DE19907941A1

DE19907941A1 - Phenylacetylenverbindung und sie enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung

Info

Publication number: DE19907941A1
Application number: DE19907941A
Authority: DE
Inventors: Chizu Sekine; Koichi Fujisawa; Naoto Konya; Masayoshi Minai
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1998-02-25
Filing date: 1999-02-24
Publication date: 1999-08-26
Also published as: GB2334718A; KR100622326B1; KR19990072856A; US6149837A; GB9904388D0; GB2334718B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Phenylacetylenverbindung mit einem Alkylrest an ihrem Kern, die als Bestandteil eines Flüssigkristall-Anzeigeelements oder als Komponente einer Flüssigkristallzusammensetzung geeignet ist, eine dieselbe enthal tende Flüssigkristallzusammensetzung und ein Flüssigkristallelement unter Verwendung derselben. Insbesondere betrifft sie eine Flüssigkristallverbindung mit großer Anisotropie des Brechungsindex (Δn), eine Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall elemente unter Verwendung derselben, wie ein optischer Verschluß und Anzeigeele mente, wiedergegeben durch ein STN (supergedrehtes nematisches) Flüssigkristallele ment, und ein Flüssigkristallelement des PDLC-Typs (polymerdispergierter Flüssigkri stall).

Mit dem Fortschritt der informationsorientierten Gesellschaft in den letzten Jah ren stiegen verschiedene Arten von Anzeigeelementen mehr und mehr in der Bedeutung als eine der Schnittstellen zwischen Mensch und Maschine. Unter solchen Umständen er reichte eine Flachbettanzeige, insbesondere eine Flüssigkristallanzeige (LCD), schnell weitverbreitete Anwendung, da sie Eigenschaften, wie Dünne, leichtes Gewicht, Betrieb bei geringer Spannung und geringen Verbrauch von Strom, aufweist. Unter den Flüssig kristallelementen, die durch eine Flüssigkristallanzeige repräsentiert werden, weist eine Flüssigkristallanzeige des Matrixtyps, die eine große Menge an Information speichert, zwei Antriebssysteme auf, die als aktives Matrixsystem bzw. passives Matrixsystem be zeichnet werden.

In dem aktiven Matrixsystem wird ein Dünnfilmtransistor, wie Polysilicium oder amorphes Silicium, oder eine Diode an jedem Bildelement als nicht lineares Element bereitgestellt. Jedoch weist das aktive Matrixsystem wegen komplizierter Herstellungsverfahren und geringer Ausbeute einige Probleme bei der Vergrößerung der Bildfläche, Verringerung des Preises und Erhöhung der Dichte auf. Unter Erwägen u. a. des Preises und der Produktivität ist das passive Matrixsystem stärker vorherrschend.

Als Flüssigkristallelemente des passiven Matrixsystems werden gegenwärtig hauptsächlich TN (gedrehte nematische) und STN Flüssigkristallelemente praktisch ver wendet. Der TN-Typ fand weitverbreitete Anwendung als Anzeigeelemente, wie Uhren und Taschenrechner. Mit diesem System ist die Steigerung der elektrooptischen Eigen schaften langsam, und der Kontrast wird mit einer Erhöhung im Leistungsverhältnis be trächtlich vermindert, und daher ist es prinzipiell schwierig, eine Anzeige mit großer Bildfläche zu errichten. Der STN-Typ ist ein zum Kompensieren der Nachteile des TN- Flüssigkristallelements entwickeltes System. Es weist steil ansteigende elektrooptische Eigenschaften auf, die die Implementierung einer großen Bildfläche ermöglichen. Gegen wärtig wird es für eine Anzeige z. B. eines Notebook-Personalcomputers verwendet.

Jedoch weist es, während das STN-Flüssigkristallelement ausgezeichnetere Eigen schaften verglichen mit dem TN-Flüssigkristallelement aufweist, noch einige zu lösende Probleme auf, um die Bildfläche weiter zu vergrößern, den Preis zu verringern und die Dichte zu erhöhen.

Zum Beispiel ist im Vergleich mit dem TFT-Flüssigkristallelement, das eines der typischen Beispiele des aktiven Matrixsystems ist, das STN-Flüssigkristallelement noch unzureichend in bezug auf die Eigenschaften des Betrachtungswinkels und die Ansprech geschwindigkeit. Insbesondere ist die Erreichung einer schnellen Reaktion entscheidend für eine weitere Vergrößerung in der Bildfläche und Erhöhung der Dichte, z. B. bei der Anzeige sich bewegender Bilder.

Um eine schnelle Reaktion des STN-Flüssigkristallelements zu erreichen, ist eine Verringerung in der Zelldicke eines der wirksamen Verfahren. Der STN-Typ verwendet einen Doppelbrechungseffekt für ein Anzeigeverfahren. Zur Verwendung dieses Systems ist erforderlich, die Änderung im Farbton und den optischen Eigenschaften einer Tafel zu unterdrücken, das heißt, eine Verzögerung bei konstantem optimalem Wert einzustel len. Die Verzögerung R wird durch R = (Δn×d) wiedergegeben, und daher muß die Anisotropie des Brechungsindex (Δn) erhöht werden, um die Zelldicke d zu vermindern.

Als Flüssigkristall mit relativ großer Anisotropie des Brechungsindex ist eine Tolanverbindung bekannt [Mol. Cryst. Liq. Cryst., Band 23, S. 233 (1973)]. Jedoch beträgt die Anisotropie des Brechungsindex etwa 0.2, was kein passabler Wert ist. Es wurde auch eine Verbindung (2) der folgenden Formel entwickelt (JP-A-2-83340):

in der Alkyl einen Alkylrest darstellt.

Die Verbindung (R1) weist einen Anisotropiewert des Brechungsindex von 0.3 oder mehr auf. Jedoch weist sie schlechte Verträglichkeit mit anderen Flüssigkristallen auf und ist daher unpraktisch. Dann wurde eine Verbindung (R2) der folgenden Formel entwickelt, um die Verträglichkeit mit anderen Flüssigkristallen zu verbessern (JP-A-9- 216841):

in der R⁸ einen Alkylrest darstellt, Y R⁸, ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Jodatom oder eine Cyanogruppe darstellt, H¹ bis H¹² ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom darstellen (mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste H¹ bis H¹² ein Fluoratom oder ein Chloratom ist).

