DE2107971A1 - Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen unter dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit aushärtenden Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen mit mit als Härter dienenden Peroxiden des Zinks oder Cadmiums - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen unter dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit aushärtenden Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen mit mit als Härter dienenden Peroxiden des Zinks oder Cadmiums

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DE2107971A1 DE19712107971 DE2107971A DE2107971A1 DE 2107971 A1 DE2107971 A1 DE 2107971A1 DE 19712107971 DE19712107971 DE 19712107971 DE 2107971 A DE2107971 A DE 2107971A DE 2107971 A1 DE2107971 A1 DE 2107971A1
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Description

Aktiengesellschaft Frankfurt am Main
Pat- 488-R
Patentanmeldung
Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen unter dem Einfluss von Luftfeuchtigkeit aushärtenden Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen mit als Härter dienenden Peroxiden des Zinks oder Cadmiums
Polymere mit endständigen Mercaptogruppen, bei denen sich letztere mit Oxidationsmitteln, wie z.B. PbO , MnO , ZnO ,
2 2 2
Cumolhydroperoxid u.a. zu Disulfidbindungen unter Bildung von gummiartigen, elastischen Materialien oxidieren lassen, haben wegen ihrer sehr guten Witterungs- und Lösungsmittelbeständigkeit ein großes Anwendungsgebiet z.B. als Dichtungsund Versiegelungs- oder als Formmassen.
In vielen Fällen ist die Verwendung von zwei Komponenten, nämlich der Verbindung mit endständigen Mercaptogruppen einer seits und dem Oxidationsmittel andererseits, die unmittelbar vor der Verarbeitung vereint und gemischt werden müssen, von Nachteil. Darüberhinaus können die zusammengemischten Komponenten nur innerhalb einer bestimmten begrenzten Zeit verarbeitet werden. Es ist deshalb die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, lagerstabile Mischungen herzustellen, welche das Polymer und das Oxidationsmittel gleichzeitig enthalten.
Die Oxidation kann in bekannter Weise mit ZnO3 oder CdO2 er folgen und durch Stickstoffbasen wie NH-, prim., sec, tert.
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Amine, Imine u.a. katalysiert werden. Ohne Zugabe solcher Beschleuniger sind diese Mischungen nahezu unbegrenzt lagerfähig.
Es gehört demnach zur Aufgabe der vorliegenden Erfindung, lagerstabile mercaptoendständige flüssige Polymer/ZnO (CdO0)-Mischungen herzustellen, die bei Zutritt von atmosphärischer Luft aushärten, indem man diesen Mischungen einen solchen Katalysator zusetzt, der mit der Feuchtigkeit der Luft hydrolysiert und eine Stickstoffbase freisetzt.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen, unter dem Einfluss von Luftfeuchtigkeit aushärtenden Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen mit als Härter dienenden Peroxiden des Zinks oder Cadmiums und gegebenenfalls Füllstoffen, Weichmachern und ähnlichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Mischungen als Härtungsbeschleuniger Umsetzungsprodukte aus Grignardverbindungen der allgemeinen Formel RMgX, worin R einen niederen Alkyl- oder Phenylrest und X Halogen bedeuten, mit Nitrilen oder Aminen zusetzt, die sich mit der Feuchtigkeit der Luft zu den die Oxidationsreaktion auslösenden und beschleunigenden Verbindungen umsetzen. Die zugegebenen Ketiminomagnesiumverbindungen bzw. Aminomagnesiumverbindungen hydrolysieren mit H0O zu Ketiminen bzw. zu Aminen. Die Ketimine können weiterhydrolysieren zum entsprechenden Keton und Ammoniak. Sowohl die Amine wie die Ketimine als auch Ammoniak katalysieren die ZnO0- bzw. CdO0 - Aushärtung der raercaptoendständigen flüssigen Polymere, d.h. ein Molekül kann mehrere Sulfhydrylgruppen-Oxidationen durch ZnO0 bzw. CdO0 induzieren. Bei jeder dieser Oxidationen wird ein Molekül Wasser gebildet, das seinerseits wieder ein Molekül Stickstoffbase freisetzen kann. Selbst wenn man annimmt, daß ein großer Teil des bei der Oxidation entstehenden Wassers von vorhandenen Füllstoffen fest-
— 3 —
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gehalten wird oder durch Diffusion verloren geht, ist bei diesem System gewährleistet, daß die, entsprechend der Erfindung, angesetzte Mischung durchhärtet, ohne eine störende Sperrschicht asu bilden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf alle Polymere oder Mischungen von monomeren, oligomeren und polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen anwendbar wie z.B. auf Polysulfidpolymere, polymere Thioäther und dgl.
