DE2615963B2 - Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungsoder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit entstandigen Mercaptogruppen - Google Patents

Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungsoder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit entstandigen Mercaptogruppen

Info

Publication number
DE2615963B2
DE2615963B2 DE19762615963 DE2615963A DE2615963B2 DE 2615963 B2 DE2615963 B2 DE 2615963B2 DE 19762615963 DE19762615963 DE 19762615963 DE 2615963 A DE2615963 A DE 2615963A DE 2615963 B2 DE2615963 B2 DE 2615963B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sealing
mixtures
compounds
production
oligomeric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762615963
Other languages
English (en)
Other versions
DE2615963A1 (de
DE2615963C3 (de
Inventor
Lothar Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Hockenberger
Ralf 6800 Mannheim Paehler
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. 6806 Viernheim Wilhelm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ruetgers Germany GmbH
Original Assignee
Ruetgerswerke AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ruetgerswerke AG filed Critical Ruetgerswerke AG
Priority to DE19762615963 priority Critical patent/DE2615963C3/de
Priority to CH1436776A priority patent/CH624421A5/de
Priority to FR7636799A priority patent/FR2348247A1/fr
Priority to JP14761776A priority patent/JPS52124036A/ja
Publication of DE2615963A1 publication Critical patent/DE2615963A1/de
Publication of DE2615963B2 publication Critical patent/DE2615963B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2615963C3 publication Critical patent/DE2615963C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/34—Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/14—Polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/04—Polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

Linkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen.
Oligomere und Polymere mit Mercaptoendgruppen, die sich mit Oxidationsmitteln wie PbOi MnO2. Chromat, Cumolhydroperoxid u.a. zu gummiartigen elastischen Materialien oxidieren lassen, werden häufig zur Herstellung von Dichtungs- und Versiegelungsoder Formmassen verwendet.
Derartige Materialien kommen zumeist als Zweikomponentensysteme zur Anwendung; d. h, die Verbindung mit endständigen Mercaptogruppen einerseits und das Oxidationsmittel andererseits werden getrennt verpackt und gelagert und kurz vor der Verarbeitung miteinander vermischt. Aus Gründen der vereinfachten und sichereren Anwendung wünschen immer mehr Verarbeiter einkomponentige Massen einzusetzen, d. h. lagerstabile Mischungen, die das Polymer und das Oxidationsmittel gleichzeitig enthalten und die bei der Verarbeitung bei Kontakt mit der Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur härten.
Zur Zeit sind drei Gruppen technisch verwertbarer Einkomponentensysteme bekannt, die Härtung mit Calciumperoxid, mit Zinkoxid bzw. -peroxid und mil Natriumchromat.
Beim Calciumperoxidsysiem, das in US-PS 33 49 047 beschrieben wird, bildet sich bei Kontakt rnit der Luftfeuchtigkeit rasch eine Haut. Die weitere Aushärtung erfolgt jedoch sehr langsam, so daß entsprechende Mischungen FOr Einsatz/wecke, bei denen eine baldige Beanspruchung der Dichtung gefordert wird, nicht verwendbar sind. Das gleiche gilt für Härtungssysteme mit Zinkoxid bzw. Zinkperoxid, wie sie in I S-PS 32 75 579, US-PS 3402155 und US-PS 3499 864 beschrieben sind — eine Aktivierung des Oxidationsmittels erfolgt durch Amin, das aus einem aminbeladenen Molekularsieb durch Wasser verdrängt wird. Da viele Moleküle Wasser benötigt werden, um ein Molekül Amin aus Molekularsieb zu verdrängen, sind diese Mischungen auf viel Feuchtigkeitszufuhr von außen angewiesen.
Dieser Nachteil wird von den Verfahren gemäß
ίο DE-OS 18 00 982 und DE-OS 20 62 259 beseitigt, indem dort durch chemische Reaktion der Aktivator für die ZnOrHärtung gebildet wird, wodurch eine Kettenreaktion möglich ist Allerdings erfolgt diese Aktivierung durch Carbonsäure (Essigsäure), und es besteht gerade bei den beschiiebenen Polymeren die Möglichkeit, daß durch die Säure während der Alterung und in der Hitze das Polymer abgebaut wird. Außerdem lassen sich die als Füllstoffe wichtigen und billigen Kreiden nicht verwenden, da CO2 gebildet wird.
Auch in der DE-OS 21 07 971 ist ein Einkomponentensystem mit Zinkperoxid als Härter beschrieben, das nach Kontakt mit Feuchtigkeit in einer Kettenreaktion selbständig weiterhärten kann. Das Verfahren hat allerdings den Nachteil, daß die Massen verhältnismäßig lange klebrig sind und daß sich mit dem Verfahren keine dauerstandfesten Mischungen herstellen lassen.
Ein recht einfach herzustellendes, relativ schnell hautbildendes und durchhärtendes Einkomponentensystem erhält man mit der Natriumchromat-Härtung
W (DE-OS 23 63 856).
Nachteilig sind hier die toxischen Eigenschaften des Chromats, besonders, da während der Aushärtungsperiode der Masse Spuren von Natriumchromat durch Regen aus der Oberfläche der Masse ausgewaschen
»5 werden können.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, nicht toxische, l;:_;erstabile, thixotrope Mischungen herzustellen, die das Polymer und das Oxidationsmittel gleichzeitig enthalten und die bei Kontakt mit Feuchtigkeit schnell eine klebfreie Haut bilden und relativ schnell zu einer gummielastischen Masse aushärten.
Die Erfindung betrifft daher Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs- und Versiege-
■»'» lungs- oder Formmassen, die im trockenen Zustand lagerstabil sind und die unter Einwirkung von Feuchtigkeit in Gegenwart von Oxidationsmitteln härten, auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polyme-
">" ren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen, dadurch gekennzeichnet, daß sie wasserfreies Kaliumpermanganat als latenten Härter und die mercaptoendständigen Verbindungen in wasserfreiem Zustand enthalten.
">> Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man lagerstabile Mischungen aus mercaptoendständigen Polymeren und Kaliumpermanganat herstellen kann, wenn man sowohl dem Polymer als auch dem Permanganat vor dem Vermischen sämtliches Wasser
h(l entzieht. Bei Kontakt mit Luftfeuchtigkeit bilden diese Mischungen eine klebfrcie Haut innerhalb 60—120 fnifi. und die Durchhärtung erfolgt innerhalb weniger Tage.
Die Härtung von mercaptoendständigen Polymeren mit Kaliumpermanganat ist bereits seit vielen Jahren
h'' bekannt, wurde aber bisher nur in Zweikomponentensystemen angewandt.
Normalerweise enthalten flüssige Polysulfidpolymere 0,1 —0,2% und Kaimmpermanganat etwa 0,3% Wasser.
