DE2157229A1

DE2157229A1 - Verfahren zum faerben synthetischer fasermaterialien aus organischen loesungsmitteln

Info

Publication number: DE2157229A1
Application number: DE19712157229
Authority: DE
Inventors: Klaus Berner; Ernst Heinrich
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1971-11-18
Filing date: 1971-11-18
Publication date: 1973-05-24
Also published as: GB1360749A; NL7214918A; BE791584A; AT329505B; FR2160583B1; IT970995B; ATA980872A; JPS4856974A; FR2160583A1

Description

CASSELLA FARBWERKE MAINKUR ^Ref* ²⁹³° AKTIENGESELLSCHAFT

6000 FRANKFURT (MAiN)-FECHENHEIM ⁶ Frankfurt (Main)-Fechenheim,

den 27. Oktober 1971

Dr,Eu/hζ

Verfahren zum Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten behandelt, die Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I

R-N = N-

I
Z

enthalten, in der

R einen von ionogenen Gruppen freien aromatischen oder heterocyclischen Rest,

X Wasserstoff, eine Cyan-, eine Alkoxy-, eine Carboxy-, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl-, gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkenyl-, gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe oder einen heterocyclischen Rest,

Y Wasserstoff, eine Cyan-, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl-, gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkenyl-, gegebenenfalls

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- 2 - Ref. 2930

substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl—, Aryl'gruppe oder die Reste

R, R-

-COOR., -COR₀, -CO-N. ^ , -SO₀R₀ oder -SO₀-N^ , Λ 2 ^ 2 2 2 ^

wobei R₍ und ß_o eine Alley !gruppe, R„ ferner auch eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und R, und R₂₁ Wasserstoff, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, wobei die Alkylreste R„ und R. auch direkt oder über ein Heteroatom verbunden sein können,

Z Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Amino-, gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl—, gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkenyl—, gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl—, Aralkyl- oder Arylgruppe oder einen heterocyclischen Rest

bedeuten.

Als Substituenten für Arylgruppen in den Resten X, Y und Z kommen beispielsweise ein oder mehrere Halogenatome, Cyan—, Alkyl- oder Alkoxygruppen in Betracht, In den Resten X, Y und Z können die Alkyl- bzw, Alkenylgruppen beispielsweise substituiert sein durch eine Cyan-, Hydroxy-, Acyloxy-, Alkoxy-, Aryloxy- oder eine Alkyl- bzw. Arylamino-carbonyloxy-Gruppe, Ferner auch durch eine Mono- bzw. Dialkylamino— gruppe, wobei die Alkylgruppen auch direkt oder über ein Heteroatom verbunden sein können. Eine Z—ständige Aminogruppe

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- 3 - Ref. 2-930

durch Alkylgruppen mono- oder di subs t i t ui crt oder durch einen aliphatischen oder aromatischen Säure rost aeyliert sein» Die Kettenlänge der Alkyl- bzw. Alkenyl gruppen in den Resten R, X, Y und Z beträgt vorzugsweise 1-6 C-Atome, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in diesen Resten höchstens 18 beträgt. Ein X- oder Z-standiger, heterocyclische** Rest kann beispielsweise eine Pyridyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Imidazo IyJ -, Benzimidazolyl-, Thienyl-, Furyl- oder eine PyrrolyL-Gruppe sein. Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe sind dadurch erhält lieh, daß wan ein Amin der allgemeinen Formel II

. R - NH₀ Il.

das frei von ionogeiien Gruppen ist, diazotiert und mit einem 6-Hydroxy-2-pyridcmderivat der allgemeinen Formel III

111 HO-

kuppelt, wobei R, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.

F^s ist möglich, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Farbn'toiie drr allgemeinen Formel I und die Ausgangsverbin-(itingcn der allgemeinen Formel TJI in lautonieren Formen vorliegen« Beispielsweise sind folgende täutomereii Formen für (] i c> l-arbstofi κ d<^:r al 1 gem»'? i non Formel I und die

309 8.2 1 /09B7

Ref. 2930

Ausgangsverbindungen III denkbar:

R-N=N
Ησ

sr

! Z

R-N=N

I Z

Y OH

b

HO

{Λ«

III

III b

OH

I Z

R-N=N

I Z

I a

R-N=N

O ΊΝ ^ I Z

T c

1 Z

III a

ι Z

III c

Pur den Fall, daß Z = H ist, sind beispieleweise auch folgende tautomere Formen möglich:

I d

OH III d

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- 5 - Ref. 29 ΊΟ

Irn Rahmen der vorliegenden Eri indung werden unter den erfitidungsgemäß verwendbaren Farbstoffen I auch die möglichen. Iautomeren verstanden.

Als Amine der Formel ti kommen beispielsweise Ln Betracht:

Anilin

2-, 3- bzw. 4-Amino-toluol 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzy1-dimethylamin ^•-Amino-benzy 1-N-piper idin 3-Amirio- trif luorme thyl -benxo 'J- bzw. h" Amino- 1 , 2-dime thy l*bmzo L 4-Ami no-n-butyl-benzol ■t-Aniirio-ii-hexy L-benzo 1 2-, h- bzw. 5-Amino-1 , 3-d i me thy 1 «ben<so L '!•-Amino- I , 3> 5- trime tLiy L-nenvso L 2-, ')■- b-jzw, -t-Amirio-rtniso 1.

2-, 'J- bzw. 4-Aiiiinu-phenti to 2-, 'S- bzw. 4-Amirio-ti-bu t oxy-benzo L 2-Amlrio- 1 , h-dime thoxy-benzo 2-Amino- 1 _t 4-tiiä thoxy-benzo L 2-Amino- I , 4-di-isopt opoxy-bt-nzo L 2-, 3- bzw. ^-Chlorariiiin 2-, -3- bzw. 4-BromaniLin 2,3-, 2,h-, 2,5- bzw. 3, WUchLoranilin 2,5-Dibromanilin 2-, 3- bzw. 4-Amirio-dime t hy Lam i no-benzol