Als Zinkperoxid kann entweder die reine Verbindung oder ein beliebiges handelsübliches Produkt mit geringerem Gehalt an aktivem Sauerstoff verwendet werden. Dabei ist gegebenenfalls die Menge des Zinkperoxids zu erhöhen, so daß in jedem Fall gewährleistet ist, daß sämtliche Thiolgruppen oxidiert werden können. Im allgemeinen werden 7 - 12 % Zn0o» bezogen auf das flüssige mercaptoendständige Polymer, die gewünschte Härtung erzielen können. Das gleiche gilt für den Einsatz von Cadmiumperoxid.
Aushärtungen lassen sich mit 5 - 100 9i, vorzugsweise mit - 50 94, einer Magnesiumketimino- bzw. Magnesiumaminoverbindung, bezogen auf das Oxidationsmittel Zink- oder Cadmiumperoxid, erreichen.
Die Mischung gemäß der Erfindung ist bei Lagerung in einem gegen eindringende Feuchtigkeit geschützten Behälter beständig. Die Aushärtung dieser Mischung läßt sich durch Zusatz geringer Mengen (l - 30 S, bezogen auf das Oxidationsmittel) einer Carbonsäure wie z.B. Adipinsäure oder Benzoesäure sowie durch Zusatz von Trockenmitteln (z.B. CaO) verzögern.
Die als Katalysator verwendeten Ketiminomagnesiumverbindungen werden durch Umsetzung von Grignardverbindungen mit Nitrilen dargestellt:
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R- Mg -X + R· -C-N » R' -C=N- Mg -X
I II R III
Als Ausgangsprodukt für die Grignardverbindungen (I) eignen sich sowohl Alkylhalogenide als auch Arylhalogenide, wobei zu beachten ist, daß im allgemeinen die Reaktivität der Ketiminomagnesiumverbindungen (III) bei Verwendung von Jodiden am größten und bei Verwendung von Chloriden am geringsten ist. Ebenso ist die Reaktivität bei Verwendung von aliphatischen Halogeniden geringer als bei aromatischen. Auch geben Grignardverbindungen aus n-Alkylhalogeniden aktivere Endprodukte, als Grignardverbindungen aus verzweigten Alkylhalogeniden.
Als Nitrilkomponente lassen sich aliphatische, aromatische und heterocyclische Carbonsäurenitrile verwenden. Die resultierenden Umsetzungsprodukte im Sinne der Erfindung bedingen alle eine Aushärtung einer Mischung aus einem mercaptoend-
bzw. CdO
ständigen Polymer und ZnCT^C'* Sie unterscheiden sich aber mit-
unter stark in der Reaktivität.
Die ebenfalls als Katalysator verwendeten Aminomagnesiumverbindungen werden durch Umsetzung von Grignardverbindungen mit Aminen, die mindestens ein aktives Wasserstoffatom am Aminstickstoff besitzen, dargestellt:
R«
R-Mg-X+H-N > R-
Als Aminkomponente lassen sich aliphatische, cyclische und heterocyclische, primäre und sekundäre Amine einsetzen.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert,
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_ 5 —
Das in den Beispielen verwendete Polymer ist ein Polysulfid der durchschnittlichen Struktur HS (C0HrOCH0OC0H, SS)00-
Ci fr ti £ ft 23
C H.OCH OC H.SH mit etwa 0,5 % Quervernetzung.
Es hat ein mittleres Molekulargewicht von 4000 und eine Viskosität bei 27°C von 350 - 450 Poises.
Zu der Mischung können wahlweise Weichmacher, wie Phthalate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, sowie Pigmente, Füllstoffe, Thixotropiermittel und Trockenmittel wie z.B. Calciumcarbonat, Ton, Titandioxid, Ruß, Bariumoxid u.a.m. hinzugegeben werden.
Alle Mengenangaben beziehen sich auf Gewichtsteile oder Gewichtsprozente.
Beispiel 1:
4,8 g Magnesium wurden in 30 ml Äther und 30 ml Benzol mit 28,4 g Methyljodid gemäß der allgemeinen Vorschrift für Grignard- Verbindungen umgesetzt. Danach wurden 8,2 g Acetonitril zugegeben. In einer exothermen Reaktion fiel Acetonimid-N-Magnesiumjodid in gelben Kristallen aus und wurde unter getrockneter Stickstoffatmosphäre abfiltriert.
a) 50 g der so gewonnenen Verbindung wurden mit einer Masse aus
Polysulfid-Polymer 1000
Kreide 200
Ton 200
Titandioxid 350
Weichmacher 350
Thixotropiermittel 40
ZnO _ 100
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vermischt.
Diese Mischung wurde geteilt. Ein Teil wurde bei Normklima (23°C und 50 % rel. Luftfeuchtigkeit) offen gelagert, der zweite Teil bei gleichen Bedingungen in einer Dose verschlossen gelagert.
Die offen gelagerte Mischung hatte nach 2 Tagen eine dünne Haut und härtete in den weiteren Tagen pro Tag etwa um 1,5 mm weiter durch. Die verschlossen gelagerte Mischung war nach 6 Wochen noch flüssig. Die offen gelagerte Mischung ohne die Magnesiumiminoverbindung blieb ebenfalls flüssig.
b) Mit einer unter la beschriebenen Mischung wurden Probekorper hergestellt, indem die Mischung in 15 χ 15 x 30 mm Fugen zwischen je zwei Betonprismen (80 χ 25 x 15 mm) gebracht wurde. Die Probekörper wurden l4 Tage lang bei Normklima gelagert und wurden anschließend getestet:
Modul bei 150 % Dehnung: 2,6 kg/cm
Rückstellung nach 60 Minuten Dehnung um 150 %i 73 %
c) 50 g des beschriebenen Acetonimid-N-Magnesiumjodids wurden mit einer Masse aus
Polysulfid-Polymer 1000
Kreide 200
Ton 200
Titandioxid 350
Weichmacher 350
CdO0 100
vermischt und teils offen, teils verschlossen bei Normklima gelagert.
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·■ ■ y:r
Die offen gelagerte Mischung war nach k Tagen nicht mehr verarbeitbar und nach 12 Tagen etwa 8 mm durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte Mischung noch flüssig war.
Die gleiche Masse ohne Zusatz von Acetonxmid-N-Magnesiumjodid war bei offener Lagerung unter gleichen Bedingungen noch flüssig.
Beispiel 2;
2,4 g Magnesium wurden gemäß der allgemeinen Vorschrift für Grignard-Verbindungen in 30 ml Äther und 30 ml Benzol mit 11 g Äthylbromid umgesetzt und anschließend mit 4T1 g Acetonitril versetzt. Nach 1 Stunde hatte sich ein weißer Niederschlag gebildet, der unter getrockneter Stickstoffatmosphäre abfiltriert wurde.
5 g dieser Substanz wurden mit 200 g einer Masse analog Beispiel 1 vermischt und teils offen, teils verschlossen bei Normklima gelagert. Die offen gelagerte Mischung war nach 6 Tagen etwa um 5 nun durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte flüssig blieb.
Beispiel 3;
2,k s Magnesium wurden mit 12,6 g Benzyl Chlorid in einem Äther-Benzol-Gemisch umgesetzt. Nach Zufügen von 5» ^ S Adipinsäuredinitril fiel das Umsetzungsprodukt als braune Substanz aus und wurde unter trockener Schutzgasatmosphäre abfiltriert.
Im Härtungsversuch analog Beispiel 1 a) war die offen gelagerte Mischung nach 5 Tagen klebfrei und hatte nach 7 Tagen eine 2 mm dicke Haut. Die verschlossen gelagerte Mischung war nach dieser Zeit noch flüssig.
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Beispiel 4:
6 g Magnesiumspäne wurden in einem Äther-Benzol-Gemisch mit 40 g Brombenzol umgesetzt. Anschließend wurden 26 g Benzonitril zugefügt. Nach einiger Zeit erfolgte eine plötzliche exotherme Reaktion und das Benzophenoniminomagnesiumbromid fiel in weißen Kristallen aus und wurde unter trockener Schutzgasatmosphäre abfiltriert.
Im Härtungsversuch analog Beispiel 1 a) hatte die offen gelagerte Mischung nach einem Tag eine dünne Haut, war nach 5 Tagen etwa 5 mm und nach 8 Tagen etwa 10 mm durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte Mischung noch flüssig war.
Beispiel 5i
In eine Lösung von Athylmagnesxumbromid, hergestellt aus 2,4 g Magnesium und 11 g Äthylbromid in einem Äther-Benzol-Gemisch, wurden 10,4 g Pyridin-(3)-carbonitril zugetropft. Das ausgefallene hellbraune Umsetzungsprodukt wurde unter trockener Schutzgasatmosphäre abfiltriert.
Im Härtungsversuch analog Beispiel 1 a) hatte die bei Normklima offen gelagerte Mischung nach 72 Stunden eine 0,5 mm dicke Haut, nach 5 Tagen eine 3 mni dicke Haut und war nach 8 Tagen 10 mm durchgehärtet. Die verschlossen gelagerte Probe war nach dieser Zeit noch flüssig.
Beispiel 6;
In eine Lösung von Athylmagnesiumjodid, gewonnen aus 2,4 g Magnesium und l6 g Äthyljodid in einem Äther-Benzol-Gemisch, wurden 9i3 g Furan-(2)-Garbonsäurenitril unter Rühren eingetropft. Nach dem Abfiltrieren des gelbbraunen Umsetzungsproduktes wurde dieses in einem Härtungsversuch analog Beispiel la) getestet. Dabei bildete die bei Normklima offen gelagerte Probe
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nach 1 Tag eine dünne, klebfreie Haut und war nach 5 Tagen 5 nun durchgehärtet. Die verschlossen gelagerte Probe war nach dieser Zeit noch flüssig.
Beispiel 7:
In eine ätherische Lösung von Methylmagnesxumjodid, hergestellt aus 4,8 g Magnesium und 28,4 g Methyljodid, wurden 6 g trockenes Athylendiamin gegeben. Unter lebhafter Methanentwicklung fiel eine weiße, schmierige Masse aus. Nach dem Abdestillieren des Äthers am Rotationsverdampfer wurde ein weißes Pulver erhalten, das im^Aushärtungsversuch analog Beispiel 1 a) getestet wurde. Dabei zeigte die offen gelagerte Probe bereits nach l8 Stunden eine Oberflächenhärtung und war nach 4 Tagen etwa 5 cm durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte Probe noch flüssig war.
Beispiel β:
Eine ätherische Lösung von Methylmagnesiumjodid, gewonnen durch Umsetzung von 2,4 g Magnesium und l4,2 g Methyljodid wurde mit 10 g Cyclohexylamin versetzt. Dabei war eine langsame Gasentwicklung zu beobachten (Methan). Nach schonendem Abziehen des Äthers am Rotationsverdampfer blieb eine tiefbraune Flüssigkeit zurück, die in einem Härtungsversuch analog Beispiel 1 a) getestet wurde.
Die offen gelagerte Mischung war nach 4 Tagen um 5 mm, nach 8 Tagen um 10 mm durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte nach dieser Zeit noch flüssig war.
- 10 -
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Beispiel 9?
In eine ätherische Lösung von Methylmagnesiumjodid, hergestellt aus 2,4 g Magnesium und l4,2 g Methyljodid, wurden 10,5 g über KOH getrocknetes Piperidin gegeben. Unter Gasentwicklung färbte sich das Reaktionsgemisch braun. Der Äther wurde am Rotationsverdampfer abgezogen und die zurückgebliebene braune, schmierige Substanz in einem Härtungsversuch analog Beispiel 1 a) getestet,
Die offen gelagerte Mischung zeigte nach 1 Tag eine dünne Haut und war nach 8 Tagen 10 mm durchgehärtet, während die verschlossen gelagerte Mischung nach dieser Zeit noch flüssig war.
- 11 -
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Claims (4)

Patentansprüche :
1. Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen, unter dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit aushärtenden Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit einer oder mehreren endständigen Mercaptogruppen mit als Härter dienenden Peroxiden des Zinks oder Cadmiums und gegebenenfalls Füllstoffen, Weichmachern und ähnlichen Zusätzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man den Mischungen als Härtungsbeschleunxger Umsetzungsprodukte ^ aus Grignard-Verbindungen der allgemeinen Formel RMgX, ™
worin R einen niederen Alkyl- oder Phenylrest und X Halogen bedeuten, mit Nitrilen oder Aminen zusetzt, die sich mit der Feuchtigkeit der Luft zu den die Oxidationsreaktion auslösenden und beschleunigenden Verbindungen umsetzen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Produkte aus der Umsetzung von Grignard-Verbindungen mit Nitrilen der allgemeinen Formel RCN, worin R einen niederen Alkyl- oder Phenylrest bedeutet, verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Produkte aus der Umsetzung von Grignard-Verbindungen mit m aliphatischen, cyclischen oder heterocyclischen, primären oder sekundären Aminen verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3j dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte aus Grignard-Verbindungen mit Nitrilen oder Aminen in einer Menge von 10 bis 100 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetzten oxidativen Härter, den Polymermischungen zusetzt.
Frankfurt a.M., den 17- 2. 1971
Patentabteilung Dr.Wi/Dr-Ji/Wz
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DE2107971A 1971-02-19 1971-02-19 Härtungsbeschleuniger für lagerstabile, mit Luftfeuchtigkeit aushärtende Mischungen auf der Basis von flüssigen monomeren, oligomeren oder polymeren Verbindungen mit endständigen Mercaptogruppen und Peroxiden des Zinks oder Cadmiums als Härter Expired DE2107971C3 (de)

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