Bereits diese geringe Feuchtigkeitsmenge ist ausreichend für die sofortige Oxidation der Mercaptoendgruppen beim Vermischen der beiden Komponenten. Erst nach vollständiger Trocknung der beiden Stoffe läßt sich eine lagerstabile Mischung herstellen, Kontakt mit der Luftfeuchtigkeit bedingt eine Wasseraufnahme an der Oberfläche der Mischung, gefolgt von der oxidativen Vernetzung der SH-Endgmppen, so daß sich sehr schnell eine klebfreie Haut bildet Dabei wird das siebenwenige Mangan des Permanganate zum vierwertigen reduziert und die ursprünglich violette Farbe der Mischung verschwindet Ein Teil des vierwertigen Mangans wird weiter reduziert zum zweiwertigen. Dadurch werden zumindest teilweise pro Permanganat-Ion zweieinhalb Moleküle Wasser gebildet das wiederum weiteres Permanganat aktivieren kann. Dadurch entsteht eine Kettenreaktion, so daß die Mischung, wenn sie einmal mit Feuchtigkeit in Kontakt gekommen ist selbständig weiterhärtet
Von besonderem Vorteil sind dabei sowohl die schnelle Klebfreizcrt von etwa einer Stunde als auch die selbständige Weiterhärtung der Mischungen. Außerdem erreichen Einkomponentenmassen gemäß der vorliegenden Erfindung die von mangangehärteten Zweikomponentenmassen bekannten guten Eigenschaften bezüglich UV-Beständigkeit und hohem Rückstellvermögen bei verhältnismäßig niedrigen Zugspannungswerten.
Als Kaliumpermanganat kann entweder die reine Verbindung oder ein handelsübliches Produkt mit geringerem Reinheitsgrad verwendet werden. Es muß jedoch fein pulverisiert sein und vor Gebrauch getrocknet werden, sei es, dst3 es üt-.-r 1000C erwärmt oder mit geringen Mengen ekies Trockenmittels, wie z. B. Molekularsiebpulver vermischt w :d. Die Menge des zur Härtung benötigten Kaliumpermanganats richtet sich nach dem SH-Äquivalent des zu oxidieren
ίο
15
20
25
J5 den Polymers, Es muß in jedem Fall gewährleistet sein, daß sämtliche Thjolgruppen oxidiert werden können. Zweckmäßigerweise verwendet man daher die stöchiometrisch notwendige Menge plus einen etwa lO%igen Oberschuß, so daß im allgemeinen 2—15% KMnO4, bezogen auf das flüssige, mercaptoendständige Polymer ausreichen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf alle Polymere oder Mischungen von monomeren, oligomerer. und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen anwendbar, wie z. B. auf Polysulfidpolymere, polymere Thioäther u.dgl. Als Beispiel für eine monomere Verbindung mit nur einer SH-Gruppe sei 2-Mercaptoäthanol erwähnt, das man als sog. Kettenstopper oft den Polymeren zusetzt um eine größere Flexibilität des gehärteten Endprodukts zu erzielen.
Die Aushärtungsgeschwindigkeit kann sowohl durch Zugabe von Aminen, wie z. B. Dimethylanilin, Trioctylamin, Hexamethylentetramin oder Triethylamin, als auch durch Zusätze von geringen Mengen in der Kautschukindustrie üblicher Vulkanisationsbeschleuniger, wie z. B. Tetramethylthiuramdisulfid oder Zn-N-dimethyldithiocarbamat erhöht werden.
Zu der Mischung aus mercaptoendständigem Polymer, Kaliumpermanganat und gegebenenfalls Beschleuniger können noch wahlweise Weichmacher, v/ie Phthalate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe sowie Pigmente, Füllstoffe, Thixotropier- und Trockenmittel, wie z. B. Titandioxid, Calciumcarbonat Ton, Ruß, Calciumoxid, Molekularsiebpulver u. a. mit hinzugegeben werden.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
Beispiele
Das in den Beispielen 1 bis 3 verwendete Polymer ist ein Polysulfid der durchschnittlichen Struktur
HS(C2H4-O-CHj-OC2H4-SS)23-C2H4-O-CH2-O-C2H4SH
mit etwa 0,5% Quervernetzung.
Es hat ein mittleres Molekulargewicht von 4000 und eine Viskosität bei 27°C von 35—45 Pa s.
Alle Mengenangaben beziehen sich auf Gewichtsteile oder Gewichtsprozente.
Beispiel 1
In einer Kugelmühle wurde eine Härtermischung aus
50 Kaliumpermanganat, techn.
40 Chlorparaffin r'°
10 Molekularsiebpulver
angepastet.
100 g dieser Härterpaste wurden mit 1000 g Polysulfidpolymer unter Vakuum vermischt Die Mischung v, wurde geteilt Ein Teil wurde in einer Aluminiumtube verschlossen gelagert. Mit dem zweiten Teil wurde eine 15 χ 15 χ 50 mm Fuge zwischen Betonprismen gemäß DIN 18 540, Blatt 2 gefüllt und offen bei Normklima (23° C und 50% r.F.) gelagert. t,o
Die offen gelagerte Mischung hatte nach einer Stunde eine dünne Haut und war nach 6 Tagen durchgehärtet.
Die verschlossen gelagerte Mischung war nach 10 Tagen noch flüssig.
Beispiel 2
100 g der in Beispiel I beschriebenen Härterpaste wurden mit 1000 g Polysulfidpolymer und 10 g Dirnethylanilin unter Vakuum vermischt.
Die Mischung wurde geteilt. Ein Teil wurde in einer Aluminiumtube verschlossen gelagert.
Mit dem zweiten Teil wurde eine 15 χ 15 χ 50 mm Fuge zwischen Betonprismen gefüllt und offen bei Normklima (23° C und 50% r.F.) gelagert.
Die offen gelagerte Mischung hatte nach 45 min eine dünne Haut und war nach 5 Tagen durchgehärtet
Die verschlossen gelagerte Mischung war nach 10 Tagen noch flüssig.
Beispiel 3 1000
a. Eine Grundmischung aus 400
