DE2127314B2 - Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren und ihre Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren und ihre Verwendung

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Description

(a) ein Epoxyd, das pro Molekül mindestens zwei Epoxydgruppen enthält und sich von einem Bisphenol ableitet,
(b) ein höhermolekulares Fettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und
(c) eine Alkylendicarbonsäure mit 7 bis 14 Kohlen- is Stoffatomen
und gegebenenfalls
(c') ein Anhydrid einer mono- oder biscyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Monocarbonsaure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen,
wobei das Äquivalentenverhältnis der Epoxydgruppen der Komponente (a) zu an Aminstickstoff gebundenen Wasserstoff der Komponente (b) zu Carboxylgruppen der Komponente (c) und gegebenenfalls (c') 1 : (0,1 — 1): (1 -0,55) beträgt, in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei Tempe- jo raturen von 80 bis 1200C gleichzeitig miteinander oder zunächst die Komponenten (a) und (b) und anschließend die Komponenten (c) und gegebenenfalls (c') zu einem freie Carboxylgruppen enthaltenden Umsetzungsprodukt umsetzt und dafür sorgt, π daß eine Probe des sich im organischen Medium befindlichen Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH- Wert von 7,5 bis 12 besitzt.
2. Verwendung der stabilen Zubereitungen nach Anspruch 1 zum Ausrüsten von Textilien.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die stabilen Zubereitungen zum Filzfestmachen von Wolle verwendet.
spricht der Formel
In der US-Patentschrift 30 35 001 werden härtbare Mischungen aus einem Epoxydäther und einem Härtungsmittel beschrieben. Der Epoxydäther ent-
CIi2 y <
IU CII C
O
entsprechen, worin
CH2
O-
CH2
während als Härtungsmittel z.B. Polycarbonsäuren, Polycarbonsäureanhydride, Polyole, Polyalkohole, PoIyphenole, Polycarbonsäurepolyester oder polyfunktionelle Amine, d. h. Amine mit mindestens zwei aktiven Aminowasserstoffatomen in Frage kommen. Die erhaltenen Harze dienen zur Herstellung von besonders harten und zähen Oberflächenbeschichtungen.
Im Gegensatz zu diesen Mischung-n werden erfindungsgemäß Umsetzungsprodukte unter Verwendung anderer Ausgangsmaterialien hergestellt
Weder die erfindungsgemäß verwendeten Epoxyde noch die Fettamine sind als Reaktionskomponenten aus der zitierten Patentschrift bekannt, so daß die erfindungsgemäß erhaltenen Umsetzungsprodukie eine nicht vergleichbare Zusammensetzung mit den vorbekannten Mischungen aufweisen.
Neben diesen Unterschieden in der chemischen Zusammensetzung zwischen den erfindungsgemäß verwendeten und den bekannten Epoxydäther-Härtungsmittelmischungen bzw. den daraus erhaltenen Harzen kann auch das erfindungsgemäße Anwendungsgebiet nicht nahegelegt werden. Der Hinweis, daß man mit den Harzen der zitierten Patentschrift harte und zähe Oberflächenbeschichtungen herstellen kann, führt von einer möglichen Verwendung als Textilausrüstmittel, insbesondere Filzfestmittel für Wolle, weg. Bei der Filzfestausrüstun darf keinerlei Verhärtung des Substrats eintreten. 1 η dieser Hinsicht sind die erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsprodukte den bekannten Mischungen bzw. den daraus hergestellten Harzen eindeutig überlegen.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen definierten Gegenstand.
Die Epoxyde a) leiten sich von Bisphenolen, wie Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan und vor allem 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan, ab.
Besonders genannt seien hier Epoxyde des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenylj-propans, die einen Epoxydgehalt von 1,8 bis 5,8 Epoxygruppenäquivalenten/kg. vorzugsweise aber mindestens 5 Epoxygruppenäqc:.valenten/kg besitzen und die der Formel
O (H2-CHOH-CH,
OCH2 (2)
I HC -CH2
ζ eine Durchschnittszahl im Werte von 0 bis 0,65 bedeutet.
