DE2127314A1

DE2127314A1 - Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbon sauren, Verfahren zu deren Herstellung und lhre-Verwendung

Info

Publication number: DE2127314A1
Application number: DE19712127314
Authority: DE
Inventors: H Abel; A Maeder; R Toepfl
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1970-06-09
Filing date: 1971-06-02
Publication date: 1971-12-16
Also published as: CH549612A; SU412691A3; DE2166899C3; DE2166899A1; AT318920B; CH98171A4; DE2127314B2; IL36963A; NO132152B; FR2094143B1; NO132152C; CS153406B2; DE2127314C3; US3769365A; SE384364B; FR2094143A1; JPS5438160B1; DE2166899B2; CH862170A4; IL36963A0

Description

CiBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel

CEA-GEIGV

21273H

7071/1+2/E

Deutschland

Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, Verfahren zu deren Herstellung

und ihre Verwendung

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens

(a) ein Epoxyd, das pro Molekül mindestens zwei Epoxydgruppen enthält,

(b) ein höheremolekulares Fettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und

(c) eine aliphatische, gesättigte Dicarbonsäure mit

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mindestens 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls (c ') ein Anhydrid einer aromatischen Dicarbonsa'ure mit .mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Dir oder Monocarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen,

und gegebenenfalls eine oder mehrere der folgenden Komponenten:

(d) ein Alkyläthergruppen enthaltendes Aminoplastvorkondensat,

(e) ein aliphatisches Diol mit 2 bis "22 Kohlenstoffatomen und

(f) eine polyfunktionelle, vorzugsweise difunktionelie organische Verbindung, welche als funktionelle Gruppen oder Atome bewegliches Halogen, Vinyl- oder Estergruppen oder höchstens je eine Säure-, Nitril-, Hydroxyl- oder Epoxydgruppe zusammen mit mindestens einer anderen funktioneilen Gruppe oder einem Atom der angegebenen Art aufweisen,

in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels miteinander zu einem freie Carboxylgruppen enthaltenden Umsetzungsprodukt umsetzt und hierauf, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, mit gegebenenfalls

(g) Ammoniak oder einer wasserlöslichen organischen Base, besonders aliphatischen tertiären Monoaminen oder Polyaminen

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(D

«J

versetzt, und gegebenenfalls durch Zugabe von weiterem Ammoniak oder weiteren wasserlöslichen organischen Basen dafür sorgt, dass eine Probe des sich im organischen Medium befindlichen Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt.

Die Epoxyde a), aus denen die Komponente a) erhalten ■ wird, leiten sich vorzugsweise von mehrwertigen Phenolen bzw. Polyphenolen, wie Resorcin, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten vom Typus der Resole oder Novolacke ab. Insbesondere Bisphenole wie Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan und vor allem 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan werden als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der Epoxyde bevorzugt.

Besonders genannt seien hier Epoxyde des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans, welche einen Epoxydgehalt von 1,8 bis 5,8 Epoxygruppenäquivalenten/kg, vorzugsweise aber mindestens 5 Epoxygruppenäquivalenten/kg besitzen und welche der Formel

r-θΛ-ό/ Λ

entsprechen, worin

ζ eine Durchschnittszahl im Werte von O bis 0,65 bedeutet. Solche Epoxyde werden durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan erhalten.

Als gut geeignete Komponenten (b) haben sich vor alle.m Monofettamine mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen erwiesen. In

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der Regel handelt es sich hierbei um Amine der Formel

(2) H₃C - (CH₂)_x - NH₂

worin

χ eine ganze Zahl im Wert von 11 bis 23, vorzugsweise

17 bis 21,

darstellt. Bei den Aminen handelt es sich also z.B. um Lauryl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl- oder Behenylamin. Auch Gemische solcher Amine, wie sie als technische Produkte ψ erhältlich sind, kommen in Betracht.

Als vorteilhafte Komponente (c) haben sich vor allem Alkylendicarbonsäurenmit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen erwiesen. In der Regel handelt es sich hier um Dicarbonsäuren der Formel

(3) " HOOC - (CH₂) - COOH ,

worin

y eine ganze Zahl im Wert von 5 bis 12, vorzugsweise

6 bis 10
bedeutet.

Als Komponente (c) kommen demnach z.B. Dicarbonsäuren wie die Pimelin-, Kork-, Azelain- oder Sebacinsäure, die Nona-, Decan-, Undecan- oder Dodecandicarbonsäure in Betracht.

Die Komponente (c) kann für sich oder zusammen mit der Komponente (c^l) eingesetzt werden. Bevorzugt verwendet

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man als Komponente (c¹) ein Anhydrid einer mono- oder bicyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Dicarbonsa'ure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Besonders vorteilhaft haben sich hierbei Anhydride einer monocyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen erwiesen. Von besonderem 'Interesse ist gegebenenfalls mit Methyl substituiertes Phthalsäureanhydrid.

Als Komponente (c¹) kommen demnach Anhydride wie z.B. Maleinsäureanhydrid.oder Phthalsäureanhydrid in Betracht.

Sofern die Komponente (d) zur Herstellung der Umsetzungs· produkte mitverwendet wird, beträgt ihr Anteil, bezogen auf das Total der Komponenten (a), (b), (c) und (d) 10 bis 50, insbesondere 20 bis 25 Gewichtsprozent.

Die als Komponente (d) dienenden Aminoplastvorkondensate sind vollständig oder insbesondere teilweise verätherte Methylo!verbindungen von stickstoffhaltigen Aminoplastbildnern wie Harnstoff, Harnstoffabkömmlingen, z.B. Aethylenharnstoff, Propylenharnstoff oder Glyoxalmonoureain.

Vorzugsweise kommen jedoch verätherte Methylolaminotriazine in Betracht wie z.B. Alkyläther von hochmethyloliertem Melamin, deren Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Als Alkylreste kommen u.a. Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, ferner n-Hexylrest in Betracht. Neben solchen Alkylresten können auch noch weitere

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Reste, z.B. Polyglykolreste im Molekül vorhanden sein. Bevorzugt sind im übrigen n-Butyläther eines hochmethylolierten Melamins, die 2 bis 3 n-Butylgruppen im Molekül enthalten. Unter hochmethylolierten Melaminen sind hier solche mit durchschnittlich mindestens 5, zweckmässig etwa 5,5 Methylolgruppen zu verstehen.

Im Falle der Mitverwendung der Komponente (e) zur Herstellung der Umsetzungsprodukte, handelt es sich bei diesen Diolen vorzugsweise um aliphatische Diole mit 2 bis

ψ 6 Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoffketten gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochen sind. Von besonderem Interesse sind hierbei Alkyiendiole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Di- oder Triäthylenglykol. Unter den besonders mit Vorteil angewendeten Alkylendiolen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen seien z.B. das Aethylenglykol, Butandiol-1,4 oder vor allem das Hexandiol-1,6 erwähnt.