Die Verbindung (R2) ist weiter verbessert in bezug auf die Verträglichkeit mit anderen Flüssigkristallen als die Verbindung (R1). Jedoch wurde das Wasserstoffatom durch ein Halogenatom, wie ein Fluoratom, ersetzt, und daher ist die Anisotropie des Brechungsindex verringert. So wird die Anisotropie des Brechungsindex wiederum der Verbesserung der Verträglichkeit geopfert.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine neue Phenylacetylenverbin dung bereitzustellen, die große Anisotropie des Brechungsindex aufweist, zum Mischen mit anderen Flüssigkristallen neigt und vorteilhafter in der Stabilität gegenüber Licht ist, eine Flüssigkristallzusammensetzung unter Verwendung derselben und ein Flüssigkri stallelement, das z. B. für einen optischen Verschluß oder ein Anzeigeelement geeignet ist, unter Verwendung derselben bereitzustellen.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Phenylacetylenverbindung der fol genden allgemeinen Formel (1) bereitgestellt.

In der Formel stellen A¹ bis A¹² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar und mindestens einer der Reste ist ein Alkylrest (mit der Maßgabe, daß in A¹ bis A¹² die Fälle ausgeschlossen sind, in denen sowohl der Rest A¹ als auch A² gleichzeitig Methylgruppen sind, während die an deren Wasserstoffatome sind, und sowohl der Rest A⁷ als auch A¹² gleichzeitig Methyl gruppen sind, während die anderen Wasserstoffatome sind); stellen R¹ und R² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe, einen 4-R³-(Cyclo alkyl)rest, einen 4-R³-(Cycloalkenyl)rest oder einen Rest R⁴-(O)_q dar (wobei R³ ein Was serstoffatom, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und q 0 oder 1 darstellt).

In der vorstehenden Phenylacetylenverbindung der Formel (1) ist vorzugsweise mindestens einer der Reste A⁴, A⁵, A⁹ und A¹⁰ ein Alkylrest.

Außerdem wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallzusam mensetzung bereitgestellt, die mindestens eine Phenylacetylenverbindung der folgenden Formel (2) und mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (3) und/oder eine Verbindung der folgenden Formel (4) umfaßt,

in der A¹ bis A¹² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen und mindestens einer der Reste ein Alkylrest ist; R¹ und R² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe, einen 4-R³-(Cycloalkyl)rest, einen 4-R³-(Cycloalkenyl)rest oder einen Rest R⁴-(O)_q darstellen (wobei R³ ein Wasserstoffatom, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und q 0 oder 1 darstellt).

In der Formel (3) stellen die Ringe A, B, C und D jeweils unabhängig eine 1,4-Pheny len-, 1,4-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1-Cyclohexenylen-, 2,5- Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6-Cyclohexenylen-, 6,3-Cyclohexenylen-, 2,5- Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl-, 5,2-Pyridindiyl-, 2,5-Dioxandiyl- oder 5,2-Dioxandiylgruppe dar (mit der Maßgabe, daß jedes Wasserstoffatom an den Ringen A, B, C und D durch ein Fluoratom ersetzt sein kann), stellen R⁵ und R⁶ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Fluormethyl-, Difluormethyl-, Trifluormethyl-, Fluormethoxy-, Difluormethoxy-, Trifluormethoxy-, Cyanogruppe, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkoxyrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkinyloxyrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkoxyalkylrest mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkoxyalkenylrest mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen dar und können die Methylengruppen der Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste davon durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Siliciumatom ersetzt sein; stellen Z¹, Z² und Z³ jeweils unabhängig -COO-, -OCO-, -OCH₂-, -CH₂O-, einen Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkinylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Einfachbindung dar; stellen b, c und d jeweils unabhängig 0 oder 1 dar und erfüllen b + c + d ≧ 1; bindet in der Bindung von R⁵ mit dem Ring A, Ring B oder Ring C jeder Ring nicht direkt an einen Alkenylrest und bindet in der Bindung von R⁶ mit Ring D der Ring nicht direkt an einen Alkenylrest.

In der Formel (4) stellt J¹ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe oder J³(O)_m¹ dar (wobei J³ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, die mit Fluor substituiert sein können, und m¹ 0 oder 1 darstellt); stellt J² ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen dar; stellt A

dar, stellen k, m und n 0 oder 1 dar, aber m ≠ n; stellen X¹ bis X⁸ jeweils unabhängig CH oder CF dar; stellen G¹ bis G⁴ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom dar; und stellt Z⁴ -C∼C- oder -C∼C-C∼C- dar (mit der Maßgabe, daß, wenn n = 0, Z⁴ -C∼C- ist).

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, die weiter mindestens eine Art einer Verbindung der Formel (5) und/oder eine Verbindung der Formel (6) umfaßt

wobei in der Formel (5) X⁹ bis X¹² jeweils unabhängig CH oder CF darstellen; J⁴ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe, einen Alkylrest mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkinyloxyrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, die mit Fluor substituiert sein können; J⁵ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe oder einen Rest J⁶-(O)_m² darstellt (wobei m² 0 oder 1 ist und J⁶ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Al kenylrest mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen und eignen Alkinylrest mit 3 bis 16 Kohlen stoffatomen darstellt, die mit Fluor substituiert sein können); E¹ und E² jeweils unabhängig

darstellen (wobei X¹³ bis X¹⁶ jeweils unabhängig CH oder CF darstellen); W¹ -C₂H₄-, -CH₂O- oder -OCH₂- darstellt; f¹ und f² jeweils unabhängig 0 oder 1 darstellen, aber nicht gleichzeitig 1 sind; ebenfalls ist, wenn f¹ 1 ist, mindestens einer der Reste E¹ oder E²

und G⁵ bis G⁸ stellen jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom dar.

In der Formel (6) stellt R⁷ einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar und ein Wasserstoffatom am Benzolring in der Formel (6) kann durch ein Fluoratom ersetzt sein; n, p und q stellen jeweils unabhängig 1 oder 2 dar; und X¹⁷ stellt trans-CH=CH- oder eine Ethinylgruppe dar (mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, X¹⁷ auch -CH₂-CH₂- sein kann).

Außerdem wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallvorrich tung mit der vorstehenden Flüssigkristallzusammensetzung zwischen einem Paar von Elektrodenträgern bereitgestellt.

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend im einzelnen erklärt.

Die erfindungsgemäße Phenylacetylenverbindung ist eine Verbindung der vorste henden allgemeinen Formel (1). In der Formel (1) stellen A¹ bis A¹² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar und mindestens einer der Reste ist ein Alkylrest (mit der Maßgabe daß in A¹ bis A¹² die Fälle ausgeschlossen sind, in denen sowohl der Rest A¹ als auch A² gleichzeitig Me thylgruppen sind, während die anderen Wasserstoffatome sind, und in denen sowohl der Rest A⁷ als auch A¹² gleichzeitig Methylgruppen sind, während die anderen Wasserstoff atome sind). Mindestens einer der Reste A¹ bis A¹² ist ein Alkylrest, und vorzugsweise ist mindestens einer der Reste, ausgewählt aus A⁴, A⁵, A⁹ und A¹⁰ ein Alkylrest.

In der Formel (1) und (2) stellen R¹ und R² jeweils unabhängig ein Wasserstoff atom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe, einen 4-R³-(Cycloalkyl)rest, einen 4-R³-(Cyclo alkenyl)rest oder einen Rest R⁴-(O)_q dar (wobei R³ ein Wasserstoffatom, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und q 0 oder 1 darstellt).

Konkrete Beispiele von R¹ und R² schließen ein: ein Wasserstoffatom; ein Fluor atom; Alkylreste, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppe, und fluorierte Derivate davon (zum Beispiel eine Trifluormethylgruppe); Alkenylreste, wie eine Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Unde cenyl- und Dodecenylgruppe, und fluorierte Derivate davon; Alkinylreste, wie eine Propinyl-, Butinyl-, Pentinyl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl-, Noninyl-, Decinyl- und Do decinylgruppe, und fluorierte Derivate davon; Alkoxyreste, wie eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Octyloxy-, Nonyloxy-, Decyloxy-, Undecyloxy- und Dodecyloxygruppe, und fluorierte Derivate davon (zum Beispiel eine mit 1-3 Fluoratomen substituierte Methoxygruppe, eine mit 1-5 Fluoratomen substitu ierte Ethoxygruppe); Alkenyloxyreste, wie eine Vinyloxy-, Propenyloxy-, Butenyloxy-, Pentenyloxy-, Hexenyloxy-, Heptenyloxy-, Octenyloxy-, Nonenyloxy- und Decenyloxy gruppe, und fluorierte Derivate davon; Alkinyloxyreste, wie eine Propionyloxy-, Butinyloxy-, Pentinyloxy-, Hexinyloxy-, Heptinyloxy-, Octinyloxy-, Noninyloxy-, De cinyloxy-, Undecinyloxy- und Dodecinyloxygruppe, und fluorierte Derivate davon; Alkoxyalkylreste, wie eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxy methyl-, Pentyloxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, But oxyethyl-, Pentyloxyethyl-, Hexyloxyethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyl oxyethyl-, Decyloxyethyl-, Methoxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxy propyl-, Pentyloxypropyl-, Hexyloxypropyl-, Heptyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Nonyloxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyl oxybutyl-, Hexyloxybutyl-, Heptyloxybutyl-, Octyloxybutyl-, Methoxypentyl-, Ethoxy pentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypentyl-, Hexyloxypentyl- und Heptyl oxypentylgruppe, und fluorierte Derivate davon; verzweigte Alkylreste, wie eine 2- Methylpropyl-, 2-Methylbutyl-, 3-Methylbutyl- und 3-Methylpentylgruppe, und fluorierte Derivate davon; verzweigte Alkyloxyreste, wie eine 2-Methylpropyloxy-, 2- Methylbutyloxy-, 3-Methylbutyloxy- und 3-Methylpentyloxygruppe, und fluorierte Derivate davon; 4-Alkylcycloalkylreste, wie eine 4-Methylcyclohexyl-, 4- Ethylcyclohexyl-, 4-Propylcyclohexyl-, 4-Butylcyclohexyl-, 4-Pentylcyclohexyl-, 4- Hexylcyclohexyl-, 4-Heptylcyclohexyl-, 4-Octylcyclohexyl-, 4-Nonylcyclohexyl- und 4- Decylcyclohexylgruppe, und 4-Fluoralkylcycloalkylreste; 4-Alkylcycloalkenylreste, wie eine 4-Propylcyclohexenyl- und 4-Pentylcyclohexenylgruppe, und 4- Fluoralkylcycloalkenylreste; und eine Cyanogruppe.

Als konkrete Beispiele der Phenylacetylenverbindung der allgemeinen Formel (1) oder (2) werden die Verbindungen der folgenden Formeln aufgeführt. R¹ und R² sind vorzugsweise Reste wie vorstehend erwähnt, ohne Beschränkung auf diese.

Die erfindungsgemäße Phenylacetylenverbindung kann unter Verwendung her kömmlicher organischer Syntheseverfahren hergestellt werden. Zum Beispiel kann sie durch Kombinieren der in z. B. "Organic synthesis developed by transition metals" (Jiro Tsuji, veröffentlicht von Kagaku Dojin Co.) beschriebenen Reaktionen erhalten werden. Genauer kann die Verbindung durch Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel (IM-1) und der Verbindung der allgemeinen Formel (IM-2) in Gegenwart von Kupfer jodid, eines Palladiumkatalysators und Basen, wie Triethylamin, hergestellt werden.

In der Formel (IM-1) und (IM-2) weisen A¹-A¹² und R¹ und R² die gleiche Be deutung wie in der allgemeinen Formel (1) auf. X stellt I, Br oder OSO₂CF₃ dar.

Die Verbindung der allgemeinen Formel (IM-1) kann zum Beispiel nach Kupp lung der Verbindung der allgemeinen Formel (M-1) mit der Verbindung der allgemeinen Formel (M-2) hergestellt werden, Butin-2-ol wird in Gegenwart von Kupferjodid, eines Palladiumkatalysators und Basen, wie Triethylamin umgesetzt und weiter in Gegenwart von Basen, wie Kaliumhydroxid, umgesetzt.

In der Formel (M-1) und (M-2) weisen A¹, A³-A⁵, A⁹-A¹² und R¹ die gleiche Bedeutung wie in der Verbindung der allgemeinen Formel (1) auf.

Bei der Umsetzung zum Erhalt einer Phenylacetylenverbindung (1) aus den Ver bindungen der allgemeinen Formel (IM-2) und (IM-1) beträgt die Menge der Verbindung (IM-2) üblicherweise 0.3 bis 10 Äquivalente zu der der Verbindung (IM-1) und geeigne terweise 0.5-2 Äquivalente.

Als für die vorstehende Reaktion verwendeter Palladiumkatalysator werden Pal ladiumchlorid, Palladiumacetat, Palladium auf Aktivkohle und Triphenylphosphin-Palla dium-Komplex (zum Beispiel Tetrakistriphenylphosphinpalladium, Dichlorditriphenyl phosphinpalladium) verwendet. Die Menge des Palladiumkatalysators liegt im Bereich von 0.001 bis 0.1 Äquivalenten zur Verbindung (IM-2).

Die Menge des als Zusatz zugegebenen Kupferjodids (I) beträgt 0-0.1 Äquiva lente zur Verbindung (IM-2).

Beispiele der für diese Reaktion verwendeten basischen Substanz schließen ein: Carbonat, Carboxylat, Alkoxid und Hydroxid von Alkalimetall; organische Basen, wie Triethylamin, Diisopropylethylamin, Tri-n-butylamin, Tetramethylethylendiamin, Dime thylanilin, N-Methylmorpholin und N-Methylpiperidin, und tertiäre Amine, wie Tri ethylamin, sind bevorzugt.

Die Menge der basischen Substanz beträgt 1 bis 20 Äquivalente bezogen auf die Verbindung (IM-2).

Acetonitril, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Hexamethylphosphoramid, N- Methylpyrrolidon, Benzol, Toluol usw. können falls erforderlich als Reaktionslösungs mittel verwendet werden.

Konkrete Beispiele der allgemeinen Formel (IM-1) sind nachstehend aufgeführt.

Konkrete Beispiele von R¹ stellen die gleichen wie die konkreten Beispiele der allgemeinen Formel (1) dar.

Die Verbindung der allgemeinen Formel (1) kann durch Umsetzung der Verbin dung der allgemeinen Formel (IM-3) und der Verbindung der allgemeinen Formel (IM-4) in Gegenwart von Kupferjodid einem Palladiumkatalysator und einer Base, wie Tri ethylamin, hergestellt werden.

In den Formeln (IM-3) und (IM-4) weisen A¹-A¹², R¹ und R² die gleiche Bedeu tung wie in der allgemeinen Formel (1) auf. X stellt I, Br oder OSO₂CF₃ dar. Die Ver bindung der allgemeinen Formel (IM-3) kann zum Beispiel durch Kuppeln der Verbin dung der allgemeinen Formel (M-3) und der Verbindung der allgemeinen Formel (M-4) hergestellt werden.

Bei der Umsetzung zum Erhalt einer Phenylacetylenverbindung (1) aus der Ver bindung der allgemeinen Formei (IM-3) und der Verbindung der allgemeinen Formel (IM-4) beträgt die Menge der Verbindung (IM-3) üblicherweise 0.3 bis 10mal die Äqui valentmenge zur Verbindung (IM-4) und vorzugsweise 0.5-2 Äquivalente.

Als für die vorstehende Reaktion verwendeter Palladiumkatalysator kann der glei che Katalysator verwendet werden, wie für die Reaktion von (IM-1) und (IM-2) verwen det. Die verwendete Menge des Palladiumkatalysators liegt im Bereich von 0.001 bis 0.1 mal die Äquivalentmenge zur Ausgangsverbindung (IM-4).

Die Menge des als Zusatz verwendeten Kupferjodids (I) beträgt 0-0.1 Äquiva lente zur Ausgangsverbindung (IM-2).

Beispiele einer für diese Reaktion verwendeten basischen Substanz schließen ein:
Carbonat, Carboxylat, Alkoxid und Hydroxid eines Alkalimetalls; organische Basen, wie Triethylamin, Diisopropylethylamin, Tri-n-butylamin, Tetramethylethylendiamin, Dimethylanilin, N-Methylmorpholin und N-Methylpiperidin. Unter ihnen sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, bevorzugt.

Die Menge der basischen Substanz beträgt 1 bis 20 Äquivalente zur Verbindung (IM-4). Acetonitril, Tetrahyrofuran, Dimethylformamid, Hexamethylphosphoramid, N- Methylpyrrolidon, Benzol, Toluol usw. können falls erforderlich als Reaktionslösungs mittel verwendet werden.

Konkrete Beispiele der allgemeinen Formel (IM-3) sind nachstehend aufgeführt.

Beispiele von R¹ stellen die gleichen wie die Beispiele in der allgemeinen Formel (1) dar. X stellt I, Br und OSO₂CF₃ dar.

In der Verbindung der vorstehenden Formel (3), die für die Flüssigkristallzu sammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, stellen der Ring A, Ring B, Ring C und Ring D jeweils unabhängig 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclo hexenylen, 4,1-Cyclohexenylen, 2,5-Cyclohexenylen, 5,2-Cyclohexenylen, 3,6- Cyclohexenylen, 6,3-Cyclohexenylen, 2,5-Pyrimidindiyl, 5,2-Pyrimidindiyl, 2,5- Pyridindiyl, 5,2-Pyridindiyl, 2,5-Dioxandiyl oder 5,2-Dioxandiyl dar. Wasserstoffatome am Ring A, Ring B, Ring C und Ring D können durch Fluor ersetzt werden.

In der Formel (3) stellen R⁵ und R⁶ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Fluormethyl-, Difluormethyl-, Trifluormethyl-, Fluormethoxy-, Difluormethoxy-, Tri fluormethoxy-, Cyanogruppe; einen Alkylrest mit 1-12 Kohlenstoffatomen, einen Al kenylrest mit 2-12 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1-12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenyloxyrest mit 2-12 Kohlenstoffatomen, einen Alkinyloxyrest mit 3-12 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkylrest mit 2-16 Kohlenstoffatomen oder einen Alk oxyalkenylrest mit 3-16 Kohlenstoffatomen dar.

Konkrete Beispiele von R⁵ und R⁶ schließen ein: ein Wasserstoffatom; ein Fluor atom; eine Fluormethyl-, Difluormethyl-, Trifluormethyl-, Fluormethoxy-, Difluormeth oxy-, Trifluormethoxy-, Cyanogruppe; Alkylreste, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppe; Alkenylreste, wie eine Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppe; Alkoxyreste, wie eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Heptyloxy-, Octyloxy-, Nonyloxy-, Decyloxy-, Undecyloxy- und Dodecyloxygruppe; Alkenyloxyreste, wie eine Vinyloxy-, Propenyloxy-, Butenyloxy-, Pentenyloxy-, Hexenyloxy-, Heptenyloxy-, Oc tenyloxy-, Nonenyloxy- und Decenyloxygruppe; Alkinyloxyreste, wie eine Propinyloxy-, Butinyloxy-, Pentinyloxy-, Hexinyloxy-, Heptinyloxy-, Octinyloxy-, Noninyloxy-, Decinyloxy-, Undecinyloxy- und Dodecinyloxygruppe; Alkoxyalkylreste, wie eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxymethyl-, Pentyloxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxyme thyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-, Pentyloxyethyl-, He xyloxyethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyloxyethyl-, Decyloxyethyl-, Meth oxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxypropyl-, Hexyl oxypropyl-, Heptyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Nonyloxypropyl-, Decyloxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyloxybutyl-, Hexyloxy butyl-, Heptyloxybutyl-, Octyloxybutyl-, Nonyloxybutyl-, Decyloxybutyl-, Methoxypen tyl-, Ethoxypentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypentyl-, Hexyloxypentyl-, Heptyloxypentyl-, Octyloxypentyl-, Nonyloxypentyl-, Decyloxypentylgruppe.

In der Formel (3) steilen Z¹, Z² und Z³ jeweils unabhängig -COO-, -OCO-, -OCH₂-, -CH₂O-, einen Alkylenrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylenrest mit 2-5 Kohlenstoffatomen, einen Alkinylenrest mit 2-5 Kohlenstoffatomen oder eine Einfachbindung dar. In der Formel (3) sind b, c und d jeweils unabhängig 0 oder 1 und ist b + c + d ≧ 1; in der Bindung von R⁵ mit Ring A, Ring B oder Ring C bindet jeder Ring nicht direkt an einen Alkenylrest und in der Bindung von R⁶ mit Ring D bindet der Ring nicht direkt an einen Alkenylrest.

Als Verbindung der Formel (3) können Verbindungen der folgenden Formeln (7)-(11) aufgeführt werden.

Die Bedeutung von R⁵, R⁶, Ring A, Ring B, Z¹ und b in der Formel (7)-(11) ist die gleiche wie in der Formel (3). In der Formel ist j 0, 1 oder 2; h 0 oder 1 und i 0, 1 oder 2. B¹ bis B¹² stellen jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom und ein Chloratom dar.

Konkrete Beispiele einer Verbindung der Formel (3) schließen zum Beispiel Verbindungen der folgenden Formeln und auch Verbindungen der vorstehend erwähnten Formeln (7)-(10) ein. In der Formel stellt W ein Wasserstoffatom oder Fluoratom dar, stellt x eine ganze Zahl von 0-3 dar, stellt der Ring H eine 1,4-Cyclohexylengruppe dar, stellt der Ring G eine 1,4-Phenylen-, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1- Cyclohexenylen-, 2,5-Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6-Cyclohexenylen-, 6,3- Cyclohexenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl-, 5,2- Pyridindiyl-, 2,5-Dioxandiyl- oder 5,2-Dioxandiylgruppe dar, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann. Geeigneter stellt der Ring G eine 1,4-Cyclohexylen-, 1,4- Cyclohexenylen-, 4,1-Cyclohexenylen, 2,5-Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6- Cyclohexenylen- oder 6,3-Cyclohexenylengruppe dar.

Beispiele der Verbindung der Formel (3) schließen vorzugsweise Verbindungen ein, in denen der Ring D in der Formel (3) 1,4-Phenylen-, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cy clohexenylen, 4,1-Cyclohexenylen, 2,5-Cyclohexenylen, 5,2-Cyclohexenylen, 3,6- Cyclohexenylen oder 6,3-Cyclohexenylen ist, die mit einem Fluoratom substituiert sein können.

In der vorstehend erwähnten Formel (4) stellt J ein Wasserstoffatom, ein Fluor atom, eine Cyanogruppe oder J³(O)_m¹ dar. Hier stellt J³ einen Alkylrest mit 1-12 Koh lenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2-12 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 2-12 Kohlenstoffatomen dar, der mit Fluor substituiert sein kann, und stellt m¹ 0 oder 1 dar.

Konkrete Beispiele des vorstehend erwähnten J³(O)_m¹ in J¹ schließen ein:
eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Ethenyl- Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Propinyl-, Butinyl-, Pentinyl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl-, Noninyl-, Decinyl-, Dodecinyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Octyloxy-, Nonyloxy-, Decyloxy-, Undecyl oxy-, Dodecyloxy-, Vinyloxy-, Propenyloxy-, Butenyloxy-, Pentenyloxy-, Hexenyloxy-, Heptenyloxy-, Octenyloxy-, Nonenyloxy-, Decenyloxy-, Propionyloxy-, Butinyloxy-, Pentinyloxy-, Hexinyloxy-, Heptinyloxy-, Octinyloxy-, Noninyloxy-, Decinyloxy-, Tri fluormethyl-, Trifluormethoxy-, Difluormethyl-, Trifluorethyl-, Tetrafluorethyl- und Pentafluorethylgruppe.

