol, das aus einem Gemisch von 43 # Xthylbenzol, 14 $> p-Xylol, 31 $> Metaxylol und 12.$ Orthoxylol bestand, wurden als Verdünnungsmittel verwendet. Jedes Verdünnungsmittel hatte einen Schwefelgehalt von 0,1 ppm oder weniger.

Weiterhin wurden die in den Beispielen 1 bis 3 erhaltenen hydrierten lösungen miteinander vermischt und das Xylol hiervon durch einfache Destillation entfernt. Der Rückstand wurde dann einer Rektifizierung in einem Rückflußverhältnis von 10 unter Anwendung einer Rektifizierkolonne mit 25 theoretischen Böden unterworfen, die mit MaMahon-Packmaterial gefüllt waren, wobei Tetralin mit einer Reinheit von 98,9 # als Fraktion mit einem Siedepunkt von 205 bis 207⁰G erhalten wurde.

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Tabelle II

reines rohes Analysen-

ffaphthalin Naphthalin""" verfahren

Zusammensetzung ($)	98,7	96,6	Gasehroma-
Naphthalin	1,3 *	3,4	tographie auf HSG-Ko-
Thionaphthene und andere			lonne
	79,8	78,5
Verfestigün^spunkt (⁰C)	3(-)	3W	JIS K 2421
Schwefeleäureflecken- bildung	0,013	0,023	Karl Fischer
Feuchtigkeit ($)			Methode
	0.01	0,04	JIS Σ 2421
Niehtflüchtipes ($)	0 0,20	0,66	Wickbold- Methode
Gesamtschwefelgehalt (°,

!Produkt der Nisshin Kasei Co., Ltd. Produkt der Sumitomo Metal Ind. Co.» Ltd.

-* η ο ο a- '2 , - ·' ?-v Q

Λ. ι- ζ.· ί> :. i : ■' 1 W ■■>

	Tabelle	III	Beispiel	Nr.	1	6	2	8
		2 I	£	A	B	A	B
lösungsbeschickung	1	A B	A	T	X		T
Naphthalinbeschickung*	A	X X	X
Verdünnungsmittel⁴"⁴"	X

Naphthalinkonzentration

(G-#) 20 25 20 20 20 20 25 25

Schwefelgehalt in der

Beschickungslösung (ppm) 470 490 960 480 470 510 490 1050

^c Reaktionsbedingungen

^ Katalysator⁴"⁴"⁴" aaabbbcc

■»*.'■' Reaktionstemperatur (⁰C) _» maximale Temperatur

^ minimale !Temperatur

Reaktionsdruck (kg/cm )

. Plüssigkeitsraumgeschwindigkeit (l/l/h)

Wasserstoffströmung (nl/h)

300	312	301	305	306	299	314	317
293	300	293	295	294	• 288	299	303
49	50	49	49	50	50	48	50
1,5	2,1	1,5	1,5	1,5	1,5	2,3	2,1
210	230	210	230	230	210	210	230

Tabelle III (Portsetzung)

SI (JO

Beispiel Nr. 2 3

Ergebnisse

Naphthalinumwandlung Selektivität für Tetralin Selektivität für Transdekalin Selektivität für Cisdekalin Schwefelgehalt in der erhaltenen lösung (ppm)

92,5 91,9 92,8 97,7 95,5 90,6 93,1- 89,4

94,0 97,1 93,6 96,9 97,3 98,4 95,5 98,2

4,2 2,2 4,4 2,6 2,3 1.2 3,8 1,4

1,8 0,7 2,0 0,5 0,4 0,4 0,7 0,4

40 43 320 27 29 31 22 290

⁺Naphthalinbeschickung

A: reines Naphthalin der Nisshin Kasei Co., Ltd.

B: rohes Naphthalin der Sumitomo Metal Ind. Co., Ltd.

"^Verdünnungsmittel X: Xylol T: Toluol

⁺⁺⁺Eatalysator (Produkt der Nippon Ketjenfine Co., Ltd.) a: 124-1,5E b: GC-4-1,5E c: 153-3E

Ergebnisse

Die Produktzusammensetzung wurde durch Chromatographie unter den folgenden Bedingungen analysiert: Apiezon - L-Kolonne von 3 m Länge, Kolonnentemperatur 165⁰C; 70 ml/Sek. Helium als Trägergas.

Vergleichsbelspiel 1

Eine durch Auflösung von reinem Naphthalin in einer technischen Qualität von Tetralin (Reinheit 98,2 $>) hergestellte Haphthalinlösung mit 20 Gew.-$ wurde unter den gleichen Bedingungen von Katalysator, Druck, Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit, Auslaßwasserstoffströmung, wie in Beispiel 1 eingeführt und der Eingangsteil des Katalysatorbettes auf eine Temperatur von 280⁰C erhöht, wobei eine große Menge an exothermer Wärme erzeugt wurde, so daß die Temperaturen in den verschiedenen Teilen des Katalysatorhettes plötzlich bis hinauf zu 35O⁰C oder höher anstiegen. Dadurch kam die Reaktionstemperatur aus der Kontrolle, so daß die Umsetzung gefährlich wurde.

Vergleichsbeispiel 2

Die in Vergleichsbeispiel 1 eingesetzte Uaphthalinlösung mit 20 Gew.-^" wurde unter den gleichen Bedingungen von Katalysator, Druck, Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit, Auslaßwasserstoffströmung wie in Beispiel 5 verwendet und der Eingangsteil des Katalysatorbettes auf eine Temperatur von 27O⁰C erhöht, wobei wie in Vergleichsbeispiel 1 die Reaktionstemperatur aus der Kontrolle aufgrund der übermäßigen Erzeugung von exothermer Wärme geriet. Weiterhin zerfiel teilweise der Katalysator und schwarze Feststoffe schieden sich in der abgezogenen Reaktionslösung ab.

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Beispiel 9

Eine Naphthalinbeschickungsmasse (Reinheit 98,2 #; Gesamtschwefelgehalt 4 ppm)» weiche durch Abtrennung und Reinigung eines Schweröles als Nebenprodukt bei einer Naphthakrackäthylenfabrik erhalten worden war, wurde in Xylol zu einer Lösung mit 20 Gew.-# Naphthalin gelöst. Die Lösung wurde unter den gleichen Bedingungen von Katalysator, Druck, Elüssigkeitsraumgescbwindigkeit, Aaslaßwasserstoffströmung wie in Beispiel 1 geführt und bei einer Temperatur zwischen 290 und 296⁰C hydriert. Die Naphthalinumwandlung und Selektivität für Tetralin betrugen 96,1 bzw. 93f5 #.

Beispiel 10

Eine Lösung mit 20 Gew.-$ technischem Methylnaphthalin (31 Gew.-% α-Isomeres und 49 Gew.-% ß-Isomeres, Naphthalingehalt 4 Gew.-#, Siedebereich 232 bis 253⁰C und Gesamtschwefelgehalt 4430 ppm) in Xylol wurde bei einer Temperatur im Bereich von 285 bis 297⁰C unter den gleichen Bedingungen von Katalysator, Druck, Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit, Auslaßwasserstoffströmung wie in Beispiel 1 hydriert. Die Summe der Umwandlung von α- und ß-Methylnaphthalin plus Naphthalin betrug 87 # und die Summe des als Nebenprodukt anfallenden Dekalins und der Methyldekaline war weniger als 2,5 ^*

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Claims

Patentansprüche

Verfahren zur selektiven Hydrierung von Alkylnaphthalinen oder Naphthalin zu Alkyltetralinen oder Tetralin, wohei die Alky!naphthaline oder das Naphthalin in Gegenwart eines Katalysators hydriert werden, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein Pestbetthydrodesulfurisierungskatalysator verwendet wird und die Alky!naphthaline oder das Naphthalin mit einer organischen Verbindung mit einer guten löslichkeit in den Alkylnaphthalinen und dem Naphthalin, die unter den Hydrierungsbedingungen flüchtig ist, verdünnt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Verbindung eine oder mehrere aromatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Verbindung Benzol, Toluol, Xylole, Äthylbenzol oder Äthyltoluole verwendet werden.
4* Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydrodesulfurisierungskatalysator ein Oxid von Metallen der Gruppe VI und VIII auf Aluminiumoxid oder Kieselsäure-Aluminiumoxid als Träger verwendet wird.
5· Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein sulfurisierter vorbehandelter Katalysator verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung bei einer Temperatur im Bereich von 250 bis 33O⁰C durchgeführt wird.

7· Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung bei einem Reaktionsdruck im Bereich von 30 bis 60 kg/cm durchgeführt wird.

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