DE200064C

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Publication number: DE200064C
Application number: DENDAT200064D
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

In der Patentschrift 99570, Kl. 12, ist ein Verfahren zur Darstellung von unlöslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen, Formaldehyd und Ammoniak beschrieben. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Produkte sollen sowohl mit Säuren als auch in alkalischer Lösung Formaldehyd abspalten. Nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 335725 werden Kondensationsprodukte aus Phenolen, Formaldehyd und Ammoniak erhalten, die in Wasser löslich sind.

Analoge Kondensationsprodukte aus komplizierter zusammengesetzten Phenolen, z. B. Substitutionsprodukten dieser Körper, darzustellen, ist bisher nicht gelungen (vgl. Ann. 272 [1892], S. 287).

Es wurde nun gefunden, daß Halogenphenole, z. B. Chlorphenol, Jodphenol, Dibromguajacol, Dibromnaphtol, Tribromphenole und andere, sich ebenfalls mit Formaldehyd und Ammoniak kondensieren lassen. Die Produkte sind in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln dagegen löslich und stickstoffhaltig. Infolge ihrer Eigenschaft, ■ Formaldehyd abzuspalten, können sie als Pulverantiseptika Verwendung finden. Nach Bechhold und Ehrlich (Zeitschrift für physiolog. Chemie XLVII, S. 173) wirken die halogenhaltigen Phenole stärker baktericid als ihre Muttersubstanzen, so daß die neuen Körper auch eine höhere antiseptische Kraft als die bekannten Verbindungen haben; außerdem sind sie noch bedeutend weniger giftig, was für ihre praktische Anwendung von Wichtigkeit ist.

Die Kondensationsprodukte sind geruchlose, mehr oder weniger gefärbte Pulver, die in Wasser unlöslich sind, sich aber sehr leicht in Chloroform, schwerer in Eisessig, heißem .Alkohol und Benzol lösen. Sie verhalten sich demnach anders als die im Patent 99570 beschriebenen Körper, die in allen bekannten Lösungsmitteln unlöslich sind und daher wohl auch schlecht gereinigt werden konnten. Durch ihre Unlöslichkeit in Wasser unterscheiden sie sich von den nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 335725 erhaltenen Verbindungen, welche wegen ihrer Wasserlöslichkeit als örtlich wirkende Pulverantiseptika ungeeignet sind.

Da die Verbindungen nicht flüchtig sind, wie andere Pulverantiseptika, z. B. Jodoform, und ihre Lösungen sich leicht auf Textilfasern aufbringen lassen, so eignen sie sich auch gut für die Herstellung von Verbandstoffen.

Beispiel i.

100 g ο - Chlorphenol werden mit 200 g 40 prozentiger wässeriger Formaldehydlösung und 100 g 20 prozentigem Ammoniak zusammengebracht und das Gemenge auf dem Wasserbade eingedampft. Das Reaktionsprodukt- wird dann in heißem Benzol gelöst, mit Benzin gefällt und im Vakuum getrocknet. Die Chlorphenolverbindung stellt ein hellgelbes Pulver dar.

, Beispiel 2.

5° S \ ρ-Jodphenol werden mit loo g 40 prozentigem Formaldehyd und 50g 2opro-

zentigem Ammoniak in einer Schale vermischt' und das Gemenge nach beendeter Reaktion eingedampft. Der Rückstand wird in heißem Alkohol gelöst und die alkoholische Lösung mit Wasser gefällt. Die Jodphenolverbindung ist nach dem Trocknen ein zitronengelbes Pulver.

. Beispiel 3.

ίο 100 g 4, 5-Dibromguajacol bringt man in eine Schale mit 200 g 4° prozentiger Formaldehydlösung und 100 g 20 prozentigem Ammoniak zusammen. Das Gemenge erhitzt sich sehr stark, und es scheidet sich eine harzige Masse aus, die auf dem Dampfbad getrocknet wird. Zur Reinigung kann man die Substanz in Benzol lösen und mit Benzin fällen oder aber sie in Alkohol oder liisessig aufnehmen und mit Wasser fällen. Das im

ao 'Vakuum getrocknete, fcingcsicbtc Pulver ist gelb und geruchlos. Mit Mineralsäuren und Alkalien spaltet es langsam Formaldehyd ab.

Beispiel 4.

50 g I, 6-Dibrom-2-naphtol werden mit 100 g 40 prozentiger Formaldehydlösung und 50 g 20prozentigem Ammoniak verrührt; das ausgeschiedene harzige Produkt wird nach dem Trocknen wie oben gereinigt. Das Kondensationsprodukt ist ein braunes Pulver.

Beispiel 5.

100 g 2, 4, 6-Tribromphenol, 2oog4oprozentige Formaldehydlösung und 100 g 2oprozehtiger Ammoniak werden zusammengemischt und auf dem Wasserbade das Gemisch zur Trockne eingedampft. Die Tribromphenolverbindung ist nach dem Reinigen und Trocknen ein. hellbraunes', geruchloses Pulver.

Claims

Patent-An spruch:

Verfahren zur Darstellung von in Wasser unlöslichen, in organischen Lösungsmitteln löslichen Kondcnsationsproduktcn aus Halogcnplicnolen, Formaldehyd und Ammoniak, darin bestehend, daß man die Halogenphenole mit wässeriger Formal'dehyd- und Ammoniaklösung vermischt, nach beendeter Reaktion zur Trockne eindampft und die so erhaltenen Kondensationspro-■ dukte durch Umlösen und Wiederausfällen ' reinigt.. .