DE1545702A1 - Verfahren zur Herstellung von Dihydro-3,4[2H]-Benzothiazin-1,4-on-3-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dihydro-3,4[2H]-Benzothiazin-1,4-on-3-Verbindungen

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DE1545702A1 DE19651545702 DE1545702A DE1545702A1 DE 1545702 A1 DE1545702 A1 DE 1545702A1 DE 19651545702 DE19651545702 DE 19651545702 DE 1545702 A DE1545702 A DE 1545702A DE 1545702 A1 DE1545702 A1 DE 1545702A1
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Description

Dr. Walter Beil 22. Sep. 1965
Alircd Tlcepo-ener
Dr.il: ^ :i^l Im Wolff
Dr. Kan;, Car. Beil j" ρ^Ό1
Frankhir t a. M. - Höchst \ i^—
Adelonstralio 58 - Tel. 3126 49
unsere Nr. 11.994
Centre National de la Recherche Scientifique Paris, Frankreich
Verfahren zur Herstellung von Dihydro-5 * 4-[2H3-Benzothiazin
1 t4-on-3·- Verbindungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dihydro-3,4[2H3-benzothiazin-l,4-on-3-Verbindungen, die die folgende allgemeine !Formel haben;
sowie ihre Salze, die sich bei der Zugabe von Säuren bilden, sowie ihre quaternären Ammoniumderivate. In der Formel be-
909831/1547
deutet jedes der Symbole R-, und Hp ein Wasserstoff atom oder einen Alkoylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder -N(R1)R2 ist ein gesättigter Cyclaminreet mit eine» Fünfer-, Sechser- oder Siebener-Ring, der neben dem angegebenen Stickstoffatom noch ein Heteroatom tragen kann} Y bezeichnet eine -CH«- oder -CO-HH-(C Hgn)- Gruppe, η bedeutet 2 oder 3» und X bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogen oder eine OJrifluormethylgruppe.
Die basischen Verbindungen der formel I sind wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von anderen Verbindungen, insbesondere von therapeutischen Verbindungen, und sind aol"':it wertvolle piisrsiM^eutliche Prolukte.
Zur Herstellung der Verbindungen der formel I, bei der Y eine - CO-HH-(CnH2n) - Gruppe bedeutet, kann man ein Amino-2-benzolthiol der folgenden formell
(2)
mit einem Monoamino-alcoylamid der Malein- oder fumarsäure mit der folgenden Formel umsetzen:
HO-C-CH=CH-C-NH-(CnH2n)-5
in der die verschiedenen Symbole die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Das Amid der formel 3, das meistens als internes Salz der folgenden Formel vorliegt:
BAD ORIGINAL 909831/1547
0 H R2
kann durch Addition von Maleinsäureanhydrid zu einem Äthylen- oder Propylendiamin der folgenden Formel erhalten werden:
E2
Man kann das Amino-2-benzolthiol (2) mit dem Rohprodukt der Umsetzung des Maleinsäureanhydrids mit die sem Diamin ohne Isolierung des Amids (3) oder 31) umsetzen.
Dia die Verbindungen der Formel I, bei denen Y eine CH^-Gruppe bedeutet, zu erhalten, kann man ein (3» ßLhydro-[2H]-benzothiazin-l,4-on-3-yl-2)-acetamid der folgenden Formel:
(5)
nach bekannten Verfahren, insbesondere mittels Lithium- und Aluminiumdihydrid reduzieren.
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Die Salze und quaternären Verbindungen kann man nach bekannten Verfahren, insbesondere} durch Umsetzung der Base (l) mit einer Säure oder mit einem ülkoylierungs- oder Aralkoylierungemittel, wie z.B. einem Halogenid, Sulfat oder 'fosylat, herstellen.
Die (3,4-I)ihtydro-Ci5Hl-benzothiazin-l,^-on-5-yl-2)-acetamide der -Formel 5, die als Rohmaterial verwendet werden, können nach einem Verfahren entsprechend dem vorstehend beschriebenen erhalten werden, d.h. durch Kondensation eines Amin-2-bensölthiols der Formel 2 mit einem Monoaraid der J?umar- oder Maleinsäure der folgenden Formel:
HO-C-CH=CH-C-N
" " R9
0 0 d
in der die Symbole die vorstehende Bedeutung haben.
Unter den Verbindungen der Formel 5 sind diejenigen, deren X-, R^- und Rp-Reste in der nachfolgenden Tabelle angegeben sind, neu und bilden einen Teil der Erfindung:
X R, R2 Schmelzpunkt &£
(Lösungsmittel
f.d. Umkristal- ber. gef. ber. gef. ber. gef, !isation) ;
H CH3
H CH3
Cl CH3
31 CH3
H 253°)Methoxy- 55,9 56,03 5,12 5,18 11,85 11,95 äthanol)
CH3 150?(Methanol- 57,6 57,15 5,65 5,62 11,2 11,31 Wasser)
H 283-284°(Meth- 48,8 48,40 4,10 4,08 10,3 10,01 oxyäthanol)
CH, 190° (Methanol) 50,6 50,50 4,62 4,58 9,85 9,84
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_ 5 —
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1;
(a) N-(i)imethylamino-2-äthyl)-(diliydro-3,^-C2H]-benzofchiazin-1,4~on-3-yl-2)-acetamid.
CH0-G-NH- ((JH0 )Ο-
Man stellt ein inniges Gemisch aus 1,25 g (0,01 Mol) Amino-2-benzolthiol und 1,86 g (0,01 Mol) des Additionsproduktes von Maleinsäureanhydrid und Dimethylamino-2-äthylamin (Sohmelspunkti 173-175° unter Zersetzung) oder von dessen Isomeren (Schmelzpunkt 190-191°) her* die Wärmebildung, die beobachtet wird, zeigt die erste Phase der Umsetzung an, die wahrscheinlich in einer Anlagerung des Thiols an die Doppelbindung der Maleamid- oder Fuaaramidsäure besteht. Dann wird das Gemisch auf einem Ölbad erhitzt\ nach Schmelzen des Sealscha bei etwa 1000C wird dl« Temperatur des Bades auf 1500O angehoben, um ei» ·weite Phase der Umsetzung einzuleiten, die sieh «lter Abspaltung tob Wasser vollzieht und das Saal soll iu einer festen Hass· werden lift. Man hält das Ölbad 15 Minuten ··! 150*0 , kühlt den Feststoff a» umd kristallisiert ihn aus 7 οob Methanol UM} «an erhält 2,35 f (68 ?*-ife Ausbeut·) des gewüneoaten Amida in For» feiner farbloser ladein, die bei 187-1880C schmelzen.
Das Additionsprodukt aus Maleinsäureanhydrid und Dirnethylamino-2-äthylamin, das naoh Umkristallisieren
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aus einem Gemisch von Methanol und Äthanol bei 173-175°0 unter Zersetzung schmilzt, Anmelderin eine neue Verbindung.
175°0 unter Zersetzung schmilzt, ist nach Wissen der
Analyse: G ι C ei.
D 7"		 Berechnet H 7 ,58
Berechnet 51, 56 Gefunden 7 ,45
Gefunden 51,
b) Man stellt das entsprechende Chlorhydrat durch Zugabe von HGl in Äthylalkohol zur Base, Ausfällen durch Äther und Umkristallisieren aus Methanol her: Schmelzpunkt = 2080C.
c) Man bildet das entsprechende Brommethylat durch 16-stündige Umsetzung des vorstehenden Amids (0,50 g) bei Umgebungstemperatur in Suspension in 10 ecm Aceton, das 0,28 g Methylbromid enthält; man erhält 0,65 g Broamethylat, das man aus 5 ecm eines Gemisches aus Äthanol und Methanol (1 VoI/1 VoI) umkristallisitrt; ■an erhält 0,45 g (67 £-ige Ausbeute) in Form farbloser Kristall« mit einem Schmelzpunkt bei 1910C (Zersetsg.).
(a) I-{DiMthTla*ino-3-propyl)-(dihydro-3,4-[2H3 ^thii14-3-yl-2)-ao*ta*id.
OB2-O-IH-(CI2J3-I
Unter Kühlen wird ein inniges Gemisch aus 12,5 g (0,1 Mol) Aaino-2-benzolthiol und 20,0 g (0,1 Mol) des Additionsproduktes von Maleinsäureanhydrid und JAr
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methyl ami no-'j5-prop^laniiii (Schmelzpunkt: 163°C) hergestellt..Das Gemisch wird auf einem Ölbad 30 Minuten auf 16O°G erhitzt; nach dem Schmelzen des Gemisches wird ein Entweiche» von Y/aaser und nach Abkühlung ein jArnt.ari-en dec (römisches beobachtet. Die Manne wird mit BciiHol verrieben, abzentrifugiert und getrocknet; man erhalt 29 »4 (% r^-ige Ausbeute) des praktisch reinen iUuids (ijchmelspuiikt: 160-161 G)* Nach Umkristallisation aus lljü ecm aceton erhält man 23»7 g (77 /ί-ige Aiisbeute) de η {if'wünschten iuuids in i'orm farbloser Kri stalle, die bei If1-162 0 schmelzen.
(b) Auf die nachfolgend beschriebene i/ei se stellt man das Brommethylat der vorstehenden Verbindung her, das folgende Formel hat:
OH2-C-IIH-(OHg)5-N(OH3)-Br"
Eine Suspension von 6,14 g (0,02 Mol) des nach (a) erhaltenen Amids in 55 ecm Aceton, das 2,35 g (0,03 Mol) Methylbromid enthält, wird 40 Stunden bei Umgebungstemperatur sich selbst überlassen. Der Feststoff wird zentrifugiert, mit Aceton und anschließend mit absolutem Alkohol gewaschen und aus 80 eom eines Gemisches von absolutem Äthanol und Methanol (5 Vol/2 VoI) umkristallisiert; man erhält 6,2 g des gewünschten Bromäthylats (77 #-ige Ausbeute) in Form farbloser Kristalle, die bei 2100G schmelzen.
BAD ORIGINAL
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Analyse für CigHp^N^O
Berechnet: C^ = 47,7? Η% = 6,02; Gefunden: C# = 47,79; H# = 6,00.
Beispiel 3:
N-(Morpholino-2-äthyl)-(dihydro-3,4-[2H]-benzothiazin-1,4-on-3-yl-2)-acetamid.
0 .
r' ^-* CH0-C-NH-CH0-OH0 - N 0 , * ^ c \
^Si "^O
Man stellt ein inniges Gemisch aus 1,25 g (0,01 Mol) Amino-2-benzolthiol und 2,28 g (0,01 Mol) des Additionsproduktes von Maleinsäureanhydrid und Morpholino-2-äthylamin (Schmelzpunkt: 1200C nach Um kristallisation aus Äthanol) her; Wärmeentwicklung wird beobachtet; das Gemisch wird 30 Minuten auf einem Ölbad auf 1500O erhitzt; während des Erhitzens schmilzt das Gemisch und erstarrt dann schnell, wobei Wasser entweicht. Die erhaltene feste Masse wird mit Benzol verrieben, zentrifugiert und getrocknet; man erhält 3,2 g (95 #-ige Ausbeute) eines Rohproduktes, das nach Umkristallisation aus 30 ecm absolutem Äthanol 2,4 g (72 $-ige Ausbeute) des gewünschten Amide ergibt; dieses hat die Form farbloser Kristalle, die bei 193-1940C schmelzen.
Das Additionsprodukt aus Maleinsäureanhydrid und Morpholino-2-äthylamin ist nach Wissen der Anmelderin eine neue Verbindungβ
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Beispiel 4;
N-(Piperidino-5-propyl)-(dihydro-3,4-[2H]-benzothiazinl,4-on-3-yl-2)-acetamid.
CH2-O-NH-CH2-GH2-CH2- N
O
Nach dem Verfahren des Beispiels 3» jedoch unter Verwendung von Piperidino-3-propylami η anstelle von Morpholinoäthylamin erhält man die gewünschte Verbindung, die nach Umkristallisation aus -- bei °C schmilzt. ******** L
Beispiel 5ϊ
N-(Dimethylamino-2-äthyl)-(dihydro-3,4-[2H]-chlor-6 benzothiazin-l,4-on-3-yl-2)-acetamid.
ι ' fc*
CH
CH2-C-NH-CH2-CH2 - N'
Auf einem Ölbad wird IQ Minuten ein inniges Gemisch aus 1,60 g (0,01 Mol) Chlor-4-amino-2-benzolthiol und 1,86 g (0,01 Mal) des Additionsproduktes von Maleinsäureanhydrid und Dimethylamino-2-äthylamin (Schmelzpunkts 172-1740C unter Zersetzung) auf 1700C er-
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hitzt" man beobachtet ein Entweichen von Wasser, woraufhin das Gemisch erstarrt. Nach Abkühlen wird die Masse in 10 ecm Methanol aufgenommen, zentrifugiert, getrocknet und aus 70 ecm absolutem Äthanol um kristallisiert; man erhält 2,3 g (70 $-ige Ausbeute) des gewünschten Amids in Form hellgelber Kristalle, die bei 2370C schmelzen.
Beispiel 6;
N-(Dime thylamino-3-propyl)-(dihydro-3»4— [2H]-chlor-6-benzothiazin-l,4-on-3-yl-2)-acetamid.
"N- CH2-O-NH-OH2-CH2-CH2-N (CH3) I 0
Nach dem Verfahren des Beispiels 6, wobei jedoch anstelle von Dirnethylamino-2-äthylamin Dimethylamino-5-propylamin verwendet wird, erhält man die gewünschte Verbindung, die nach Umkristallisation aus Methanol in Form von farblosen Kristallen anfällt, die bei 2260O schmelzen.
Beispiel 7:
(Dimethylamino-2-äthyl)-2-dihydro-3,4-[2H]-benzothiazinl,4~on-3- und dessen Chlorhydrat.
.OH0-CH9-N
(, HCl)
N" ΧΌ
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Zu einem Gemisch aus 1,14 g (0,03 Mol) LiAlH^ in 50 ecm wasserfreiem Äther gibt man in Abständen von 20 Minuten bei einer !Temperatur von 200C und unter Rühren eine Lösung von 5»0 g (0,02 Mol) N-Dimethyl-(dihydro-3,4-[2Hj-benzothiazin-l,4-on-3-yl-2)-acetamid in 20 ecm Dioian (über Natrium destilliert). Man erhitzt die Suspension 4 Stunden am Rüekflußkühler, kühlt sie auf 0°0 ab und hydrolysiert den Überschuß an LiAlHL durch tropfenweise Zugabe von 5 com Wasser, wobei man die 'femperatur auf 0 G hält. Nach Zugabe von 100 ecm Äther und 100 ecm Wasser wird das Gemisch filtriert, das Piltrat mit 100 ecm Wasser verrührt, die Ätherschicht dekantiert, mit Wasser gewaschen und an schließend über SOJJa2 getrocknet. Nach Abdestillieren des Äthers erhält man 2,5 g eines pastenförmigen Rückstandes, der die rohe Base darstellt. Sie wird durch Zugabe von HOl in Alkohol und Ausfällen durch trockenen Äther zu- dem Ghlorhydrat umgewandelt; man erhält 2,5 g (46 5^ige Ausbeute) des rohen Chlorhydrats. Nach Umkristallisation aus 10 ecm absolutem Äthanol erhält man 1,2 g (22 $-ige Ausbeute) des Chlorhydrats des gewünschten Amins in Form farbloser Kristalle, die bei 2140C schmelzen.
Analyse für U
Berechnet? Gji = 52,8; Hj6 = 6,30; N# = 10,3; Gefunden: 52,65 6,35; 10,41.
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Claims (2)

Patentansprüche s
1. Verfahren zur Herstellung von Dihydro-3,4— [2H3-benzothiazin-l,4--on-3-Verbindungen der folgenden Formel
(D
sowie ihrer Salze, die durch Zugabe von Säuren erhalten werden, sowie ihrer quaternären Ananoniumderivate, wobei in dieser Formel die Symbole R-, und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Alkoylradikal mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen oder -N-(R,)Rp einen gesättigten Öyclaminrest bedeuten, der ein Mnf-, Sechs- oder Siebenring sein und ein Heteroatom außer dem angegebenen Stickstoffatom haben kann, Y eine -GH2- oder -GO-NH-(G H2 )-Gruppe, η 2 oder 3 und X ein Wasserstoffatom oder Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, insbesondere von Verbindungen genannter Art, bei denen X, Y und
N die nachfolgende Bedeutung habens
X Y N.
H -GO-NH-GH2-CH2- N(CH3)2
H -GO-NH-CH2-CH2-CH2-
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-CO-NH-OH2-CH2
-GO-NH-CH2-OH2-CH2-
01(6) -CO-NH-CH2-CH2 Cl(6) -00-NH-CH2-CH2-CH2 -
-CH2-
v_y
N(CH3)2 N(0H-5)2
und Verbindungen der Formel
in der X Wasserstoff, R, CH, und R2 Wasserstoff oder CH3, oder X Cl, R1, CH3 und R2 H oder CH3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man a), wenn Y eine -CO-NH-(CnHJ Gruppe bedeutet, ein Amino-2-Benzolthiol der Formel
mit einem Monoalkoylaaid der Malein- oder Fumarsäure der Formel
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HO-G-CM*CH-C~NH-(CnH2nJ-N kondensiert,
oder b), wenn Y eine CHp-Gruppe bedeutet, nach bekannten Verfahren, insbesondere mittels Lithium- oder Aluminiumdihydrid ein (3,4-Dihydro-[2H]-benzothiazin-l,4-on-3-yl-2)-acetamid der Formel
reduziert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Maleamid oder Fumaramid in der Form des aus der Umsetzung von Maleinanhydrid und einem Athylendiamin oder Propylendiamin der Formel
erhaltenen Rohproduktes verwendet.
Für Centre Hational de la Recherche Scientifique
Rech
909831/1547
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