DE2107971C3 - Härtungsbeschleuniger für lagerstabile, mit Luftfeuchtigkeit aushärtende Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen und Peroxiden des Zinks oder Cadmiums als Härter - Google Patents
Härtungsbeschleuniger für lagerstabile, mit Luftfeuchtigkeit aushärtende Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen und Peroxiden des Zinks oder Cadmiums als HärterInfo
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Description
Polymere mit endständigen Mercaptogruppen, bei denen sich letztere mit Oxidationsmitteln, wie z. B.
PbO2, MnO2, ZnÜ2, Cumolhydroperoxid u. a. zu
Disulfidbindungen unter Bildung von gummiartigen, elastischen Materialien oxidieren lassen, haben wegen
ihrer sehr guten Witterungs- und Lösungsmittelbeständigkeit ein großes Anwendungsgebiet z. B. als Dichtungs-
und Versiegelungs- oder als Formmassen.
In vielen Fällen ist die Verwendung von zwei getrennt
verpackten Komponenten, nämlich der Verbindung mit endständigen Mercaptogruppen einerseits und dem
Oxidationsmittel andererseits, die unmittelbar vor der Verarbeitung vereint und gemischt werden müssen, von
Nachteil. Darüber hinaus können die zusammengemischten Komponenten nur innerhalb einer bestimmten
begrenzten Zeit verarbeitet werden. Es ist deshalb die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, lagerstabile
Mischungen herzustellen, welche das Polymer und das Oxidationsmittel gleichzeitig enthalten.
Die Oxidation kann in bekannter Weise mit ZnÜ2
oder CdOj erfolgen und durch Stickstoffbasen wie NHj,
prim., sec, tert. Amine, Imine u. a. katalysiert werden. Ohne Zugabe solcher Beschleuniger sind diese Mischungen
nahezu unbegrenzt lagerfähig.
Es gehört demnach zur Aufgabe der vorliegenden Erfindung, lagerstabile mercaptoendständige flüssige
Polymer/ZnO? (CdO?)-Mischungen herzustellen, die bei
Zutritt von atmosphärischer Luft aushärten, indem man diesen Mischungen einen solchen Katalysator zuset/t.
der mit der Feuchtigkeit der Luft hydrolysiert und eine Stickstoffbase freisetzt
Aus der DE-OS 17 14 217 ist zwar ein Einkomponentensystem
mit Zinkoxid als Härtersubstanz bekanntgeworden,
das allerdings nur im alkalischen Bereich mit mercaptoendständigen Polymeren reagiert. Das alkalische
Medium wird durch Einwirkung von Luftfeuchtigkeit auf ein aminbeladenes Molekularsieb erreicht.
Die Erfindung besteht in der Verwendung von
Umsetzungsprodukten aus Grignard-Verbindungen der allgemeinen Formel RMgXf worin R einen niederen
Alkyl- oder Phenylrest und X Halogen bedeuten, mit Nitrilen oder primären oder sekundären Aminen als
Härtungsbeschleuniger zum Herstellen von lagerstabilen, unter dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit aushärten·"
den Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren
oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen mit als
Härter dienenden Peroxiden des Zinks oder Cadmiums und gegebenenfalls Füllstoffen, Weichmachern und
ähnlichen Zusätzen, wobei man 5 bis 100 Gewichts-% des Härtungsbeschleunigers, bezogen auf das ZnOj bzw.
CdO2, verwendet. Die zugegebenen Umsetzungsprcdukte,
also die Ketiminomagnesiumverbindungen bzw. Aminomagnesiumverbindungen, hydrolysieren mit H2O
zu Ketiminen bzw. zu Aminen. Die Ketimine können weiterhydrolysieren zum entsprechenden Keton und
Ammoniak. Sowohl die Amine wie die Ketimine als auch Ammoniak katalysieren die ZnÜ2- bzw. CdO^-Aushärtung
der mercaptoendständigen flüssigen Polymere,
d. h., ein Molekül kann mehrere Sulfhydrylgruppen-Oxidationen
durch ZnÖ2 bzw. CdO^ induzieren. Bei jeder
dieser Oxidationen wird ein Molekül Wasser gebildet, das seinerseits wieder ein Molekül Stickstoffbase
freisetzen kann. Selbst wenn man annimmt, Jaß ein großer Teil des bei der Oxidation entstehenden Wassers
von vorhandenen Füllstoffen festgehalten wird oder durch Diffusion verlorengebt, ist bei diesem System
gewährleistet, daß die, entsprechend der Erfindung, angesetzte Mischung durchhärtet, ohne eine störende
Sperrschicht zu bilden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf alle Polymere oder Mischungen von monomeren, oligomeren und
polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen anwendbar, wie z. B. auf Polysulfidpolymere,
polymere Thioäther u. dgl.
Als Zinkperoxid kann entweder die reine Verbindung
oder ein beliebiges handelsübliches Produkt mit geringerem Gehalt an aktivem Sauerstoff verwendet
werden. Dabei ist gegebenenfalls die Menge des Zinkperoxids zu erhöhen, so daß in jedem Fall
gewährleistet ist, daß sämtliche Thiolgruppen oxidiert werden können. Im allgemeinen werden 7— 12% ZnO2,
bezogen auf das flüssige mercaptoendständige Polymer, die gewünschte Härtung erzielen können. Das gleiche
gilt für den Einsatz von Cadmiumperoxid.
Aushärtungen lassen sich mit 5- 100%, vorzugsweise mit 30-50%. einer Magnesiumketimino- bzw. Magnesiumaminoverbindung,
bezogen auf das Oxidationsmittel Zink- oder Cadmiumperoxid, erreichen.
Die Mischung gemäß der Erfindung ist bei Lagerung in einem gegen eindringende Feuchtigkeit geschützten
Behälter beständig. Die Aushärtung dieser Mischung läßt sich durch Zusatz geringer Mengen (1-30%,
bezogen auf das Oxidationsmittel) einer Carbonsäure wie z. B. Adipinsäure oder Benzoesäure sowie durch
Zusatz von Trockenmitteln (z. B. CaO) verzögern.
Die als Katalysator verwendeten KetiminomagnesiumverDindungen werden durch Umsetzung von Grignardverbindungen
mit Nitrilen dargestellt:
R Μμ XtR ( N-R' ( N Μμ Χ
H) III! R Uli)
Als Ausgangsprodukt für die Grignardverbindungen (1) eignen sich sowohl Alkylhalogenide als auch
Arylhalogenide, wobei zu beachten ist, daß im allgemeinen die Reaktivität der Ketim'inomagnesium·
Verbindungen (III) bei Verwendung von jodiden am größten Und bei Verwendung von Chloriden am
geringsten ist. Ebenso ist die Reaktivität bei Verwen* dung Von aliphatischen Halogeniden geringer als bei
aromatischen. Auch geben Grignardverbindungen aus n-Alkyihalogeniden aktivere Endprodukte als Grignardverbindungen
aus verzweigten Alkylhalogeniden.
Als Nitrilkomponente lassen sich aliphatische, aromatische
und heterocyclische Carbonsäurenitrile verwenden. Die resultierenden Umsetzungsprodukte im Sinne
der Erfindung bedingen alle eine Aushärtung einer Mischung aus einem mercaptoendständigen Polymer
und ZnO2 bzw. CdO2. Sie unterscheiden sich aber
mitunter stark in der Reaktivität Bevorzugt werden solche Nitrile der allgemeinen Formel R'CN zur
Umsetzung gebracht, worin R einen niederen Alkyl-
oder Phenylrest bedeutet.
Die ebenfalls als Katalysator verwendeten Aminomagnesiumverbindungen
werden durch Umsetzung von is Grignardverbindungen mit Aminen, die mindestens ein
aktives Wasserstoffatom am Aminstickstoff besitzen, dargestellt:
R'
— Mg-X + H-N
R"
— ■-» R-H + X — Mg— N
R'
R"
Als Aminkomponeite lassen sich aliphatische, cyclische
und heterocycliscne, primäre und sekundäre Amine einsetzen.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert
Das in den Beispielen verwendete Polymer ist ein Polysulfid der durchschnittlichen Struktur
HS -^C2H4OCH2OC2H4SS)23 - C2H4OCH2OC2H4SH
mit etwa 0,5% Quervernetzung.
Es hat ein mittleres Molekulargewicht von 4000 und eine Viskosität bei 27° C von 35 - 45 Pas.
Zu der Mischung können wahlweise Weichmacher, wie Phthalate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe,
sowie Pigmente, Füllstoffe, Thixotropiermittel und Trockenmittel wie z. B. Calciumcarbonat, Ton, Titandioxid,
Ruß, Bariumoxid u. a. m. hinzugegeben werden.
Alle Mengenangaben beziehen sich auf Gewichtsteile oder Gewichtsprozente.
4,8 g Magnesium wurden in 30 ml Äther und 30 ml Benzol mit 28,4 g Methyljodid gemäß der allgemeinen
Vorschrift für Grignard-Verbindungen umgesetzt Danach wurden 8,2 g Acetonitril zugegeben. In einer
exothermen Reaktion fiel Acetonimid-N-Magnesiumjodid in gelben Kristallen aus und wurde unter
getrockneter Stickstoffatmosphäre abfiltriert.
a) 5Q g der so gewonnenen Verbindung wurden mit einer Masse aus
Polysulfid'Polymer | 1000 |
Kreide | 200 |
Ton | 200 |
Titandioxid | 350 |
Weichmacher | 350 |
Thixotropiermittel
ZnO2
ZnO2
40
100
100
vermischt.
Diese Mischung wurde geteilt. Ein Teil wurde bei Normklima (23°C und 50% rel. Luftfeuchtigkeit) offen
gelagert, der zweite Teil bei gleichen Bedingungen in einer Dose verschlossen gelagert.
Die offen gelagerte Mischung hatte nach 2 Tagen eine dünne Haut und härtete in den folgenden Tagen um
etwa 1,5 mm pro Tag weiter durch. Die verschlossen gelagerte Mischung war nach 6 Wochen noch flüssig.
Die offen gelagerte Mischung ohne die Magnesiumiminoverbindung bleib ebenfalls flüssig.
b) Mit einer unter la beschriebenen Mischung wurden Probekörper hergestellt, indem die Mischung in
15 χ 15 χ 30-mm-Fugen zwischen je zwei Betonprismen (80 χ 25 χ 15 min) gebracht wurde. Die Probekörper
wurden 14 Tage lang bei Normklima gelagert und wurden anschließend getestet:
Modul bei 150% Dehnung: 2,6 kg/cm2
Rückstellung nach 60 Minuten
Dehnunguml50%: 73%
Rückstellung nach 60 Minuten
Dehnunguml50%: 73%
c) 50 g des beschriebenen Acetonimid-N-Magnesiumjodids
wurden mit einer Masse aus
Polysulfid-Polymer | 1000 |
Kreide | 200 |
Ton | 200 |
Titandioxid | 350 |
Weichmacher | 350 |
CdO2 | 100 |
lischt und teils offen. | teils verschlossen |
vermischt und teils ölten, teils verscniossen bei
Normklima gelagert.
Die offen gelagerte Mischung war nach 4 Tagen nicht mehr verarbeitbar und nach 12 Tagen etwa 8 mm
durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte Mischung noch flüssig war.
Die gleiche Masse ohne Zusatz von Acetonimid-N-Magnesiumjodid
war bei offener lagerung unter gleichen Bedingungen noch flüssig.
2,4 g Magnesium wurden gemäß der allgemeinen Vorschrift für Grignardverbindungen in 30 ml Äther
und 30 ml Benzol mit 11 g Äthylbromid umgesetzt und anschließend mit 4,1 g Acetonitril versetzt. Nach 1
Stunde hatte sich ein weißer Niederschlag gebildet, der unter getrockneter Stickstoffatmosphäre abfiltriert
wurde.
5 g dieser Substanz wurden mit 200 g einer Masse analog Beispiel 1 vermischt und teils offen, teils
verschlossen bei Normklima gelagert. Die offen gelagerte Mischung war nach 6 Tagen etwa um 5 mm
durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte flüssig blieb.
2,4 g Magnesium wurden mit 12,6 g Benzylchiorid in einem Äther-Benzol-Gemisch umgesetzt. Nach Zufügen
von 5,4 g Adipinsäuredinitril fiel das Umsetzungspn>
dukt als braune Substanz aus und wurde unter trockener Schutzgasatmosphäre abfiltriert.
Im Härtungsversuch analog Beispiel 1 a) war die offen gelagerte Mischung nach 5 Tagen klebfrei und hatte
60
nach 7 Tagen eine 2 mm dicke Haut Die verschlossen gelagerte Mischung war nach dieser Zeit noch flüssig.
6 g Magnesiumspäne wurden in einem Äther-Benzol-Gemisch mit 40 g Brombenzol umgesetzt Anschließend
wurden 26 g Benzonitril zugefügt Nach einiger Zeit erfolgte eine plötzliche exotherme Reaktion und das
Benzophenaniminom&gnesiumbromid fiel in weißen
Kristallen aus und wurde unter trockener Schutzgasatmosphäre
abfiltriert
Im Härtungsversuch analog Beispiel la) hatte die uffen gelagerte Mischung nach einem Tag eine dünne
Haut war nach 5 Tagen etwa 5 mm und nach 8 Tagen etwa 10 mm durchgehärtet, während die verschlossen
gelagerte Mischung noch flüssig war.
In eine Lösung von Äthylmagnesiumbromid, hergestellt
aus 2,4 g Magnesium und 11 g Äthylbromid in einem Äther-Benzol-Gemisch, wurden 10,4 g Pyridin-(3)-carbonitri!
zugetropft Das ausgefallene hellbraune Umsetzungsprodukt wurde unter trockener Schutzgasatmosphäre
abfiltriert
Im Härtungsversuch analog Beispiel la) hatte die bei
Normklima offen gelagerte Mischung nach 72 Stunden eine 0,5 mm dicke Haut, nach 5 Tagen eine 3 mm dicke
Haut und war nach 8 Tagen 10 mm durchgehärtet Die verschlossen gelagerte Probe war nach dieser Zeit noch
flüssig.
In eine Lösung von Äthylmagnesiumjodid, gewonnen aus 2,4 g Magnesium und 16 g Äthyljodid in einem
Äther-Benzol-Gemisch, wurden 9,3 g Furan-(2)-Carbonsäurenitril
unter Rühren eingetropft Nach dem Abfiltrieren des gelbbraunen Umsetzungsproduktes
wurde dieses in einem Härtungsversuch analog Beispiel la) getestet Dabei bildete die bei Normklima offen
gelagerte Probe nach 1 Tag eine dünne, klebfreie Haut und ./ar nach 5 Tagen 5 mm durchgehärtet Die
verschlossen gelagerte Probe war nach dieser Zeit noch flüssig.
In eine ätherische Lösung von Methylmagnesiumjodid, hergestellt aus 4,8 g Magnesium und 28,4 g
Methyljodid, wurden 6 g trockenes Äthylendiamin gegeben. Unter lebhafter Methanentwicklung fiel eine
weiße, schmierige Masse aus. Nach dem Abdestillieren des Äthers am Rotationsverdampfer wurde ein weißes
Pulver erhalten, das im Aushärtungsversuch analog Beispiel la) getestet wurde. Dabei zeigte die offen
gelagerte Probe bereits nach 18 Stunden eine Oberflächenhärtung und war nach 4 Tagen etwa 5 cm
durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte Probe noch flüssig war.
Eine ätherische Lösung von Methylmagnesiumjodid, gewonnen durch Umsetzung von 2,4 g Magnesium und
14,2 g Methyljodid wurde mit 10 g Cyclohexylamin versetzt Dabei war eine langr':me Gasentwicklung zu
beobachten (Methan). Nach schonendem Abziehen des Äthers am Rotationsverdampfer blieb eine tiefbraune
Flüssigkeit zurück, die in einem Härtungsversuch analog Beispiel 1 a) getestet wurde.
Die offen gelagerte Mischung war nach Λ Tagen um
5 mm, nach 8 Tagen um 10 mm durchgehärtet, v/ährend die verschlossen gelagerte nach dieser Zeit noch flüssig
war.
In eine ätherische Lösung von Methylmagnesiumjodid, hergestellt aus 2,4 g Magnesium und 14,2 g
Methyljodid, wurden 10,5 g über KOH getrocknetes Piperidin gegeben. Unter Gasentwicklung färbte sich
das Reaktionsgemisch braun. Der Äther wurde am Rotationsverdampfer abgezogen und die zurückgebliebene
braune, schmierige Substanz in einem Härtungsversuch analog Beispiel la) getestet.
Die offen gelagerte Mischung zeigte nach 1 Tag eine dünne Haut und war nach 8 Tagen 10 mm durchgehärtet
während die verschlossen gelagerte Mischung nach dieser Zeit noch flüssig war.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Umsetzungsprodukten aus Grignardverbindungen der allgemeinen Formel RMgX, worin R einen niederen Alkyl- oder Phenylrest und X Halogen bedeuten, mit Nitrilen oder primären oder sekundären Aminen als Härtungsbeschleuniger zum Herstellen von lagerstabilen, unter dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit aushärtenden Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen mit als Härter dienenden Peroxiden des Zinks oder Cadmiums und gegebenenfalls Füllstoffen, Weichmachern und ähnlichen Zusätzen, wobei man 5 bis 100 Gewichts-% des Härtungsbeschleunigers, bezogen auf das ZnC>2 bzw. CdOi, verwendet.
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DE2107971A DE2107971C3 (de) | 1971-02-19 | 1971-02-19 | Härtungsbeschleuniger für lagerstabile, mit Luftfeuchtigkeit aushärtende Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen und Peroxiden des Zinks oder Cadmiums als Härter |
CH566471A CH549075A (de) | 1971-02-19 | 1971-04-19 | Verfahren zur herstellung von bei ausschluss von wasser lagerstabilen unter dem einfluss von luftfeuchtigkeit aushaertenden mischungen auf der basis von fluessigen monomeren, oligomeren oder polymeren verbindungen mit endstaendigen mercaptogruppen mit als haerter dienenden peroxiden des zinks oder cadmiums. |
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