DE2615963C3 - Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen - Google Patents
Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen MercaptogruppenInfo
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Description
■Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von
Dichtungs-Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von
monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen.
Oiigomere und Polymere mit Mercaptoendgruppen, die sich mit Oxidationsmitteln wie PhOj, MnO2.
Chromat, Cumolhydroperoxid u.a. zu gummiartigen elastischen Materialien oxidieren lassen, werden häufig
zur Herstellung von Dichtungs- und Versiegelungsoder Formmassen verwendet
Derartige Materialien kommen zumeist als Zweikomponentensysteme zur Anwendung; d. h., die Verbindung
mit endständigen Mercaptogruppen einerseits und das Oxidationsmittel andererseits werden getrennt verpackt
und gelagert und kurz vor der Verarbeitung miteinander vermischt Aus Gründen der vereinfachten
und sichereren Anwendung wünschen immer mehr Verarbeiter einkomponentige Massen einzusetzen, d. h.
lagsrstabile Mischungen, die das Polymer und das Oxidationsmittel gleichzeitig enthalten und die bei der
Verarbeitung bei Kontakt mit der Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur härten.
Zur Zeit sind drei Gruppen technisch verwertbarer Einkomponentensysteme bekannt, die Härtung mit
Calciumperoxid, mit Zinkoxid bzw. -peroxid und mit Natriumchrortiat.
Beim Calciumperoxidsystem, das in US-PS 33 49 047
beschrieben wird, bildet sich bei Koniakt mit der Luftfeuchtigkeit rasch eine Haut. Die weitere Aushärtung
erfolgt jedoch sehr langsam, so daß entsprechende Mischungen für Einsatzzwecke, bei denen eine baldige
Beanspruchung der Dichtung gefordert wird, nicht verwendbar sind. Das gleiche gilt für Härtungssysteme
mit Zinkoxid bzw. Zinkperoxid, wie sie in US-PS 32 75 579, US-PS 34 02155 und US-PS 34 99 864
beschrieben sind — eine Aktivierung des Oxidationsmittels erfolgt durch Amin, das aus einem aminbeladenen
Molekularsieb durch Wasser verdrängt wird. Da viele
angewiesen.
ίο DE-OS 18 00 982 und DE-OS 20 62 259 beseitigt, indem
dort durch chemische Reaktion der Aktivator für die ZnOrHärtung gebildet wird, wodurch eine Kettehreaktion
möglich ist Allerdings erfolgt diese Aktivierung durch Carbonsäure (Essigsäure), und es besteht gerade
bei den beschriebenen Polymeren die Möglichkeit, daß
durch die Säure während der Alterung und in der Hitze das Polymer abgebaut wird. Außerdem lasssn sich die
als Füllstoffe wichtigen und billigen Kreiden nicht verwenden, da CO2 gebildet wird.
Auch in der DE-OS 21 07 971 ist ein Einkomponentensystem
mit Zinkperoxid als Härter beschrieben, das nach Kontakt mit Feuchtigkeit in einer Kettenreaktion
selbständig weiterhärten kann. Das Verfahren hat allerdings den Nachteil, daß die Massen verhältnismäßig
lange klebrig sind und daß sich mit dem Verfahren keine dauerstandfesten Mischungen herstellen lassen.
Ein recht einfach herzustellendes, relativ schnell hautbildendes und durchhärtendes Einkomponentensystem
erhält man mit der Natriumchromat-Härtung
Μ (DE-OS 23 63 856).
Nachteilig sind hier die toxischen Eigenschaften des Chromats, besonders, da während der Aushärtungsperiode der Masse Spuren von Natriumchromat durch
Regen aus der Oberfläche der Masse ausgewaschen
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, nicht toxische, lagerstabile, thixotrope Mischungen
herzustellen, die das Polymer und das Oxidationsmittel gleichzeitig enthalten und die bei Kontakt mit
Feuchtigkeit schnell eine klebfreie Haut bilden und relativ schnell zu einer gummielastischen Masse
aushärten.
Die Erfindung betrifft daher Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs- und Versiegelungs*
oder Formmassen, die im trockenen Zustand lagerstabil sind und die unter Einwirkung von
Feuchtigkeit in Gegenwart von Oxidationsmitteln härten, auf der Basis von flüssigen Polymeren oder
Mischungen von monomeren, oligomeren und polyme-
w ren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen,
dadurch gekennzeichnet, daß sie wasserfreies Kaliumpermanganat als latenten Härter und die mercaptoendständigen
Verbindungen in wasserfreiem Zustand enthalten.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man
lagerstabile Mischungen aus mercaptoendständigen Polymeren und Kaliumpermanganat herstellen kann,
wenn man sowohl dem Polymer als auch dem Permanganat vor dem Vermischen sämtliches Wasser
« entzieht Bei Kontakt mit Luftfeuchtigkeit bilden diese
Mischungen eine klebfreie Haut innerhalb 60—120 min,
und die Durchhärtung erfolgt innerhalb weniger Tage.
Die Härtung von mercaptoendständigen Polymeren mit Kaliumpermanganat ist bereits seit vielen Jahren
6<> bekannt, wurde aber bisher nur in Zweikomponentensystemen
angewandt.
Normalerweise enthalten flüssige Polysulfidpolymere 0,1 —0,2% und Kaliumpermanganat etwa 0,3% Wasser.
Bereits diese geringe Feuchtigkeitsmenge ist ausreichend für die sofortige Oxidation der Mercaptoendgruppen
beim Vermischen der beiden Komponenten, Erst nach vollständiger Trocknung der beiden Stoffe
läßt sich eine lagerstabile Mischung herstellen. Kontakt
mit der Luftfeuchtigkeit bedingt eine Wasseraufnahme an der Oberfläche der Mischung, gefolgt von der
oxidativen Vernetzung der SH-Endgruppen, so daß sich sehr schnell eine klebfreie Haut bildet Dabei wird das
siebenwertige Mangan des Permanganats zum vierwertigen reduziert und die ursprünglich violette Farbe der
Mischung verschwindet Ein Teil des vierwertigen Mangans wird weiter reduziert zum zweiwertigen.
Dadurch werden zumindest teilweise pro Permanganat-Ion
zweieinhalb Moleküle Wasser gebildet, das wiederum weiteres Permanganat aktivieren kann.
Dadurch entsteht eine Kettenreaktion, so daß die Mischung, wenn sie einmal mit Feuchtigkeit in Kontakt
gekommen ist selbständig weiterhärtet
Von besonderem Vorteil sind dabei sowohl die schnelle KJebfreizcit von etwa einer Stunde als auch die
selbständige Weiterhärtung der Mischungen. Außerdem erreichen Einkomponentenmassen gemäß der vorliegenden
Erfindung die von mangangehärteten Zweikomponentenmassen bekannten guten Eigenschaften bezüglich
UV-Beständigkeit und hohem Rückstellvermögen bei verhältnismäßig niedrigen Zugspannungswerten.
Als Kaliurnpermariganat kann entweder die reine
Verbindung oder ein handelsübliches Produkt mit geringerem Reinheitsgrad verwendet werden. Es muß
jedoch fein pulverisiert sein und vor Gebrauch getrocknet werden, sei es, daß es fiber 1000C erwärmt
oder mit geringen Mengen ein«* Trockenmittels, wie
z. B. Molekularsiebpulver vermischt wird. Die Menge des zur Härtung benötigten KaliumpermanganaLs
richtet sich nach dem SH-Äquivalent des zu oxidierenden
Polymers, Es muß in jedem Fall gewährleistet sein, daß sämtliche Thiolgruppen oxidiert werden können,
Zweckmäßigerweise verwendet man daher die stöehiometrisch
notwendige Menge plus einen etwa 10%igen
5 Oberschuß, so daß im allgemeinen 2—15% KMnO*
bezogen auf das flüssige, mercaptoendständige Polymer ausreichen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf alle Polymere oder Mischungen von monomeren, oligomeren und
ίο polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen
anwendbar, wie z. B. auf Polysulfidpolymere,
polymere Thioäther u.dgl. Als Beispiel für eine monomere Verbindung mit nur einer SH-Gruppe sei
2-Mercaptoäthanol erwähnt das man als sog. Kettenstopper
oft den Polymeren zusetzt um eine größere Flexibilität des gehärteten Endprodukts zu erzielen.
Die Aushärtungsgeschwindigkeit kann sowohl durch Zugabe von Aminen, wie z. B. Dimethylanilin, Ti ioctylamin,
Hexamethylentetramin oder Triäthylamin, als auch durch Zusätze von geringen Mengen in der
Kautschukindustrie üblicher Vulkanisationsbeschleuniger, wie z. B. Tetramethylthiuramdisulfid oder Zn-N-dimethyldithiocarbamat
erhöht werden.
Zu der Mischung aus mercaptoendständigem PoIymer, Kaliumpermanganat und gegebenenfalls Beschleuniger können noch wahlweise Weichmacher, wie Phthalate oder chlorisrte Kohlenwasserstoffe sowie Pigmente, Füllstoffe, Thixotropier- und Trockenmittel, wie z. B. Titandioxid, Calciumcarbonat, Ton, Ruß, Calciumoxid, Molekularsiebpulver u. a. mit hinzugegeben werden.
Zu der Mischung aus mercaptoendständigem PoIymer, Kaliumpermanganat und gegebenenfalls Beschleuniger können noch wahlweise Weichmacher, wie Phthalate oder chlorisrte Kohlenwasserstoffe sowie Pigmente, Füllstoffe, Thixotropier- und Trockenmittel, wie z. B. Titandioxid, Calciumcarbonat, Ton, Ruß, Calciumoxid, Molekularsiebpulver u. a. mit hinzugegeben werden.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
Das in den Beispielen 1 bis 3 verwendete Polymer ist ein Polysulfid der durchschnittlichen Struktur
mit etwa 0,5% Quervernetzung.
Es hat ein mittleres Molekulargewicht von 4000 und eine Viskosität bei 27°C von 35—45 Pa s.
Alle Mengenangaben beziehen sich auf Gewichtsteile oder Gewichtsprozente.
Beispiel 1
In einer Kugelmühle wjrde eine Härtermischung aus
In einer Kugelmühle wjrde eine Härtermischung aus
50 Kaliumpermanganat, techn.
40 Chlorparaffin
10 Molekularsiebpulver
angepastet.
100 g dieser Härterpaste wurden mit 1000 g Polysulfidpolymer
unter Vakuum vermischt. Die Mischung wurde geteilt Ein Teil wurde in einer Aluminiumtube
verschlossen gelagert Mit dem zweiten Teil wurde eine 15 χ 15 χ 50 mm Fuge zwischen Betonprismen gemäß
DIN 18 540, Blatt 2 gefüllt und offen bei Normklima (23^C und 50% r.F.) gelagert
Die offen gelagerte Mischung hatte nach einer Stunde eine dünne Haut und war nach 6 Tagen durchgehärtet.
Die verschlossen gelagerte Mischung war nach 10 Tagen noch flüssig.
100 g der in Beispiel 1 beschriebenen Härterpaste wurden mit 1000 g Polysulfidpolymer und 10 g Dimethylanilin
unter Vakuum vermischt
Die Mischung wurde geteilt Ein Teil wurde in einer Aluminiumtube verschlossen gelagert
Mit dem zweiten Teil wurde eine 15 χ 15 χ 50 mm Fuge zwischen Betonprismen gefüllt und offen bei
Normklima (23° C und 50% r.F.) gelagert.
Die offen gelagerte Mischung hatte nach 45 min eine dünne Haut und war nach 5 Tagen durchgehärtet
Die verschlossen gelagerte Mischung war nach 10 Tagen noch flüssig.
Beispiel 3 | 1000 |
a. Eine Grundmischung aus | 400 |
55 Polysulfid-Polymer | 200 |
Benzylbutylphthalat | 400 |
CalcinierterTon | 10 |
Titandioxid | 5 |
Molekularsiebpulver | |
μ Dimethylanilin | 50 |
wurde mit 100 g einer Paste aus | 40 |
Kaliumpermanganat | 10 |
Chlorparaffin | |
Molekularsiebpulver | |
unter Vakuum vermischt.
Die Mischung wurde geteilt.
Ein Teil wurde in einer Tube verschlossen bei 23° C
Die Mischung wurde geteilt.
Ein Teil wurde in einer Tube verschlossen bei 23° C
gelagert, mit dem zweiten Teil wurden Probekörper hergestellt,, indem die Mischung in 15 χ 15 χ 50 mm
Fugen zwischen je zwei Betonprismen (15 χ 25 χ 80 mm) gebracht wurde. Diese Probekörper
wurden offen bei NormkJima (23° C und 50% r.F.)
gelagert Die so offen gelagerte Mischung hatte nach 90 min eine dünne Haut und war nach 5 Tagen
durchgehärtet
Die verschlossen gelagerte Mischung war nach 10 Tagen noch verspritzbar.