Monofettamine mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen erwiesen. In der Regel handelt es sich hierbei um Amine der Formel
HjC-(CH1J1-NII1 (3)
Solche Epoxyde werden durch Umsetzung von 65 Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan worin erhalten. χ eine ganze Zahl im Wert von 11 bis 23, vorzugsweise
Als gut geeignete Komponente (b) haben sich 17 bis 21,
darstellt Bei den Aminen handelt es sich also z. B, um Lauryl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl- oder Behenylamin. Auch Gemische solcher Amine, wie sie als technische Produkte erhältlich sind, kommen in Betracht
Als vorteilhafte Komponente (c) haben sich Alkylendicarbonsäuren mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen erwiesen. In der Regel handelt es sich hier um Dicarbonsäuren der Formel
HOOC-(CH2)„—COOH
worin
y eine ganze Zahl im Wert von 5 bis 12, vorzugsweise 6 bis 10
bedeutet
Als Komponente (c) kommen demnach z. B. Dicarbonsäuren wie die Pimelin-, Kork-, Azelain- oder Sebacinsäure, die Nona-, Decan-, Undecan- oder Dodecandicarbonsäure in Betracht
Die Komponente (c) kann für sich oder zusammen mit der Komponente (c') eingesetzt werden. Als Komponente (c') verwendet man ein Anhydrid einer mono- oder bicyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Besonders vorteilhaft haben sich hierbei Anhydride einer monocyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen erwiesen. Von besonderem Interesse ist gegebenenfalls mit Methyl substituiertes Phthalsäureanhydrid.
Als Komponente (c') kommen .-!imnach ' nhydride wie z. B. Maleinsäureanhydrid oder Phthalsäureanhydrid in Betracht.
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, wobei die Komponenten in verschiedener Reihenfolge miteinander umgesetzt werden können. Zweckmäßig werden zuerst die Komponenten (a) und (b) oder (a), (b) und (c) miteinander umgesetzt
Es ist also möglich, die Komponenten (a), (b) und (c) und gegebenenfalls (c') gleichzeitig miteinander zur Reaktion zu bringen, wobei man bei Temperaturen von 80 bis 1200C1 vorzugsweise 1000C, arbeitet und die Mengenverhältnisse so wählt, daß bei einem Fpoxydgruppen äquivalent von 1, das Äquivalentenverhältnis von an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff zu Carbonsäuregruppen 0,1 :1 bis 1:0,55 beträgt.
Zum anderen können auch zuerst die Komponenten a) und b) allein miteinander umgesetzt werden und anschließend mit der Komponente (c) umgesetzt werden.
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte aus (a) und (b) nach dieser 2. Variante erfolgt ebenfalls bei Temperaturen von 80 bis 12O0C, vorzugsweise bei 1000C. Die Umsetzung in der zweiten Stufe mit der Komponente (c) erfolgt zweckmäßig bei 80 bis 110°C, vorzugsweise 10O0C, wobei man die Mengenverhältnisse vorteilhaTt so wählt, daß bei einem Epoxydgruppenäquivalcnt von I, das Äquivalenten verhältnis von an Aminstockstoff gebundenem Wasserstoff zu Carbonsäuregruppen 0,1 :1 bis 1:0,55 beträgt.
Das Verhältnis von Epoxyd (a) zu Fettamin (b) und Säure (c) bzw. Anhydrid (c') wird erfindungsgemäß so gewählt, daß ein Unterschuß an Epoxyd verwendet wird, so daß auf die Summe der Amino- und Säuregruppen weniger als eine Epoxydgruppe kommt.
Die Umsetzungsprodukte enthalten somit Carboxylendgruppen.
Sofern im folgenden die Rede von Aminogruppenäquivalenten ist, so handelt es sich dabei stets um die pro Molekül an Aminstickstoff gebundene Anzahl Wasserstoffatome.
Das Carbonsäuregruppen enthaltende Umsetzungsprodukt weist in der Regel eine Säurezahl von 20 bis 80, vorzugsweise 35 bis 60 auf.
in Man erhält in Wasser lösliche oder dispergierbare (3) Polyadditionsprodukte, indem man, spätestens nach
Beendigung der Umsetzung, dafür sorgt gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, daß eine mit Wasser verdünnte Probe des Reaktionsgemisches einen pH-Wert von 7,5 bis 12, vorzugsweise von 8 bis 10, aufweist Hierzu benützt man z. B. anorganische oder organische Basen, vorteilhaft leichtflüchtige Basen wie Ammoniak. Die so erhaltenen, gegebenenfalls mit Base versetzten
jo und zweckmäßig mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser auf einen Gehalt von 10 bis 40% Umsetzungsprodukt eingestellten Lösungen oder Dispersionen zeichnen sich durch hohe Beständigkeit aus. Als organische Lösungsmittel, in deren Gegenwart
r. die Umsetzungsprodukte hergestellt werden, kommen in erster Linie wasserlösliche organische Lösungsmittel in Betracht, und zwar zweckmäßig soiehe, die mit Wasser beliebig mischbar sind. Als Beispiele seien erwähnt, Dioxan, Isopropanol, Äthanol und Methanol,
κι Äthylenglykol-n-butyläther (= n-Butylglykol), Diäthylenglykolmonobutyliiiher.
Daneben ist es aber auch möglich, die Umsetzung in Gegenwart von wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln durchzuführen, z. B. in Kohlenwasserstof-
j-, fen wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol; halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid, Methylenbromid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Äthylenbromid, s-Tetrachloräthan und vor allem Trichloräthylen.
4(i Die Umsetzungsprodukte können für verschiedene Zwecke, vor allem zum Ausrüsten von Textilien angewendet werden. Insbesondere eignen sie sich zum Filzfestmachen von Wolle, wobei man die Wolle mit einer wässerigen Flotte, der man die Zubereitung und
4-, gewünschtenfalls in kleinen Mengen noch weitere Zusätze wie Netz-, Dispergiermittel beigefügt hat, imprägniert, sie dann trocknet und einer behandlung bei erhöhter Temperatur unterwirft. Als besonders vorteilhaft erweist sich aber das Verfahren zum Färben und
-,ο Filzfestmachen von Wolle, bei dem man nacheinander in beliebiger Reihenfolge nach der Ausziehmethode einerseits die Wolle färbt und sie andererseits bei Temperaturen von 20 bis 1000C und einem pH-Wert von 7 bis 2 mit den erfindungsgemäß hergestellten
r, Umsetzungsprodukten behandelt. Färben und Filzfestmachen können damit in einfacher Weise kombiniert und in der gleichen Apparatur durchgeführt werden, ohne daß die Wolle zwischen den beiden Vorgängen aus der Apparatur herausgenommen wird.
mi Färben kann man hierbei in üblicher, an sich bekannter Weise mit beliebigen, für Wolle brauchbaren Farbstoffen, z.B. sauren Wollfarbstoffen, 1:1- oder 1: 2-Metallkomplexfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen. Ebenso kann man die beim Färben von Wolle h-, gebräuchlichen Zusätze anwenden wie Schwefelsäure, Essigsäure, Natriumsulfat, Ammoniumsulfat und Egalisiermittel, wobei als Egalisiermittel vor allem Polyglykolverbindungen höherer aliphatischer Amine in Be-
tractu kommen, die gegebenenfalls auch quaterniert und/oder an den Hydroxylgruppen mit mehrbasischen Säuren verestert sein können.
Die zum Filzfestmachen dienende Flotte kann neben der Zubereitung des Umsetzungsproduktes noch die für die Einstellung des sauren Mediums benötigte Menge Säure, ζ, B. Schwefelsäure, Salzsäure, Oxalsäure oder insbesondere Essigsäure enthalten. Ferner können aber noch andere Salze wie Natriumsulfit oder Natriumthiosulfat verwendet werden. Die Flotten können aber auch noch andere übliche Zusätze wie Weichgriffmittel oder Bleichmittel, ζ. Β. Wasserstoffperoxyd, enthalten.
Die Menge des erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsproduktes (Lösungsmittel und Wasser nicht eingerechnet), bezogen auf das Wollgewicht, beträgt zweckmäßig 0,5 bis 5%, vorzugsweise 1,2 bis 4%. Wie erwähnt, arbeitet man bei Temperaturen von 20 bis 1000C, vorzugsweise 35 bis 10O0C, und benötigt hierbei für eine weitgehende bis praktisch vollständige Fixierung des Polyadditionsproduktes meist zwischen 5 und 60 Minuten.