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- 6 - Ref. 293O

2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin 3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluoL 2-Chlor~4-amino-toluo1 5-ChI or ~2-amino- ti¹ if luormethyl-benzol 4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino-toluol 2,5- bzw. 4,6-Dichlor-3-amino-toluol ^ 2,5- bzw. 3»5-Dichlor-4-amino-toluol 4,5» 6-Trichlor-2-amino-toluol 4-Chlor-2-amino-1,3-dimethyl-benzol 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-methylsulfon 4-Amino-phenyl-propyl-methylsuIfon 6-Chlor-3-amino-anisol 2-Chlor-4-amino-aniso1 2-Chlor-4-amino-n-hexoxy-benzöl 3-Chlor-4-amino-anisol 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin 2-Nitro-4-amino-tοluo1 3-Ni tro~4-amino-toluo1 4-Nitro-2-amino-toluol 5-Nitro-2-amino-toluo1 5-Nitro-4-amino- I , 3-tlime thy 1-benzol 6-Nitro-3-amino-aniso1 3-Nitro-4-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-n-butoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-phenefchol 2-Nitro-4-amino-phenetoi

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- 7 - Ref. 2930

3-N±tro~4-amino-phenetol 5-Nitro-2-amino-1,^-dimethoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-1,4-diäthoxy-benzol 2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin 4-Chlor-2-nitranilin ^-Brom-2-nitranilin h,6-Dichlor-2-nitranilin 2,o-Dichlor-^-nitranilin 2-Chlor-6-brom-4-nitranilin 2,6-Dibrom-4-nitranilin 2,^-Dinitranilin 6-Chlor-2,^-dinitranilin 6-Brom~2,4-dinitranilin 2,k,6-Trinitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril 1 -Amino-^-cyan^-chlor-benzol 2-Cyan-4-nitranilin ^l -Cyan-3-ni tranilin 1-Araino-2,4-dicyan-benzol 1-Amino-2,6-dicyan-4-nitro-benzol 1-Amino-2~chlor-^-methylsulfonyl-benzol 2-Methy 1 sulf anyl-4-nitraniliii 2-iSO-Butylsulfony1-4-nitranilin '4 -Me thy 1 sul f onyl-2-ni trani lin ^4-AlIy lsulfonyl-2-nitranilin 2-, 3- bzw. ^-Amino-benzaldehyd

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- 8 - Ref. 2930

2-, 3- bzw· 4-Amino-ß-dimethylamino- bzw. -ß-diäthylaminoacetophenon

2=·, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon 4-Amino-n-butyrophenon

4-Amino-n-caprophenon

2-Amino-5-nitrο-acetophenon

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon

2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methyl-, -4'-iso-propyl-, -4*-n-butyl- bzw. -4'-n-hexyl-benzophenon

2-, 3- bzw. 4-Amino-2',4'-dimethyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 4-Amino-5-nitro-benzophenon

2-, 3- bzw. ^-Amino-benzoesäure-methyl- bzw. -äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. ^-Amino-benzoesäure-n-decylester 1-Amino-benzol-3,5-dicarbonsäure-dimethyl- bzw. -diäthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-phenylester

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-4'-tert.butyl- bzw. -4'-isohexyl-phenyIester

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-propylamid

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-diäthylamid

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid

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- 9 - Ref. 2930

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-.Amino-foenzoesaure-N-metliylani.lid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N.N-dimethylhydrazid 2-, 3- bzw. 4-Amino-henzoesäure- (·*--dimethyl amino-propyl amid) 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-4^f-tert,butyl-benzoesäureester 2-, 3" bzw. 4-Amino-phenyl-2',4',6'-trimethyl-benzoesäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methyl-sulfensäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester 2-, 3~ bzw. 4-Amino-phenyl-(4·-methyl-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-n-butyl-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-n-butyl-phenylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-cyclohexyl-sulfamidsäureester 4-Amino-diphenylsulfon

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid

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- 10 - Ref. 293O

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-monomethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Mino-benzolsulfonsäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-di-n-butylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-morpholid 2-, 3- bzw. 'f-Amino-benzolsulfonsäure-cycloh.exylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-anilid

L· 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid 1-Meth.yl-2-amino-benzol-4-sulf onsäureamid 1-Methyl-2-amino-benzo1-4-sulfonsäure-n-hexylamid 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid 1 -Me th.oxy-2-amino -benzol -4- sulfonsäure -dimethyl amid 1 -Me thoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-di-n-butylamid 1-Methoxy-2-amino-benzo1-4-sulfonsäure-N-methylanilid 1 -Chlor-2-amino-benzo 1-4- sulf onsäure-dimethylamid

1-Ch.lor-2-amino-benzo 1-5-sulf onsäure-ß-äthoxy-äthylamid ^ 1-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfonsäureamid 1-Chlor-4-amino-benzo1-2-sulfonsäure-dimethylamid 4-Amino-benzol-phenylure than

2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-N-methyl-acetanilid 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol

2-Amino-4-methyl-thiazol

4-Amino-2',4'-dini tro-diphenylamin 4-Atnino-3-ni tro-dipheny 1 am in-4 ' -su Lf onsäureamid

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- 11 - Ref. 2930

1-Amino-naphthalin

1-Amino-5-äthoxy-naphthalin

8-Chlor-1-amino-naphthalin

2-Amino-naphthalin

2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid 5-Nitro-2-amino-thiazol

4-Amino-azo-benzol

2' , 3-I>imethyl-4-amino-azo-benzol

2-Methyl-4-amino-5-πlethoxy-azo-benzol Phenyl-azo-4-amino-naphthalin.

Ais Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III sind beispielsweise solche 6-Hydroxy-2-pyridonderivate geeignet, die in Z-Stellung Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, Äthylen-, od-Methyl-äthylen-, n-, iso- bzw. sec.-Butyl-, η- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl-, 2-Dimethylamino- bzw.2-Eiäthylamino-äthyl-, 2-Cyan-äthyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2-Acetoxy-äthyl-, 2-Phenoxy-acetoxy-äthyl-, i-Methyl-2-hydroxy-äthyl-, 3-Hydroxy-propyl-, 2-Phenoxyäthyl-, 3-Methoxy-propyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, 3-Methylbenzyl-, Phenyl-, 2- bzw. 4-Methyl-phenyl-, 4-Isopropylphenyl-, 2,4-Dimethylphenyl-, 2-Chlor-4-methyl-phenyl-, 2- bzw. 4-Chlor-phenyl-, 2- bzw. 4-Methoxy-phenyl-, a^-Dimethyl-^-chlor-phenyl-, 2-, 3- bzw. 4-Carbäthoxyphenyl-, 2-, 3- bzw. 4-Acetyl-phenyl-, 2-, 3- bzw. 4-Benzoyl-phenyl-, 2-, 3- bzw. 4-Dimethyl-carbamyl-phenyl-,

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- 12 - Ref. 2930

2-, 3- bzw. ^-Diäthyl-carbamyl-phenyl-, 2-, 3- bzw. 4-iso-Propyl-carbamyl-phenyl-, 2-, 3- bzw. 4-Methyl-sulfonylphenyl-, 2-, 3- bzw. 4—Phenyl-sulfonyl-phenyl-, 2-, 3- bzw. 4-Dimethyl-sulfamyl-phenyl-, 2-, 3- bzw. 4-iso-Propylsulfamyl-phenyl-, 2-Äthyl- bzw. 2-Phenyl-carbonyloxy-ä.thyl-, Amino-, Mono-methylamino-, Acetyl-methylamino-, Benzoylmethylamino- oder Dimethyl-amino-Gruppen enthalten.