Die fakultative, polyfunktionelle, vorzugsweise difunktionelle Komponente (f) /enthält als funktioneile Gruppen

™ oder Atome vorzugsweise an einen Alkylrest gebundene Halogenatome, Vinyl- oder Carbonsäureestergruppen oder höchstens eine Epoxyd-, Carbonsäure- oder Hydroxylgruppe zusammen mit einer anderen funktioneilen Gruppe oder einem anderen Atom der angegebenen Art. Insbesondere handelt es sich hierbei um difunktionelle organische Verbindungen, welche als funktionelle Gruppen oder Atome an einen Alkylrest gebundene Chlor- oder Bromatome, Vinyl- oder Carbonsäurealkyl-

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estergruppen oder höchstens eine Epoxyd- oder Carbonsäuregruppe zusammen mit einer anderen funktionellen Gruppe oder einem anderen Atom der angegebenen Art enthalten.

Besonders geeignete difunktionelle organische Verbindungen sind aliphatisch. Es handelt sich z.B. um Epihalogenhydrine wie das Epibromhydrin oder vor allem das Epichlorhydrin.

Andere in Frage kommende difunktionelle Verbindungen sind z.B. Glycerindichlorhydrin, Acryls'äure, Methylolacryl-' amid, Acrylnitril.

Bei der Komponente (g) handelt es sich zweckmässig um ein aliphatisches tertiäres Monoamin, Ammoniak oder ein mindestens zwei Aminogruppen und ausschliesslich basische Stickstoffatome enthaltendes Amin, worin die Aminogruppen mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen.

Bevorzugte tertiäre Amine sind Trialkylamine mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Triäthylamin, Tri-n-propylamin oder Tri-n-butylamin.

Die als Komponente (g) zu verwendenden Diamine können aliphatisch oder cycloaliphatisch sein und weisen vorzugsweise mindestens eine primäre Aminogruppe und eine zweite Aminogruppe, worin mindestens ein Wasserstoffatom an Stickstoff gebunden ist, auf. Ferner kann auch einfach Ammoniak als Komponente (g) eingesetzt werden. Bevorzugt werden indessen diprimäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine

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als Komponente (g) verwendet.

Als aliphatische Amine eignen sich hier vor allem Polyamine wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder Tetraäthylenpentamin, also Amine der Formel

(4) H₉N-(CH₉-CH₉-NH) -CH₉-CH₉-NH₉

worin η gleich 1, 2 oder 3 ist.

Im Falle von Amingemischen kann man auch einen nicht ganzzahligen Durchschnittswert annehmen, z.B. zwischen 1 ' und 2.

Als cycloaliphatische Amine eignen sich vor allem dipritnäre, cycloaliphatische Diamine, die ausser den beiden Aminstickstoffatomen nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, die einen gesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbocyclischen Ring, eine an ein Ringkohlenstoffatom gebundene H₉N-Gruppe und eine an ein anderes Ringkohlenstoffatom gebundene H₉N-CH₉-Gruppe aufweisen.

Als Beispiele derartiger Amine seien 3,5,5-Trimethyll-amino-3-aminomethyl-cyclohexan oder 1-Amino-2-aminomethyl-eyelopentan erwähnt.

Die Herstellung der Umsetzungsprodukte kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, wobei die Komponenten in verschiedener Reihenfolge miteinander umgesetzt werden können. Zweckmässig werden zuerst die Komponenten (a) und (b) oder (a), (b) und (c) miteinander umgesetzt. Die Umsetzung der Komponente (c) mit den schon umgesetzten Komponenten (a) und (b) kann auch gleichzeitig mit der Komponen-

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te (e) erfolgen. Mit den Komponenten (d) bzw. (f) wird in der Regel erst am Schluss, d.h. vor dem Versetzen mit der Komponente (g), umgesetzt.

Einmal ist es also möglich, zuerst die Komponenten (a), (b) und (c) und gegebenenfalls (c¹) gleichzeitig miteinander zur Reaktion zu bringen und anschliessend gegebenenfalls mit den Komponenten (d), (e) und (f) umzusetzen. Bei dieser Verfahrensvariante setzt man die Komponenten (a), (b) und (c) zweckmässig bei Temperaturen von 80 bis 120⁰C, vorzugsweise 100⁰C, miteinander um, wobei man die Mengenverhältnisse vorteilhaft so wählt, dass bei einem Epoxydgruppen äquivalent von 1, das Aequivalentenverhältnis von an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff zu Carbonsäuregruppen 0,1 : 1 bis 1 : 0,55 beträgt.

Zum anderen können auch zuerst die Komponenten a) und b) allein miteinander umgesetzt werden und anschliessend mit der Komponente (c) und gegebenenfalls in einer dritten Stufe mit der Komponente (d), (e) oder (f) umgesetzt werden. Die Herstellung der Umsetzungsprodukte aus (a) und (b) nach dieser 2. Variante erfolgt zweckmässig ebenfalls bei Temperaturen von 80 bis 12O⁰C, vorzugsweise bei etwa 100⁰C. Die Umsetzung in der zweiten Stufe mit der Komponente (c) erfolgt zweckmässig bei 80 bis 110⁰C, vorzugsweise etwa 100⁰C, wobei man die Mengenverhältnisse vorteilhaft so wählt, dass bei einem Epoxydgruppenäquivalent von 1, das

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Aequivalentenverhä'ltnis von an Aminstockstoff gebundenem Wasserstoff zu Carbonsäuregruppen 0,1 : 1 bis 1 : 0,55 beträgt.

Das Verhältnis von Epoxyd (a) zu Fettamin (b) und Säure (c) bzw. Anhydrid (c¹) wird erfindungsgemäss so gewählt, dass ein Unterschuss an Epoxyd verwendet wird, so dass auf die Summe der Amino- und Säuregruppen weniger als eine Epoxydgruppe kommt. Die Umsetzungsprodukte enthalten somit Carboxylendgruppen.
^ Sofern im Folgenden die Rede von Aminogruppenäquiva-

lenten ist, so handelt es sich dabei stets um die pro Molekül an Aminstickstoff gebundene Anzahl Wasserstoffatome.

Das Carbonsäuregruppen enthaltende Umsetzungsprodukt weist in der Regel eine Säurezahl von 20 bis 80, vorzugsweise 35 bis 60 auf.

Die Umsetzung mit der Komponente (d) erfolgt in der Regel bei Temperaturen von 60 bis 105⁰C, vorzugsweise etwa 1OO°C. Meist findet diese Umsetzung in Gegenwart kleiner Mengen organischer Lösungsmittel wie z.B. n-Butanol statt.

Die Umsetzung mit der Komponente (e) erfolgt wie schon erwähnt gleichzeitig mit der Komponente (c).

Die Umsetzung mit der Komponente (f) erfolgt vor dem Versetzen mit Komponente (g) bei Temperaturen von etwa 60 bis 120⁰C.

