DE2166899A1 - Zubereitungen von umsetzungsprodukten aus epoxyden, fettaminen und dicarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Zubereitungen von umsetzungsprodukten aus epoxyden, fettaminen und dicarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE2166899A1 DE2166899A1 DE19712166899 DE2166899A DE2166899A1 DE 2166899 A1 DE2166899 A1 DE 2166899A1 DE 19712166899 DE19712166899 DE 19712166899 DE 2166899 A DE2166899 A DE 2166899A DE 2166899 A1 DE2166899 A1 DE 2166899A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- component
- carbon atoms
- acid
- epoxy
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
- C08G59/58—Amines together with other curing agents with polycarboxylic acids or with anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/55—Epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
2166893
7071/1+2/E/A
Zubereitungen vom TDmsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, Verfahren zu deren Herstellung
und ihre Verwendung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von üasetzungsprodukten aus
Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens
(a) ein Epoxyd, das pro Molekül mindestens zwei Epoxydgruppen enthält, ·
(b) ein höheremolekulares Fettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen
und
(c) eine aliphatische, gesättigte Dicarbonsäure mit
609825/07TS
mindestens 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls
(c1) ein Anhydrid einer aromatischen Dicarbonsäure
mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen
Di- oder Monocarbonsäure mit mindestens
4 Kohlenstoffatomen,
und mindestens eine der folgenden Komponenten:
und mindestens eine der folgenden Komponenten:
(d) ein Alkylathergruppen enthaltendes Aminoplastvorkondensat,
(e) ein aliphatisches Diol mit 2 bis "22 Kohlenstoffatomen
und
(f) eine polyfunktionelle, vorzugsweise difunktionelle
organische Verbindung, welche als funktioneile Gruppen oder Atome bewegliches Halogen, Vinyl- oder
Estergruppen oder höchstens je eine Säure-, Nitril-, Hydroxyl- oder Epoxydgruppe zusammen mit mindestens
einer anderen funktioneilen Gruppe oder einem Atom der angegebenen Art aufweist,
in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels miteinander zu einem freie Carboxylgruppen enthaltenden Umsetzungsprodukt
umsetzt und hierauf, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, mit gegebenenfalls
(g) Ammoniak oder einer wasserlöslichen organischen Base, besonders aliphatischen tertiären Mbnoaminen
oder Polyaminen
609825/07?g
versetzt, und gegebenenfalls durch Zugabe von weiterem Ammoniak oder weiteren wasserlöslichen organischen Basen dafür sorgt,
dass eine Probe des sich im organischen Medium befindlichen Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert
von. 7,5 bis 12 besitzt.
Die Epoxyde a), aus denen die Komponente a) erhalten wird,
leiten sich vorzugsweise von mehrwertigen Phenolen bzw. Polyp he,nolen>
wie Resorcin, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt en vom Typus der Resole oder Novolacke ab.
Insbesondere Bisphenole wie Eis-(4-hydroxyphenyl)-methan
und vor allem 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan werden als
Ausgangsverbindungen zur Herstellung der Epoxyde bevorzugt.
Besonders genannt seien hier Epoxyde des 2,2-Bis-(4
*-hydroxyphenyl)-propans, welche einen Epoxydgehalt von
1,8/bis 5,8 Epoxygruppenäquivalenten/kg, vorzugsweise aber .
mindestens 5 Epoxygruppenäquivalenten/kg besitzen und welche
der Formel
HC - CH ' ^0/
entsprechen, worin
ζ eine Durchschnittszahl im Werte von 0 bis 0,65 bedeutet.
Solche Epoxyde werden durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit
2,2-Bis-(4f-hydroxyphenyl)-propan erhalten.
Als gut geeignete Komponenten (b) haben sich vor allem
Monofettamine mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen erwiesen. In
809825/07?!
der Regel handelt es sich hierbei um Amine der Formel
(2) H3C - (CH2)x - NH2 ,
χ eine ganze Zahl im Wert von 11 bis 23, vorzugsweise
17 bis 21,
darstellt. Bei den Aminen handelt es sich also z.B. um
Lauryl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl- oder Behenylamin. Auch Gemische solcher Amine, wie sie als technische Produkte
erhältlich sind, kommen in Betracht.
Als vorteilhafte Komponente (c) haben sichvor allem Alkylendicarbonsäuraimit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen erwiesen.
In der Regel handelt es sich hier um Dicarbonsäuren der Formel
(3) HOOC - (CH2) - CQOH ' ,
worin .
y eine ganze Zahl im Wert von 5 bis 12, vorzugsweise
6 bis 10
bedeutet.
bedeutet.
Als Komponente (c) kommen demnach z.B. Dicarbonsäuren wie die Pimelin-, Kork-, Azelain- oder Sebacinsäure, die
Nona-, Decan-, Undecan- oder Dodecandicarbonsäure in Betracht.
.
Die Komponente (c) kann für sich oder zusammen mit der Komponente (c1) eingesetzt werden. Bevorzugt verwendet
609825/07T9
man als Komponente (c') ein Anhydrid einer mono- oder bicyclischen
aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Besonders vorteilhaft haben sich
hierbei Anhydride einer monocyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen erwiesen. Von
besonderem Interesse ist gegebenenfalls mit Methyl substituiertes Phthalsäureanhydrid.
Als Komponente (c1) kommen demnach Anhydride wie z.B.
Maleinsäureanhydrid.oder Phthalsäureanhydrid in Betracht.
Sofern die Komponente (d) zur Herstellung der Umsetzungsprodukte
mitverwendet wird, beträgt ihr Anteil, bezogen auf das Total der Komponenten (a), (b), (c) und (d) 10 bis 50,
insbesondere 20 bis 25 Gewichtsprozent.
Die als Komponente (d) dienenden Aminoplastvorkondensate sind vollständig oder insbesondere teilweise verätherte
MethyIo !verbindungen von stickstoffhaltigen Aminoplastbildnern
wie Harnstoff, Harnstoffabkö"mmlingen, z.B. Aethylenharnstoff,
Propylenharnstoff oder Glyoxalmonoureain.
Vorzugsweise kommen jedoch verätherte Methylolaminotriazine
in Betracht wie.z.B. Alkyläther von hochmethyloliertem
Melamin, deren Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthalten. Als Alkylreste kommen u.a. Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, ferner n-Hexylrest in
Betracht. Neben solchen Alkylresten können auch noch weitere
609825/07Tt
Reste, z.B. Polyglykolreste im.Molekül vorhanden sein. Bevorzugt
sind im übrigen n-Butyläther eines hochmethylol-. ierten Melamins, die 2 bis 3 n-Butylgruppen im Molekül enthalten.
Unter hochmethylolierten Melaminen sind hier solche mit durchschnittlich mindestens 5, zweckmässig etwa 5,5
Methylolgruppen zu verstehen.
Im Falle der Mitverwendung der Komponente (e) zur ■Herstellung der Umsetzungsprodukte, handelt es sich bei
diesen Diolen vorzugsweise um aliphatische Diole mit 2bis
6 Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoffketten gegebenenfalls
durch Sauerstoffatome unterbrochen sind. Von besonderem Interesse sind hierbei Alkylendiole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder Di- oder Triäthylenglykol. Unter den besonders mit Vorteil angewendeten Alkylendiolen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
seien z.B. das Aethylenglykol, Butandiol-1,4 oder vor allem das Hexandiol-1,6 erwähnt.
Die polyfunktionelle, vorzugsweise di-
funktionelle Komponente (f) enthält als funktionelle Gruppen
oder Atome vorzugsweise an einen Alkylrest gebundene Halogenatome, Vinyl- oder Carbonsäureestergruppen oder höchstens
eine Epoxyd-, Carbonsäure- oder Hydroxylgruppe zusammen mit einer anderen funktioneilen Gruppe oder einem anderen
Atom der angegebenen Art. Insbesondere handelt es sich hierbei um difunktionelle organische Verbindungen, welche
als funktionelle Gruppen oder Atome an einen Alkylrest gebundene Chlor- oder Bromatome, Vinyl- oder CarbonsäureaJLkyl-
80-8825/07»·
estergruppen oder höchstens eine Epoxyd- oder Carbonsäuregruppe zusammen mit einer anderen funktioneilen Gruppe oder
einem anderen Atom der angegebenen Art enthalten.
Besonders geeignete difunktionelle organische Verbindungen sind aliphatisch. Es handelt sich z.B. um Epihalogenhydrine
wie das Epibromhydrin oder vor allem das Epichlorhydrin.
Andere in Frage kommende difunktionelle Verbindungen sind z.B. Glycerindichlorhydrin, Acrylsäure, Methylolacrylatnid,
Acrylnitril.
