DE709616C - Verfahren zur Herstellung sekundaerer aromatischer Aminoketone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung sekundaerer aromatischer AminoketoneInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung sekundärer aromatischer Aminoketone Im Patent 682 394 wird erst" g ein Verfahren beschrieben, Oxymethoxyphenyl-co-alkylaminoäthanole-r, Verbindungen von wertvollen therapeutischen Eigenschaften herzustellen. Dieses besteht darin, daß man auf co-Halogenacetoguajakole primäre al-iphatische Amine zur Einwirkung bringt und die erhaltenen Alkylaminoacetoguajakole zu den entsprechenden sekundären Alkoholen reduziert.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die als Zwischenprodukt auftretenden Alkylaminoacetoguajakole in genau der gleichen Weise auch dann erhält, wenn man als Ausgangsstoffe nicht die arHalogenacetoguajakole selbst zur Anwendung bringt, sondern ihre an der Hydroxylgruppe acndylierten Derivate.
- Bei der Einwirkung .dieser Verbindungen auf primäre Amine erfolgt Umsetzung und Abspaltung des Säurerestes in einem Arbeitsgang, und man erhält also direkt die gewünschten Alk_vlaminoacetoguajakole nach dem Schema: Beispiele r . 4,o g aj-Chloraceto-m rnethoxy-p-acetoxybenzol werden unter Eiskühlung mit 30 ccm 33 % iger alkoholischer Methylaminlösung versetzt und so lange bei Zimriertemperatur auf der Maschine geschüttelt, bis alles in Lösung gegangen ist. Dies ist nach etwa r 3/4 Stunden der Fall.
Nach erfolgter Reaktion werden Alkohol und überschüssiges Amin unter vermindertem Druck bei möglichst niedriger Temperatur abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt. Hierbei erhält man das co-Metliyl- amino-d.-oxy-3-nietlioxyacetophenon ätz freie Base sofort in kristallisierter Fertg. Ihx Schmelzpunkt liegt nach dem LTmk'eäst-glli- sieren aus Alkohol bei 14.3°. Ausbeute,*66 ", . Das Hvdrochlorid der Base schmilzt bei 209 bis 21o°. 2. In gleicher Weise werden .1,o g co-Chlor- aceto-m-acetoxy-p-nietlioxybeitzol und 30 ccm 33 °% iger alkoholischer Methylaminlösung auf- einander zur Einwirkung gebracht. Durch wiederholtes Einstellen in Eis wird das Re- aktionsgemisch, das :ich beiniUmschütteln er- wärmt, auf etwa Zitmnerteniperatur gehalten. Schon nach rund 15 Minuten ist alles in Lösung
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: WeitereAusbildung desVerfahrens gemäß Patent 682 39:f zur Herstellung von Oxyniethoxyphenyl -w - alkylaminoäthanolen-i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial für die Herstellung der als Zwischenprodukt auftretenden Alkyla.minoacetoguajakole hier solche m-HalogenacetoguajakolezurAnwendungbringt, deren Hydroxylwasserstoff durch Säurereste ersetzt ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK151377D DE709616C (de) | 1938-07-26 | 1938-07-26 | Verfahren zur Herstellung sekundaerer aromatischer Aminoketone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEK151377D DE709616C (de) | 1938-07-26 | 1938-07-26 | Verfahren zur Herstellung sekundaerer aromatischer Aminoketone |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE709616C true DE709616C (de) | 1941-08-22 |
Family
ID=7252360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEK151377D Expired DE709616C (de) | 1938-07-26 | 1938-07-26 | Verfahren zur Herstellung sekundaerer aromatischer Aminoketone |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE709616C (de) |
-
1938
- 1938-07-26 DE DEK151377D patent/DE709616C/de not_active Expired
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