DE828541C - Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonylguanidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylaminobenzolsulfonylguanidinenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonylguanidinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acylaminobetizolsulfonylguanidinen durch Umwandlung von Ammonium-oder substituierten Ammoniumsalzen der Acylamittol)enzolsulfonylcyanamide.
- Die Acylaminobenzolsulfotiylcyanamide haben die allgemeine Formel , RCO-NH-C6H4-S02-NHCN, wobei RCO einen Acylrest bedeutet. Das an den der CN-Gruppe benachbarten Stickstoff gebundene Wasserstoffatom hat sauren Charakter, so daß diese Verbindungen zur Bildung von Salzen befähigt sind.
- Es wurde nun gefunden, daß, wenn man diese Eigenschaft benutzt um die :1mnionium- oder substituierten Amnioniunisalze der Acylaminobenzolsulfonylcyananiide herzustellen, man Zwischenprodukte der allgemeinen Formel erhält, welche sich durch Erhitzen umlagern und Acylaminobenzolsulfonylguanidine, welche gegebenenfalls substituiert sein können, der allgemeinen Formel ergeben. In den vorstehenden Formeln bedeuten RCO einen Acylrest, R1 und R2 können ähnlich oder verschieden sein und Wasserstoffatome oder aliphatische, cyclische, alicyclische oder heterocyclische Radikale bedeuten, R, und Ra können auch Teile desselben Ringes sein.
- Die neuen Ammonium- oder substituierten Amnioniumsalze kann man beispielsweise ausgehend von den Calciumsalzen, welche durch Umsetzung von @cylaminobenzolsulfocliloriden mit 1\lonocalciunicyananiid in Gegenwart von Alkali, wie Natronlauge, Kalk usw., gebildet werden, erhalten. Die Ammonium- oder substituierten Ammoniumsalze werden ausgehend von diesen Calciumsalzen durch Umsetzung mit Ammoniak, einem primären oder sekundären Amin in Gegenwart von Kohlendioxyd erhalten. Eine Abart des Verfahrens besteht in der Umsetzung zwischen den Calciumsalzen und Ammoniumcarbonat oder den Carbonaten der Amine. In beiden Fällen trennt man das gebildete Calciumcarbonat durch Filtration ab und. isoliert die Cyanamidsalze beispielsweise durch Kristallisation. Man kann sie gegebenenfalls durch Umkristallisieren aus Alkohol reinigen.
- Die Umlagerung erfolgt bei einer je nach der Substanz verschiedenen Temperatur, die im allgemeinen höher als ;3o° ist. Man kann die Umlagerung auf trockenem Wege durchführen; man kann jedoch auch in Gegenwart einer Flüssigkeit arbeiten, wodurch eine gleichmäßige Temperatur der Reaktionsmasse leichter zu erzielen ist. Für diesen Zweck verwendbare Flüssigkeiten seien folgende erwähnt, ohne daß diese Aufzählung einschränkend wäre: Wasser, Alkohol, Anisol, Acetamid usw.
- Im folgenden werden einige Durchführungsbeispiele zur näheren Erläuterung der Erfindung angegeben, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
- Beispiel i Man führt eine doppelte Umsetzung zwischen Acetylaminobenzolsulfonylcalciumcyanamid und Ammoniumcarbonat in wäßriger Lösung durch. Nach der Filtration des ausgefallenen Calciumcarbonats läßt man die erhaltene wäßrige Lösung auskristallisieren. Das kristallisierte, auf 15o bis 17o° erhitzte Salz schmilzt und wird dann fest, wobei man einen Temperaturanstieg beobachtet. Die erhaltene Masse wird zerstoßen, mit der gleichen Gewichtsmenge Wasser geknetet, filtriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält so in nahezu quantitativer Ausbeute Acetylaminobenzolsulfonylguanidin, welches bei 268 bis 270° schmilzt.
- Beispiel e Man erhitzt im Autoklaven 2 Stunden lang auf 15o bis 155° eine 50 %ige wäßrige Lösung von Acetylaminobenzolsulfohylammoniumcyanamid. Man kühlt ab und filtriert das unlösliche =@cetyIamiiiobenzolsulfonylguanidin all. welches man in guter -Atlsbetlte (78.3 0/0) erhält.
- Beispiel 3 Man erhitzt im Autoklaven eine Suspension von Acetylaminobenzolsulfonylaniinoniunicvanamid in Äthylalkohol zwei Stunden lang auf i ,5o bis 16o°. ;Nach (lern Abkühlen saugt nian (las Acetylamitiobenzolsulfoiiylguaiiidin ab, welche; inaii in guter Ausbeute (8.5 %) erhält.
- 13eislliel 4 plan stellt das =\cet_vl@tniiiio1>enzolsulfonylcvaiiamid des Methylamins durch doppelte Unisetzung zwischen Acetylaminol)eiizolsulfrnlNlcalciumcyanamid und llethvlamincarbon;it her. Das letztere wird seinerseits raus Methvlamin und Kohlendioxyd erhalten. Man filtriert vorn Calciumcarbonat, verdampft zur Trockne und kristallisiert den Rückstand aus Alkohol um. Die Umlagerung wird durch Erhitzen des Salzes auf 170' durchgeführt. Nach dem Schmelzen und anschließenden Erstarren erhält man in nahezu quantitativer Auslleute das Acetylaminoilenzolstilfoti_vlinetli_vlguaiiidin, welches bei 256° schmilzt.
- l;eispiel Man stellt das Acetylaininollenzolstilfonylcyaliamid des Diäthylamins aus Acety,larninol>enzolsulfonylcalciumcyanamid, Diäthylamin und Kohlendioxyd her. Nach dem Filtrieren des Calciumcarbonates, Verdampfen zur Trockne und Kristallisation aus Alkohol erhält tnan das gut kristallisierte Diäthylaminsalz. Man lagert durch Erhitzen auf 17o° um und erhält in nahezu quantitativer Ausbeute das Acetylaininol>enzolsulfonyldiäthvlguanidin. Die aus Alkohol umkristallisierte Substanz schmilzt bei 1R6°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acvlaminobenzolsulfonylguanidinen, dadurch gekennzeichnet, daß man die .Ammonium- oder substituierteil Ammoniumsalze der .\cvlaininollellzolstilfonvlcyanamide der allgemeinen Formel (R, Ri und R2 können ähnlich oder verschieden sein und bedeuten Wasserstoffatome oder aliphatische, cyclische, alicyclische oder heterocyclische Radikale und Ri und R2 können auch Teile desselben Ringes sein) thermisch zersetzt.
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| FR828541X | 1944-11-24 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE828541C true DE828541C (de) | 1952-01-17 |
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ID=9283806
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|---|---|---|---|
| DES2665A Expired DE828541C (de) | 1944-11-24 | 1950-04-06 | Verfahren zur Herstellung von Acylaminobenzolsulfonylguanidinen |
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| Country | Link |
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- 1950-04-06 DE DES2665A patent/DE828541C/de not_active Expired
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