'Bei der Komponente (g) handelt es sich zweckmässig um ein aliphatisches tertiäres Monoamin,
Ammoniak oder ein mindestens zwei Aminogruppen und ausschliesslich basische Stickstoffatome enthaltendes Amin,
worin die Aminogruppen mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen.
Bevorzugte tertiäre Amine sind Trialkylamine mit 3
bis 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Triäthylamin, Tri-n-propyl- ^
amin oder Tri-n-butylamin.
Die als Komponente (g) zu verwendenden Diamine können aliphatisch oder cycloaliphatisch sein und weisen vorzugsweise
mindestens eine primäre Aminogruppe und eine zweite Aminogruppe, worin mindestens ein Wasserstoffatom an Stickstoff
gebunden ist, auf. Ferner kann auch einfach Ammoniak als Komponente (g) eingesetzt werden. Bevorzugt werden in-•
dessen diprimäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine
609 82 5/0 7Ti
als Komponente (g) verwendet.
Als aliphatische Amine eignen sich hier vor allem Polyamine wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder
Tetraäthylenpentamin, also Amine der Formel
(4) H2N22n222
worin η gleich 1, 2 oder 3 ist.
Im Falle von Amingemischen kann man auch einen nicht ganzzahligen Durchschnittswert annehmen, z.B. zwischen
und 2.
Als cycloaliphatische Amine eignen sich vor allem diprimä're, cycloaliphatische Diamine, die ausser den beiden
Aminstickstoffatomen nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten,
die einen gesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbocyclischen Ring, eine an ein RingkohLenstoffatom gebundene
H^N-Gruppe und eine an ein anderes Ringkohlenstoffatom gebundene H2N-CH2-Gruppe aufweisen.
Als Beispiele derartiger Amine seien 3,5,5-Trimethyll-amino-3-aminomethyl-cyclohexan
oder 1-Amino-2-aminomethyl-cyclopentan
erwähnt.
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, wobei die Komponenten in
verschiedener Reihenfolge miteinander umgesetzt werden können. Zweckmässig werden zuerst die Komponenten (a) und
(b) oder (a), (b) und (c) miteinander umgesetzt. Die Umsetzung der Komponente (c). mit den schon umgesetzten Kompotienten
(a) und (b) kann auch gleichzeitig mit der Komponen-
609825/07TS
te (e) erfolgen. Mit den Komponenten (d) bzw. (f) wird in der Regel erst am Schluss, d.h. vor dem Versetzen mit der
Komponente (g), umgesetzt.
Einmal ist es also möglich, zuerst die Komponenten (a), (b) und (c) und gegebenenfalls (c1) gleichzeitig miteinander
zur Reaktion zu bringen und anschliessend gegebenenfalls mit den Komponenten (d), (e) und (f) umzusetzen. Bei
dieser Verfahrensvariante setzt man die Komponenten (a), (b) und (c) zweckmässig bei Temperaturen von 80 bis 1200C,
vorzugsweise 1000G, miteinander um, wobei man die Mengen-Verhältnisse
vorteilhaft so wählt, dass bei einem Epoxydgruppen äquivalent von 1, das Aequivalentenverhältnis von
an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff zu Carbonsäuregruppen
0,1 : 1 bis 1 : 0,55 beträgt.
Zum anderen können auch zuerst die Komponenten ä) und
b) allein miteinander umgesetzt werden und anschliessend mit der Komponente (c) und gegebenenfalls in einer dritten
Stufe mit der Komponente (d), (e) oder (f) umgesetzt werden. Die Herstellung der Umsetzungsprodukte aus (a) und (b) nach
dieser 2. Variante erfolgt zweckmässig ebenfalls bei Temperaturen
von 80 bis 1200C, vorzugsweise bei etwa 1000C.
Die Umsetzung in der zweiten Stufe mit der Komponente (c) erfolgt zweckmässig. bei 80 bis 11O°C, vorzugsweise etwa
IOO°C, wobei man die Mengenverhältnisse vorteilhaft so
wählt, dass bei einem Epoxydgruppenäquivalent von 1, das
60982S/07tl
Aequivalentenverhältnis von an.Aminstockstoff gebundenem
Wasserstoff zu Carbonsäuregruppen O3I : 1 bis 1 : 0,55 beträgt .
Das Verhältnis von Epoxyd (a) zu Fettamin (b) und Säure (c) bzw. Anhydrid (c1) wird erfindungsgemäss so gewählt,
dass ein Unterschuss an Epoxyd verwendet wird, so dass auf die Summe der Amino- und Säuregruppen weniger
als eine Epoxydgruppe kommt. Die Umsetzungsprodukte enthalten somit Carboxylendgruppen.
Sofern im Folgenden die Rede von Aminogruppenäquivalenten ist, so handelt es sich dabei stets um die pro Molekül
an Aminstickstoff gebundene Anzahl Wasserstoffatome.
Das Carbonsäuregruppen enthaltende Umsetzungsprodukt weist in der Regel eine Säurezahl von 20 bis 80, vorzugsweise
35 bis 60 auf.
Die Umsetzung mit der Komponente . (d) erfolgt in der
Regel bei Temperaturen von 60 bis 1050C, vorzugsweise etwa
10O0C. Meist findet diese Umsetzung in Gegenwart kleiner
Mengen organischer Lösungsmittel wie z.B. n-Butanol statt.
Die Umsetzung mit der Komponente (e) erfolgt wie schon erwähnt gleichzeitig mit der Komponente (c).
Die Umsetzung mit der Komponente (f) erfolgt vor dem
Versetzen mit Komponente (g) bei Temperaturen von etwa 60 bis 1200C.
Das Versetzen mit der Komponente (g) kann bei Raumtemperatur
oder erhöhter Temperatur erfolgen, so dass
entweder nur eine Neutralisation unter Salzbildung oder, sofern nicht tertiäre Amine verwendet werden, eine richtige
Umse'tzung stattfindet. In beiden.Fällen entstehen jedoch
in Wasser lösliche oder dispergierbare Polyadditionsprodukte, indem man, spätestens nach Beendigung der Umsetzung dafür
sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, dass eine mit Wasser verdünnte Probe des Reaktionsgemisches einen
pH-Wert von 7,5 bis 12, vorzugsweise von 8 bis 10, aufweist.
Hierzu benützt man z.B. anorganische oder organische Basen, vorteilhaft leichtflüchtige Basen wie Ammoniak. Weiterhin
ist es vorteilhaft, bei einer Umsetzung mit (g) bei Temperaturen von höchstens 800C, z.B. bei 60 bis 700C, zu arbeiten.
Bei Verwendung von Ammoniak oder einem tertiären Amin als Komponente (g) setzt man zweckmässig bei Raumtemperatur um.
Die so erhaltenen, gegebenenfalls mit Base versetzten und zweckmässig mit einem organischen Lösungsmittel oder mit
Wasser auf einen Gehalt von 10 bis 40% Umsetzungsprodukt
eingestellten Lösungen· oder Dispersionen zeichnen sich durch hohe Beständigkeit aus.
Als organisehe Lösungsmittel, in deren Gegenwart die Umsetzungsprodükte hergestellt werden, kommen in erster
Linie, wasserlösliche organische Lösungsmittel in Betracht,
und zwar zweckmässig solche, die mit Wasser beliebig mischbar
sind. Als Beispiele seien erwähnt, Dioxan, Isopropanol, Aethanol und Methanol, Aethylenglykol-n-butyläther (=n-
80 8-8-25/07
Butylglykol), Diäthylenglykolmonobutyläther.
Daneben ist es aber auch möglich, die Umsetzung in Gegenwart von wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln
durchzuführen, z.B. in Kohlenwasserstoffen wie Benzin,
Benzol, Toluol, Xylol; halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid, Methylenbromid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Aethylenchlorid, Aethylenbromid, s-Tetrachlöräthan
und vor allem Trichloräthylen.
Umsetzungsprodukte von besonderem Interesse werden dadurch erhalten, dass man ein Carbonsäuregruppen enthaltendes
Umsetzungsprodukt aus mindestens
(a) einem Epoxyd, das pro Molekül mindestens zwei . . Epoxydgruppen enthält,
(b) einem höhermolekularen Fettamin,
(c) einer aliphatischen, gesättigten Dicarbonsäure mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und
fe (d) einem Alkyläthergruppen enthaltenden Aminoplastvorkondensat,,
wobei der Anteil der Komponente (d) bezogen auf alle Komponenten im Umsetzungsprodukt
- . . höchstens 50 Gewichtsprozent ist, mit
(g) einem'mindestens zwei Aminogruppen und ausschliess-
lich basische Stickstoffatome enthaltenden Amin, worin die Aminogruppen mindestens je ein an Stickstoff
gebundenes Wasserstoffatom aufweisen, oder
■80982S/Ö7T
Ammoniak,
in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei .das Aequivalentenverhciltnis von Sä'uregruppen zu an Aminstickstoff
gebundenen Wasserstoff oder zu Ammoniak 1 : 1 bis 1 : 10 beträgt und man spätestens nach Beendigung der
Umsetzung dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, dass eine Probe des Reaktionsgemisches nach Verdünnung
mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt.