™ Des weiteren sind geeignet Verbindungen der allgemeinen Formel III, die in X-Stellung beispielsweise Wasserstoff oder eine Cyan-, Äthoxy-, Carboxyäthyl-, Methyl-, Äthyl-, 2-Hydroxy-äthyl-, 2-Cyan-äthyl-, 2-Acetoxy-ä.thyl-, 2-Benzoyloxy-äthyl-, 2-Methoxy-äthyl-, 2-Phenoxy-äthyl-, 2-Äthylamino- bzw. 2-Phenylamino-carbonyloxy-äthyl-, 2-Monomethylamino- bzw. 2-Dimethylamino-äthyl-, Äthylen-, OC-Methyläthylen-, n- bzw. iso-Propyl-, n-, iso- bzw. sec.-Butyl-, η- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl-, Cycloalkyl-,

h Benzyl-, Phenyl-,· V-Methyl-phenyl-Gruppe oder den Rest

-CH₂-COOCH enthalten.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel III können beispielsweise in Y-Stellung Wasserstoff, eine Cyan-, Methyl-, - Äthyl-, 2-Diäthylamino-äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, Äthylen-, οέ-Methyl-äthylen-, n-, iso- bzw. sec.-Butyl-, η- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl-, Cycloalkyl-, Benzyl- oder Arylgruppe oder die folgenden Reste enthalten:

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- 13 - Ref. 2930

C arbonsäure-me thyle s ter Carbonsäure-äthylester Carbonsäure-n- bzw. -iso-propylester Carbonsäure-n-, -iso- bzw. -see.-butylester Carbonsäure-n- bzw. -iso-amylester Carbonsäure-n-hexyIester Acetyl

Propionyl

Capronyl

Capryl

Hexahydrobenzoyl Phenacetyl

Benzoyl

4-Me thyl-benzoyl 2,4-Dimethyl-benzoyl 4-Methoxy-benzoyl 4-Chlor-benzoyl Carbonsaureamxd Carbonsäure-mono-methylamid Carbonsäure-dimethylamid Carbonsäure-äthylenimid Carbonsäure-mono-äthylamid Carbonsäure-mono-iso-propylamid Carbonsäure-diäthylamid Carbonsäure-mono-oxäthylamid Carbonsäure-mono-γ-methoxy-propy Lamid

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Ref. 293O

Carbonsäure-mono- bzw. -di-n-butylamid Carbonsäure-morpholid Carbonsäure-piperidid Carbonsäure-cyc1ohexylamid Carbonsäure-benzylamid Carbonsäure-anilid Carbonsäure- ( 4-methyl-anilid) Carbonsäure-(N-methyl-anilid) Methylsulfonyl Äthylsulfonyl

η- bzw. ise-Propylsulfonyl n-, iso- bzw. see.-Butylsulfonyl n- bzw. xso-Amylsulfonyl n-Hexylsulfonyl Benzylsulfonyl Phenylsulfonyl 4-Me thyl-phenyl-sulfonyl

2,4-Dimethyl-phenyl-sulfonyl 4-Methoxy-phenyl-sulfonyl 4-Chlor-phenyl-sulfonyl SuIfonsäureamid SuIfonsäure-monomethylamid Sulfonsäure-dimethylamid SuIfonsäure-äthylenimid SuIfonsäure-monoäthylamid SuIfonsäure-mono-iso-propylamid SuIfonsäure—diäthylamid

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Sulfonsäure-mono-oxäthylamid

SuIf onsäure-mono-g'-inethoxy-propylamid Sulfonsäure-mono- bzw. -di-n-butylamid SuIfonsäure-morpholid

Sulfonsäure-piperidid

Sulfonsäure-cyclohexylamid

SuIfonsäure-benzylamid

SuIfonsäure-anilid

Sulfonsäure-(4-methyl-anilid)

SuIfonsäure-(N-methyl—anilid).

Hef. 293O

91^1J 9 Q

Selbstverständlich sind geeignete Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III auch solche 6-Hydroxy-2-pyridonderivate, die in X»,Y-bzw, Z-Stellung di- oder trisubstituiert sind, wobei insbesondere die vorstehend für die X-, Y- und Z-Stellung aufgeführten Substituenten in Betracht kommen.

Geeignete mit Wasser nicht mischbare organische Lösungsmittel haben einen Siedepunkt zwischen ko und 15O°C und sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe , wie Xylol oder Toluol; aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid, Mono-, Di-, Tri- oder Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Mono- oder Dichlorbutan, Dichlorhexan, Trichloräthylen, Perfluor—n-hexan, Trifluorpentachlorpropan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan; aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe wie z.B. Fluorbenzol,

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- 16 - Ref. 293O

Chlortoluol, Chlorbenzol und Benzotrifluorid. Vorzugsweise wird Perchloräthylen (auch Tetrachloräthylen genannt) verwendet. Auch. Mischungen verschiedener organischer Lösungsmittel können verwendet werden.

Synthetische Fasermaterialien, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden können, sind beispielsweise Gewebe, Gewirke, Fäden und Fasern aus Polyestern, ™ z.B. aus Polyäthylenglykolterephthalat oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, Cellulose-2 i/2-Acetat oder aus Polyacrylnitril. Das Färben von Polyestern erfolgt vorzugsweise mit Tetrachloräthylen als Lösungsmittel bei Temperaturen von 120 bis 130°C.

Der Färbevorgang kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Zur Herstellung der Farbflotte löst man den Farbstoff der allgemeinen Formel I in dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch auf. Es ist auch möglich, den Farbstoff zunächst in einer geringen Menge eines anderen Lösungsmittels wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxyd, Sulfolan oder Alkoholen aufzulösen und diese Lösung dann dem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch zuzusetzen.

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- 17 - Ref. 293O

Die Farbflotte kann gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel enthalten. Solche Hilfsmittel sind z.B, grenzflächenaktive Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettsäureamiden, Fettsäuren, Alkylphenolen und Fettalkoholen.

Das erfindungsgemäße Färben wird vorzugsweise in der Weise vorgenommen, daß man die Fasermaterialien bei Raumtemperatur in das Färbebad einbringt, das Färbebad auf 6O-17O°C erhitzt und solange auf dieser Temperatur hält, bis die Flotte erschöpft ist, oder aber indem das Fasermaterial mit der Farbstofflösung imprägniert wird, und nach dem Trocknen der Farbstoff durch Erhitzen des Fasermaterials auf 190-220⁰C fixiert wird. Farbstoffe der allgemeinen Formel I, bei denen Z Wasserstoff bedeutet, sind in den angeführten organischen Lösungsmitteln im allgemeinen etwas weniger löslich als Farbstoffe, bei denen Z durch einen organischen Rest substituiert ist. Derartige Farbstoffe lassen sich mit Vorteil dadurch färben, daß der Farbstoff auf einem Anschwemmfilter in feinverteilter Form angeschwemmt wird, das von im Kreislauf durch Filter und Färbebehälter geführtem organischen Lösungsmittel durchströmt wird. Der Farbstoff wird in dem Maße aus dem Depot ausgelöst wie er vom Färbegut aufgenommen wird (vergl. DOS 1 469 263 und DOS 1 918 309). Die gefärbten Materialien werden dann gegebenenfalls nach kurzem Spülen mit frischem organischem

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- 18 - Ref. 293O

Lösungsmittel durch Absaugen oder Schleudern und anschließendes Trocknen in einem warmen Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit.

Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen-Farbstoffe.

Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr guter Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen,

Beispiel 1

TOO Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 121°C in 1500 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen behandelt, in denen 2 Gewichtsteile des folgenden Farbstoffe

gelöst sind.

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- 19 - Ref. 2930

Man spült mit -warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige grünstichig gelbe Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer hervorragenden Lichtechtheit.

Ebenfalls grünstichig gelbe Färbungen von sehr guten coloristischen Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel das Polyestermaterial ersetzt wird durch 100 Gewichtsteile Triacetat- oder 2 i/2-Acetatmaterial und 45 Minuten bei 110°C bzw. k5 Minuten bei 8O⁰C gefärbt wird.

Beispiel 2

100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden in einem Färbebad aus I5OO Gewichtsteilen Tetrachloräthylen, 2 Gewichtsteilen ies folgenden Farbstoffs

H₀C r—K I 3

^J N-OS-O-/⁷ A-N=N-T^V-. cn

CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃

2,5 Gewichtsteilen Olsäureäthanolamid, 2,5 Gewichtsteilen Oleylalkohol und 10 Gewichtsteilen Wasser, wie im Beispiel 1 beschrieben, gefärbt. Es wird eine volle grünstichig gelbe Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit erhalten.

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- 20 - Ref. 2930

Beispiel 3

100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 121°C in 1500 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen behandelt, wobei 2 Gewichtsteile des folgenden Farbstoffs

. CH₃

I
H

auf einem im Kreislauf befindlichen Filter aufgebracht sind. Es wird mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen gespült. Es wird eine kräftige gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenscfcaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Sublimierechtheit erhalten.

Beispiel 4

100 Gewichtsteile Polyacrylnitrilmaterial werden in einem Färbebad aus I5OO Gewichtsteilen Tetrachloräthylen, 5 Gewichtsteilen Wasser und 2 Gewichtsteilen des folgenden Farbstoffs

CH,

N-(H₂C)
^C

/Γλ X ³ -HN-OC-// ^X\-N=N

I H

30 Minuten bei I05 C, wie in Beispiel 1 beschrieben, gefärbt. Es wird eine brillante grünstichig gelbe Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften erhalten.

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- 21 - Ref. 2930

Beispiel 5

Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die 5 Gewichtsteile des folgenden Farbstoffs

, CH

/-N=N

CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃

in 1000 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 609ε wird das Gewebe bei 80 C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch Erhitzen des Gewebes auf 210°C fixiert. Dann wird durch Waschen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe, nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare pcünstichig gelbe Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach vorliegender Erfindung verwendbare Farbstoffe sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen

angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

309821/0957

■■- 22 -

Tabelle

Ref. 2930

R-N=N -f^Sj- ^Y

No. R

Farbton auf Polyester

1. H

H₃C

O₂N-

O₂N

Br

CN

-H -CN _/~\ g^elb

-CH, -CN -CH₃ gelb -CH₃ -CN -CH₃ gelb -CH₃ -CN -CH₃ gelb

-CH₃ -CN -CH₃ gelb

/Λ -CH₃ -CN -CH₃ gelb

7 HC-H

-N-0„S-0

8, H

/N-O₂S-O

H₃C

9. H₃C-O₂S-HpC

»CN -CH₃ gelb

-CH, -CN -CH,

-CH,

•A,

"V -CH,

-CN

-CH,

gelb

^ore¹b

309821/0957

No. R

- 23 -

X Y Ref. 293«

Farbton auf Polyester

11. H-C₂OOC-/

-CH₃ -CN

-CH,

gelb

12. < H

0OC-/ \- -CH₃ -CN

-CH₃ -CN

-CH,

gelb gelb

-CH₃ -CN

-CH,

gelb

-CH, . -CN -CH,

gelb

16. HpC-H₉C-CO

²J ^d ^

-CH, -CN -CH,

gelb

17. H₂C

rr

3 CO

ITT TT f% __ Tl

H-H₂C-H₂.

CH

gelb

18. H₃C-OC-:

-CH₃ -CN

-CH₃ -CH,

-CN -CH,

gelb

orange

H₃C-OC-N-CH₃

-CH, -CN

-CH, -CN -CH,

•~CH,

gelb

orange

309821/09 57

No.

Ref.

Farbton auf Polyester

22.

23.

H₃C CH₃ HC-N

'fi

O₀N- C C ^{2 N}/

H-C₀OOC -

-CH₃ -CN -CH₃ gelb

-CH₃ -CN -CH₃ rot

CH₃ -CN -CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ gelb

25.

26. H

^H3^C

/N-O₂S-O -CH₅

-CN

27.

-CH₃ -CN

28.

-0«S-

H,

29.

A-

-CH₃ -CN -CH₂-

-CII₃ -CN -CH₂-CH₂-OH

-CH₃ -CN

NO,

32. O₂N

33.

■j

-CH₃ -CN

309821/0957

Ref. 293Θ

No. R

Farbton auf Polyester

Br

34. OJl// \

35. Cl

Cl

36. Cl

Cl

37. C

Cl

38. H₅C₂OOC

-CH₃ -CN -CH₂-CH₂-OH

CH, -CN CII₃ -CN CH₃ -CN

-CH₃ -CN -CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃

gelb

-CH₃ -CN

40. H-C

-CN

-CH₃ -CN

42. H-C

-CH₃ -CN

43. H

N-OoS-O-// NV-CH₃ -CN -CH₂-CH₂-O-CO-CH₃

44. H₃C-O₂S-OH^ ^ CH₃ -CN -CH₂-CH₂-O-CO-CH₂-O

309821/095?

Ref. 2930

No. R

Farbton auf Polyester

45. H,C

Jl Q

46.

-CH, -CN

V -CH₃ -CN -CH₂-CH₂-O-CO-NH-/

47.

N-O_nS-

48.

49.

50.

Cl

,NJ^

-CH₃ -CN

JCH₁.

CH,

-CN -CH₂-// \

.CH₃ -CN -CH₂-/

gelb

51.

H₃C

N-O₂S-

-CH₃ -CN -CH₂-/ ^N

53. C

Cl

54. Ci-^ ^

55. 0₂Ν-/~Λ-

Cl

56.

52. H₃C-O₂S-O_^^r^_ -CH₃ -CN -CH₃-/~~\—CH₃

-GH- -CN

-CH, -CN

-CN

■Ο

gelb

gelb gelb gelb

gelb gelb

9 821/0957

Ref. 2930

Farbton auf
Polyester

H₃C

58. H₃C-O₂S-O-/' ^- -CH₃ -CN

-CH₃ -CN

59 _m / V-

61. H^C-O_nS-O-/ V

-CH, -CN

60. /~\-C0_<^\_ -CH, -CN

-CH, -CN

-CH₃ -CN

64. H,C

³ H₃C

-CH₃ -CN

OCH,

-CH₂-CH₃ -CN

66. H,C ³

H₃C

67. H-C₂OOC

-CH₂-CH₃ -CN -CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃ gelb

-CH₂-CH₃ -CN

309821/0957

Ref. 2930

Farbton auf Polyester

-CH -CH -CN
3

gelb

69. H

V -CH₂-COOCH -CN -CH

gelb

70. H C^

-CN -CII₂-CH₂-OH gelb

71. H₃C

-O-r \- -CN -CH₂-CH₂-CH₂-OCH gelb

-CN -CH

gelb

^H3^C/

76. HC

N-O₂S-O

\-ί

-CN -CH-CII-CH-OCH₃ gelb

-CH₃ -CN -CH₃

-CH₃ -COOC₂H₅ -CH₃

gelb

H₃C^

N-O₀S-O-/^{7 X}>-CH₃ -COO(CHg)₅-CH₃ -CH₃ gelb

77. H₃C-OC-

-CH₃ -CO-CH₃ -CH₃

gelb

-CH₃ -CO-(J \ -CH₃

gelb

309821/0957

Ref. 2930

No.

Farbton auf Polyester

79. Cl-

NO, CH -CO-NH₂ -CH₃

gelb

80. H₃C-OC-

CH.

-CH₃ -CO-N^

-CH,

CH,

gelb

81.

CH-CH
-CH -CO-NtT ^O -CH.

gelb

82. 83.

'5

-CH,

gelb

8k.

-CH, CH,

CH.

-CH,

gelb

H₃C

-O₂S-O-C S- -CH -COOC₂H₅ -(CH₂J₃-CH₃ gelb

86. Cl-//

NO, -CH₃ -CO-NH

-(CH₂)₅-CH₃ gelb

VoC-Λ Λ

-CH -COO(CH₂)₃-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH

gelb

NO, - -CH -CO-CH

-CH₃ -CO-NH₂

gelb

gelb.

309821/0957

Ref. 2930

No.

Farbton auf Polyester

-CH₃ -SO₂-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃ gelb

91. Cl

J/

-CH^ -CO-NH,

gelb

92. H C-OC-A S- -CH -COOC₂H

gelb

-CH -CO-NH

gelb

9h. H₅C₂OOC-/' %- -CH₃

-OCH.

gelb

95. H₃C-OC-

-CH₂-CH₃ -CH.

gelb

96. (' >0₂S-0 " -COOC₂H₅ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃ gelb

Cl

-CO-NH₂ -CH₃

gelb

98. H C-O₂S-O-//

-CO-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH gelb

-H -H

gelb

10O. H₃C-

NO,

-CH₃ -H -CH.

gelb

309821/0957

Ref. 2930

Farbton auf Polyester

	H₃C-	/■	-CH₃	-H
101.	ι—	J/		■
	//	ν <	-CH	-H
102.
	-V°2
J"
NO₂ ^CH3

-H "CH₀-CH₀-CH₀-O-CH gelb

gelb

HC
IO3. ■> N-OS-O

-CH₃ -CH₂-CH₃ -CH₃

gelb

OC -C Λ- -CH

-(CH₂J₅-CH₃- -CH₃

gelb

105. H C-O₂S-O-

-CH₃ ~^CH ₂

gelb

106. H

-CH

-CH.

NO,

gelb

-CH -CH₂-CH₂-CH₂-CH -CH₂-CH₂-OH gelb

108. ^{3 X}N-0 S-O-/'

CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃
gelb

109. H₃C-O₂S-H₂C-H₂C-H₂C-/ V -CH₂-CH₃

110. // Vo₂S-O

-CH,

-CH -CH

-CH,

CH,

-CH₃ -CH₂-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-

CH₂-CH gelb

gelb

309821/0957

Ref. 2930

1, Farbton auf

Polyester

,-NO,

	-CH₂-CH₃	-H
Cl
/NO 2 S-	.-■/	-H

-CH.

gelb

-CH.

gelb

. H₃C-O₂S-O-Tl ρ

115. ³ N-0„S-0 -CH₂-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃

gelb gelb

„S-0 // , -CH-CH -CH-CH -CH,

NO

-CH₃ -CH₂-CH=CH₂ -CH₃

gelb

NO,

-CH --CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃

gelb

118. ^J N-O„S-O-<)- -CH, ^H3^C ^^

119. <⁷ VOC-/ ^X\- -CH₂-CH₃ -CH₂-CH₂-OCH₃ -CH₃

^J -CH₂-CH₂-CH₂-CH. 2^H5 gelb

ft

gelb

0.

120. <

-CH.

-CH₃ gelb

121. HCOOC-/'' ^X->- -CH -^CU2~( 7-OCH₃ -CH-CH-CH-CH

—2 2 "3 gelb

HC

-η

-CN

·) gel b

3098 2 1 /09.57

Ref. 293O

Farbton auf Polyester

123.

II N-CO

H₀N-OC

² V- -

V-

-CH

-CN

-CN -CH,

-CH.

gelb

I25. H₀N-OC-^-' \-

-CH

-CN gelb

I26. H₁C-HN-OC-/' ^;>- -

-CN -CH

gelb

127. ³ ■N-OC-/^/
H C

-CH -CN

-CH,

gelb

II C_x

N-OS
II C /L\

-CH -CN

-CH,

gelb

-CH -CN

-CH,

gelb

H C-HN-O₀S

H C_v

"^CH3 "^CN

-CH -CN

-CH,

-CH

r>

gelb ge L b

132. (⁷ '-/.HN-0_o S

₀ -CH -CN

-CH,

gelb

309821/0957 ORfQJNAL

Ref. 293

No.

Farbton auf Po 1 y e s fe e r

I33. H₀N-O₀S-/ ■>- -CII.

-CN

-CH.

L h

HC
H c'

;- -CH₃ -CN -CH-CH-CH-O-CfI gelb

: *C ί~ i— . J

H_pC.. 135. |>-0S

-CH

-CN -CH-CH₀-CH₀-CH ge

Ä f~ i~ J

I36. ^{J s}N-0 S

HC
137. N-OC

-CII -C !Si

CH₀-CH₃ -CN

-CH,

gelb

ge Ib

138.

-CN

-CH, gelb

139.

^VN - O₀S

J C -CN

-CO-CH gelb

HC.

. ^J ^NN-0_oS

/ / H₃C _f \ -H

-CH gelb

-■/ V, -(¹H

Γ -H -CH₀-CfI₀-CH₀-O-CH ^e

ι——

142.

-CH.

-H -(H_O-CH,-CH_O-CH gelb

9 8 2 1 / O 9 S 7 bad

Ref. 293O

Farbton auf Polyester

HC

-CH -CN CH₂-CH₃

gelb

144. ^{J X}N-O_S -CH -CN -CH-CH-CH gelb

145·. ^

146.

"^CN ~^CH'

-CH -CN -CH,

orange

gelb

147.

-^CH -^CH-

gelb

CH,

148.

h
0

- -CH„ -CN -CH,

gelb

H CO-/ \-C-ft S- -CH -CN -CH,

gelb

150. H_QC-(CH_O)_Q-^ ^)-C-

- -CH -CN -CH

gelb

151. H₃C-/ \-C-
^=^ 0

-CN -CH,

152. h,c-/ 7

j \ _ / Ii

^λ' ο

-CH -CN -CH,

gelb

153. Br

-CH -CN -CH,

gelb

309821/0957

Ref. 2930

No.

Farbton auf Polyester

154. HO-H C-H C-O S-/ ^X\- -

-CH,

gelb

155.

7 W

-so -<

-^CN -CH₂-CH₃ gelb

-CH -CN -CH₂-CH₂-OH gelb

157.

—^J 0

-CH -CN -CH₂-CH₂-OH gelb

158. H^CO-

-CH -CN -CH-CH-OH gelb

159.

—^

I6O. H C₂OOC-/' S-

Cl

161. (' Vn=n-<· ^

)■■■-

-.j

Vo-oc-/' ^x-

-CH_ -CN -CH₀-CH₀-OH gelb

-CH -CH₃

-CH₃ -CH₃ -CH

-CH -CN

-CH,

-CH -CN -CH

gelb

oi'ange

gell»

.16/1.

- Λ

cn.

165. H„C-/'

-CH -CN -CH

go lh

3 0 9 8 2 1/09 Ii 7

No.

Ref. 2930

Farbton auf

Polyester

o-oc-

166. I67.

168. U V^co-°

Vo-oc-^

-CH₃	-CN	-CH₃
-CH	-CN	-CH₃
-CH	-CN	-CH

gelb

169.

-CN -CH₃

gelb

170. ζ Vco-o-f

171. H C₂-O-OC 172. 173.

. H c-o-oc

175.

I76. HO-H₂C-H C-O-OC

-CH -CN -CH₃

-CN -CH,

-CH -CN -CH₃

-CH -CN -CH,

-CII -CN -CH₃

gelb

177. H₃CO-(H₂C-H₂C-O)₂-OC-/ \ -CH₃ -CN -CII₃ gelb

ge Lb

30982 1/0957

Ref. 2930

No.

Farbton auf Po Lyester

179.

ILC-O-OC

-CH -CN -CH gelb

180. H₃CrO-OC-

-CH -CN -CH₃ gelb

181. II C₂-O-OC-

-CH₃ -CN -CH gelb

182.

-CH₃ -CN -CII gelb

183.

.CH₃ -CN -CII₃ gelb

184.

-CH -CN -CH gelb

I85. H₂C=HC-H₂C-O-OC-

7 ^v\

.CH₃ -CN -CH gelb

186"

. II CO-II C-II C-O-OC-

-CH -CN -CH_ ge Lb

187.

-CH -CN -CH ge Lb

2

188. ILCO-(H-CH₉CO)₀-OC-/^{7 x}\- -CIL -CN -CH_n ge Lb

189. Cl-H₂C-H₂C-O-OC-

-CH -CN -CH gelb

I90. NC-H₂C-H₂C-O-OC-

CH -CN -CH gelb

191. H C-( _ΐΤ >-O-OC-{ -CH . -CN -CH

30982 1 /0957

Ref. 2930

Farbton auf Polyester

192. <f Vo-OC-H₂C-/

- -CH.

-CH„ gelb

193.^ "\_o-oc-/~A- -CH₃ -cn

-CH.

gelb

. HO-(H₀C-H₀C-O)₀-OC-

ft

ft \

-CH gelb

H C-O-OC

ty

H C-O-OC

-CH -CN

gelb

196. H₅C₂-O-OC-/ ^X>

197. H C-O-OC

-CH₃ -CN

-CH -CN

-CH gelb

NO,

HC
198. ^{J X}N-SO -O

H C
3

199. H_eC_o-0-< >C-

ί "I.

-C₃H₇ (n) -CN

-CH₃ gelb

-CH gelb

200. H_rC_o-()-0C_<''

-C^H (iso) -CH -CH₃ gelb

-CN -CH.

gelb

202, H,,C-C-

³ Il
0

-C₆H₁₃(iBo) -CN

-CH.

gel Ii

3(10 0? 1/0007

Ref.-2930

Farbton auf Polyester

Cl

NO

-CH=CH₂ -CN

-CH„ gelb

-C₄H₉ (n) -CH₃ gelb

-CH₃ gelb

CN -C₄H₉(Ii) gelb

-CN

-C₆H₁₃(Is₀) gelb

-^C^^H ₉(ⁿ)

(n) -C₄H₉(Ii) gelb

-C₆H₁₃(ISo) -C₆H₁₃(ISo) gelb

•rVj-<Q- -C₇H₁₃(Ii) -CN

-CH₃ gelb

/^CH3 211. H₃C-ZA-C-/ % -C₉H₁₉(Ii) -CN

-J

-O-Z \ -C₉H₁₉(Ii) -CN

-CH gelb

-C₄H₉(Ii) gelb

213,- H₀C-

\ -C₉H₁₉(Ii) -CN gelb

ORIGINAL INSPECTED

3 0 9 8 21 /0957

Ref. 2930

Färb t on auf Polyester

TJ ft

214. ³ HC-/ ^ \

-CH_ -CN -CH_ gelb

Y Ζ" -^CH3 -CN -CH gelb

216. ³ N-H-C-/ HC-' * \ -CH -CN -CH

gelb

H,

.CH₃ -CN -CH

gelb

HC r—\

^J N-(H C)-HN-OC-f V—CH -CN -CH- gelb

^2X

219. ^J "N-HC-HC-tr r> ^

^H5^C2

-CH„ -CN -CH_ gelb

220. ³ '-N-H C-H C-O-/ \) -CH HC' ^X

-CN -CH„ gelb

V-CH -CO-NH₂ -CH

gelb

H„C

222. ^{5 2x}N-(H C)-HN-OC-/ \ _-CH -COOC H -CH gelb

H₅C₂

2 '3 2 5 3

tr r\

223. ^{5 2x}N-H C-/ V -CH H₅C₂ * \ f -H -CH„ gelb

309821/0957

Ref. 2930

Farbton

auf

Polvester

Hü / Λ

224. ^J Ji-(H C)„-HN-OC-// Λ- -

rr rt/ <s- J /

CH -CH-CH-N_x ^J -CH„ gelb

* CH„ ^J

TT /™!

IT p

H₃C

226.

'/ W

-CH„ -CN -

-CN -CN

-CH,

K*³ CH₃

gelb

₂₂₇.

-OCH -CN -CH gelb

228. H₃C-C-/ VV 0 -COOC₂H -CN -CH gelb

229.

CH₂-CN -CN -CH gelb

230.

-CN -CH gelb

0.

231.

232.

-CH₂-CH₂-O-CO-CH₃ -CN -CH gelb

-CH₂-OCH₃ -CN

-CH

gelb

233. H₃C-SO₂-O-^ ^ -CH₂-O-/ -CN

-CH gelb

O.

-CH₂-CH₂-O-OC-NH-C₂H -CN -CH

gelb

309821/0957

Ref. 2930

Farbton Z auf
Polyester

235.

-CN -CH_ gelb

236.

.-CH₂-CH-NH-CH₃ -CO-NH -CH gelb

H„C

237. ³ ^N-(H₂C)-HN-OC-/ H₃C

~> _CN -CH„ gelb

Cl

238.

-CH-CH-N I -COOC H -CH gelb

239. ^{3 N}N-H C-/ V-CH-CH-N^ ² ^?(
3 2 d.

-CN -CH_ gelb

240.

-CN -(

HC

N-S0 -0

HC-CH

Il il -C CH

CN -CH gelb

242. H.C-S0.-0-A ^{3 2} W

-CN -CH gelb

243./ VsO₂-O-/ ^X\ -CN

HC — CH

Hi!
-C CH gelb

244.

-CH, -CN

gelb

245. ^{5 2n}N-OC-H C-/ K-CH,

H-C ^X V J

5 2 ^N—^/

--CN -ϊβ!_ο gelb

309821/0957

ORIGINAL INSPECTED

Ref. 293O

Farbton auf Polyester

. HC-OC-/ V

-CH„ -CN -

HC

N-H C-H C-O

NH-CO-CH gelb

-CH„ -CN -1

CH,

gelb

2^8.

-CH„ -CN -H

-CH. -CN -H

gelb

Cl
. O₂N-T K-

251. ei-

-CH,

-CH. -CN -H

-CN ' -H

gelb

252.

H₃C .
253. ^NN-S0_o-(

⁷ \

-CII

-CH, -CN -II

-CH -H

gelb

HC

J—

N-SO_-O

-CH, -H

255.

-CH,

256. H C-(H₂C)₃-SO₂-O-/ Λ

-ON -H

-CN -H

go lh

ßt>

3 O 9 B ? 1 / O P b

Ref. 293O

No.

Farbton auf Polyester

257. ■/" )-so₂-o-/ \

"CH„ -CN -H gelb

258. /' ^v>-so_-o

Y/

Y-/

•CH -CN -H gelb

259.

■ CH -CN -H gelb

26O.

5

• GH -CN -H gelb

261.

-CH -CN -H gelb

262. (n)H₂₁C_|0-0-0C·

■\

-CN -H gelb

263. H C-O-OC-^' ^

-CH -CN -H gelb

264. H₁ C₆-O-OC-/ \\

-CH -CN -H gelb

265.

-CH -CN -H gelb

266. H CO-(H^C-H₉C-O)₉-OC-/'

₂C-H₂C-O)₂

-CH -CN -H gelb

267. ( H y-O-

-CH -CN -H gelb

268. < >-Η C-O-OC-/ ^χλ

\ —

-CH -CN -H gelb

309821/0957

Rex*. 293O

Farbton auf Polyes ter

269. H₂C=HC-HC-O-OC-^ s

-CH -CN -H gelb

. H₀C-O-OC-/' V

-CH -CN -H gelb

271. H₅C₂-O-OC-/'' V- -CH -CN -II gelb

272.

-CH -CN -H gelb

273.

• CH -CN -II gelb -CH -CN -H gelb

275. H₂C=HC-H₂C-O-OC-/ -CH -CN -H gelb

276. HO-H C-H C-O-OC

-CH · -CN -H gelb

277. H₃CO-H₂C-H₂C-O-OC -CH -CN -H gelb

278. H₃CO-(H₂C-H₂C-O)₂-OC-^ \ -CH„ -CN -H gelb

279.

-CH -CN -H gelb

280. NC-

/Γ\ -CH -CN -H gelb

1. /_H\-o-< -CH -CN -H gelb

30982 1/0957

Ref. 293O

No,

Y Z Farbton auf Polyester

H C-O-OC

282.

// v .CH₃ -CN -H

gelb

H₃C-O-OC

283. -CH -CN -H

gelb

CH -CN -H

gelb

285. (I

CH -CN -H

gelb

286.

C-O-OC

-CH -CN -H

gelb

287.

-CH -CN -H gelb

288.

-CH -CN -H gelb

-CN -H

gelb

290. -■' v°-°^c

291,

/-4 -CH -CN -H

gelb

-CH -CN «H gelb

J"?

292. ^ll ₃ ^c'C Vo-oc-/⁷ \ -CN -H

gelb

293 -CU -CN -H

gelb

309821/0 957

Ref. 2930

No.

Z Farbton auf Polyester

. H₃C-^ Voc-o^ y- -CH -CN -H gelb

₂₉₅.

-CH -CN -H gelb

296.

-CH -CN -H

gelb

297.

298.

299.

i 0

Q r

-CH -CN -H gelb -CH -CN -H gelb

-CH -CN -H gelb

300. Vc- -CH -CN -H gelb

301.

CH.

302.

-CH -CN -H gelb

303.. H₃CO-/

-CH -CN -H gelb

■ CH„ -CN -H gelb

BAD ORIGINAL

309821/0957

Ref. 2930

No.

Farbton auf Polyester

3O5./ V~^c~<f VoCH,

3O6. H₃C

-CH₃

-CN -H gelb

■CH_ -CN -H

gelb

307. H„c-c-³ il O

-CH₃ -CN -H

gelb

308.

-CH -CN -H

gelb

309.,

H C

—-

-CH -CN -H gelb

311. ei- -CH₃ -CN -H gelb

312. ei

Cl

-CH -CN -H gelb

313.

-CN -H gelb

Br

-CH -CN -H gelb

CN

j—I-

315.

-CH₃ -CN -H gelb

309821/0957

Ref. 2930

No.

Farbton auf Polyester

316.

NG,

Cl NO,

317. H₃C

-CH -CN

-H gelb

-CH -CN -H

gelb

318.

319.

Os

H'

.CH₃ -CN -H gelb

-CH₃ -CN -H gelb

320.

H₃C,

,-HN-OC

.CH₃ -CN -H gelb

321.

,N-H₂C-OC

-CH₃ -CN -H gelb

322.

323.

-CN -H gelb

-CN -H

gelb

HC

H C

N-S0_-0 ²

-CN -H

gelb

325.

H₃C_n H₃C

-CN -H

gelb

HC 326. ^{J N}N-SO -0

-CN -H gelb

309821/0 957

Ref. 2930

No.

Farbton auf Polyester

327.

^H3^ H₃C

-CH,

-COOC₂H -H

gelb

τι r\

328. ^{3 X}N-SOp-0-^ ^) H₃C-

329. C V^S0 ₂-⁰

-CH_ -COOC Η, -Η

gelb

CH -CO-NH₂ -H . gelb

330. η

-CH_ -CO-NH₀ -H gelb

331. H_C.-O-OC 5

332. (n)H C^-O-Oc/λ

-CH_ -CO-NH₀ -H gelb

CH -CO-NH-CH -H gelb

333.

CH
-CH_ -CO-N^ ^J -H gelb

-CH₀ -CO-CH₀ -H gelb

335.

-CH„ -CO

-H gelb

₃₃₆.

-CH₃ -C,₄H₉(n) -H gelb

337. (n)H₂ ^₁₀-O-

-C₃H₇(Ii) -C₄H₉Cn) -H gelb

309821/0957

No.

Ref. 293O

Farbton auf Polyester

338. H₃C-/ S-C-/

HC-CH -Q ^CH

-CN -H

gelb

339.

340.

-CH,

-CN -H

orange

309 821/0 9 57

Claims

- 53 - Ref. 2930 Patentansprüche

1. Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten behandelt, die Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I

X
R-N =

ι
Z

enthalten, in der

R einen von ionogenen Gruppen freien aromatischen oder heterocyclischen Rest,

X Wasserstoff, eine Cyan-, eine Alkoxy-, eine Carboxy—, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl-, gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkenyl-, gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe oder einen heterocyclischen Rest,

Y Wasserstoff, eine Cyan-, α ine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl-, gegebenenfalls verzweigte und/oder fauüstituierte Alkenyl-, gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe

it.. oder die Reste -COOR₁, -'¹OIl,,, -(JO-N ' . -SO₀R_n

h oder -SO₀-N , wobei L'. und H₀ eine Alkylgruppu,

?> η 9 8 21 / η υ r. ν

-54- R^₁

R₂ ferner auch eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl— oder Arylgruppe und R- und R₂ Wasserstoff, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl—, Alkoxyalkyl—, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, wobei die Alkylreste R- und R. auch direkt oder über ein Heteroatom verbunden sein können,

Z Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Amino-,

gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte I/ Alkyl-, gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkenyl-, gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder einen heterocyclischen Rest

bedeuten.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe verwendet, bei denen die Kettenlänge 'der Alkyl- bzw. Alkenyl gruppen in den Resten R, X, Y und Z vorzugfjueise 1-6 C—Atome und die Summe der Kohlen—

" stoffatome in diesen Husten höchstens 18 beträgt.

3. Verfahren gfitnäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyestermaterial in Tetrachloräthylen bei

120 bis nO°C färbt,

k. Gefärbtes Fasergut uns synthetischen, hydrophoben Materialien, nie Polyacrylnitril, Celluloseestern und insbesondere Po lye;, tat u, z.B. Polyäthylenglykol— terephthalate Φι; mI arbstoffun dm' in Anspruch 1

angegebetieu ι ii.jai. ittiirhb ist.

SAD ORIGINAL

jMii v 2 I /09 £7 ' /