Die Reihenfolge der beiden Vorgänge ist beliebig, im allgemeinen ist es eher vorteilhaft, zuerst zu färben und dann filzfest zu machen.
Das kombinierte Verfahren zum Färben und Filzfestmachen von Wolle eignet sich besonders gut in der eigentlichen Apparatefärberei, wo das Färbegut stillsteht und die Flotte bewegt wird.
Gegebenenfalls kann die Permanenz der Filzfestausrüstungen verbessert werden, wenn die Wolle vor der Behandlung mit einer Zubereitung, die ein erfindungsgemäß hergestelltes Umsetzungsprodukt enthält, mit einer verdünnten wässerigen Lösung von Dichlorisocyanursäure oder dessen Alkalimetallsalz vorbehandelt wird.
Bei Verwendung von Behandlungsbädern mit einem hohen Gehalt an organischen, vor allem wasserunlöslichen Lösungsmitteln, oder sogar wasserfreien, nur organische Lösungsmittel enthaltenden Bädern, arbeitet man zweckmäßig in geschlossenen Apparaturen, z. B. solchen, wie sie in der chemischen Trockenreinigung verwendet werden.
Weiter kann man die Zubereitungen als Leimungsmittel für Papier einsetzen.
Weiterhin werden mit Hilfe von Zubereitungen, welche die erfindungsgemäß hergestellten Umsctzungsprodukte enthalten, Farbstoffe, insbesondere Reaktivfarbstoffe auf Textilien, insbesondere Wolle, gut fixiert, was unter anderem in einer verbesserten Schweißechtheit zum Ausdruck kommt.
Ferner verbessern Ausrüstungen mit den erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsprodukten auch die mechanischen Eigenschaften, z. B. Reißfestigkeit, Bruchdehnung, Scheuerfestigkeit, Neigung zu Pilling, des behandelten Textilmaterials.
Ferner isi es manchmal auch möglich, die Umsetzungsprodukte in einem organischen Lösungsmittel anzuwenden, d. h. entweder als Lösung oder als Dispersion in einem organischen Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen dabei die gleichen wie für die Herstellung beschriebenen in Betracht.
Sofern die Umsetzungsprodukte in wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln unlöslich sind, kann man sie in Gegenwart eines organolöslichen oberflächenaktiven Mittels im wasserunlöslichen Lösungsmittel dispergieren. Dazu kann das Umsetzungsprodukt, das Lösungsmittel und da* oberflächenaktive Mittei unter Rühren zusammengehen oder aber vorzugsweise das Umsetzungsprodukt mit dem oberflächenaktiven Mittel anteigen und dann in das Lösungsmittel unter Rühren eintragen. Man erhält eine stabile Dispersion.
Die Applikation dieser Dispersionen erfolgt gleich wie für die wässerigen Zubereitungen beschrieben.
ä Prozente in den nachfolgenden Beispielen sind Gewichtsprozente.
Beispiel 1
98 g eines aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und
ίο Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) und 47 g Azelainsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent), 2 Stunden bei 100° C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre gerührt Dann gibt man eine 80%ige Lösung in n-ButanoI aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther (d.h. ein Gemisch von Di- und Tri-n-butyl-äthern eines hochmethylolierten Melamins) zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C. Durch Verdünnen ..lit 240 g Äthylenglykolmonobüty'äthcr erhält man ein 50%iges, mitielviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 46,4.
121 g des beschriebenen 50%igen Produktes »'0,05 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 60°C Innentemperatur erwärmt. Nach Verdünnen mit 225 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung. Das Präparat ist mit Wasser verdünnbar und weist rinen pH-Wert von 9,7
jo auf.
Beispiel 2
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g
y, (0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 60,6 g (0,6 Säuregruppenäquivalente) Sebacinsäure 2 Stunden bei 100°C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in
4(i n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tri-n-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C. Durch Verdünnen mit 253 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 58,4.
4-, 192 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,1 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 24,4 g Triäthylentetramin (1,0 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 60° C Innentemperatur gerührt.
Nach Verdünnen mit 371,6 g Äthylenglykolmonobu-
-,(i tyläther und Zugabe von 9 g 24°/oigem Ammoniak erhält man eine klare Lösung, die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,3.
Beispiel 3
-,-, 98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des in: Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1 -Aminoeikosan und 1 -Amino-dokosan sowie mit 50,5 g (0,5 Säureg"ippenäquiva!ent) Sebacinsäure 5 Stunden
eo bei 100°C Innentemperatur in Stickstoftatmosphäre gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und -tri-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C. Durch Verdünnen mit 243 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 45.
124,2 g beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregmppenäquivalent) werden zusammen mit 12.2 g
Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalenl) 1 Stunde bei 600C Innentemperatur gerührt. Nach Verdünnen mit 226 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung, die mit V/asser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,5.
Beispiel 4
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (035 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus in I -Aminoeikosan und I -Amino-dokosan sowie mit 45,4 g (0,45 Säuregruppenäquivalent) Sebacinsäure 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und -tri-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C. Durch Verdünnen mit 238 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 413·
135,5 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 6O0C Innentemperatur gerührt. Nach Verdünnen mit 242 g Äthylenglykolmonobutyläther und Zugabe von 6,4 g 24%igem Ammoniak erhält man eine 2> klare Lösung, die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,9.
Beispiel 5
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g (035 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre gerührt. Nach Verdünnen mit 202,7 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man ein 5O°/oiges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 57,8.
145,5 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,075 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 18,3 g Triäthylentetramin (0,75 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 6O0C Innentemperatur erwärmt. Nach Verdünnen mit 281 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung, die unbegrenzt mit Wasser mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 10,1.
Beispiel 6
98 g (03 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches auf 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 1000C gerührt Sodann gibt man 40,1 g Pimelinsäure (04 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 119 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 70.
150 g des beschriebenen 50%igen Produktes werden mit 25 g Triäthylamin sowie mit 12 g n-Butylglykol versetzt Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 40% beträgt Eine Probe dieser Lösung wird mit entionisiertem Wasser (1:20) verdünnt der pH-Wert dieser Probe beträgt 10,5.
Analog verfährt man mit den Produkten, die hergestellt werden gemäß den folgenden Beispielen 7 bis 20.
Beispiel 7
98 g (O^ Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäß Beispiel I werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 58,6 g Dodecandicarbonsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei l00°C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 137 g n-Butylglykol erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 65,5 beträgt.
Beispiel 8
98 κ (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäß Beispiel 1 werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und I-Aminodokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 14,75 g Hexandiol-1,6 (0,25 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 144 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 63 beträgt.
Beispiel 9
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1
!η beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 18,6 g Laurylamin (0,2 Aminogruppenäquivalenten) und 45 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 10O0C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stun-
3i den bei 1000C Innentemperatur. Anschließend gibt man 5,3 g Acrylnitril (0,1 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 100° C Innentemperatur. Nach Zugabe von 127 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter und erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 65,8.
Beispiel 10
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 27 g Stearylamin (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Anschließend gibt man 10,2 g Essigsäureanhydrid (0,1 MoI) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 135 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter und erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 91,7.
Beispiel 11
98 g (O^ Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (035 Aminogruppenäquivalent) sowie 47 g Azelainsäure (0,5 Säuregruppen äquivalent) 2 Stunden auf 100°C Innentemperatur erwärmt Sodann gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C Innentemperatur. Durch Verdünnen mit 240 g n-Butylglykol erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 482.
Beispiel 12
98 g (03 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel '· beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosanund 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 2 Stunden bei 100" C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (03 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 2 Stunden bei 100°C Innentemperatur. Nach Zugabe von 12,4 g Äthylenglykol (0,4 Hydroxylgruppenäquivalent) rührt Tan weitere 2 Stunden bei 100°C Innentemperatur. Sodann gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2g Hexamethylolmelamindi- und -tributyläther zu und rührt 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 182 g n-Butylglykol erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 42.9.
Beispiel 13
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes, werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus l-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 93 g 1,2-Propylenglykol (0,25 Hydroxylgruppenäquivalent), 40,4 g Sebacinsäure (0,4 Säuregruppenäquivalent) und 7,4 g Phthalsäureanhydrid (0,1 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 136 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 57.
Beispiel 14
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus l-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur. Dann gibt man 5,8 g Hydroxyäthylacrylat (0,05 Mol) zu und rührt weitere Z Stunden bei 100°C Innentemperatur.
Nach Verdünnen mit 147,6 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose Lösung, deren Säurezahl 66 beträgt.
Beispiel 15
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 3) g eines Gemisches aus 1 - Amino-eikosan und 1 -Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 553 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol 1,6 (03 Hydroxylgruppenäquivalent) und 503 g Sebacinsäure (03 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Dann gibt man 3,6 g Acrylsäure (0,05 MoI) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 145,4 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose Lösung, deren Säurezah! 713 beträgt
Beispiel 16
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g eines Gemisches
ϊ aus 1-Amino-eikosanund 1-Amino-dokosan(0,2Aminogruppenäquivalent) und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol-1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
ίο /u und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Dann gibt man 3,2 g Glycidylmethacrylat (0,025 Mol) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei IOO°C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 145,4 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine
r> klare, mittelviskose Lösung, deren Säurezahl 56.9 beträgt.
Beispiel 17
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel I (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosanund 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei l00°C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 17,7 g Hexandiol-1,6 und 50,5 g Sebacinsäure zu und r> rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Anschließend gibt man 5,1 g Methylolacrylamid (0,05 Mol) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 146,9 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter.
in Man erhält eine klare dünnflüssige Lösung, deren Säurezahl 59 beträgt.
Beispiel 18
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydr> äquivalent) werden mit 54,2 g eines Gemisches aus l-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalcnt) 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt.
Dann gibt man 66,3 g Hexamethylolmelaminhexamethyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 279 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses Produkt, deren Säurezt'.il 61 4-, beträgt.
Beispiel 19
93 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines Gemi- sches aus l-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (035 Aminogruppenäquivalent) sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Dann gibt man 573 g Hexamethylolmelaminpentamethyläther zu und rührt
υ nochmals 1 Stunde bei 1000C Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 264 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 643 beträgt
Beispiel 20
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (03 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches aus l-Amino-eikosan and 1-Amino-dokosan (035 Aminogruppenäquivalent) sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent) und 50 g Butylglykol 2 Stunden bei 1000C gerührt Dann gibt man 623 g des Methyläthers von Dihydroxydimethyloläthylenharnstoff zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C
Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 225 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses Produkt, dessen Säure/ahl 69,6 beträgt.
Anwendungsbeispiel
100 kg Wollgarn werden in einem Zirkulationsapparat wie üblich mit einem Reaktivfarbstoff gefärbt, dann neutralisiert und gespült. Nun wird ein frisches Bad aus 4000 kg Wasser erstellt und auf 4O0C erwärmt. Zu dem schon zirkulier .nden Bad werden nach Einbringen der Wolle I kg Oxafsäure und 0,2 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol eines technischen Fettamins (Ο,*-») und 70 Mol Äthylenoxyd als 50% wässerige Lösung gegeben.
Dann läßt man 10 kg des Präparates gemäß Beispiel 1 in den Zirkulationsapparat einlaufen.
Es bildet sich eine stabile Emulsion, welche in 20 bis 30 Minuten gleichmäßig auf das Wollgarn aufzieht. Hierauf erfolgt der Zusatz von 3 kg Natriumbisulfit und nach weiteren 15 Minuten gibt man 1 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tristearoyldiäthylentriamin und 15 Mol Äthylenoxyd als Weichmacher hinzu. Nach weiteren 15 Minuten wird die Wolle zweimal kalt gespült, geschleudert und bei 60 bis 80° C getrocknet. Das Wollgarn ist jetzt filzfest gemäß den Spezifikationen des IWS 7B.
Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man anstelle des Präparates gemäß Beispiel 1 eines der Präparate gemäß den Beispielen 2 bis 6 verwendet.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen in Form einer organischen Lösung oder Dispersion von Umsetoingsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens
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