Besonders vorteilhafte Produkte dieser Art werden
ebenfalls mit den vorher angegebenen bevorzugten Komponenten "
(a) bis (d) und Diaminen erhalten.
Die Umsetzungsprodukte können für verschiedene Zwecke,
vor allem zum Ausrüsten von Textilien angewendet werden. Insbesondere eignen sie sich.zum Filzfestmachen von Wolle,
wobei man die Wolle mit einer wässerigen Flotte, der man die Zubereitung und gewünschtenfalls in kleinen Mengen noch
weitere Zusätze wie Netz-, Dispergiermittel beigefügt hat, imprägniert, sie dann trocknet und einer Behandlung bei er- ·
höhter Temperatur unterwirft. Als besonders vorteilhaft erweist sich aber das Verfahren zum Färben und Filzfestmachen,
von Wolle, bei welchem man nacheinander in beliebiger
Reihenfolge nach der Ausziehmethode einerseits die Wolle färbt und sie andererseits bei Temperaturen von 20 bis 100°C
und einem pH-Wert von 7 bis 2 mit den erfindungsgemässen
Zubereitungen behandelt. Färben und Filzfestmachen können damit in einfacher Weise kombiniert und in der gleichen
6Ö982S7 07I
Apparatur durchgeführt werden, ohne dass die Wolle zwischen
den beiden Vorgängen aus der Apparatur herausgenommen wird.
Färben kann man hierbei in üblicher, an sich bekannter Weise mit beliebigen, für Wolle brauchbaren Farbstoffen,
z.B. sauren Wollfarbstoffen, 1 : 1- oder 1 : 2-Metallkomplexfarbstoffen
oder Reaktivfarbstoffen. Ebenso kann man
die beim Färben von Wolle gebräuchlichen Zusätze anwenden wie Schwefelsäure, Essigsäure, Natriumsulfat, Ammoniumsulfat
und Egalisiermittel, wobei als Egalisiermittel vor allem Poiyglyko!verbindungen höherer aliphatischer Amine in Betracht
kommen, die gebenenfalls auch quaterniert und/oder an den Hydroxylgruppen mit mehrbasischen Säuren verestert
■&ein können.
Die zum Filzfestmachen dienende Flotte enthält heben der Zubereitung des Polyadditionsproduktes noch die für
die Einstellung des sauren Mediums benötigte Menge Säure,
z.B. Schwefelsäure, Salzsäure, Oxalsäure oder insbesondere «
fe Essigsäure. Ferner können aber noch, andere Salze wie
Natriumsulfat oder Natriumthiosulfat verwendet werden. Die
Flotten können aber auch noch andere übliche Zusätze wie
• Weichgriffmittel oder Bleichmittel, z.B. Wasserstoff peroxyd,
enthalten'.
Die Henge des erfindungsgemässen Umsetzungsproduktes
(Lösungsmittel und Wasser nicht eingerechnet), bezogen auf
das Wollgewicht, beträgt zweckmässig 0,5 bis 5%, vorzugsweise 1,2 bis 4%. Wie erwähnt arbeitet man bei Temperaturen
S0982I
von 20 bis 10.00C, vorzugsweise 35 bis 100°C und benötigt
hierbei für eine weitgehende bis praktisch vollständige Fixierung des Polyadditionsproduktes meist zwischen 5 und
60 Minuten.
Die Reihenfolge der beiden Vorgänge ist beliebig, im allgemeinen ist es eher vorteilhaft, zuerst zu färben und
dann filzfest zu machen..
Das kombinierte Verfahren zum Färben und Filzfestmachen von Wolle eignet sich besonders gut in der eigentlichen
Apparatefärberei, wo das Färbegut stillsteht und die Flotte bewegt wird.
Gegebenenfalls kann die Permanenz der Filzfestausrüstungen verbessert werden, wenn die Wolle vor der Behandlung
mit einer Zubereitung, welche ein Umsetzungsprödukt enthält, mit einer verdünnten wässerigen Lösung
von Dichlorisocyanursäure oder dessen Alkalimetallsalz vorbehandelt wird.
Bei Verwendung von Behandlungsbädern mit einem hohen Gehalt an organischen, vor allem wasserunlöslichen Lösungsmitteln,
oder sogar wasserfreien, nur organische Lösungsmittel enthaltenden Bädern, arbeitet man zweckmässig in
geschlossenen Apparaturen, z.B. solchen, wie sie in der chemischen Trockenreinigung verwendet werden.
Weiter kann man die Zubereitungen als Leimungsmittel
für Papier einsetzen.
Weiterhin werden mit Hilfe von Zubereitungen, welche
die vorliegenden Umsetzungsprodukte enthalten, Farbstoffe, insbesondere Reaktivfarbstoffe auf Textilien, insbesondere
Wolle, gut fixiert, was unter anderem in einer verbesserten Schweissechtheit zum Ausdruck kommt.
Ferner verbessern Ausrüstungen mit den vorliegenden Umsetzungsprodukten auch die mechanischen Eigenschaften,
z.B. Reissfestigkeit, Bruchdehnung, Scheuerfestigkeit, Neigung zu Pilling, des behandelten Textilmaterials.
Ferner ist es manchmal auch möglich, die Umsetzungs-
~ produkte in einem organischen Lösungsmittel anzuwenden, d.h. entweder als Lösung oder als Dispersion in einem organischen
Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen dabei die gleichen wie für die Herstellung beschriebenen in Betracht.
Sofern die Umsetzungsprodukte in wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln unlöslich sind, kann man sie
in Gegenwart eines organolöslichen oberflächenaktiven Mittels im wasserunlöslichen Lösungsmittel dispergieren.
Dazu kann das Umsetzungsprodukt, das Lösungsmittel und das oberflächenaktive Mittel unter Rühren zusammengehen
oder aber vorzugsweise das Umsetzungsprodukt mit dem oberflächenaktiven Mittel anteigen und dann in das Lösungsmittel
unter Rühren eintragen. Man erhält eine stabile Dispersion.
Die Applikation dieser Dispersionen erfolgt gleich wie für die wässerigen Zubereitungen beschrieben.
β 0 9 8 2 S / D 7 f 9
Prozente in den den nachfolgenden Beispielen sind Gewichtsprozente.
609825/07*9
98 g eines aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und
Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes (0,5 Epoxydgruppenäquivalent)
werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent)
und 47 g Azelainsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) , '
2 Stunden bei 1OO°C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre
gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol
aus 54,2 g Hexatnethylolmelamin-di- und tributyläther
(d.h. ein Gemisch von Di- und Tri-n-butyl-äthern eines
hochmethyloläther Melamins) zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C. Durch Verdünnen mit 240 g Aethylenglykolmonobutyläther
erhält man ein 50%iges, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 46,4.
121 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalent)
werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 600C
Innentemperatur erwärmt. Nach Verdünnen mit 225 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung. Das
Präparat ist mit Wasser verdünnbar und weist einen pH-Wert
von 9,7 auf.
Beispiel 2 21S6899
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (0,35 ·
Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan
und 1-Amino-dokosan sowie mit 60,6 g (0,6 Säuregruppenäquivalente)
Sebacinsäure 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur
in Stickstoffatmosphäre gerührt. Dann gibt man eine 807oige
Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und
tri-n-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C.
Durch Verdünnen mit 253 g Aethylenglykolmonobutyläther I
erhält man ein 50%iges, mittelviskoses Produkt mit einer
Säurezahl· von 58,4.
192 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,1 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 24,4 g Triäthylentetramin
(1,0 Aminogruppehäquivalent) 1 Stunde bei 600C
Innentemperatur gerührt.
Nach Verdünnen mit 371,6 g Aethylenglykolmonobutyläther und Zugabe von 9 g 24%igem Ammoniak erhält man eine
klare Lösung, die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,8.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebeaen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (0,35
Aminogrupoenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan
und 1-Amino-do kos an sowie mit 50,5 g (0,5 Säuregruppenäquivalent)
Sebacinsäure 5 Stunden bei 1000C Innentemperatur in
Stickstoffatmosphä're gerührt. Dann gibt man eine 80%ige
Lösung in Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und
tri-butylather zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C.
Durch Verdünnen mit 243 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezähi
von 45.
124*2 g beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin
(0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 600C Innentemperatur gerührt. Nach Verdünnen mit 226 g Aethylenglykolmonobutyläther
erhält man eine klare Lösung die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,5.