In der vorstehenden Formel (4) ist J² ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1-12 Kohlenstoffatomen, ein Alkenylrest mit 2-12 Kohlenstoffatomen oder ein Alkoxyal kylrest mit 2-16 Kohlenstoffatomen.

Konkrete Beispiele von J² schließen ein:
ein Wasserstoffatom; Alkylreste, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppe; Alkenylreste, wie eine Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, No nenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppe; Alkoxyalkylreste, wie eine Meth oxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxymethyl-, Pentyloxymethyl-, Hexyl oxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-, Pentyloxyethyl-, Hexyloxy ethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyloxyethyl-, Decyloxyethyl-, Methoxypro pyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxypropyl-, Hexyloxypro pyl-, Heptyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Nonyloxypropyl-, Decyloxypropyl-, Meth oxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyloxybutyl-, Hexyloxybutyl-, Heptyloxybutyl, Octyloxybutyl, Nonyloxybutyl, Decyloxybutyl, Methoxypentyl, Ethoxypentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypentyl-, Hexyloxypentyl-, Heptyloxypentyl- und Octyloxypentylgruppe.

Beispiele einer Verbindung der Formel (4) schließen ein.

1-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-4-(2-(4-propylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)- heptenyl)-4-(2-(4-propylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-butenyl)-4-(2-(4- propylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-methylphenyl)ethin yl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-ethylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Di fluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-butylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor- 1-(E)-hexenyl)-4- (2-(4-pentylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-hexylphenyl) ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-heptylphenyl)ethinyl)benzol, 1- (1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)- hexenyl)-4-(2-(4-ethoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor- (2-(4-pentylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-2-fluor-4-(2-(4-pentyl phenyl)ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)-4-(2-(4-propinylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)-4-(2-(4-propinylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-bu tenyl)-4-(2-(4-propinylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-methyl phenyl)ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-ethylphenyl)ethinyl)benzol, 1- (2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-butylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4- (2-(4-pentylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-hexylphenyl)ethin yl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-heptylphenyl)ethinyl)benzol, 1-(2-Fluor-1- (E)-hexenyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4- ethoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-4-(2-(4-pentylphenyl) ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-2-fluor-4-(2-(4-pentylphenyl)ethinyl)benzol, 4- (1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-1-(2-(4-pentylcyclohexylphenyl)ethinyl)benzol, 4-(1,2-Di fluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-1-(2-(4-propylcyclohexylphenyl)ethinyl)benzol, 4-(1-Fluor- 1-(E)-hexenyl)-1-(2-(4-propylcyclohexylphenyl)ethinyl)benzol, 4-(2-(4-(1,2-Difluor-1- (E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzonitril, 4-(2-(4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)phenyl)ethyl) benzonitril, 4-(2-(4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzonitril, 4-(2-(4-(2-Fluor-1- (E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzonitril, 4-(2-(4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)- 3-fluorbenzonitril, 4-(2-(4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)phenyl)ethyl)-3-fluorbenzonitril, 4- (2-(4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)-3-fluorbenzonitril, 4-(2-(4-(1-Fluor-1- (E)-pentenyl)phenyl)ethyl)-3-fluorbenzonitril, 4-(2-(4-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl) ethyl)-3-fluorbenzonitril, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl) ethinyl)benzol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl)ben zol, 1-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2- Difluor-1-(E)-heptenyl)-3-fluor-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Di fluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1,2-Di fluor-1-(E)-pentenyl)-3-fluor-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1- (E)-heptenyl)-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4- (2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)-4-(2-(4-trifluor methoxyphenyl)ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)-4-(2-(4-trifluormethoxyphe nyl)ethinyl)benzol, 1-(2 Fluor-1-(E)-heptenyl)-3-fluor-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl) ethinyl)benzol, 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl) benzol, 1-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)-3-fluor-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl)benzol.

Beispiele einer Verbindung der Formel (5) schließen ein:
4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-1-(4-trans-propylcyclohexyl)benzol, 4-(1-Fluor-1-(E)-he xenyl)-1-(4-trans-propylcyclohexyl)benzol, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-1-(4-trans- propylcyclohexyl)benzol, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-1-(4-(4-trans-propylcyclohexyl) cyclohexyl)benzol, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-1-(4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclo hexyl)benzol, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-2-fluor-1-(4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyc lohexyl)benzol, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-1-(4-(4-trans-propylcyclohexyl) cyclohexyl)benzol, 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-1-(4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohe xyl)benzol, 4-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)-1-(4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 2-Fluor-4-(1-fluor-1-(E)-hexenyl)-1-(4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 3- Fluor-4-(2-fluor-1-(E)-hexenyl)-1-(4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 4- (1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-propenyl)-4'-pro pylbiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-4-propylbiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-he xenyl)-4'-methylbiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-4'-ethylbiphenyl, 4-(1,2-Di fluor-1-(E)-heptenyl)-4'-pentylbiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl)-4'-decylbiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl)-4'-nonylbiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-fluor biphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-cyanobiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-he xenyl)-3'-fluor-4'-cyanobiphenyl, 2-Fluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbi phenyl, 2'-Fluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl, 3-Fluor-4-(1,2-di fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl, 2,3-Difluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)-4'- propylbiphenyl, 2,3-Difluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)-4'-decylbiphenyl, 4-(1-Fluor- 1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl, 4-(2-Fluor-1-(E)-propenyl)-4'-propylbiphenyl, 4-(1- Fluor-1-(E)-heptenyl)-4'-propylbiphenyl, 4-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-methylbiphenyl, 4-(1-Fluor-1-(E)-heptenyl)-4'-ethylbiphenyl, 4-(2-Fluor-1-(E)-heptenyl)-4'-pentylbi phenyl, 4-(1-Fluor-1-(E)-nonenyl)-4'-decylbiphenyl, 4-(2-Fluor-1-(E)-nonenyl)-4'-no nylbiphenyl, 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-fluorbiphenyl, 4-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4'- cyanobiphenyl, 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-3'-fluor-4'-cyanobiphenyl, 2-Fluor-4-(2-fluor- 1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl, 2'-Fluor-4-(1-fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbi phenyl, 3-Fluor-4-(2-fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl, 2,3-Difluor-4-(1-fluor-1- (E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl, 2,3-Difluor-4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)-4'-decylbiphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4''-propyl-p-terphenyl, 4-(1,2-Difluor- 1-(E)-hexenyl)-4''- cyano-p-terphenyl, 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4''-cyano-3''-fluor-p-terphenyl, 4-(1- Fluor-1-(E)-hexenyl)-4''-propyl-p-terphenyl, 4-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4''-cyano-p- terphenyl, 2-(4-(1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl))phenyl)-5-propylpyrimidin, 2-(4-(1-(1,2- Difluor-1-(E)-pentenyl))phenyl)-5-propylpyrimidin, 2-(4-(1-(1,2-Difluor-1-(E)-nonen yl))phenyl)-5-decylpyrimidin, 2-(4-(1-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl))-2,3-difluorphenyl)-5- decylpyrimidin, 2-(4-(1-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl))-3-fluorphenyl)-5-decylpyrimidin, 2- (4-(1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl))phenyl)-5-propylpyrimidin, 2-(4-(1-(2-Fluor-1-(E)- pentenyl))phenyl)-5-propylpyrimidin, 2-(4-(1-(1-Fluor-1-(E)-nonenyl))phenyl)-5-decyl pyrimidin, 2-(4-(1-(2-Fluor-1-(E)-nonenyl))-2,3-difluorphenyl)-5-decylpyrimidin, 2-(4- (1-(1-Fluor-1-(E)-nonenyl))-3-fluorphenyl)-5-decylpyrimidin, 1-(4-Methylphenylmethyl)- 4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4-Ethylphenylmethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pen tenyl)benzol, 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4-Propyl phenylmethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)benzol, 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(2-fluor- 1-(E)-heptenyl)benzol, 1-(4-Trifluormethylphenylmethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pen tenyl)benzol, 1-(3,4, 5-Trifluorphenylmethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4- Methylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Ethylphenyl)ethyl)-4- (2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-penten yl)benzol, 1-(2-(4-Butylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Pentyl ophenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Hexylphenyl)ethyl)-4-(2- fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Heptylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl) benzol, 1-(2-(4-Octylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Nonylphe nyl)ethyl-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1- (E)-butenyl)benzol, 1-(2-(4-Decylphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4- Propylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-propenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4- (1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)- heptenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl-4-(1,2-difluor-1-(E)-octenyl)benzol, 1-(2-(4- Decylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol, 1-(2-(4-Decylphenyl)ethyl)-4-(1,2- difluor-1-(E)-nonenyl)benzol, 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(2-fluor-1-(E)-propenyl) phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1,2-difluor-1-(E)-butenyl)phenyl) ethyl)benzol, 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4- Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(2-fluor-1-(E)-heptenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propylcyc lohexyl)-4-(2-(4-(1,2-difluor-1-(E)-octenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propylcyclohexyl)- 4-(2-(4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Butylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1,2- difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Pentylcyclohexyl)-4-(2-(4-(2-fluor-1- (E)-pentenyl)phenyl)ethylbenzol, 1-(4-Propyl-1-cyclohexenyl)-4-(2-(4-(1,2-difluor-1-(E)- pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propyl-1-cyclohexenyl)-4-(2-(4-(1-fluor-1-(E)-hepten yl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(2-(4-Trifluormethylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-penten yl)benzol, 1-(2-(4-Cyanophenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Fluor phenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)-4-(1- fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-hepten yl)benzol, 1-(2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-propenyl)benzol, 1-(2- (3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-butenyl)benzol, 1-(2-(3,4,5-Trifluor phenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)pentenyl)benzol, 1-(2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(1,2- difluor-1-(E)-hexenyl)benzol, 1-(2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-hepten yl)benzol, 1-(2-(3,4,5 Trifluorphenyl)ethyl-4-(1,2-difluor-1-(E)-octenyl)benzol, 1-(2- (3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl-4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5-difluor phenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-propenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl) ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-butenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1,2-di fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-he xenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)ben zol, 1-(2-(4-Methyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4- Ethyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Butyl-3,5- difluorphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5-difluorphe nyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 2-Fluor-1-(2-(4-propylphenyl)ethyl)-4-(2- fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 2-(Fluor-1-(2-(4-propylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)- hexenyl)benzol, 2-Fluor-1-(2-(4-propylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-heptenyl)benzol, 3- Fluor-1-(2-(4-propylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 3-Fluor-1-(2-(4- propylphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-hexenyl)benzol, 2-Fluor-1-(2-(3,4,5-trifluor phenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(3,4,5-trifluorphe nyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 2-Fluor-1-(2-(3,4-difluorphenyl)ethyl)-4- (1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(3,4-difluorphenyl)ethyl)-4-(2-fluor- 1-(E)-pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(4-propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1,2-di fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(4-trifluormethyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)- 