Das Versetzen mit der Komponente (g) kann bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgen, so dass

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entweder nur eine Neutralisation unter Salzbildung oder, sofern nicht tertiäre Amine verwendet werden, eine richtige Umsetzung stattfindet. In beiden Fällen entstehen jedoch in Wasser lösliche oder dispergierbare Polyadditionsprodukte, indem man, spätestens nach Beendigung der Umsetzung dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, dass eine mit Wasser verdünnte Probe des Reaktionsgemisches einen pH-Wert von 7,5 bis 12, vorzugsweise von 8 bis 10, aufweist. Hierzu benützt man z.B. anorganische oder organische Basen, vorteilhaft leichtflüchtige Basen wie Ammoniak. Weiterhin ist es vorteilhaft, bei einer Umsetzung mit (g) bei Temperaturen von höchstens 80⁰C, z.B. bei 60 bis 70⁰C, zu arbeiten. Bei Verwendung von Ammoniak oder einem tertiären Amin als Komponente (g) setzt man zweckmässig bei Raumtemperatur um. Die so erhaltenen, gegebenenfalls mit Base versetzten und zweckmässig mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser auf einen Gehalt von 10 bis 40% Umsetzungsprodukt eingestellten Lösungen oder Dispersionen zeichnen sich durch hohe Beständigkeit aus.

Als organische Lösungsmittel, in deren Gegenwart die Umsetzungsprodukte hergestellt werden, kommen in erster Linie wasserlösliche organische Lösungsmittel in Betracht, und zwar zweckmässig solche, die mit Wasser beliebig mischbar, sind. Als Beispiele seien erwähnt, Dioxan, Isopropanol, Aethanol und Methanol, Aethylenglykol-n-butyläther (=n-

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Butylglykol), Diäthylenglykolmonobutyläther.

Daneben ist es aber auch möglich, die Umsetzung in Gegenwart von wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln durchzuführen, z.B. in Kohlenwasserstoffen wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol; halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid, Methylenbromid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Aethylenchlorid, Aethylenbromid, s-Tetrachloräthan und vor allem Trichloräthylen.

Umsetzungsprodukte von besonderem Interesse werden ^ dadurch erhalten, dass man ein Carbonsäuregruppen enthaltendes Umsetzungsprodukt aus mindestens

(a) einem Epoxyd, das pro Molekül mindestens zwei Epoxydgruppen enthält,

(b) einem höhermolekularen Fettamin,

(c) einer aliphatischen, gesättigten Dicarbonsäure mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls

(d) einem Alkyläthergruppen enthaltenden Aminoplastvorkondensat, wobei der Anteil der Komponente (d) bezogen auf alle Komponenten im Umsetzungsprodukt höchstens 50 Gewichtsprozent ist, mit

(g) einem mindestens zwei Aminogruppen und ausschliesslich basische Stickstoffatome enthaltenden Amin, worin die Aminogruppen mindestens je ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen, oder

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Ammoniak,

in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei das Aequivalentenverhältnis von Säuregruppen zu an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff oder zu Ammoniak 1 : 1 bis 1 : 10 beträgt und man spätestens nach Beendigung der Umsetzung dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, dass eine Probe des Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt.

Besonders vorteilhafte Produkte dieser Art werden ebenfalls mit den vorher angegebenen bevorzugten Komponenten (a) bis (d) und Diaminen erhalten.

Die Umsetzungsprodukte können für verschiedene Zwecke, vor allem zum Ausrüsten von Textilien angewendet werden. Insbesondere eignen sie sich zum Filzfestmachen von Wolle, wobei man die Wolle mit einer wässerigen Flotte, der man die Zubereitung und gewünschtenfalls in kleinen Mengen noch weitere Zusätze wie Netz-, Dispergiermittel beigefügt hat, imprägniert, sie dann trocknet und einer Behandlung bei erhöhter Temperatur unterwirft. Als besonders vorteilhaft erweist sich aber das Verfahren zum Färben und Filzfestmachen von Wolle, bei welchem man nacheinander in beliebiger Reihenfolge nach der Ausziehmethode einerseits die Wolle färbt und sie andererseits bei Temperaturen von 20 bis 100⁰C und einem pH-Wert von 7 bis 2 mit den erfindungsgemässen Zubereitungen behandelt. Färben und Filzfestmachen können damit in einfacher Weise kombiniert und in der gleichen

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Apparatur durchgeführt werden, ohne dass die Wolle zwischen den beiden Vorgängen aus der Apparatur herausgenommen wird.

Färben kann man hierbei in üblicher, an sich bekannter Weise mit beliebigen, für Wolle brauchbaren Farbstoffen,
z.B. sauren Wollfarbstoffen, 1 : 1- oder 1 : 2-Metallkomplexfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen. Ebenso kann man
die beim Färben von Wolle gebräuchlichen Zusätze anwenden wie Schwefelsäure, Essigsäure, Natriumsulfat, Ammoniumsulfat und Egalisiermittel, wobei als Egalisiermittel vor allem Polyglyko!verbindungen höherer aliphatischer Amine in Betracht kommen, die gebenenfalls auch quaterniert und/oder an den Hydroxylgruppen mit mehrbasischen Säuren verestert sein können.

Die zum Filzfestmachen dienende Flotte enthält neben der Zubereitung des Polyadditionsproduktes noch die für
die Einstellung des sauren Mediums benötigte Menge Säure, z.B. Schwefelsäure, Salzsäure, Oxalsäure oder insbesondere Essigsäure. Ferner können aber noch andere Salze wie
Natriumsulfit oder Natriumthiosulfat verwendet werden. Die Flotten können aber auch noch andere übliche Zusätze wie
Weichgriffmittel oder Bleichmittel, z.B. Wasserstoff peroxyd, enthalten.

Die Menge des erfindungsgemässen Umsetzungsproduktes (Lösungsmittel und Wasser nicht eingerechnet), bezogen auf das Wollgewicht j beträgt zweekmässig 0,5 bis 5%, vorzugsweise 1,2 bis 4%. Wie erwähnt arbeitet man bei Temperaturen

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von 20 bis J-OO⁰C, vorzugsweise 35 bis 10O⁰C und benötigt hierbei für eine weitgehende bis praktisch vollständige Fixierung des Polyadditionsproduktes meist zwischen 5 und 60 Minuten.

Die Reihenfolge der beiden Vorgänge ist beliebig, im allgemeinen ist es eher vorteilhaft, zuerst zu färben und dann filzfest zu machen..

Das kombinierte Verfahren zum Färben und Filzfestmachen von Wolle eignet sich besonders gut in der eigentlichen Apparatefärberei, wo das Färbegut stillsteht und die Flotte bewegt wird.

Gegebenenfalls kann die Permanenz der Filzfestausrüstungen verbessert werden, wenn die Wolle vor der Behandlung mit einer Zubereitung, welche ein Umsetzungsprodukt enthält, mit einer verdünnten wässerigen Lösung von Dichlorisocyanursäure oder dessen Alkalimetallsalz vorbehandelt wird.

Bei Verwendung von Behandlungsbädern mit einem hohen Gehalt an organischen, vor allem wasserunlöslichen Lösungsmitteln, oder sogar wasserfreien, nur organische Lösungsmittel enthaltenden Bädern, arbeitet man zweckmässig in geschlossenen Apparaturen, z.B. solchen, wie sie in der chemischen Trockenreinigung verwendet werden.