Polysulfid-Polymer 200
Benzylbutylphthalat 400
CalcinierterTon 10
Titandioxid 5
Molekularsiebpulver
Dimethylanilin 50
wurde mit (ÖÖ g einer Paste aus 40
Kaliumpermanganat 10
Chlorparaffin
Molekularsiebpulver
unter Vakuum vermischt.
Die Mischung wurde geteilt.
Ein Teil wurde in einer Tube verschlossen bei 23°
gelagert, mit dem zweiten Teil wurden Probekörper hergestellt, indem die Mischung in 15 χ 15 χ 50 mm Fugen zwischen je zwei Betonprismen (15 χ 25 χ 80 mm) gebracht wurde. Diese Probekörper wurden offen bei Normklima (23° C und 50% r.F.) gelagert Die so offen gelagerte Mischung hatte nach 90 min eine dünne Haut und war nach 5 Tagen durchgehartet
Die verschlossen gelagerte Mischung war nach 10 Tagen noch verspritzbar.
b. Die unter Beispiel 3a beschriebene Grundmischung wurde mit 50 g einer Paste aus
Chlorparaffin
Molekularsiebpulver
40 10
vermischt und die Mischung offen bei Raumtemperatur gelagert
Nach einer Lagerung von 10 Tagen war an der Mischung weder eine Hautbildung noch Anzeichen einer Härtung zu beobachten; d.h., daß ohne Oxidationsmittel keine Vernetzung des Polymers erfolgt
c. Die unter Beispiel 3a beschriebenen Probekörper wurden 14 Tage lang bei Normklima (23° C und 30% r.F.) gelagert und anschließend getestet:
Zugspannungskraft bei 100% Dehnung: 10 N/cm2 Rückstellung nach
5 Stunden Dehnung um 100%: 93%
Beispiel 4
Das in diesem Beispiel verwendete Produkt ist ein oligomeres Polysulfid der durchschnittlichen Struktur
HS · (C2H4 · O · CH2 · O · C2H4 · SS), · C2H4 · O · CH2 · O · C2H4 ■ SH
mit etwa 2% Quervernetzung. Es hat ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1000 und eine Viskosität bei 27°C von 0,7—1,2 Pa s. 300 g dieses O';gomers wurden unter Vakuum mit einer Paste aus
Kaliumpermanganat 50 Chlorparaffin 40 Molekularsiebpulver 10 Aerosil 200 (amorphe Kieselsäure) 5
unter Vakuum vermischt Die Mischung wurde geteilt.
Ein Teil wurde bei Normklima (?3° C und 50% r.F.) offen gelagert, der zweite Teil in einer Tube verschlossen gelagert Die offen gelagerte Mischung bildete innerhalb einer Stunde eine dünne Haut und war nach 6 Tagen 15 mm durchgehärtet Die verschlossen gelagerte Probe war nach dieser Zeit noch flüssig.
Beispiel 5
Das in diesem Beispiel verwendete Polymer ist ein Polymercaptan der durchschnittlichen Struktur
0(C3HOW25CH2-CH-CH2SH OH
wobei R einen aliphatischen Rest bedeutet. Das Polymer hat ein durchschnittliches Molekulargewicht von 6000 und eine Viskosität bei 25° C von 6 Pa s. 1000 g dieses Polymers wurden mit einer Paste aus
Kaliumpermanganat 50
Chlorparaffin 40
Molekularsiebpulver 10
unter Vakuum vermischt.
Die Mischung wurde geteilt Ein Teil wurde bei Normklima (23° C und 50% F.) offen gelagert, der zweite Teil in einer Tube verschlossen gelagert.
Auf der offen gelagerten Mischung bildete sich innerhalb von 45 min eine dünne Haut und nach 4 Tagen war die Masse in einer Tiefe von 15 mm durchgehärtet
Die verschlossen gelagerte Probe war nach die*: ^r Zeit noch flüssig.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs- und Versiegelungs- oder Formmassen, die im trockenen Zustand lagerstabil sind und die unter Einwirkung von Feuchtigkeit in Gegenwart von Oxidationsmitteln härten, auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen, dadurch gekennzeichnet, daß sie wasserfreies Kaliumpermanganat als latenten Härter und die mercaptoendständigen Verbindungen in wasserfreiem Zustand enthalten.
2. Einkomponenten-Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie wahlweise Härtungsbeschleuniger, Weichmacher, Pigmente, Füllstoffe, Thixotropier- und/oder Trockenmittel enthalten.
3. Verfahren zürn Herstellen von Einkomponenten-Mischungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst sowohl den mercaptoendständigen Verbindungen wie auch dem Kaliumpermanganat sämtliches Wasser durch Erhitzen oder Zugabe eines Trockenmittels entzieht, gegebenenfalls in Gegenwart der Zusatzstoffe nach Anspruch 2, dann unter Feuchtigkeitsausschluß vermischt und vor Feuchtigkeit geschützt lagert
DE19762615963 1976-04-12 1976-04-12 Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen Expired DE2615963C3 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762615963 DE2615963C3 (de) 1976-04-12 1976-04-12 Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen
CH1436776A CH624421A5 (en) 1976-04-12 1976-11-15 One-component mixtures for the preparation of sealants, heat-sealing compositions or moulding compositions
FR7636799A FR2348247A1 (fr) 1976-04-12 1976-12-07 Masses d'etancheite et matieres a mouler dites " en un composant a base de polymeres ou de monomeres a groupes terminaux mercapto
JP14761776A JPS52124036A (en) 1976-04-12 1976-12-08 Single component mixture for manufacturing sealing or molding composition principally from mixture of liquid polymer or monomer* oligomer and polymer compounds containing mercapto end group