b. Die unter Beispiel 3a beschriebene Grundmischung wurde mit 50 g einer Paste aus
Chlorparaffin
Molekularsiebpulver
Molekularsiebpulver
40 10
15
vermischt und die Mischung offen bei Raumtemperatur
gelagert Nach einer Lagerung von 10 Tagen war an der Mischung weder eine Hautbildung noch Anzeichen
einer Härtung zu beobachten; d. h, daß ohne Oxidationsmittel keine Vernetzung des Polymers erfolgt
c Die unter Beispiel 3a beschriebenen Probekörper wurden 14 Tage lang bei Normklima (23° C und 50%
r.F.) gelagert und anschließend getestet:
Zugspannungskraft bei 100% Dehnung: 10 N/cm2
Rückstellung nach
5 Stunden Dehnung um 100%: 93%
Das in diesem Beispiel verwendete Produkt ist ein oligomeres Polysulfid der durchschnittlichen Struktur
HS · (C2H4 · O ■ CH2 · O · C2H4 · SS)8 · C2H4 ■ O · CH2 · O · C2H4 ■ SH
mit etwa 2% Quervernetzung. Es hat ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1000 und eine Viskosität bei
27° C von 0,7—1,2 Pa s. 300 g dieses Oligomers wurden unter Vakuum mit einer Paste aus
Kaliumperrnanganat 50
Chlorparaffin 40
Molekularsiebpulver 10
Aerosil 200 (amorphe Kieselsäure) 5
unter Vakuum vermischt Die Mischung wurde geteilt Ein TeL' wurde bei Normklima (23° C und 50% r.F.) offen
gelagert der zweite Teil in ei:r.,j- Tube verschlossen
gelagert Die offen gelagerte Mischung bildete innerhalb einer Stunde eine dünne Haut und war nach 6
Tagen 15 mm durchgehärtet Die verschlossen gelagerte
Probe war nach dieser Zeit noch flüssig.
Das in diesem Beispiel verwendete Polymer ist ein Polymercaptan der durchschnittlichen Struktur
0(C3H OW25CH2- CH-CH2SH
wobei R einen aliphatischen Rest bedeutet Das Polymer hat ein durchschnittliches Molekulargewicht
von 6000 und eine Viskosität bei 25° C von 6 Pa s. 1000 g dieses Polymers wurden mit einer Paste aus
KaJiumpermanganat | 50 |
Chlorparaffin | 40 |
Molekularsiebpulver | 10 |
unter Vakuum vermischt |
OH Die Mischung wurde geteilt Ein Teil wurde bei Normklima (23° C und 50% F.) offen gelagert, der
zweite Teil in einer Tube verschlossen gelagert.
Auf der offen gelagerten Mischung bildete sich innerhalb von 45 min eine dünne Haut und nach 4 Tagen
war die Masse in einer Tiefe von t5 mm durchgehärtet
Die verschlossen gelagerte Probe war nach dieser Zeit noch flüssig.
Claims (3)
1. Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs- und Versiegelungs- oder Formmassen,
die im trockenen Zustand lagerstabil sind und die unter Einwirkung von Feuchtigkeit in Gegenwart
von Oxidationsmitteln härten, auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren,
oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen, dadurch gekennzeichnet,
daß sie wasserfreies Kaliumpermanganat als latenten Härter und die mercaptoendständigen
Verbindungen in wasserfreiem Zustand enthalten.
Z Einkomponenten-Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie wahlweise Härtungsbeschleuniger,
Weichmacher, Pigmente, Füllstoffe, Thixotropier- und/oder Trockenmittel enthalten.
3. Verfahren zum Herstellen von Einkomponenten-Mischungen
gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst sowohl den
mercaptoendständigen Verbindungen wie auch dem Kaliumpermanganat sämtliches Wasser durch Erhitzen
oder Zugabe eines Trockenmittels entzieht, gegebenenfalls in Gegenwart der Zusatzstoffe nach
Anspruch 2, dann unter Feuchtigkeitsausschluß vermischt und vor Feuchtigkeit geschützt lagert.
Priority Applications (4)
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FR7636799A FR2348247A1 (fr) | 1976-04-12 | 1976-12-07 | Masses d'etancheite et matieres a mouler dites " en un composant a base de polymeres ou de monomeres a groupes terminaux mercapto |
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US3487052A (en) * | 1966-12-13 | 1969-12-30 | Thiokol Chemical Corp | Benzothiazole-2-sulfenamide type cure accelerators for mercapto polymers |
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