DE709616C - Verfahren zur Herstellung sekundaerer aromatischer Aminoketone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung sekundaerer aromatischer Aminoketone

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DE709616C
DE709616C DEK151377D DEK0151377D DE709616C DE 709616 C DE709616 C DE 709616C DE K151377 D DEK151377 D DE K151377D DE K0151377 D DEK0151377 D DE K0151377D DE 709616 C DE709616 C DE 709616C
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DE
Germany
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preparation
aminoketones
secondary aromatic
production
residue
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Expired
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DEK151377D
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English (en)
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Dr Phil Carl August Hornung
Dr Fritz Kuelz
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FRITZ KUELZ DR
PHIL CARL AUGUST HORNUNG DR
Original Assignee
FRITZ KUELZ DR
PHIL CARL AUGUST HORNUNG DR
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung sekundärer aromatischer Aminoketone Im Patent 682 394 wird erst" g ein Verfahren beschrieben, Oxymethoxyphenyl-co-alkylaminoäthanole-r, Verbindungen von wertvollen therapeutischen Eigenschaften herzustellen. Dieses besteht darin, daß man auf co-Halogenacetoguajakole primäre al-iphatische Amine zur Einwirkung bringt und die erhaltenen Alkylaminoacetoguajakole zu den entsprechenden sekundären Alkoholen reduziert.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die als Zwischenprodukt auftretenden Alkylaminoacetoguajakole in genau der gleichen Weise auch dann erhält, wenn man als Ausgangsstoffe nicht die arHalogenacetoguajakole selbst zur Anwendung bringt, sondern ihre an der Hydroxylgruppe acndylierten Derivate.
  • Bei der Einwirkung .dieser Verbindungen auf primäre Amine erfolgt Umsetzung und Abspaltung des Säurerestes in einem Arbeitsgang, und man erhält also direkt die gewünschten Alk_vlaminoacetoguajakole nach dem Schema: Beispiele r . 4,o g aj-Chloraceto-m rnethoxy-p-acetoxybenzol werden unter Eiskühlung mit 30 ccm 33 % iger alkoholischer Methylaminlösung versetzt und so lange bei Zimriertemperatur auf der Maschine geschüttelt, bis alles in Lösung gegangen ist. Dies ist nach etwa r 3/4 Stunden der Fall.
    Nach erfolgter Reaktion werden Alkohol
    und überschüssiges Amin unter vermindertem
    Druck bei möglichst niedriger Temperatur
    abdestilliert und der Rückstand mit Wasser
    versetzt. Hierbei erhält man das co-Metliyl-
    amino-d.-oxy-3-nietlioxyacetophenon ätz freie
    Base sofort in kristallisierter Fertg. Ihx
    Schmelzpunkt liegt nach dem LTmk'eäst-glli-
    sieren aus Alkohol bei 14.3°. Ausbeute,*66 ", .
    Das Hvdrochlorid der Base schmilzt bei 209
    bis 21o°.
    2. In gleicher Weise werden .1,o g co-Chlor-
    aceto-m-acetoxy-p-nietlioxybeitzol und 30 ccm
    33 °% iger alkoholischer Methylaminlösung auf-
    einander zur Einwirkung gebracht. Durch
    wiederholtes Einstellen in Eis wird das Re-
    aktionsgemisch, das :ich beiniUmschütteln er-
    wärmt, auf etwa Zitmnerteniperatur gehalten.
    Schon nach rund 15 Minuten ist alles in Lösung
    gegangen. Nun wird nach dem Entfernen von Methylamin und Lösungsmittel der Rückstand mit verdünnter Salzsäure . angesäuert und in bekannter Weise aufgearbeitet. Der Schmelzpunkt des erhaltenen cu-Methylamino-3 - oxy - d. - niethoxyacetol>henonhydrochlorids liegt bei 238 bis 2.10°. Ausbeute 57 % .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: WeitereAusbildung desVerfahrens gemäß Patent 682 39:f zur Herstellung von Oxyniethoxyphenyl -w - alkylaminoäthanolen-i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial für die Herstellung der als Zwischenprodukt auftretenden Alkyla.minoacetoguajakole hier solche m-HalogenacetoguajakolezurAnwendungbringt, deren Hydroxylwasserstoff durch Säurereste ersetzt ist.
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