60 98 2 5 /0:7 Tt
98 g (0,5 EpoxydgruppenMquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan
und 1-Amino-dokosan sowie mit 45,4 g (0,45 Säuregruppenäquivalent)
Sebacinsäure 2 Stunden bei 1OO°C Innentemperatur in Stickstöffatmophäre gerührt. Dann gibt man eine 80%ige
Lösung in Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und
tri-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C.
Durch Verdünnen mit 238 g Aethylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl
von 41,3.
135,5 g des beschriebenen 5070igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin
(0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 600C
Innentemperatur gerührt. Nach Verdünnen mit 242 g Aethylenglykolmonobutyläther
und Zugabe von 6,4 g 24%igem Ammoniak erhält man eine klare Lösung die mit Wasser unbegrenzt misch- *
bar ist. Der. pH-Wert beträgt 9,9.
609825/07TS
98 g (Oj5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (0,35
Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 50,5 g Sebacinsäure (0,5
Säuregruppenäqui-valent) 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur
in Stickstoffatmosphäre gerührt. Mach Verdünnen mit 202,7 g
Aethylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges mittelviskoses
Produkt mit einer Säurezahl von 57,8.
145j5 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,075
Säüregfuppenäquivalent) werden zusammen mit 18,3 g Triäthylentefcrämin
(0,75 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 600C tftnehtemperatur erwärmt. Nach Verdünnen mit 281 g Aethylenglykolmonobutyläther
erhält man eine klare Lösung die unbegrenzt mit Wasser mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 10,1.
eO9825/O7T0
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit -31 g eines Gemisches auf 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Amino gruppenäquivalent)
und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1000C gerührt. Sodann gibt man 40,1 g Pimelinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei
1000C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 119 g
n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von |
70. .
150 g des beschriebenen 50%-igen Produktes werden mit
25 g Triäthylamin sowie mit 12 g n-Butylglykol versetzt. Man
erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 40% beträgt. · Eine Probe dieser Lösung wird mit entionisiertem Wasser
(1:20) verdünnt, der pH-Wert dieser Probe beträgt 10,5.
Analog verfährt man mit den Produkten die hergestellt
werden gemäss den folgenden Beispielen 7 bis 24, 26, 27 und 29 bis 35. '
609825707tS
98 g (Oj5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäss
Beispiel 1 v/erden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan
und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt.
Sodann gibt man 58,6 g Dodecandicarbonsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei
1000C Innentemperatur . Nach Verdünnen mit 137 g n-Butylglykol
erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 65,5 beträgt.
609825/om
2186899
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäss
Beispiel 1 werden zusammen, mit· 31 g (0,2 Amino gruppenäquivalent)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan
und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur
gerührt. Sodann gibt man 14,75 g Hexandiol-1,6
(0,25 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure
(0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit
144 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man
erhält ein klares, mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 63 beträgt.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäss
Beispiel 1 werden zusammen mit 54,2 g (0,35 Aminogruppenäquivalent)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan
und 50 g n-Butylglykol 5 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 60,6 g Sebacinsäure (0,6
Säuregruppenäquivalent) zu und rührt weitere 5 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 16,2 g Epichlorhydrin
(0,175 Mol) wird nochmals 5 Stunden bei 100°C Innentemperatur gerührt. Änschliessend verdünnt man mit 179 g n-Butylglykol
und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl· 64 beträgt.
808825/OUÖ
~ 27 -
2186899
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäss
Beispiel 1 werden zusammen mit ■ 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan
und 50 g n-Butylglykol 5 Stunden bei 1000C Innentemperatur
gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) und 7,4 g Phthalsäureanhydrid
(0,1 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 5 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nun gibt man 9,25 g Epichlorhydrin
(0,1 Mol) zu; und rührt weitere 5 Stunden bei 1000C
Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 146 g n-Butylglykol
und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, dünnflüssiges Produkt, dessen Säurezahl 67 beträgt.
p . . \ 1Ί ~~ 7166899
Beispiel 11 ■
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) eines Epoxydes gemäss
Beispiel 1 werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan
und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur
gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol-1,6 (0,3
Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei
l00°C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur
und verdünnt anschliessend mit 151,8 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein
klares, dünnflüssiges Produkt, dessen Säurezahl 43,6 beträgt.
8O982S/0tf9
98 g (0,5 EpoxydgruppenMquivalent) des. in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes x^erden zusammen mit 31 g eines Gemisches
aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 50 g n-Butylglykol während 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man
50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) und 9,8g
Maleinsäureanhydrid (0,2 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei l00°C Innentemperatur. Anschliessend
gibt man noch 9,25 g Epichlorhydrin (0,1 Mol zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Nach Zugabe von 148,5 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses
Produkt mit einer Säurezahl von 60,3.
80982S/07YS
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches
aus l--Amino-eikosan und 1-Amino-do kos an (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 14,75 g
Hexandiol-1,6 (0,25 HydroxylgruppenMquivalenten) und
50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei l00°C Innentemperatur. Nach
Abkühlen auf 600C Innentemperatur gibt man 6,5 g Glycerindichlorhydrin
(0,05 Mol) zu und rührt 3 Stunden bei 60°C Innentemperatur. Sodann.gibt man 150,7 g n-Butylglykol zu
und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 61,5.
609825/0779
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei IDO0C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 44,5 PoIypropylenglykol
(0,1 Mol) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 10O0C
Innentemperatur. Nach Zugabe von 9,25 g Epichlorhydrin (0,1 Mol) rührt man weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur
und gibt dann 183,25 g n-Butylglykol zu. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 31.
609825/07tf
98 g (0,5 Epoxydgruppenaquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 18,6 g Laurylamin
(0,2 Aminogruppenäquivalenten) und 45 g n-Butylglykol
3 Stunden bei 100°C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und
rührt nochmals 3 Stunden bei 10O0C Innentemperatür. Anschliessend
gibt man 5,3 g Acrylnitril (0,1 Mol zu und rührt weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von
127 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter und erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl
von 65,8.
SG982S/07TI'
Beispiel 16 ■
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 27 g Stearylamin (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol
3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt
man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
AnschLiessend gibt man 10,2 g Essigsäureanhydrid (0,1 Mol)
zu und rührt weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Nach Zugabe von 135 g n-Butylglykol rührt man bis zum Er- | kalten weiter und erhält ein klares, mittelviskoses Produkt
mit einer Säurezahl von 91,7.
609825/0711
98 g (Oj5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen. Epoxydes werden zusammen mit.54,2 g eines
Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35
Aminogruppenäquivalent) sowie 47 g Azelainsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
2 Stunden auf 1000C Innentemperatur erwärmt.
Sodann gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und
rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C Innentemperatur. Durch
Verdünnen mit 240 g n-Butylglykol erhält man ein klares,
mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 48,2.
609825/0771
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden .zusammen mit 31 g eines Gemisches
aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 50 g n-Butylglykol 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure
(0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von
12,4 g Aethylenglykol (0,4 Hydroxylgruppenäquivalent) rührt man weitere 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Sodann
gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexa- '
methylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt 2 Stunden
bei 1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 182 g
n-Butylglykol erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 42,9.
609821/0779
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 46,5 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,3
Aminogruppenäquivalent) und 50 g n^Butylglykol 3 Stunden
bei 1000C Innentemperätur erwärmt. Sodann gibt man 60,6 g
Sebacinsäure (0,6 Sauregruppenäquivalent) zu und rührt
3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 13,9 g
Epichlorhydrin (0,15 Mol) rührt man nochmals 3 Stunden bei
1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 225 g n-Butylglykol
kühlt man das Reaktionsprodukt auf 700C Innentemperatur
ab und gibt eine 807oige Lösung in Butanol aus 93,5 g
Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt
nochmals 30 Minuten bei 700C Innentemperätur.
Anschliessend kühlt man auf Raumtemperatur ab.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches
aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei
1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g
Hexandiol-1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt
nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man weitere 3
Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit
207,9 g n-Butylglykol kühlt man das Produkt auf 700C
Innentemperatur ab und gibt eine 80%ige Lösung in n-Buta- nol aus 93,5 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt nochmals 30 Minuten bei 700C Innentemperatur. Anschliessend kühlt man auf Raumtemperatur ab.
1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g
Hexandiol-1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt
nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man weitere 3
Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit
207,9 g n-Butylglykol kühlt man das Produkt auf 700C
Innentemperatur ab und gibt eine 80%ige Lösung in n-Buta- nol aus 93,5 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt nochmals 30 Minuten bei 700C Innentemperatur. Anschliessend kühlt man auf Raumtemperatur ab.
609825/07*9
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des In Beispiel 1 beschriebenen
Epoxydes, werden zusammen mit 31 g (0 ,2 Aminogruppenäquivalent)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan
und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 10O0C Innentemperatur
gerührt. Sodann gibt man 9,5 g 1,2-Propylenglykol
(0,25 Hydroxylgruppenäquivalent), 40,4 g Sebacinsäure (0,4 Säuregruppenäquivalent) und 7,4. g Phthalsäureanhydrid (0,1
Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 136 g
n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von
57.
609825/07T9
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit .31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent)
eines Gemisches aus l~Amino-eikosan und 1 -Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1000C
Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 11,25 g 1,4-Butandiol
(0,25 Hydroxylgruppenäquivalent), 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) und 7,4 g Phthalsäureanhydrid
(0,1 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach zugabe von 9,25 g Epichlorhydrin
(0,1 Mol) rührt man nochmals 3 Stunden bei 1000C
Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 157 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter..Man erhält ein klares,
mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 43,6.
609825/07TI
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1
.beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und
1-Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1000C
gerührt. Sodann gibt man 22,5 g (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) Triäthylenglykol, 50,5 g (0,5 Säuregruppenäquivalent)
Sebacinsäure zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C
Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6g Epichlorhydrin
(0,05 Mol) rührt man nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Nach Verdünnen mit 156,6 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses
Produkt mit einer Säurezahl von 48.. ·
6Q9825/07T9
7166899
98 g (0,5 Epoxydgruppenä'quivalent) des in Beispiel 1
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit .3Ig (0,2 Amino gruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 15,9 g Diäthylenglykol (0,3-Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals
3 Stunden bei l00°C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man weitere 3 Stunden bei " 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 150 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares,
mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 47,8.
beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit .3Ig (0,2 Amino gruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 15,9 g Diäthylenglykol (0,3-Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals
3 Stunden bei l00°C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man weitere 3 Stunden bei " 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 150 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares,
mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 47,8.
80982S/07TI
9δ g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g (0,2 Amino gruppenäquivalent)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und
1-Amino-dokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1000C
Innentemperatur gerührt."Sodann gibt man 15,6 g Neopentylglykol
(0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals
3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 4,6 g
Epichlorhydrin (0,05 Mol) rührt man nochmals 3 Stunden
bei 1000C Innentemperatur.
Nach Verdünnen mit 149,7 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses
Produkt mit einer Säurezahl von 47,5.
§09825/0711
" * 43 -
a) 177 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,075 Säureäquivalent) werden zusammen mit 31 g Diaethylentriamin
(1,5-Aminogruppen'aquivalent) und 12,5 g Butylglykol 1 Stunde
bei 60°C Innentemperatur gerührt.
Nach Zugabe von 20 g 24%igem Ammoniak und 194 g Butylglykol
erhält man eine klare, dünnflüssige Lösung deren pH-Wert 10,3 beträgt.
b) 177 g des beschriebenen 507oigen Produktes (0,075 Säure
äquivalent) werden zusammen mit 40,6 g Tetraaethylenpentamin (1,5 Aminogruppenäquivalent) und 3 g Butylglykol 1 Stunde
bei 600C Innentemperatur gerührt.
Nach Zugabe von 50 g 247oigem Ammoniak und 163 g Butylglykol
erhält man eine dünnflüssige Lösung, deren pH-Wert 10,4 beträgt,
c) 236 g des beschriebenen 507oigen Produktes (0,1 Säureäquivalent)
werden zusammen mit 85 g Isophorondiamin (1-Amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexan)
(2-Aminogruppenäquivalent) , 20 g 247oigem Ammoniak und 248 g Butylglykol
bei Raumtemperatur gerührt. Man erhält eine dünnflüssige Lösung*deren pH-Wert 10,8 beträgt.
d) 200 g des beschriebenen 507oigen Produktes werden
init 21 g 24%igem Ammoniak versetzt und nach gutem Durchführen
mit 279 g Butylglykol verdünnt. Man erhält eine dünnflüssige Lösung deren pH-Wert 8,5 beträgt.
60 98 21/om .
-. 44 -
e) 177 g des beschriebenen 507oigen Produktes werden
mit 44 g Triaethanolarain versetzt. Man erhMlt ein mittelviskOses
Produkt deren pH-Wert 8,5 beträgt.
f) 234 g des beschriebenen 50%igen Produktes werden mit 71 g Tri-n-propylamin, 20 g 247oigem Ammoniak und 159 g
Butylglykol versetzt. Man erhält eine dünnflüssige Lösung deren pH-Wert 10,0 beträgt.
78 g eines Epoxydes folgender Formel
(0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mitt 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C
Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure
(0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Anschliessend gibt man
4,6 g Epichlorhydrin zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Dann verdünnt man mit 132 g Butylglykol
und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine mittelviskose,klare Lösung mit einer Säurezahl von 42,6 .
60982S/07T*
392 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (2 EpoxydMquivalente)
werden zusammen mit 310 g (2 Aminogruppenäquivalente)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und
200 g Dioxan 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt.
Sodann gibt man 70,8 g Hexandiol 1,6 (1,2 Hydroxylgruppenäquivalente) und 202 g Sebacinsäure (2 SMuregruppenMquivalente) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Dann gibt man 37 g Epichlorhydrin (0,4 Mol) zu und rührt
weitere 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur.
_,. · Anschliessend verdünnt man mit 812 g Dioxan und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhMlt eine mittelviskose
Lösung deren SMurezahl 81,5 betrMgt.
Sodann gibt man 70,8 g Hexandiol 1,6 (1,2 Hydroxylgruppenäquivalente) und 202 g Sebacinsäure (2 SMuregruppenMquivalente) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Dann gibt man 37 g Epichlorhydrin (0,4 Mol) zu und rührt
weitere 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur.
_,. · Anschliessend verdünnt man mit 812 g Dioxan und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhMlt eine mittelviskose
Lösung deren SMurezahl 81,5 betrMgt.
609825/07T·
- -47 -
98 g eines Epoxydes gemüss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent)
werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent)
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und
50 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatür gerührt.
Sodann gibt man 15,6 g Neopentylglykol (0,3 Hydroxylgruppenäquivalente) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalente)
zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur,
Dann gibt man 9,25 g Epichlorhydrin (0,1 Mol) zu
und rührt nochmals weitere 3 Stunden bei 10O0C Innentemperatur.
Anschliessejid verdünnt man mit 154 g Trichloräthylen und
rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose
Lösung deren Säurezahl 36 beträgt.
100 g des beschriebenen 50%igen Produktes und 10 g einer
50%igen Lösung eines Anlagerungsproduktes von 70 Mol Aethylen-
oxyd an ein Fettamingemisch (C-, /- - C^o) werden unter raschem
Rühren vermischt und langsam mit 140 g entionisiertem Wasser verdünnt. Man erhält eine dünnflüssige, feinteilige Emulsion,
deren Wirkstoffgehalt 20% beträgt.
• .- 48 -
98 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent)
werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppen'äquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und
50 g Butylglykol· 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt.
Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
zu und rührt nochmals -3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Dann gibt man 5,8 g Hydroxyäethylacrylat (0,05 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 10O0C Innentemperatur.
Nach Verdünnen mit 147,6 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose
Lösung, deren Säurezahl 66 beträgt.
60 9 8 2 5/ 07 7
98 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäqui-valent)
v/erden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus
1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2'Aminogruppenäquivalent)
und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur
gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure
(0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Dann gibt man 3,6 g Acrylsäure (0,05 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen
mit 145,4 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine kläre, mittelviskose Lösung, deren
Säurezahl 71,5 beträgt.
60982$7 0 71
98 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent)
werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur
gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol-1,6
(0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (ο,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden
bei 1000C Innentemperatur. Dann gibt man 3,2 g GIycidylmethacrylat
(0,025 Mol) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 145,4 g
Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose Lösung deren Sa'urezahl 56,9 beträgt.
609825/0779
98 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent)
werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan
und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000CInnentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol-1,6
und 50,5 g Sebacinsäure zu und rührt nochmals 3 Stunden
bei 1ÖO°C Innentemperatur. Anschliessend gibt man 5,1 g
Methylolacrylamid (0,05 Mol) zu und rührt nochmals 3 Stunden
bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 146,9 g f
Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter.
Man erhält eine klare dünnflüssige Lösung, deren Säurezahl 59 beträgt.
98 g eines Epoxydes gem'äss Beispiel 1 (0,5 Epoxyd'äquivale.nt)
werden mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) sowie
mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden
bei 1000C Innentemperatur gerührt.
Dann gibt man 66,3 g Hexamethylolmelaminhexamethylaether zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C Innentemperatur.
Anschliessend verdünnt man mit 279 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses
Produkt deren Säurezahl· 61 beträgt.
eoms/om
T 53
98 g eines Epoxydes gemäss Beispiel 1(0,5 Epoxydäquivaleht)
werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0^35 Aminogruppenäquivalent)
sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent)
2 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt.
Dann gibt man 57,5 g Hexamethylolmelaminpentamethylaether zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 264 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses f
Dann gibt man 57,5 g Hexamethylolmelaminpentamethylaether zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 264 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses f
Produkt, deren Säurezahl 64,5 beträgt.
609825/07t9
98 g eines Epoxydes gemäss Vorschrift 1 (0,5 Epoxydäquivalent)
werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppena'quivalent)
sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent) und 50 g Butylglykol 2 Stunden bei l00°C gerührt.
Dann gibt man 62,3 g des Methylaethers von Dihydroxydimethylol· aethylenharnstoff zu und rührt nochmals 1 Stunde bei l00cC
Innentemperatur. Anschliessend verdünnt man mit 225 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein
mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 69,6 beträgt.
60982S/07IS
Anwendungsbeispiele 9 1RRfiQQ
A. 100 kg Wollgarn werden in einem Zirkulationsapparat wie üblich mit einem Reaktivfarbstoff gefärbt, dann neutralisiert
und gespült. Nun wird ein frisches Bad aus 4000 kg Wasser erstellt und auf 40pC erwärmt. Zu dem schon zirkulierenden
Bad werden nach Einbringen der Wolle 1 kg Oxalsäure und 0,2 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol eines technischen Fettamins
(C-, 6_on^ unc* ^0 Mq^ Aethylenoxyd als 507o wässerige
Lösung gegeben. >
Dann lässt man 10 kg des Präparates gemäss Beispiel 1
in den Zirkulationsapparat einlaufen.
Es bildet sich eine stabile Emulsion, welche in 20 bis 30 Minuten gleichmässig auf das Wollgarn aufzieht. Hierauf
erfolgt der Zusatz von 3 kg Natriumbisulfit und nach weiteren 15 Minuten gibt man 1 kg eines Kondensationsproduktes
aus 1 Mol Tristearoyldiäthylentriamin und 15 Mol Aethylen- oxyd als Weichmacher hinzu. Nach weiteren 15 Minuten wird
die Wolle zweimal kalt gespült, geschleudert und bei 60 |
bis 80°C getrocknet. Das Wollgarn ist jetzt filzfest gemäss den Spezifikationen des IWS 7B.
Äehnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man anstelle
.des Präparates gemäss Beispiel 1 eines der Präparate gemäss
den Beispielen 2 bis 6 verwendet.
609825/0779
B. In einem Garnfärbeapparat werden 100 kg Wollgarn zunächst
wie üblich,mit einem Reaktivfarbstoff, gefärbt. Dann
erstellt man ein frisches Eehandlungsbad von 2000 1 Wasser
und erwärmt auf 300C. Diesem Bad setzt man zunächst 1000 g
Essigsäure (80%ig) zu."Dann erfolgt der Zusatz von 8000 g
des Präparates gemäss Beispiel 11. Innerhalb von 30 Minuten lässt man dann noch 3000 g Essigsäure (80%ig) zufliessen.
Im Behandlungsbad bildet sich eine stabile Emulsion, die, gerechnet vom Säurezulauf innerhalb .von 30 - 40 Minuten
gleichmässig auf die Wollfasern aufzieht.
Sobald das Bad vollkommen erschöpft ist, wird die Behandlungsflotte
abgelassen, das Garn entwässert und getrocknet.
Das so behandelte Garn hat einen Filzfesteffekt gemäss der IWS-Spezifikation 7B.
C. Wollflanell wird auf einem horizontalen Zweiwalzenfoulard mit folgender Zubereitung imprägniert und so abgequetscht,
dass eine Flottenaufnahme von etwa 100% erfolgt.
100 g/l Präparat gemäss Beispiel 11 20 g/l Monoäthanolaminsulfit
10 g/l Diammoniumphosphat
10 g/l Diammoniumphosphat
2 g/l des lÄnsetzungsproduktes von 8 Mol Aethylen-
oxyd an 1 Mol Nonylphenol
^- 868 g/1 Wasser . .
1000 g Foulardflotte
.609821/0771
Nach dem Foulardieren wird zunächst getrocknet und dann auf einer geeigneten Einrichtung z.B. Kesseldekatur oder
Finischdekatur während 5 Minuten bei 12O0C mit Sattdampf gedämpft.
Anschliessend wird wieder getrocknet.
Das so behandelte Gewebe entspricht in seinem Antifilzeffekt der IWS-Spezifikation 7B.
D. 100 kg Wollgarn werden in einem Packapparat zunächst wie üblich mit einem Reaktivfarbstoff gefärbt. Es folgt dann
in einem frischem Bad eine Nachbehandlung mit 1% Dichloriso- ä
cyanursäure bezogen auf das Wollgewicht. Die Behandlung erfolgt bei einem pH-Wert von 4,5 und Raumtemperatur. Innerhalb
von 40 Minuten wird das Bad auf 350C gebracht und 30
Minuten bei dieser Temperatur belassen. Anschliessend gibt man 1000 g Natriumbisulfit zur Entchlorung hinzu.
Die Filzfestausrüstung wird in einem frischen Behandlungsbad von 1500 1 Wasser bei 30°C. vorgenommen. Man setzt dem
Bad 1500 g Essigsäure (80%ig), 8000 g des Präparates gemäss Beispiel 11, sowie 1000 g einer wässrigen, alkalischen Zu- I
bereitung, die Polyäthylen und ein Umsetzungsprodukt aus Nonylphenol und 9 Mol Aethylenoxyd enthält zu. Dann lässt
man innerhalb von 30 Minuten noch 3000 g Essigsäure (80%ig) zufliessen. Im Behandlungsbad bildet sich eine stabile Emulsion
die innerhalb von 30 - 40 Minuten vollkommen auf die Wolle aufzieht. Sobald das Bad erschöpft ist, setzt man 3000 g
609825/0
einer wässrigen, sauren Zubereitung die Polyäthylen und
Octadecylamin enthält, hinzu und behandelt noch 15 Minuten,
dann wird das Garn entwässert und getrocknet. Das Garn entspricht in seinem Antifilzeffekt der IWS-Spezifikation
Durch die Vorbehandlung mit Dichlorisocyanursäure ist der Filzeffekt deutlich besser als ohne diese Vorbehandlung.
E. Ein Wolljersey wird auf einem Foulard oder einer Spezialeinrichtung
für die Behandlung mit Lösungsmittel mit der unten beschriebenen Zubereitung imprägniert.
100 g/l Präparat gemäss Beispiel 11
900 g/l Butylglykol
1000 g Imprägnierlösung
1000 g Imprägnierlösung
Nach dem Imprägnieren wird auf eine Flottenaufnahme
von etwa 100% abgepresst und dann getrocknet.
Das so behandelte Gewirk entspricht in seinem Antifilzeffekt
der IWS-Spezifikation 7B.
609825/0779
Claims (41)
- • - 59 - ■7166899PatentansprücheV.J/, Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens(a) ein Epoxyd, das pro Molekül mindestens zwei Epoxydgruppen enth'ält,(b) ein höhermolekulares Fettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und(c) eine aliphatische, gesättigte Dicarbonsäure mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls(c1) ein Anhydrid einer aromatischen Dicarbonsäure mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, und mindestens eine der folgenden Komponenten:(d) ein Alkylathergruppen enthaltendes Aminoplastvorkondtensat,(e) ein aliphatisches Diol mit 2 bis 22 Kohlenstoff- g atomen und(f) eine polyfunktioneile, vorzugsweise difunktionelle organische Verbindung, welche als funktioneile Gruppen oder Atome bewegliches Halogen, Vinyl- oder Estergruppen oder höchstens je eine Säure-, Nitril-, Hydroxyl- oder Epoxydgruppe zusammen mit mindestens einer anderen funktionellen Gruppe oder einem Atom der angegebenen Art aufweist,80-98 257in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels no-teiuander zu einem freie Carboxylgruppen enthaltenden ümsetzungsprodukt umsetzt und hierauf, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, mit 'gegebenenfalls(g) Ammoniak oder einer wasserlöslichen organischen Ease versetzt und gegebebenenfalls durch Zugabe von weiterem Ammoniak oder weiteren wasserlöslichen organischen Basen dafür sorgt, dass eine Probe des sich im organischen Medium befindlichen Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens(a) ein Epoxyd, das pro Mol Molekül mindestens zwei Epoxyd· gruppen enthält,(b) ein höhermolekulares Fettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und(c) eine aliphatische, gesättigte Dicarbonsäure mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls(c')ein Anhydrid· einer aromatischen Dicarbonsäure -mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Dicarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen,
und mindestens eine der folgenden Komponenten:(d) ein Alkyläthergruppen enthaltendes Aminoplastvorkondensat,(e) ein aliphatisches Diol mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomenund6098 25/07 79(£) eine polyfunktionelle, vorzugsweise difunktionelle organische Verbindung, welche als funktionelle Gruppen oder Atome bewegliches Halogen, Vinyl- oder Estergruppen oder höchstens je eine Säure-, Hydroxyl- oder Epoxydgruppe zusammen mit mindestens einer anderen funktioneilen Gruppe oder einem Atom der angegebenen Art aufweist,in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels miteinander zu einem freie Carboxylgruppen enthaltenden Umsetzungsprodukt umsetzt und hierauf, gegebenenfalls bei erhöhter Tem- I ρeratür, mit(g) Ammoniak oder einer wasserlöslichen organischen Baseversetzt, und gegebenenfalls durch Zugabe von weiterem Ammoniak oder weiteren wasserlöslichen organischen Basen dafür sorgt, dass eine Probe des sich im organischen Medium befindlichen Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt. - 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein Epoxyd verwendet, das sich von einem Bisphenol ableitet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) eine Polyglycidylether des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans verwendet.25/0770
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (a) einen Epoxydgehalt von mindestens 5 Epoxydgrup'penäquivalenten pro kg aufweist.
- 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein Umsetzungsprodukt von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan verwendet.
- 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) ein Monofettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen verwendet.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) Fettamine der FormelH3C - (CH2)χ - NH2verwendet, x^orin χ eine ganze Zahl im Werte von 11 bis 23 bedeutet.
- 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel der Komponente (b) χ eine ganze Zahl im Werte von 17 bis 21 bedeutet.
- 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) eine Alkylendicarbonsäure mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen verwendet.9825/077$
- 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) eine Dicarbonsäure der FormelHOOC - (CH2) - COOHverwendet, worin y eine ganze Zahl im Wert von 5 bis 12 bedeutet.
- 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,dass in der Formel der Komponente (c) y eine ganze Zahl im Wert von 6 bis 10 bedeutet.
- 13. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (cr) ein Anhydrid einer mono- oder biscyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen DicarbonsMure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet.
- 14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c') ein Anhydrid einer Monocarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen verwendet.
- 15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (cf) ein Anhydrid einer monocyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit .8 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet.6098257077g
- 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c1) gegebenenfalls mit Methyl substituiertes Phthalsäureanhydrid verwendet.
- 17. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (d) einen Alkyläther eines Methylol· aminotriazins verwendet.
- 18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, ™ dass man als Komponente (d) einen AlkylMther eines hoch- "' methylolierteri Melamins verwendet, dessen Alkylreste 1 " bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
- 19. Verfahren nach Anspruch 18, "dadurch gekennzeichnet, rl ■ dass man als Komponente (d) n-Butyläther eines hochmethylöl· ierten Melamins verwendet,, die 2 bis '3 n-Butyireste im Molekül enthalten. ~ ; ■ ■ -'-' - : ·" · ·.■· ■·-·■ ■_-'■-■■
- 20. Verfahren nach Anspruch 2, dadurcB-gekennzeichnet;ν ' »dass man'als Komponentä (e) ein äliphätisches Diol mit-2% bis 6 Kohlenstoffatomen, dessen Kohlenstoffketten gegebenen-' falls durch Sauerstoffatome unterbrochen sind, verwendet.
- 21. Verfahren naeh Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (e) ein Alkylendiol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Di- oder Triä'thylenglykol verwendet.609826/0771
- 22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (e) ein Alkylendiol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet.
- 23. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (f) eine difunktionelle organische Verbindung verwendet, welche als funktioneile Gruppen oder Atome an einen Alley!rest gebundene Halogenatome, Vinyl- oder Carbonsäureestergruppen oder höchstens eine Epoxyd-, Carbonsäure- oder Hydroxylgruppe zusammen mit einer anderen funktionellen Gruppe oder einem anderen Atom der angegebenen Art enthält.
- 24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (f) eine difunktionelle organische Verbindung verwendet, welche als funktioneile Gruppen oder Atome an einen Alkylrest gebundene Chlor- oder Bromatome, Vinyl- oder Carbonsäurealkylestergruppen oder höchstens eine Epoxyd- oder Carbonsäuregruppe zusammen mit einer anderen funktionellen Gruppe oder einem anderen Atom der angegebenen Art enthält.
- 25. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (f) ein Epihalogenhydrin verwendet.609825/0779
- 26. Verfahren nach Anspruch 2.4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein aliphatisches tertiäres Monoamin, Ammoniak oder ein mindestens zwei Aminogruppen und ausschliesslich basische Stickstoffatome enthaltendes Amin, worin die Aminogruppen mindestens je ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen, verwendet.
- 27. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein Trialkylamin mit 3 bisW 12 Kohlenstoffatomen verwendet.
- 28. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein aliphatisches oder cycloaliphatisch.es Amin verwendet, welches mindestens 2 Aminogruppen enthält, wobei mindestens eine Aminogruppe primär ist und eine andere Aminogruppe mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthält.
- 29. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein aliphatisches oder cycloaliphatisches, mindestens zwei primäre Aminogruppen enthaltendes Amin verwendet.
- 30. Verfahren nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein aliphatisches Polyamin der FormelBAD $09825/07 7-8- 57 .H2N - (CH2-CH2-NH)n - CH2 - CH2 - N worin η gleich 1, 2 oder 3 ist, verwendet.
- 31. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder Tetra'äthylenpentamin -verwendet.
- 32. Verfahren nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet } dass man als Komponente (g) ein diprimäres, cycloaliphatic sches Diamin verwendet, das ausser den beiden Aminstickstoff· atomen, nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthält, das einen gesättigten 5- bis- 6-gliedrigen carbocyclischen Ring, eine · an ein Ringkohlenstpff a torn .gebundene H2N-GrUpPe und eine;.,:. an ein. anderes.. Ringkohlenstoi fat pm gebundene I^N-CH^-Gruppe,-aufweist;. ,.:. .. ./ .. ■= :; ....,-.. ,... .... --.-..-f.-.-. ■■■-■.. .. ; ;.
- 33. Verfahren nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, dass map. als. Komponente (g):. 3,;^5rTrimet;hylrl--amino-3- . r amino-methyl-cyclpnexan«..oder t l-Amino-2-aminomethyl-cyclo-. ;- ^ pentan, verwendet...._,, ...,..·..,.;.. -^^ „ , ., :/... .f. ... : ■ ;.. ,. ; r
- 34. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass mari ein Carboxylgruppen enthaltendes Umsetzungsprodukt aus mindestens . .-... ■ · - .. . ------eo 9« iwi w ■■»- Oö -(a) einem Epoxyd, das pro Molekül mindestens zweiEpoxydgruppen enthält,
. (b) einem höhermolekularen Fettamin,(c) einer aliphatischen, gesättigten Dicarbonsäure _mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und(d) einem Alkyläthergruppen enthaltenden Aminoplastvorkondensat, wobei der Anteil der Komponente (d) bezogen auf die Komponenten (a), (b) und (c) zusammen höchstens 50 Gewichtsprozent ist, mit(g) einem mindestens zwei Aminogruppen und ausschliess· lieh basische Stickstoffatome enthaltenden Amin, worin die Aminogruppen mindestens je ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen, oder Ammoniak,in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei das Aequivalentenverhältnis von Säuregruppen zu an Amin· stickstoff gebundenem Wasserstoff oder zu Ammoniak 1 : 1 fe bis 1 : 10 beträgt und man spätestens nach Beendigung der Umsetzung dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, dass eine Probe des Reaktionsgemisches nach Verdünnnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt. - 35. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein Epoxyd der in einem der Ansprüche 2 bis 5 angegebenen Zusammensetzung, als Kom-SO 9 8-2ponente (b) ein Fettamin der in einem der Ansprüche 6 bis 8 angegebenen Zusammensetzung, als Komponente (c) eine Dicärbonsäure der in einem der Ansprüche 9 bis 11 angegebenen Zusammensetzung, gegebenenfalls als Komponente (d) ein Aether eines Aminoplastvorkondensates der in einem der Ansprüche 15 bis 17 angegebenen Zusammensetzung und als Komponente (g) eine Base der in einem der Ansprüche 26 bis 31 angegebenen Zusammensetzung verwendet.
- 36. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 35, dadurch | gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel ein mit Wasser unbeschränkt mischbares Lösungsmittel verwendet,.
- 37. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 36, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Umsetzung der Komponente (a), mit der Komponente (b) bei 20 bis 1200C durchgeführt.
- 38. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 37, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert der Zubereitung auf einen •Wert von 8 bis 10 eingestellt wird. .
- 39. Die nach einem der Ansprüche 1 bis 36 erhältlichen Zubereitungen.
- 40. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 38 erhältlichen Zubereitungen zum Ausrüsten von Textilien, insbesondere zum Filsfestmachen von Wolle»
- 41. Verfahren zum Ausrüsten von Textilien, vorzugsweise zum Filzfestinachen von Wolle, dadurch gekennzeichnet, dass man die-Textilien bei 20 bis 1000C mit den gemäss einem der Ansprüche 1 bis 38 erhältlichen Zubereitungen behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH862170A CH549612A (de) | 1970-06-09 | 1970-06-09 | Verfahren zur herstellung wasserloeslicher oder dispergierbarer umsetzungsprodukte aus epoxyden, fettaminen und dicarbonsaeuren mit aminen. |
CH98171A CH540385A (de) | 1971-01-22 | 1971-01-22 | Verwendung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, zum Veredeln von Textilien |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2166899A1 true DE2166899A1 (de) | 1976-06-16 |
DE2166899B2 DE2166899B2 (de) | 1979-11-29 |
DE2166899C3 DE2166899C3 (de) | 1980-08-07 |
Family
ID=25686291
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2127314A Expired DE2127314C3 (de) | 1970-06-09 | 1971-06-02 | Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren und ihre Verwendung |
DE2166899A Expired DE2166899C3 (de) | 1970-06-09 | 1971-06-02 | Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren und ihre Verwendung |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2127314A Expired DE2127314C3 (de) | 1970-06-09 | 1971-06-02 | Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren und ihre Verwendung |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3769365A (de) |
JP (1) | JPS5438160B1 (de) |
AT (1) | AT318920B (de) |
BE (1) | BE768221A (de) |
CA (1) | CA928898A (de) |
CH (2) | CH549612A (de) |
CS (1) | CS153406B2 (de) |
DE (2) | DE2127314C3 (de) |
FR (1) | FR2094143B1 (de) |
GB (1) | GB1313072A (de) |
HU (1) | HU164725B (de) |
IL (1) | IL36963A (de) |
NL (1) | NL7107838A (de) |
NO (1) | NO132152C (de) |
PL (1) | PL72355B1 (de) |
SE (1) | SE384364B (de) |
SU (1) | SU412691A3 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3014733A1 (de) * | 1980-04-17 | 1981-10-29 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Wasserdispergierbare kationische harze |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH541659A (de) * | 1971-05-26 | 1973-10-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Filzfestmachen von Wolle |
CH1170472A4 (de) * | 1972-08-08 | 1974-04-11 | ||
CH592737A5 (de) * | 1973-10-05 | 1977-11-15 | Ciba Geigy Ag | |
AR204937A1 (es) * | 1973-12-12 | 1976-03-19 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para aprestar y proveer cuero con un acabado antimicrobiano y preparaciones para ilevarlo a cabo |
US4033917A (en) * | 1975-05-12 | 1977-07-05 | Desoto, Inc. | Electrodeposition of aqueous dispersions of copolymers of polyethylenically unsaturated epoxy-amine adducts |
US4174333A (en) * | 1978-11-02 | 1979-11-13 | Ppg Industries, Inc. | Carboxylated amide polymers and coating compositions containing same |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1531900A (fr) * | 1966-07-20 | 1968-07-05 | Reichhold Chemie Ag | Matière moulable thermodurcissable à base de nouveaux diépoxydes |
-
1970
- 1970-06-09 CH CH862170A patent/CH549612A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-01-22 CH CH98171D patent/CH98171A4/xx unknown
- 1971-05-10 SE SE7106008A patent/SE384364B/xx unknown
- 1971-05-28 CS CS392371A patent/CS153406B2/cs unknown
- 1971-06-01 IL IL36963A patent/IL36963A/xx unknown
- 1971-06-02 DE DE2127314A patent/DE2127314C3/de not_active Expired
- 1971-06-02 DE DE2166899A patent/DE2166899C3/de not_active Expired
- 1971-06-07 SU SU1669661A patent/SU412691A3/ru active
- 1971-06-07 NO NO2134/71A patent/NO132152C/no unknown
- 1971-06-07 PL PL1971148646A patent/PL72355B1/pl unknown
- 1971-06-08 US US00151127A patent/US3769365A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-06-08 HU HUCI1128A patent/HU164725B/hu unknown
- 1971-06-08 AT AT496071A patent/AT318920B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-06-08 BE BE768221A patent/BE768221A/xx unknown
- 1971-06-08 NL NL7107838A patent/NL7107838A/xx unknown
- 1971-06-08 FR FR7120784A patent/FR2094143B1/fr not_active Expired
- 1971-06-08 GB GB1945071*[A patent/GB1313072A/en not_active Expired
- 1971-06-09 JP JP4022571A patent/JPS5438160B1/ja active Pending
- 1971-06-09 CA CA115199A patent/CA928898A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3014733A1 (de) * | 1980-04-17 | 1981-10-29 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Wasserdispergierbare kationische harze |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH549612A (de) | 1974-05-31 |
SU412691A3 (de) | 1974-01-25 |
DE2127314A1 (de) | 1971-12-16 |
DE2166899C3 (de) | 1980-08-07 |
AT318920B (de) | 1974-11-25 |
CH98171A4 (de) | 1973-02-15 |
DE2127314B2 (de) | 1980-03-27 |
IL36963A (en) | 1974-12-31 |
NO132152B (de) | 1975-06-16 |
FR2094143B1 (de) | 1974-03-08 |
NO132152C (de) | 1975-09-24 |
CS153406B2 (de) | 1974-02-25 |
DE2127314C3 (de) | 1980-11-20 |
US3769365A (en) | 1973-10-30 |
SE384364B (sv) | 1976-05-03 |
FR2094143A1 (de) | 1972-02-04 |
JPS5438160B1 (de) | 1979-11-19 |
DE2166899B2 (de) | 1979-11-29 |
CH862170A4 (de) | 1974-05-31 |
IL36963A0 (en) | 1971-08-25 |
PL72355B1 (en) | 1974-06-29 |
CA928898A (en) | 1973-06-19 |
NL7107838A (de) | 1971-12-13 |
HU164725B (de) | 1974-04-11 |
GB1313072A (en) | 1973-04-11 |
BE768221A (fr) | 1971-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2457083A1 (de) | Verfahren zum zurichten und antimikrobiellen ausruesten von leder | |
DE2166899A1 (de) | Zubereitungen von umsetzungsprodukten aus epoxyden, fettaminen und dicarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
CH504579A (de) | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Flotten | |
DE1938555C3 (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Polyadditionsprodukten aus Epoxyden und Aminoverbindungen und deren Verwendung | |
DE1109133B (de) | Verfahren zum Antistatischmaschen von synthetischen Fasern | |
DE2223956A1 (de) | Verfahren zum Filzfestmachen von Wolle | |
DE2104097C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und basischen Polyamiden und ihre Verwendung | |
DE2015448A1 (de) | ||
DE1469344C3 (de) | Verfahren zur antistatischen Aus rustung von faserigen Materialien | |
CH540385A (de) | Verwendung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, zum Veredeln von Textilien | |
DE2338791A1 (de) | Verfahren zum filzfestmachen von wolle | |
DE2060114A1 (de) | Carbaminsaeureester,die als Textilhilfsmittel geeignet sind | |
CH98171A (de) | Maximalstromschalter. | |
DE2054174A1 (de) | Verfahren zum Ausrüsten von Textilien | |
DE2619010A1 (de) | Zubereitungen von reaktionsprodukten aus epoxyden, fettaminen und carboxylgruppen enthaltenden umsetzungsprodukten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2253939A1 (de) | Zubereitungen von umsetzungsprodukten aus epoxyden und epoxy-silikonen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
DE2236931A1 (de) | Verfahren zum verfestigen von vliesstoffen | |
DE2510565A1 (de) | Verfahren zum filzfestmachen von wolle | |
DE2054171A1 (de) | Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, polymeren Fettsauren und Ami nen. Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
CH578024A5 (en) | Epoxide reaction products - containing fatty amines - and dicarboxylic acids, for textile treatments | |
US3909494A (en) | Stable preparations of reaction products of epoxides, fatty amines and dicarboxylic acids | |
DE2027353A1 (de) | Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden und Aminen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2020917A1 (de) | Zubereitungen von Polyadditionsprodukten,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE2247842C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen und deren Verwendung als Textilhtlfsmittel | |
DE1619082C (de) | Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren hartbaren Konden sationsprodukten zur permanenten antista tischen Ausrüstung von Textilmaterial |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |