DE2120709B2 - Verfahren zur herstellung von, gegebenenfalls durch methyl-, aethyl-, phenyl- und/oder alkoxygruppen mit 1 bis 4 kohlenstoffatomen substituierten, im benzolring eine dimethylaminomethylgruppe enthaltenden chromonen oder cumarinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von, gegebenenfalls durch methyl-, aethyl-, phenyl- und/oder alkoxygruppen mit 1 bis 4 kohlenstoffatomen substituierten, im benzolring eine dimethylaminomethylgruppe enthaltenden chromonen oder cumarinen

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DE2120709B2 DE19712120709 DE2120709A DE2120709B2 DE 2120709 B2 DE2120709 B2 DE 2120709B2 DE 19712120709 DE19712120709 DE 19712120709 DE 2120709 A DE2120709 A DE 2120709A DE 2120709 B2 DE2120709 B2 DE 2120709B2
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Description

gewaschen, die wäßrige Phase abgetrennt, filtriert und die dabei erhaltene klare Lösung zur Ausfällung der Base allmählich mit einer mit Natriumcarbonat kalt gesättigten Lösung unter häufigem Rühren bzw. Schütteln versetzt. Nach dem Stehenlassen über Nacht wurde das feste Produkt abfiltriert, dieses mit Wasser gewaschen und unter Vakuum über Silicagel getrocknet Es wurden 14,10 g (87,8 % der Theorie) 3-Methyl-7-methoxy-8-dmethylaimnomethylflavon vom F. 108,5 bis 1O9,5°C (aädimetrischer Titer: 100,3%) erhalten.
Wie oben beschrieben wurden die in der folgenden,
5 Tabelle angegebenen Verbindungen erhalten, wobei zum Vergleich die nach bekannten Verfahren erhaltenen Ergebnisse aufgeführt sind.
Tabelle
Endprodukt Ausbeute Bekanntes
Verfahren11)		 Ausgangsverbindung Schmelzpunkt
Erfindungs-
gemäßes
Verfahren		 29,2% 158 bis 160
Verbindung Schmelzpunkt
0C		 81,3% Verbindung
3-Phenyl-5-dimethyl- 158 bis 160 26,7% S-Phenyl-S-chJormethyl- 208 bis 210
aminomethyl- 79,8% 8-methoxycumarin
8-tnethoxycumarin 118 bis 119 S-Methyl-S-chlormethyl-
3-Methyl-5-"dimethyl- 8-methoxycumarin
aminomethyl- 41,6% 201 bis 203
8-methoxycumarin 86,0%
3,4-Dimethyl-6-methoxy- 124 bis 125 3,4-Dimethyl-6-methoxy-
7-dimethylamino 37,9% 7-chlormethylcumarin 201 bis 204
methylcumarin 87,5%
3-Phenyl-4-methyl- 142 bis 144 3-Phenyl-4-methyl-
6-methoxy-7-dimethyl- 68,0% 6-methoxy-7-chlor- 194 bis 196
aminomethylcumarin 90,1% methylcumarin
3-Phenyl-6-methoxy- 164 bis 166 3-Phenyl-6-methoxy-
7-dimethylamino- 72,4% 7-chlormethylcumarin 218 bis 220
methylcumarin 89,4 ·/,
3,4-Dimethyl-6-dimethyl- 230 bis 232 3,4-Dimethyl-6-chlor-
aminomethyl- 70.7% methyl-7-methoxy- 185 bis 187
7-methoxycumarin-
hydrochlorid
3-Äthyl-4-methyl-		 86,8% cumarin
6-dimethylaminomethyl- 230 bis 232 3-Äthyl-4-methyl-
7-methoxycumarin-
hydrochlorid
3,4-Dimethyl-7-methoxy-		 51,0% 6-chlormethyl- 198 bis 200
8-dirnethylamino-
methylcumarin
3-Phenyl-4-methyl-		 76,3% 7-methoxycumarin
7-methoxy-8-dimethyl- 128 bis 130 39,8% 3,4-Dimethyl-7-methoxy- 210 bis 212
aminomethylcumarin- 78,6% 8-chlormethylcumarin
nyorocnionu
2,3-Dimethyl-5-dimethyl-		 220 bis 222 3-Phenyl-4-methyl-
aminomethyl- 55,1% 7-methoxy-8-chlor- 168 bis 169
6-methoxychromon 80,2% methylcumarin
2-Phenyl-3-äthyl- 122 bis 123 2,3-Dimethyl-5-chlor-
7-methoxy-8-dimethyl- 31,0%*) methyl-6-methoxy- 133 bis 135
aminomethylchromon- 84,5% chromon
nyorocniorio
2-Phenyl-3-methyl-		 208 bis 209 2-Phenyl-3-äthyl-
7-butoxy-8-dimethyl- 44,0%**) 7-methoxy-8-chloi- 110 bis 102
aminomethylchromon-
hydrochlorid
2-Phenyl-3-methyl-		 88,0% methylchromon
7-äthoxy-8-dimethyl- 209 bis 210 2-Phenyl-3-methyl-
aminomethylchromon-
hydrochlorid
2-Methyl-3-phenyl-		 25,0%**) 7-butoxy-8-chlormethyl- 154 bis 156
7-methoxy-8-dimethyl- 75,3% chromon
aminomethylchromon 178 bis 180 2-Phenyl-3-methyl-
2-Phenyl-3-methyl- 45,0 »/ο 7-äthoxy-8-chlor- 160 bis 162
5-dimethylaminomethyl- 79,5 methylchromon
6-methoxychromon 116 bis 118 2-Methyl-3-phenyl-
69,0% 7-methoxy-8-chlor- 137 bis 139
88,3% methylchromon
100 bis 103 2-Phenyl-3-methyl-
5-chlormethyl-
6-methoxychromon
Noten wie am Schluß der Tabelle
Tabelle (Fortsetzung)
Endprodukt Ausbeute Bekanntes
Verfahren·)		 Ausgangsverbindung Schmelzpunkt
0C
Erfindungs-
gemäßes
Verfahren		 19,27o 155 bis 157
Verbindung Schmelzpunkt
0C		 81,0% Verbindung
2,3-DiHi£tbyl-7-äthoxy- 205 bis 207 21,0%*) 2,3-Dimethyl-7-ät]ioxy- 180 bis 183
8-dimethylaminomethyl-
chromonhydrochlorid
2,3-Dimethyl-7-niethoxy-		 77,87« 8-chlonnethylchromon
8-dimethylaminomethyl- 190 bis 192 2,3-Dimethyl-7-methoxy-
chromonhydrochlorid 73,3 7o 8-chlormethylcriromoii 135 bis 137
2-Phenyl-3-methyl- 87,3 »/ο
6-dimethylaniinoinetliyl- 272 bis 274 2-Phenyl-3-methyl-
chromonhydrochlorid 50,0% 6-chlormetb.ylchxomon 143 bis 144
2,3-Dimethyl-6-dimetb.yl- 93,4·/·
aminomethylchxomon- 270 bis 273 2,3-Dimethyl-6-chIor-
hydrochlorid methylchxomon
°) Nach der schweizerischen Patentschrift 373 765, der USA.-Patentsciuift 3 147 258 beziehungsweise der deutschen Patentschrift 1182 669.
·) Arzneimittel-Forschung Bd. 10, S. 800 bis 802 (1960).
**) Annali di Chimica 50, 1273 bis 1279 (1960).

Claims (1)

1 2
tigem Dimethylamin twi einer nicht wesentlich über 300C liegenden Temperatur durchgeführt wird.
Patentanspruch: Qa5 erfindungsgemäße Verfahren ist itsofern überraschend, als die zu verwendenden Halogenmethyl-Verfahren zur Herstellung von, gegebenenfalls 5 cumarine bzw. Halogenmethylchromone feste in durch Methyl-, Äthyl-, Phenyl- und/oder Alkoxy- Wasser unlösliche Substanzen darstellen, von denen gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu- unter den angewendeten Bedingungen nicht ohne ierten, im Benzolring eine Dimethylaminomethyl- weiteres eine Umsetzung mit hohen Ausbeuten zu gruppe enthaltenden Chromonen oder Cumarinen erwarten war, zumal auch das Wasser in der Reaktionsdurch Umsetzung eines entsprechenden im Benzol- io mischung in einer Menge, die kaum zum Anfeuchten ring eine Halogenmethylgruppe enthaltenden Chro- der betreffenden Ausgangsstoffe ausreicht, vorliegt mones oder Cumarines mit Dimethylamin, da- und während der Reaktion keine Solubilisierung der durch gekennzeichnet, daß man die Ausgangsstoffe eintritt.
Umsetzung in Abwesenheit eines organischen Gegenüber den bekannten Verfahren zur Her-
Lösungsmittels mit überschüssigem wäßrigem min- 15 stellung der betreffenden Chromone oder Cumarine destens 30gewichtsprozentigem Dimethylamin bei weist das erfindungsgemäße Verfahren folgende Voreiner nicht wesentlich über 300C liegenden Tempe- teile auf:
rafur durchführt. Die Reaktion erfolgt bei Raumtemperatur, so daß
keine Wärmezufuhr erforderlich ist, wodurch Energie
30 gespart wird und die Gefahr von Bränden (das Dimethylamin ist ein entzündliches Gas) auf ein Mindestmaß herabgesetzt wird. Ferner wird die Reaktion unter Atmosphärendruck durchgeführt, wodurch die
Es ist bekannt, an der Alkylgruppe nichtsubstituierte Nachteile von Druckreaktionen vermieden werden. oder substituierte N-Alkyldimethylamine durch Um- 25 Weiterhin ist die Durchführung der Reaktion äußerst setzung eines Alkylhalogenides oder substituierten einfach und erfordert nur einen einzigen Behälter Alkylhalogenides mit Dimethylamin herzustellen. Bei und auch die Isolierung der rohen Base erfordert nur dem klasischen Verfahren wird diese Umsetzung in einen minimalen apparativen Aufwand und Arbeitseinem organischen Lösungsmittel, im allgemeinen aufwand. Bei den bekannten Verfahren ist die Aufin Äthanol, durchgeführt, wobei in der Hitze und 30 arbeitung aufwendiger, da es dort zur Isolierung der gegebenenfalls unter Druck gearbeitet wird. Die Aus- rohen Base notwendig ist, nach beendeter Reaktion beuten am gewünschten Produkt sind jedoch vielfach das Gemisch abzukühlen, die erhaltene Flüssigkeit zu nicht zufriedenstellend. filtrieren,das organische Lösungsmittel abzudestillieren,
Beispielsweise wurde durch Umsetzung von 3-Me- den Rückstand in Wasser aufzunehmen, das tertiäre thyl^-methoxy-S-chlormethylflavon mit Dimethylamin 35 Amin mit Chloroform zu extrahieren, die Chloroform nach dieser klassischen Methode das 3-Methyl-7-me- lösung mehrmals zu waschen, über Natriumsulfat zu thoxy-8-dimethylaminomethylftavon in einer Ausbeute trocknen und erneut zu filtrieren und das Filtrat zur erhalten, die etwa 55% der Theorie nicht überstieg Trockene einzudampfen. Das erfindungsgemäße Ver-(vgl. insbesondere die schweizerische Patentschrift fahren ergibt wesentlich höhere Ausbeuten als die 373 765, die USA.-Patentschrift 3 147 258 und die 40 bekannten Verfahren. Wenn auch die Reaktionsdauer deutsche Patentschrift 1 182 669). länger ist als bei den bekannten Verfahren, so über-
In Houben — Weyl, Methoden der orga- wiegen doch die erzielten beträchtlichen Vorteile des nischen Chemie, 4. Auflage, Bd. XI/1 (1957), S. 26 ernndungsgemäßen Verfahrens,
und 28, wird zwar erwähnt, daß die Umsetzung von Die Umsetzung der Reaktionskomponenten wird
Halogenverbindungen mit Aninen ohne ein organi- 45 während eines Zeitraumes von 8 Tagen fortschreiten sches Lösungsmittel und in Wasser durchgeführt gelassen (eine kürzere Zeit vermindert die Ausbeute), werden kann, jedoch werden hierzu keine näheren wobei von Zeit zu Zeit gerührt bzw. geschüttelt wird. Einzelheiten angegeben. Vorzugsweise wird das Dimethylamin in mindestens
Es wurde nun gefunden, daß man bei der Her- der 2fachen stöchiometrischen Menge verwendet, da stellung von, gegebenenfalls durch Methyl-, Äthyl-, 50 dadurch die besten Ausbeuten erzielt werden.
Phenyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten, im Benzolring eine Di- Beispiel
methylaminogruppe enthaltenden Chromonen oder
Cumarinen die Nachteile der bekannten Verfahren Es wurden 30 bis 45 cm3 wäßriges Dimethylamin
vermeiden kann und wesentlich höhere Ausbeuten 55 (handelsübliche Lösung mit einem Gehalt an etwa 30 % erhält, wenn man nach dem erfindungsgemäßen Ver- Dimethylamin) zu 15,73 g 3-Methyl-7-methoxy-8-chlorfahren arbeitet. methylflavon zugegeben. Die halbfeste Masse wurde
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung gerührt bzw. geschüttelt und anschließend in einem von, gegebenenfalls durch Methyl-, Äthyl-, Phenyl- gut verschlossenen Behälter bei Raumtemperatur und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff- 60 (nicht über 30° C) 8 Tage stehengelassen, wobei das atomen substituierten, im Benzolring eine Dimethyl- Ganze von Zeit zu Zeit geschüttelt wurde. Dann wurde aminomethylgruppe enthaltenden Chromonen oder die Masse mit 100 cm3 Wasser angerührt, durch eine Cumarinen durch Umsetzung eines entsprechenden im Nutsche bzw. einen Büchner-Trichter filtriert und mit Benzolring eine Halogenmethylgruppe enthaltenden Wasser gewaschen. Das feste Produkt wurde nochmals Chromons oder Cumarins mit Dimethylamin ist 65 in 100 cm3 Wasser in Suspension gebracht, die Susdadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Ab- pension mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und Wesenheit eines organischen Lösungsmittels mit über- nach dem Stehenlassen wurde der unlösliche Teil durch schüssigem wäßrigem mindestens 30gewichtsprozen- Filtrieren entfernt. Dqs Filtrat wurde mit Benzol
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