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762615963 DE2615963C3 (de) 1976-04-12 1976-04-12 Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2615963A1 DE2615963A1 (de) 1977-10-13
DE2615963B2 true DE2615963B2 (de) 1980-10-02
DE2615963C3 DE2615963C3 (de) 1981-07-02

Family

ID=5975158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762615963 Expired DE2615963C3 (de) 1976-04-12 1976-04-12 Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS52124036A (de)
CH (1) CH624421A5 (de)
DE (1) DE2615963C3 (de)
FR (1) FR2348247A1 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3509175A1 (de) * 1985-03-14 1986-09-18 Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt Hitzehaertende klebe- und dichtungsmassen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE3809104A1 (de) * 1988-03-18 1989-09-28 Ruetgerswerke Ag Einkomponentige dichtungsmassen
DE3822122A1 (de) * 1988-06-30 1990-01-11 Ruetgerswerke Ag Dichtungs- und versiegelungsmassen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3833051A1 (de) * 1988-09-29 1990-04-12 Ruetgerswerke Ag Reaktionsspritzgussverfahren fuer fluessige merkaptoendstaendige polymere

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3225017A (en) * 1961-10-30 1965-12-21 Products Res Company Modified polysulfide composition
US3402155A (en) * 1966-08-22 1968-09-17 Thiokol Chemical Corp Storable, one-part polythiol compositions with amine-loaded molecular sieves
US3487052A (en) * 1966-12-13 1969-12-30 Thiokol Chemical Corp Benzothiazole-2-sulfenamide type cure accelerators for mercapto polymers
DE2363856C3 (de) * 1973-12-21 1978-10-12 Ruetgerswerke Ag, 6000 Frankfurt Herstellung von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit härtenden, trocken lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen

Also Published As

Publication number Publication date
FR2348247A1 (fr) 1977-11-10
JPS52124036A (en) 1977-10-18
CH624421A5 (en) 1981-07-31
FR2348247B1 (de) 1983-02-11
DE2615963A1 (de) 1977-10-13
DE2615963C3 (de) 1981-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1470925B2 (de) Polyalkylenpolysusfidformmasse
EP0619355B1 (de) Dichtstoffe
DE2526603A1 (de) Lagerstabile, sehr schnell aushaertbare, einkomponentige dichtungsmasse auf basis merkaptoendstaendiger polymere
EP0194361B1 (de) Hitzehärtende Klebe- und Dichtungsmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE1494530C3 (de) Überzugs- und Abdichtmasse
DE3134151A1 (de) Heiss applizier- und haertbare dichtungsmasse und ihre verwendung
DE1594287C3 (de) Polysulfid-Dichtungsmasse und deren Verwendung
DE2615963C3 (de) Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen
DE2000752C3 (de) Härtung von flüssigen Polythiolpolymeren
DE2720722A1 (de) Dichtungsmasse
DE2363856C3 (de) Herstellung von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit härtenden, trocken lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen
DE2107971C3 (de) Härtungsbeschleuniger für lagerstabile, mit Luftfeuchtigkeit aushärtende Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen und Peroxiden des Zinks oder Cadmiums als Härter
DE2145109C3 (de) Härtbare Polysulfidpolymermasse
DE2147758C3 (de) Polysulfidpolymermasse
EP0332754B1 (de) Einkomponentige Dichtungsmassen
DE1800982C3 (de) Härter-Beschleuniger-System für flüssige Polysulfidpolymer-Massen
DE1769949C (de) Härtbare Polymercaptanpolymermasse
DE2145111A1 (de) Härtbare Polysulfidpolymermasse
DE1769949A1 (de) Haertbare Polymercaptanpolymermasse
DE2062259B2 (de) Fluessige polysulfidpolymermassen
DE9305018U1 (de) Dichtstoffe
DE2212375A1 (de) Fluessige Grundierung und deren Verwendung
DE1720187A1 (de) Bituminoese Polysulfidmasse
CH678429A5 (de)
DE1937280A1 (de) Haertbare Polymercaptanpolymermasse

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee