DE2363856C3 - Herstellung von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit härtenden, trocken lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen - Google Patents
Herstellung von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit härtenden, trocken lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen MercaptogruppenInfo
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Description
20
Oiigomere und Polymere mit endständigen Mercaptogruppen, die sich mit Oxidationsmitteln unter Bildung
von Disulfidbindungen zu gummiartigen, elastischen
Materialien oxidieren lassen, haben wegen ihrer sehr guten Witterungs- und Lösungsmittelbeständigkeit ein
großes Verwendungsgebiet z.B. als Dichtungs- und Versiegelungs- oder als Formmassen.
Da ihre Verwendung als getrennt gepacktes Zweikomponentenmaterial, nämlich der Verbindung mit
endständigen Mercaptogruppen einerseits und dem Oxidationsmittel andererseits, in vielen Fällen von
Nachteil ist, besteht vielfach der Wunsch, einkomponentige Massen einzusetzen, d. h. lagerstabile Mischungen,
die das Polymer und das Oxidationsmittel gleichzeitig enthalten, die bei Kontakt mit Luftfeuchtigkeit bei
Raumtemperatur aushärten.
Bislang kennt man zwei Gruppen technisch verwertbarer Einkomponentensysteme für mercaptoendständi-
ge Polymere, die Härtung mit Calciumpenoxid und die Vernetzung mit Zinkoxid bzw. -peroxid. Bei dem
ersteren System, das in US-PS 33 49 047 beschrieben wird, mischt man das trockene mercaptoendständige
Polymer mit Calciumperoxid. Die Mischung ist stabil, solange sie trocken bleibt Bei Kontakt mit Luftfeuchtigkeit bildet sich rasch eine Haut. Die weitere Aushärtung
erfolgt jedoch sehr langsam, so daß entsprechende Mischungen für Einsatzzwecke, bei denen eine baldige
Beanspruchung der Dichtung gefordert wird, nicht verwendbar sind. US-PS 32 75 579 beschreibt ein
Einkomponentensystem mit Zinkoxid, das im alkalischen, nicht aber im neutralen Bereich mit mercaptoendständigen Polymeren reagiert Das alkalische Medium wird durch Einwirkung von Luftfeuchtigkeit auf ein
aminbeladenes Molekularsieb erreicht. Prinzipiell gleich, jedoch mit Zinkperoxid als Oxidationsmittel, ist
das Verfahren naeh US-PS 34 02 155.
Das gleiche gilt für US-PS 34 99 864, das lediglich durch Zugabe von geringen Mengen Schwefel zu &o
Mischungen gemäß US-PS 34 02 155 eine Verbesserung
der Lagerstabilität erreicht. Diese drei Verfahren, die
ein basisches Milieu in der jeweiligen Mischung aus mercaptoendständigem Polymer und Zinkoxid bzw.
Zinkperoxid dadurch erzeugen, daß sich WassermolekU-Ie in ein zugegebenes aminbeladenes Molekularsieb
einlagern und das Amin freisetzen, haben den Nachteil, daß viele Wassermoleküle benötigt werden, um ein
Aminmolekül zu verdrängen. Als Folge davon sind diese Mischungen mit aminbeladenen Molekularsieben auf
viel Feuchtigkeitszufuhr von außen angewiesen^, h^sie
bilden zwar schnell eine Haut, härten aber sehr langsam durch.
Dieser Nachteil wird von den Verfahren gemäß der DE-OS 18 00 982 und DE-OS 20 62 259 beseitigt Hier
geht man von der Tatsache aus, daß man Mercaptogruppen auch im sauren Bereich mit Zinkperoxid oxidieren
kann, und man erhält ein Einkomponentensystem, wenn man zu dem mercaptoendsiiändigen Polymer und
Zinkperoxid eine Substanz zumischt, die mit der Feuchtigkeit der Luft unter Bildung einer niedrigen
Carbonsäure hydrolysiert Die freiwerdende Säure (Essigsäure) aktiviert das ZnÜ2 und bedingt die Härtung
des Polymers. Diese säurekatalysierte Härtung hat aber den Nachteil, daß bei vielen Polymeren, so auch bei dem
beschriebenen Polysulfidpolymeren, die Gefahr besteht, daß durch die Säure während der Alterung ode;: in der
Hitze Äther- oder Formalgruppen gespalten werden und das Polymer abgebaut wird. Außerdem lassen sich
die als Füllstoffe wichtigen und billigen Kreiden nicht verwenden, da die Gefahr der Bildung von CO2 besteht
Die DE-OS 21 07 971 beschreibt ein Einkomponentensystem mit mercaptoendständigen Polymeren und
Zinkperoxid, wobei der Mischung Ketiminomagnesiumverbindungen zugesetzt werden, die bei Kontakt mit der
Luftfeuchtigkeit unter Bildung von Ketiminen reagieren. Diese Stickstoffbasen katalysieren die Härtung und
bedingen eine relativ schnelle Durchhärtung der Mischung. Das Verfahren hat allerdings den Nachteil,
daß die Massen verhältnismäßig lange klebrig sind und daß sich mit dem Verfahren keine dauerstandfesten
Mischungen herstellen lassen.
Es ist deshalb die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, lagerstabile thixotrope Mischungen herzustellen, die das Polymer und das Oxidationsmittel
gleichzeitig enthalten und die bei Kontakt mit Feuchtigkeit schnell eine klebfreie Haut bilden und
relativ schnell zu einer gummielastischen Masse aushärten.
Die Oxidation erfolgt dabei mit wasserfreiem Natriumchromat Härtungen von mercaptoendständigen Polymeren mit Chromaten oder Dichromaten sind
bereits bekannt und werden z. B. in den Patentschriften US-PS 27 87 608 und US-PS 29 40 958 beschrieben.
Man verwendet wasserfreie Chromate, die mit den Polymeren lagerfähige Mischungen ergeben, die nach
Zusatz von Wasser aushärten, oder man vermischt die Polymere mit kristallwasserhaltigen Chromaten und
setzt durch Erhitzen das die Härtungsrcaktion bedingende Wasser frei.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man zu Massen gelangt, die auch bei höheren Temperaturen
lagerstabil sind, wenn man mercaptoendständige Polymere mit einer Paste aus wasserfreiem Natriumchromat
in einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel vermischt. Bei Kontakt mit Luftfeuchtigkeit bilden diese
Massen innerhalb von 2-4 Stunden eine klebfreie Haut, und die Durchhärtung erfolgt innerhalb weniger Tage.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zum Herstellen von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit
härtenden, trocken lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder
polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst wasserfreies Natriumchromat
mit einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel
sowie ggf. einer geringen Menge Fallstoff zu einer Paste
anteigt und dann diese Paste als latenten Härter den Mercaptoverbindungen zumischt Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf alle Polymere oder Mischungen von
monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen anwendbar, wie
z, B. auf Polysulfidpolymere, polymere TbioSther u. dgl.
Als Beispiel für eine monomere Verbindung mit nur einer SH-Gruppe sei 2-MercaptoäthanoI erwähnt, das
man als sog. Kettenstopper oft den Polymeren mit endständigen Mercaptogruppen zusetzt, um eine
größere Flexibilität des gehärteten Produkts zu erzielen.
Als Natriumchromat muß ein trockenes, kristallwasserfreies Produkt verwendet werden. Die Menge des
zugesetzten Natriumchromats richtet sich nach dem SH-Äquivalent des zu oxidierenden Polymers, so daß in
jedem Fall gewährleistet ist, daß sämtliche Thiolgruppen oxidiert werden können. Im allgemeinen sind
3 — 12% Na2CrO4, bezogen auf das flüssige mercaptoendständige
Polymer, zur vollständigen Härtung ausreichend.
Das Natriumchron«at wird fein pulverisiert und etwa mit der gleichen Gewichtsmenge eines organischen
Lösungsmittels angepastet. Um die Viskosität der Paste der des flüssigen Polymers anzugleichen, empfiehlt es
sich, der Paste eine geringe Menge eines Füllstoffes zuzusetzen. Die verschiedenen org. Lösungsmittel
haben unterschiedliche härtungsbeschleunigende Wirkungen,
Als wasserlösliche Lösungsmittel kann man besonders gut beispielsweise Dimethylformamid, Dimethyl-
sulfoxid, Methanol, Äthanol, Glykol, Glycerin oder Dioxan einsetzen. Die Mischung gemäß der Erfindung
ist bei Lagerung in einem gegen eindringende Feuchtigkeit geschützten Behälter auch bei höheren
Temperaturen beständig.
Zu der Mischung können wahlweise Weichmacher, wie Phthalate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe sowie
Pigmente, Füllstoffe, Thixotropiermittel und Trockenmittel, wie z. B. Calciumcarbonat, Ton, Ruß, Calciumoxid,
Molekularsieb u. a. m, hinzugegeben werden.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele nä'ier
erläutert:
Das in den Beispielen 1 und 2 verwendete Polymer ist ein Polysulfid der durchschnittlichen Struktur
HS(C2H4 · O · CH2 · O · C2H4 · SS)23 · C2H4 · O · CH2 · O · C2H4SH
mit etwa 0,5% Quervernetzung.
Es hat ein mittleres Molekulargewicht von 4000 und eine Viskosität bei 27° C von 35 - 45 Pa s.
Alle Mengenangaben beziehen sich auf Gewichtsteile oder Gewichtsprozente.
a) Eine Grundmischung aus
Polysulfid-Polymer 1000
Kreide 350
Ton 150
Titandioxid 300
Weichmacher 450
Schwefel 2
Thixotropiermittel 40
wurde mit einer Paste aus
Natriumchromat, wasserfrei 40 Dimethylformamid 60
Kreide 70
vermischt
Die Mischung wurde in drei Teile geteilt. Ein Teil wurde bei Normklima (23° C und 50% r. F.). der zweite
Teil bei 40° C und 70% r. F. offen gelagert, der dritte Teil in einer Tube verschlossen bei 500C gelagert. Die bei
Normklima offen gelagerte Mischung hatte nach etwa 3 Stunden eine dünne Haut und war nach 10 Tagen 9 mm
durchgehartet Die bei 400C und 70% r. F. offen gelagerte Mischung hatte nach 1 Stunde eine dünne
Haut und war nach 3 Tagen 9 mm durchgehärtet. Die verschlossen bei 50° C gelagerte Mischung war nach 10
Tagen noch flüssig.
Mit der Mischung wurden Probekörper hergestellt, indem die Mischung in 15 χ 15 χ 50-mm- Fugen zwischen
je zwei Betonprismen (15 χ 25 χ 80 mm) gebracht wurde. Die Probekörper wurden 14 Tage lang bei
Normklima (23°C und 50% r. F.) gelagert und anschließend getestet:
55
65
Modul bei 150% Dehnung
Rückstellung nach 60 Minuten
Dehnung um 150%
Rückstellung nach 60 Minuten
Dehnung um 150%
1,7kp/cm*
69%
69%
40
b) Die unter Beispiel la beschriebene Grundmischung
wurde mit einer Paste aus
45
Dimethylformamid
Kreide
Kreide
60
70
vermischt.
Nach einer offenen Lagerung von 7 Tagen bei 400C
und 70% r. F. war die Mischung noch flüssig; d. h., daß ohne Oxidationsmittel keine Vernetzung des Polymers
erfolgt.
c) Die unter Beispiel la beschriebene Grundmischung
wurde mit 40 g NajCrO4 wasserfrei vermischt
und bei 4O0C und 70% r. F. offen gelagert
Nach 1 Tag hatte sich eine dünne Haut gebildet. Nach 7 Tagen war die Haut etwa 2 mm dick.
Daraus folgt, daß die Aushärtung durch das organische Lösungsmittel (Beispiel la) wesentlich
beschleunigt wird.
d) Die unter Beispiel la beschriebene Grundmischung wurde mit einer Paste aus
Na2CrO4 · 4 H2O
Kreide
40
60
70
vermischt.
Sowohl bei offener als auch bei verschlossener Lagerung bei 23°C härtete die Masse innerhalb von 3
Tagen durch.
Dies zeigt, daß sich mit kristallwasserhaltigem Natnurnehrornat keine lagerstabile Einkomponentenmischung
herstellen läßt.
e) Die unter Beispiel la beschriebene Grundmischung wurde mit einer Paste aus
Natriumdichromat
Dimethylformamid
Kreide
Dimethylformamid
Kreide
40
60
70
60
70
vermischt.
Sowohl bei offener als auch bei verschlossener Lagerung bei 23° C war die Masse nach 1 Stunde nicht
mehr verarbeitbar und nach 24 Stunden ausgehärtet.
Das zeigt, daß bei den Bedingungen gemäß der vorliegenden Erfindung ein Einkomponentensystem mit
Natriumdichromat nicht möglich ist.
10
15
Die unter Beispiel la beschriebene Grundmischung wurde mit einer Paste aus
Natriumchromat, wasserfrei 40
Äthanol 60
Äthanol 60
Kreide 70
vermischt.
Die Mischung wurde geteilt. Ein Teil wurde bei 40QC
und 70% r. F. offen gelagert, der zweite Teil in einer
Tube verschlossen bei 500C. Die offen gelagerte
Mischung hatte nach 2 Stunden eine klebfreie Haut und war nach 4 Tagen 9 mm durchgehärtet, während die bei
50°C verschlossen gelagerte Mischung nach 7 Tagen noch flüssig war.
Beispiel 3
Das in diesem Beispiel verwendete Produkt ist ein oligomeres Polysulfid der durchschnittlichen Struktur
Das in diesem Beispiel verwendete Produkt ist ein oligomeres Polysulfid der durchschnittlichen Struktur
HS(C2H4 ■ O · CH1 · O · C2H4 · SS)8 · C2H4 · O · CH2 · O · C2H4 SH
mit etwa 2% Quervernetzung. Es hat ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1000 und eine Viskosität bei
27°C von 0,7-1,2 Pa s.
250 g dieses Oligomers wurden mit einer Paste aus
Natriumchromat, wasserfrei Dimethylformamid Kreide
40
60
70
60
70
vermischt.
Die Mischung wurde geteilt. Ein Teil wurde bei 40° C und 70% r. F. offen gelagert, der zweite Teil wurde bei
50" C verschlossen gelagert. Die offen gelagerte Mischung bildete innerhalb von 2 Stunden eine klebfreie
Haut und war nach 4 Tagen 9 mm durchgehärtet Die verschlossen gelagerte Probe war nach dieser Zeit noch
flüssig.
Das in diesem Beispiel verwendete Polymer ist ein Polymercaptan der durchschnittlichen Struktur
40
"0(C3H6O)2O-MCH2-CH-CH2SH
OH
OH
2-3
wobei R einen aliphatischen Rest bedeutet. Das Polymer hat ein durchschnittliches Molekulargewicht
von 6000 und eine Viskosität bei 250C von 6,0 Pa s.
1000 g dieses Polymers wurden mit einer Paste aus
1000 g dieses Polymers wurden mit einer Paste aus
45
50 Natriumchromat, wasserfrei 40
Dimethylformamid 60
Dimethylformamid 60
Kreide 70
vermischt.
Die Mischung wurde geteilt. Ein Teil wurde bei 400C
und 70% r. F. offen gelagert, der zweite Teil verschlossen bei 500C.
Auf der offen gelagerten Mischung bildete sich innerhalb von 1 Stunde eine dünne Haut, und nach 3
Tagen war die Masse in einer Tiefe von 9 mm durchgehärtet. Die verschlossen gelagerte Probe war
nach dieser Zeit noch flüssig.
Claims (2)
1. Verfahren zum Herstellen von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit härtenden, trocken
lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen
Mercaptogruppen, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst wasserfreies Natriumchro-
mat mit einem wasserlöslichen oi ganischen Lösungsmittel sowie ggf. einer geringen Menge
Füllstoff zu einer Paste anteigt und dann diese Paste als latenten Härter den Mercaptoverbindungen
zumischt is
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Lösungsmittel
Dimethylformamid oder Methanol verwendet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2363856A DE2363856C3 (de) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | Herstellung von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit härtenden, trocken lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2363856A DE2363856C3 (de) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | Herstellung von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit härtenden, trocken lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2363856A1 DE2363856A1 (de) | 1975-07-03 |
DE2363856B2 DE2363856B2 (de) | 1978-02-09 |
DE2363856C3 true DE2363856C3 (de) | 1978-10-12 |
Family
ID=5901574
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2363856A Expired DE2363856C3 (de) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | Herstellung von unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit härtenden, trocken lagerstabilen Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2363856C3 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2615963C3 (de) * | 1976-04-12 | 1981-07-02 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Einkomponenten-Mischungen zur Herstellung von Dichtungs-, Versiegelungs- oder Formmassen auf der Basis von flüssigen Polymeren oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen |
BG96953A (en) * | 1993-05-28 | 1995-01-31 | Oresharova | Polysulphide vulcanization composition |
JP5702887B2 (ja) | 2011-04-12 | 2015-04-15 | シャンハイ アイシーアイ リサーチ アンド デヴェロップメント アンド マネジメント カンパニー.リミテッド. | ポリスルフィドの調製方法 |
-
1973
- 1973-12-21 DE DE2363856A patent/DE2363856C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2363856A1 (de) | 1975-07-03 |
DE2363856B2 (de) | 1978-02-09 |
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