Weiter kann man die Zubereitungen als Leimungsmittel für Papier einsetzen.

Weiterhin werden mit Hilfe von Zubereitungen, welche

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die vorliegenden Umsetzungsprodukte enthalten, Farbstoffe, insbesondere Reaktivfarbstoffe auf Textilien, insbesondere Wolle, gut fixiert, was unter anderem in einer verbesserten Schweissechtheit zum Ausdruck kommt.

Ferner verbessern Ausrüstungen mit den vorliegenden Umsetzungsprodukten auch die mechanischen Eigenschaften, z.B. Reissfestigkeit, Bruchdehnung, Scheuerfestigkeit, Neigung zu Pilling, des behandelten Textilmaterials.

Ferner ist es manchmal auch möglich, die Umsetzungs- W produkte in einem organischen Lösungsmittel anzuwenden, d.h. entweder als Lösung oder als Dispersion in einem organischen Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen dabei die gleichen wie für die Herstellung beschriebenen in Betracht.

Sofern die Umsetzungsprodukte in wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln unlöslich sind, kann man sie in Gegenwart eines organolöslichen oberflächenaktiven Mittels im wasserunlöslichen Lösungsmittel dispergieren. Dazu kann das Umsetzungsprodukt, das Lösungsmittel und das oberflächenaktive Mittel unter Rühren zusammengehen oder aber vorzugsweise das Umsetzungsprodukt mit dem oberflächenaktiven Mittel anteigen und dann in das Lösungsmittel unter Rühren eintragen. Man erhält eine stabile Dispersion.

Die Applikation dieser Dispersionen erfolgt gleich wie für die wässerigen Zubereitungen beschrieben.

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Prozente in den den nachfolgenden Beispielen sind Gewichtsprozente.

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98 g eines aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) und 47 g Azelainsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent), 2 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur in Stickstoffatmos- · phäre gerührt. Dann gibt man eine ,80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyl-Mther (d.h. ein Gemisch von Di- und Tri-n-butyl-äthern eines hochmethyloläther Melamins) zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100⁰C. Durch Verdünnen mit 240 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 46,4.

121 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 60⁰C Innentemperatur erwärmt. Nach Verdünnen mit 225 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung. Das Präparat ist mit Wasser verdünnbar und weist einen pH-Wert von 9,7 auf.

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Beispiel 2

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (0,35 Aminogruppenä'quivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 60,6 g (0,6 Säuregruppenäquivalente) Sebacinsäure 2 Stunden bei 1OO^CC Innentemperatur in Stickstoff atmosphäre gerührt. Dann gibt man eine 8O7₌ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tri-n-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C. Durch Verdünnen mit 253 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 58,4.

192 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,1 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 24,4 g Triäthylentetramin (1,0 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 60°C Innentemperatur gerührt.

Nach Verdünnen mit 371,6 g Aethylenglykolmonobutyläther und Zugabe von 9 g 24%igem Ammoniak erhält man eine klare Lösung, die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,8.

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Beispiel 3

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivaleiit) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 50,5 g (0,5 Sä'uregruppenäquivalent) Sebacinsäure 5 Stunden bei. 100⁰C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tri-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C. Durch Verdünnen mit 243 g Aethylenglykolmonobutylä'ther erhält man ein 50%iges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 45.

124,2 g beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 60°C Innentemperatur gerührt. Nach Verdünnen mit 226 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,5.

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Beispiel 4

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 45,4 g (0,45 Säuregruppenäquivalent) Sebacinsäure 2 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur in Stickstöffatmophäre gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tri-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1OO^CC. Durch Verdünnen mit 238 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 41,3.

135,5 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 60⁰C Innentemperatur gerührt. Nach Verdünnen mit 242 g Aethylenglykolmonobutyläther und Zugabe von 6,4 g 247oigem Ammoniak erhält man eine klare Lösung die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,9.

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Beispiel 5

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes xverden zusammen mit 54,2 g (0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1 -Aminoeikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden bei 100°C Innentemperatur in Stickstoffatmosphä're gerührt. Nach Verdünnen mit 202,7 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 57,8.

145,5 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,075 Säuregruppenä'quivalent) werden zusammen mit 18,3 g Triäthylentetramin (0,75 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 60^cC Innentemperatur erwärmt. Nach Verdünnen mit 281 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung die unbegrenzt mit Wasser mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 10,1.

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Beispiel 6

98 g (0,5 Epoxyd.eruppen'ciquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches auf 1-Amino-elkosaη und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100^cC gerührt. Sodann gibt man 40,1 g Pimelinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei lOO'C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 119 g n-Butylglykol und rührt bds zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 70. ·

150 g des beschriebenen 50%-igen Produktes werden mit 25 g Triethylamin sowie mit 12 g n-Butylglykol versetzt. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 40% beträgt. Eine Probe dieser Lösung wird mit entionisiertem Wasser (1:20) verdünnt, der pH-Wert dieser Probe beträgt 10,5.

Analog verfähr-t man mit den Produkten die hergestellt werden gemäss den folgenden Beispielen 7 bis 24, 26 bis 28 und 29 bis 35.

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Beispiel 7

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäss Beispiel 1 werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 58,6 g Dodecandicarbonsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur . Nach Verdünnen mit 137 g n-Butylglykol erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 65,5 beträgt.

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Beispiel 8

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäss Beispiel 1 werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 14,75 g Hexandiol-1,6 (0,25 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 144 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt, dessen Säure zahl 63 beträgt.

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Beispiel 9

98 g (Oj5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäss Beispiel 1 werden zusammen mit 54,2 g (0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g n-Butylglykol 5 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt weitere 5 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Zugabe von 16,2 g Epichlorhydrin (0,175 Mol) wird nochmals 5 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Anschliessend verdünnt man mit 179 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 64 beträgt.

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Beispiel 10

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäss Beispiel 1 werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g n-Butylglykol 5 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivaleht) und 7,4 g Phthalsäureanhydrid (0,1 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 5 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nun gibt man 9,25 g Epichlorhydrin (0,1 Mol) zu und rührt weitere 5 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 146 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, dünnflüssiges Produkt, dessen Säurezahl 67 beträgt .

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- IS -

Beispiel 1J_

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 x^erden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g IIexandiol-1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50., 5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man weitere 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur und verdünnt anschliessend mit 151,8 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, dünnflüssiges Produkt, dessen Säurezahl 43,6 beträgt.

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Beispiel 12

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Baispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol während 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) und 9,8 g Maleinsäureanhydrid (0,2 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatui;. Anschliessend gibt man noch 9,25 g Epichlorhydrin (0,1 Mol zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Inhentemperatur. Nach Zugabe von 148,5 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 60,3.

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Beispiel 13

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 14,75 g Hexandiol-1,6 (0,25 Hydroxylgruppenäquivalenten) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Abkühlen auf 60^GC Innentemperatur gibt man 6,5 g Glycerindichlorhydrin (0,05 Mol) zu und rührt 3 Stunden bei 60^cC Innentemperatur. Sodann gibt man 150,7 g n-Butylglykol zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 61,5.

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Beispiel 14

9o g (0,5 Epoxydgruppenllquivalent.) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1OO^CC Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 44,5 PpIypropylenglykol (0,1 Mol) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei l00^GC Innentemperatur. Nach Zugabe von 9,25 g Epichlorhydrin (0,1 Mol) rührt man weitere 3 Stunden bei l00^cC Innentemperatur und gibt dann 183,25 g n-Butylglykol zu. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 31.

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Beispiel 15

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 18,6 g Laurylamin (0,2 Aminogruppenä'quivalenüen) und 45 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenä'quivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei l00^cC Innentemperatur. Anschliessend gibt man 5,3 g Acrylnitril (0,1 Mol zu und rührt weitere 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Zugabe von 127 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter und erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 65,8.

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Beispiel 16

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 27 g Stearylamin (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man_5O,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden-bei '100⁰C Innentemperatur. Anschliessend gibt man 10,2 g Essigsäureanhydrid (0,1 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 100^cC Innentemperatur. Nach Zugabe von 135 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter und erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 91,7.

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Beispiel 17

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) sowie 47 g Azelainsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden auf 1OO^CC Innentemperatur erwärmt. Sodann gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C Innentemperatur. Durch Verdünnen mit 240 g n-Butylglykol erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt-mit einer Säurezahl von 48,2.

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Beispiel 18

98 g (0,5 Epoxydgruppen'äquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus l-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 2 Stunden bei 100^cC Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenä'quivalent) zu und rührt nochmals 2 Stunden bei 1OO°C Innentemperatur. Nach Zugabe von 12,4 g Aethylenglykol (0,4 Hydroxylgruppenäquivalent) rührt man vjeitere 2 Stunden bei 100°C Innentemperatur. Sodann gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt 2 Stunden bei 1OO~C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 182 g n-Butylglykol erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 42,9.

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Beispiel 19

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 46,5 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,3 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1OO^GC Innentemperatur erwärmt. Sodann gibt man 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäqüivalent) zu und rührt 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Zugabe von 13,9 g Epichlorhydrin (0,15 Mol) rührt man nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Mach Verdünnen mit 225 g- n-Butylglykol kühlt man das Reaktionsprodukt auf 70°C Innentemperatur ab und gibt eine 807J ge Lösung in Butanol aus 93,5 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt nochmals 30 Minuten bei 70⁰C Innentemperatur.

Anschliessend kühlt man auf Raumtemperatur ab.

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Bel -.iiiel 20

98 g (0,5 EpoxydgruppenSquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei
100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g
Hexandiol-1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt
nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man weitere 3
Stunden bei 100°C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit
207,9 g n-Butylglykol kühlt man das Produkt auf 70⁰C
Innentemperatur ab und gibt eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 93,5 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt nochmals 30 Minuten bei 70⁰C Innentemperatur. Anschliessend kühlt man auf Raumtemperatur ab.

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Beispiel 21

98 g (0,5 Epoxydgruppericiquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes, werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppen· äquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 10O⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 9,5 g 1,2-Propylenglykol (0,25 Hydroxylgruppenäquivalent), 40,4 g Sebacinsäure (0,4 Säuregruppenäquivalent) und 7,4 g Phthalsäureanhydrid (0,1 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 136 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 57.

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Beispiel 22

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1OO°C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 11,25 g 1,4-Butandiol (0,25 Hydroxylgruppenaquivalent), 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) und 7,4 g Phthalsäureanhydrid (0,1 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt weitere 3 Stunden bei l00^cC Innentemperatur. Nach zugabe von 9,25 g Epichlorhydrin (0,1 Mol) rührt man nochmals 3 Stunden bei 100^cC Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 157 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 43,6.

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Beispiel 23

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) d&s in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusanuien mit 31 g (0,2 Amino« gruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1 -Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1OO^GC gerührt. Sodann gibt man 22,5 g (0,3 Hydroxylgruppenäqui-.valent) Triäthylenglykol, 50,5 g.(0,5 Säuregruppenäquivalent) Sebacinsäure zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man nochmals 3 Stunden bei 10O⁰C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 156,6 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 48..

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Bei_spiel 24

98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 15,9 g Diäthylenglykol (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man weitere 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Nach Zugabe von 150 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 47,8.

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Beispiel. 25

98 g (0,5 EpoxydgruppenL'quivalerit) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100^cC Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 15,6 g Keopcntyl-· glykol (0,3 Ilydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei l00^cC Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur.

Nach Verdünnen mit 149,7 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 47,5.

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a) 177 g des beschriebenen 507.ά gen Produktes (0,075 Säureäquivalent) werden zusammen mit 31 g Diaethylentri.amin (1,5-Aminogruppenaquivalent) und 12,5 g Butylglykol 1 Stunde bei 60^LC Innentemperatur gerührt.

Nach Zugabe von 20 g 247₃igem Ammoniak und 194 g Butylglykol erhält man eine klare, dünnflüssige Losung deren. pH-Wert 10,3 beträgt.

b) 177 g des beschriebenen 5O7_cigen Produktes (0,075 Säureäquivalent) werden zusammen mit 40,6 g Tetraaethylenpentamin (1,5 Aminogruppenäquivalent) und 3 g Butylglykol 1 Stunde bei 60^cC Innentemperatur gerührt.

Nach Zugabe von 50 g 247=igem Ammoniak und 163 g Butylglykol erhält man eine dünnflüssige Lösung, deren pH-Wert 10,4 beträgt.

c) 236 g des beschriebenen 507₀igen Produktes (0,1 Säureäquivalent) werden zusammen mit 85 g Isophorondiamin (1-Amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexan) (2-Aminogruppenäquivalent) , 20 g 247oigem Ammoniak und 248 g Butylglykol bei Raumtemperatur gerührt. Man erhält eine dünnflüssige Lösung deren pH-Wert 10,8 beträgt.

^ d) 200 g des beschriebenen 507_oigen Produktes werden ·-*. mit 21 g 247oigem Ammoniak versetzt und nach gutem Durch- ^ rühren mit 279 g Butylglykol verdünnt. Man erhält eine

dünnflüssige Lösung deren pH-Wert 8,5 beträgt.

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e) 177 g des beschriebenen 50%igen Produktes werden mit 44 g Triaethanolamin versetzt. Man erhält ein mittelviskoses Produkt deren pH-Wert 8,5 beträgt.

f) 234 g des beschriebenen 507-igen Produktes werden mit 71 g Tri-n-propylamin, 20 g 247-.igem Ammoniak und 159 g Butylglykol versetzt. Man erhält eine dünnflüssige Lösung deren pH-Wert 10,0 beträgt.

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Beispiel 26

78 g eines Epoxydes folgender Formel

CH₉ - O,

0-r τ ^l τ Γ'ο

H„ - 0

(0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g (0,2 Amincgruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 Hydroxylgruppena"quivalent) und 50,5 g Sebacin-'sMure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Anschliessend gibt man 4,6 g Epichlorhydrin zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Dann verdünnt man mit 132 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine mittelviskose,klare Lösung mit einer Säurezahl von 42,6 .

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Beispiel 27

392 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (2 Epoxydäquivalente) werden zusammen mit 310 g (2 Amin.ogruppena'quivalenie) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 200 g Dioxan 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt.
Sodann gibt man 70,8 g Hexandiol 1,6 (1,2 Hydroxylgruppenäquivalente) und 20? g Sebacinsäure (2 Säuregruppenäquivalente) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100'C Innentemperatur. Dann gibt man 37 g Epichlorhydrin (0,4 Mol) zu und rührt
weitere 3 Stunden bei l00^cC Innentetaperatur.

Anschliessend verdünnt man mit 812 g Dioxan und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine mittelviskose
Lösung deren Säurezahl 81,5 beträgt.

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!'ο j spiel 28

98 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) erden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-ei kos an und 1-Aminodokosaii und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 10O⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 15,6 g Neopentylglykol (0,3 Hydroxylgruppenäquivalente) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalente) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur. Dann gibt man 9,25 g Epichlorhydrin (0,1 Mol) zu und rührt nochmals weitere 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 154 g Trichloräthylen und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose Lösung deren Säurezahl 36 beträgt.

100 g des beschriebenen 50T';igen Produktes und 10 g einer 50%igen Lösung eines Anlagerungsproduktes von 70 Mol Aethylenoxyd an ein Fettamingemisch (C-, g - C20) werden unter raschem Rühren vermischt und langsam mit 140 g entionisiertem Wasser verdünnt. Man erhält eine dünnflüssige, feinteilige Emulsion, deren Wirkstoffgehalt 20% beträgt.

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Beispiel 29

98 g eines Fpoxydes sromriss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Jnrientemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur. Dann gibt man 5,8 g Hydroxyaethylacrylat (0,05 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden bei l00°C Innentemperatur.

Nach Verdünnen mit 147,6 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose Lösung, deren Säurezahl 66 beträgt.

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Beispiel 30

98 g eines Epoxydes gemäss Baispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Ami nogruppenaquivalent) und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 llydroxylgruppenaquivalenL) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100^cC Innentemperatur.

Dann gibt man 3,6 g Acrylsäure (0,05 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden bei l00^cC Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 145,4 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose Lösung, deren Säurezahl 71,5 beträgt.

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-•50 -

Beispiel 31

98 g eines Epoxydes gemiiss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1 -Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruopenä'quivalent) und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol-1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent:) und 50,5 g Sebacinsäure (o,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1OO^CC Innentemperatur. Dann gibt man 3,2 g GIycidylmethacrylat (0,025 Mol) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100^GC Innentemperatur. Nach Verdünnen, mit 145,4 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten vielter. Man erhält eine klare, mittelviskose Lösung deren Säurezahl 56,9 beträgt.

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Bc:-f.piül 32

98 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) v/erden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 100⁰C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol-1,6 und 50,5 g Sebacinsäure zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100^cC Innentemperatur. Anschliessend gibt man 5,1 g Methylolacrylaraid (0,05 Mol) zu und rührt nochmals 3 Stun- ■ den bei l00^cC Innentemperatur. Nach Zugabe von 146,9 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten V7eiter.

Man erhält eine klare dünnflüssige Lösung, deren Saurezahl 59 beträgt.

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Beispiel 33

93 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden mit 54,2 g eines Gemisches aus 3 •-.Amino-eiko-· san und 1 -Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Snuregruppena'quivalent) 2 Stunden bei 1OO°C Innentemperatur gerührt.

Dann gibt man 66,3 g Hexainethylolraelaminhexamethylaether zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100'C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 279 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses Produkt deren Säurezahl 61 beträgt.

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98 g eines Epoxydes gemär.s Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1--Amino-dokosan (0,35 Aniinogruppenaqui valent) sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden bei 100^cC Innenteinperatur gerührt.
Darm gibt man 57,5 g Ilexamethylolmelami.npentamethylaether zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100^cC Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 264 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses
Produkt, deren Säurezahl· 64,5 beträgt.

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Beispiel 35

98 g eines Epoxydes getiiäss Vorschrift 1 (0,5 Epoxyd~ äquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-elkosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent) und 50 g Butylglykol 2 Stunden bei l00^cC gerührt. Dann gibt man 62,3 g des Methylaethers von Dihydroxydimethylol·· aethylenharnstoff zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 225 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 69,6 beträgt.

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SS 21273U

Anwendun^nhei sp i ο^η· ο

A. 100 kgWollgarn werden in einem Zirkulationsapparat wie üblich mit einem Reaktivfarbstoff gefärbt, dann neutralisiert und gespült. Nun wird ein frisches Bad aus 4000 kg Wasser erstellt und auf 40°C erwärmt. Zu dem schon zirkulierenden Bad werden nach Einbringen der Wolle 1 kg Oxalsäure und 0,2 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol eines technischen Fettamins (C-, ς _?n) und 70 Mol Aethylenoxyd als 50% wässerige Lösung gegeben.

Dann lässt man 10 kg des Präparates gemäss Beispiel 1 in den Zirkulationsapparat einlaufen.

Es bildet sich eine stabile Emulsion, welche in 20 bis 30 Minuten gleichmässig auf das Wollgarn aufzieht. Hierauf erfolgt der Zusatz von 3 kg Natriumbisulfit und nach wei teren 15 Minuten gibt man 1 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tristearoyldiäthylentriamin und 15 Mol Aethylen- oxyd als Weichmacher hinzu. Nach weiteren 15 Minuten wird die Wolle zweimal kalt gespült, geschleudert und bei 60 bis 80⁰C getrocknet. Das Wollgarn ist jetzt filzfest gemäss den Spezifikationen des IWS 7B.

Aehnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man anstelle des Präparates gemäss Beispiel 1 eines der Präparate gemäss den Beispielen 2 bis 6 verwendet.

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B. In einem Garnfärbeapparat werden 100 kg Wo11garη zunächst wie üblich ,mit einem Reaktivfarbstoff, gefärbt. Dann erstellt man ein frisches Behandlungsbad von 2000 1 Wasser und erwärmt auf 30^cC. Diesem Bad setzt man zunächst 1000 g Essigsäure (80%ig) zu. Dann erfolgt der Zusatz von 8000 g des Präparates gemäss Beispiel 11. Innerhalb von 30 Minuten lässt man dann noch 3000 g Essigsäure (80%ig) zufliessen. Im Behandlungsbad bildet sich eine stabile Emulsion, die, gerechnet vom Säurezulauf innerhalb von 30 - 40 Minuten gleichmässig auf die Wollfasern aufzieht.

Sobald das Bad vollkommen erschöpft ist, wird die Behandlungsflotte abgelassen, das Garn entwässert und getrocknet .

Das so behandelte Garn hat einen Filzfesteffekt gemäss der IWS-Spezifikation 7B.

C. Wollflanell wird auf einem horizontalen Zweiwalzenfoulard mit folgender Zubereitung imprägniert und so abgequetscht, dass eine Flottenaufnahme von etwa 100% erfolgt.

100 g/l Präparat gemäss Beispiel 11 20 g/l Monoäthanolaminsulfit
10 g/l Diammoniumphosphat

2 g/l des Umsetzungsproduktes von 8 Mol Aethylen-

oxyd an 1 Mol Nonylphenol 868 g/1 Wasser
1000 g Foulardflotte

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Nachdem Foulardieren wird zunächst getrocknet und dann auf einer geeigneten Einrichtung z.B. Kesseldekatur oder Finischdekatur während 5 Minuten bei 120°C mit Sattdampf gedä'mpft. Anschliessend wird wieder getrocknet.

Das so behandelte Gewebe entspricht in seinem Antifilzeffekt der IWS-Spezifikation 7B.

D. 100 kg Wollgarn werden in einem Packapparat zunächst wie üblich mit einem R.eaktivfarbstoff gefärbt. Es folgt dann in einem frischem Bad eine Nachbehandlung mit VL Dichlorisocyanursäure bezogen auf das Wollgewicht. Die Behandlung erfolgt bei einem pH-Wert von 4,5 und Raumtemperatur. Innerhalb von 40 Minuten wird das lind auf 3VC gebracht und 30 Minuten bei dieser Temperatur belassen. Anschliessend gibt man 1000 g Natriumbisulfit zur i-lntchlorung hinzu.

Die Filzfestausrüstung wird in einem frischen Behandlungsbad von 1500 1 Wasser bei 30 G vorgenommen. Man setzt dem Bad 1500 g Essigsäure (807= Lg) , 8000 g des Präparates gemäss BeispieL 11, sowie 1.000 g einer wässrigen, alkalischen Zubereitung, die Polyäthylen und ein Umsetzungsprodukt aus Nonylphenol und 9 Mol. Aethylenoxyd enthält zu. Dann lässt man innerhalb von 30 Minuten noch 3000 g Essigsäure (8O7,ig) zufliessen. Im Behandlungsbad bildet sich eine stabile Emulsion die innerhalb von 30 - 40 Minuten vollkommen auf die Wolle aufzieht. Sobald das Bad erschöpft ist, setzt man 3000 g

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einer wässrigen, sauren Zubereitung die Polyäthylen und Octadecylarain enthält, hinzu und behandelt noch 15 Mirr.iten, dann wird das Garn entwässert und getrocknet. Das Garn entspricht in seinem Antifilzeffekt der IWS-Spezifikation Durch die Vorbehandlung mit Dichlorisocyanursäure ist der Filzeffekt deutlich besser als ohne diese Vorbehandlung.

E. Ein Woljersey wird auf einem Foulard oder einer Spezialeinrichtung für die Behandlung mit Lösungsmittel mit der unten beschriebenen Zubereitung imprägniert.

100 g/l Präparat geiriäss Beispiel 11 900 g/l Butylglykol
1000 g Imprägnierlösung

Nach dem Imprägnieren wird auf eine Flottenaufnahme von etwa 100% abgepresst und dann getrocknet.

Das so behandelte Gewirk entspricht in seinem Anti™ filzeffekt der IWS-Spezifikation 7B.

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Claims

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Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens

(a) ein Epoxyd, das pro Molekül mindestens zwei Epoxydgruppen enthält,

(b) ein höhermolekulares Fettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und

(c) eine aliphatische, gesättigte Dicarbonsäure mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls

(c') ein Anhydrid einer aromatischen Dicarbonsäure mit mindestens S Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, und gegebenenfalls eine oder mehrere der folgenden Komponenten:

(d) ein Alkyläthergruppen enthaltendes Aminoplastvorkondensat ,

(e) ein aliphatisches Diol mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen und

(f) eine polyfunktioneile, vorzugsweise difunktioneile organische Verbindung, welche als funktionelle Gruppen oder Atome bewegliches Halogen, Vinyl- oder Estergruppen oder höchstens je eine Säure-, Nitril-, Hydroxyl- oder Epoxydgruppe zusammen mit mindestens einer anderen funktionellen Gruppe oder einem Atom der angegebenen Art aufweisen,

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in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels miteinander zu einem freie Carboxylgruppen enthaltenden Umsetzungsp.-odukt umsetzt und hierauf, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, mit gegebenenfalls

(g) Ammoniak oder einer wasserlöslichen organischen Base versetzt und gegebebenenfalls durch Zugabe von weiterem Ammoniak oder weiteren wasserlöslichen organischen Basen dafür sorgt, dass eine Probe des sich im organischen Medium befindlichen Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens

(a) ein Epoxyd, das pro Mol Molekül mindestens zwei Epoxydgruppen enthält,

(b) ein höhermolekulares Fettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und

(c) eine aliphatische, gesättigte Dicarbonsäure mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls

(c¹) ein Anhydrid einer aromatischen Dicarbonsäure mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Dicarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen,

und gegebenenfalls eine oder mehrere der folgenden Komponenten:

(d) ein Alkyläthergruppen enthaltendes Aminoplastvorkondensat,

(e) ein aliphatisches Diol mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen

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und

(f) eine polyfunktioneLle, vorzugsweise difunktionelLe organische Verbindung, welche als funktionello Gruppen oder Atome bewegliches Halogen, Vinyl- oder Estergruppen oder höchstens je eine Sa'ure-, Hydroxyl- oder Epoxydgruppe zusammen, mit mindestens einer anderen funktioneilen Gruppe oder einem Atom der angegebenen Art aufweisen,

in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels miteinander zu einem freie Carboxylgruppen enthaltenden Umsetzungsprodukt umsetzt und hierauf, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, mit

(g) Ammoniak oder einer wasser His liehen organischen Base

versetzt, und gegebenenfal. Ls durch Zugabe von weiterem Ammoniak oder v/eiteren wasserlöslichen organischen Basen dafür sorgt, dass eine Probe des sich im organischen Medium befindlichen Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein Epoxyd verwendet, das sich von einem Bisphenol ableitet.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) eine Polyglycidylether des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans verwendet.

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5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (a) einen Epoxych'ehalt von mindestens 5 Kp'-xydgruppenäquivalenten pro kg aufweist.

6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein Unisetzungsprodukt von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan verwendet.

7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) ein Monofettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen verwendet.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) Fettamine der Formel

^l2

H-C - (CH₉) - NII,

verwendet, worin χ eine ganze Zahl im Werte von 11 bis 23 bedeutet.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel der Komponente (b) χ eine ganze Zahl im Werte von 17 bis 21 bedeutet.

10. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) eine Alkylendicarbonsäure mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen verwendet.

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BAD ORIGINAL

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11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) eine Di carbonsäure der Formel

HOOC - (CH₂) - COOH

verwendet, worin y eine ganze Zahl im Wert von 5 bis 12 bedeutet.

12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,dass in der Formel der Komponente (c) y eine ganze Zahl im Wert von 6 bis 10 bedeutet.

13. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c¹) ein Anhydrid einer mono- oder biscyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet.

IA. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c¹) ein Anhydrid einer Monocarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen verwendet.

15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c¹) ein Anhydrid einer monocyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet.

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16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c') gegebenenfalls mit Methyl substituiertes Phthalsäureanhydrid verwendet -

17. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (d) einen Alkyl.äther eines Methylolami notriazins verwendet.

18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (d) einen Alkylather eines hoch-■ methylolierten Melamins verwendet, dessen Alkylreste 1 bis l\ Kohlenstoffatome enthalten.

19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (d) η-Butyläther eines hochmethylolierten Melamins verwendet, die 2 bis 3 n-Butylreste im Molekül enthalten.

20. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (e) ein aliphatisches Diol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, dessen Kohlenstoffketten gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochen sind, verwendet.

21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (e) ein Alkylendiol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Di- oder Triä'thylenglykol verwendet.

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22. Verfahren nach Anspruch 2L, dadurch gekennzeichnet, dass wan als Komponente (e) ein Alkyiendiol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, ve r t/endet.

23. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als komponente (l) eine difunktionelle organische. Verbindung verwendet, welche als funkt:! onelle Gruppen oder Atome an einen Alkyl rest gebundene Ilalogenatoine, Vinyl- odor Carbonsäureestergruppen oder höchstens eine Epoxyd-, Carbonsaure- oder Hydroxylgruppe ;:u:!aiiHiien mit einer anderen funktionell en Gruppe oder einem anderen Atom der angegebenen Art enthalten.

24. Verfahren nach Anspruch ''S, d'uiir/ii gekennzeichnet:, u.is iiifiu al. v. KoniponeiiLe ( ΐ~) ei.no u U.'-..;:il;t: i-ou-:.: Ll ο or^.anischLO Verbindung verv/endeL , v/elche a 1 -> funkt ί -.λ·"-. -■ I I - Gruppen oder Atome an einen Alk/l ι ±ut ge'<urukm·:' i.hL-r·- oder !'rtmintome, Vi.n/1- odt-i:' Carbon i'luror! 1 k/1 e-.f:£-ri:rupp.-:ii oder lickilisterrj eine Kp.)."yd- oder C-.n-boivjiaurt-gruppe ■":■.!::::iitmen mit einer anderen funkt i one 11 en Gruppe ο let: ein^ ί anderen Atom der angegebenen Art enthalten.

2^r), Verfahret! nach Anspruch ?i, dadurch gekennr^e Lehnet ₃ dass man als Komponente (f) ein EpLhalogenhydrin verwendet.

10 9 3 5 1 / 18 3B BAD ORIGINAL

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26. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet., dass tm als Komponente (g) ein al iphatisches tertiäres Monoamin, Ammoniak oder ei η mindestens zv.'ei Aminogruppen und ausschliesslich basische Stickstoffatom'- enthaltendes Amin, worin die Aminogruppen mindestens je ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen, verwendet.

27. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein Trialkylamin mit 3 bis
12 Kohlenstoffatomen verwendet.

2o. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (y,) ein aliphatischen oder cycLoaliphatisches AmIn verwendet , welches mindesten;; 2 Aminogruppen enthält:, i/ob^I la.hidestens eine Aminogruppe primär ist und eine andere Ar.ii n-'./.ruppe mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoiffatom enthält,

29. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekermzei.chnoc, dass man als Komponente (g) ein allphatisches oder cyclo- ■ aliphcitisches, mindestens zwei primäre Aminogruppen enthaltendes Amin verwendet.

30. Verfahren nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein aliphatisches Polyamin
der Formel

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ORIGINAL

H₂K - (CH₂-CH₂-NH)_n - CH₂ - CH₂ - KH₂ , worin η gleich 1, 2 oder 3 ist, verwendet.

31. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass wan als Komponente (g) DiäthylentriamJ n, Triä'thylentetramin oder Tetraäthylenp.entamin verwendet.

32. Verfahren nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein dipi*im"res, cycloaliphatisches Diarain verwendet, das ausser den beiden Aminstickstoff · atomen nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthält, das einen gesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbocyclischen Ring, eine an ein Ringkohlenstoffatom gebundene lUN-Gruppe und eine an ein anderes Ringkohlenstoffatom gebundene 1-UN-CH₂-Gruppe aufweist.

33. Verfahren nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) 3,5,5-Trimethy1-1-amino-3-amino-methyl-cyclohexan oder 1-Amino-2-aminomethyl-cyclopentan verwendet.

34. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Carboxylgruppen enthaltendes Umsetzungsprodukt aus mindestens

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(a) einen Epoxyd, das pro Molekül mindoκtens zwei Epoxy d;:,rupp en enthält,

(b) einem höhermolekularen Fettamin,

(c) einer aliphatischen, gesättigten Dicarbonsa'ure mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls

(d) einem Alkyläthergruppen enthaltenden Aminoplast vorkondensat, wobei der Anteil der Komponente (d) bezogen auf die Komponenten (a), (b) und (c) zusammen höchstens 50 Gewichtsprozent ist, mit

(g) einem mindestens zwei Aminogruppen und ausschliesslich basische Stickstoffatome enthal tenden Aniin, worin die Aminogruppen mindestens je ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen, oder Ammoniak,

in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei das Aequivalentenverhältnis von Säuregruppen zu an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff oder zu Ammoniak 1 : 1 bis 1 : 10 beträgt und man spätestens nach Beendigung der Umsetzung dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, dass eine Probe des Reaktionsgemisches nach Verdünnnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt.

35. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein Epoxyd der in einem der Ansprüche 2 bis 5 angegebenen Zusammensetzung, als Kom-

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ponente (b) ein Fettamin der in einem C¹Gr Ansprüche 6 bi s 8 angegebenen Zusammensetzung, als Komponente (c) eine Dicarbonsäure der in einem der Ansprüche 9 bis 11 angegebenen Zusammensetzung j gegebenenfalls als Komponente (d) ein Aether eines Aminoplastvorkondensates der in einem der Ansprüche 15 bis 17 angegebenen Zusammensetzung und als Komponente (g) eine Base der in einem der Ansprüche 25 bis 31 angegebenen Zusammensetzung verwendet.

36. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 35, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel ein mit Wasser unbeschrankt mischbares Lösungsmittel ver.-zendet.

37. "Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 36, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Umsetzung der Komponente (a), mit der Komponente (b) bei 20 bis 120⁰C durchgeführt.

38. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 37, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert der Zubereitung auf einen Wert von 8 bis 10 eingestellt wird.

39. Die nach einem der Ansprüche 1 bis 36 erhältlichen Zubereitungen.

40. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 38 erhältlichen Zubereitungen zum Ausrüsten von Textilien, insbesondere zum Filzfestmachen von Wolle.

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