4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(4-trifluormethoxy-3,5-difluorphe nyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl)-4-(2- fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)- heptenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl)-2-fluor-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl) benzol, 1-(2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl)-2,6-difluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl) benzol, 1-(2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4- Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl)-2-fluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4- Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl)-2,6-difluor-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4,4-Di fluorcyclohexyl)-4-2-4-1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Fluorcyc lohexyl-4-(2-(4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl)ethylbenzol, 1-(2-(4'-Propyldicyclohe xyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4',4-Dipropyldicyclohexyl)ethyl)- 4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4'-Fluordicyclohexyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)- pentenyl)benzol, 1-(2-(4',4-Difluordicyclohexyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(3-(4-Propylphenyl)propyl-4-(1,2-difluor-1-(E)pentenyl)benzol, 1-(3-(3,4 Difluorphe nyl)propyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(3-(3,4,5-Trifluorphenyl)propyl)-4-(1,2- difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4-(4-Propylphenyl)butyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)ben zol, 1-(4-(3,4-Difluorphenyl)butyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4-(3,4,5-Tri fluorphenyl)butyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4-(3,5-Difluor-4-proylphenyl)bu tyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Methylbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-penten yl)benzol, 4-(4-Ethylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Propylbenzyl oxy)-1-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Butylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-penten yl)benzol, 4-(4-Pentylbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Hexyl benzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Heptylbenzyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)- pentenyl)benzol, 4-(4-Octylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Propyl benzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-heptenyl)benzol, 4-(4-Nonylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)- heptenyl)benzol, 4-(4-Hexylbenzyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol, 4-(4-Heptylben zyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)benzol, 4-(4-Octylbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-no nenyl)benzol, 4-(4-Nonylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)benzol, 4-(4-Decylben zyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol, 4-(4-Undecylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)- nonenyl)benzol, 4-(4-Trifluorbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Trifluor benzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)benzol, 4-(4-Cyanobenzyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)- pentenyl)benzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-methylbenzol, 1-(4-(E)- Pentenylbenzyloxy)-4-ethylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-propylbenzol, 1-(4- (E)-Pentenylbenzyloxy)-4-butylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-pentylbenzol, 1- (4-(E)-Hexenylbenzyloxy)-4-propylbenzol, 1-(4-(E)-Heptenylbenzyloxy)-4-propylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-trifluormethylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-3,4,5- trifluorbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-cyanobenzol, 4-(4-Methylphenoxy)-1-(1,2- difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Ethylphenoxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4- (4-Propylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Butylphenoxy)-1-(1-fluor- 1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Pentylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4- Hexylphenoxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1- (E)-propenyl)benzol, 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1-fluor-1-(E)-butenyl)benzol, 4-(4- Propylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Propylphenoxy)-1-(2-fluor-1- (E)-hexenyl)benzol, 4-(4-Propylphenoxy)-1-1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)benzol, 4-(4- Propylphenoxy)-1-(1-fluor-1-(E)-octenyl)benzol, 4-(4-Trifluormethylphenoxy)-1-(1,2- difluor-1-(E)-pentenyl)benzol, (4-(2-Fluor-1-(E)propenyl))phenyl-(4-propyl)benzoat, (4- (1,2-Difluor-1-(E)-butenyl))phenyl-(4-propyl)benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)- pentenyl))phenyl-(4-propyl)benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl))phenyl-(4- propyl)benzoat, (4-(2-Fluor-1-(E)-heptenyl))phenyl-(4-propyl)benzoat, (4-(1,2-Difluor-1- (E)-octenyl))phenyl-(4-propyl)benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4- methyl)benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4-ethyl)benzoat, (4-(2-Fluor-1- (E)-pentenyl))phenyl-(4-propyl)benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4-bu tyl)benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4-pentyl)benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)- propenyl))phenyl-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(2-Fluor-1-(E)-butenyl))phenyl-(4- (4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4-(4-propylcyclo hexyl))benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl))phenyl-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4- (1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl))phenyl-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(2-Fluor-1-(E)- octenyl))phenyl-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl))phenyl- (4-(4-methylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4-(4-ethylcyclohe xyl))benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4-(4-butylcyclohexyl))benzoat, (4- (2-Fluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4-(4-pentylcyclohexyl))benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)- pentenyl))phenyl-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(4- (4-pentylcyclohexyl))benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-propenyl))phenyl-(4-cyano-3-fluor)- benzoat, (4-(2-Fluor-1-(E)-butenyl))phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat, (4-(1,2-Difluor-1- (E)-pentenyl))phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl))phenyl-(4-cy ano-3-fluor)benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl))phenyl-4-(cyano-3-fluor)benzoat, (4- (2-Fluor-1-(E)-octenyl))phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-propen yl))phenyl-(3,4-difluor))benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl))phenyl-(3,4- difluor))benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl))phenyl-(3,4-difluor))benzoat, (4-(2- Fluor-1-(E)-propenyl))phenyl-(3,4,5-trifluor))benzoat, (4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl))- phenyl-(3,4,5-trifluor))benzoat, (4-(1-Fluor-1-(E)-heptenyl))phenyl-(3,4,5-trifluor))ben zoat, 4-Methylphenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Ethylphenyl-(4-(2-fluor- 1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Propylphenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Bu tylphenyl-(4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(Pentylphenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)- pentenyl))benzoat, 4-Hexylphenyl-(4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Heptylphenyl- (4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Octylphenyl-(4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl))benzo at, 4-Nonylphenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl))benzoat, 4-Decylphenyl-(4-(2-fluor-1- (E)-nonenyl))benzoat, 4-Undecylphenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl))benzoat, 4-Octyl phenyl-(4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl))benzoat, 4-Nonyloxyphenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-no nenyl))benzoat, 4-Decyloxyphenyl-(4-(2-fluor-1-(E)-nonenyl))benzoat, 4-(4-Methylcyc lohexyl)phenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Ethylcyclohexyl)phenyl-(4- (1-fluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)- pentenyl))benzoat, 4-(4-Butylcyclohexyl)phenyl-(4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4- (4-Pentylcyclohexyl)phenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Hexyl cyclohexyl)phenyl-(4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4- (1,2-difluor-1-(E)-propenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(2-fluor-1-(E)- butenyl))benzoat, 4-(4-(Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-fluor-1-(E)-heptenyl))benzoat, 4-(4- Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-octenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohe xyl)phenyl-(4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4 Cyano-3-fluor)phenyl-(4-(1,2- difluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Cyano-3-fluor)phenyl-(4-(1-fluor-1-(E)- heptenyl))benzoat, 4-(3,4-Difluor)phenyl-(4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(3,4- Difluor)phenyl-(4-(2-fluor-1-(E)-heptenyl))benzoat, 4-(3,4,5-Trifluor)phenyl-(4-(1,2- difluor-1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(3,4,5-Trifluor)phenyl-(4-(1-fluor-1-(E)- heptenyl))benzoat, 1-(4-Methylphenylmethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4- Ethylphenylmethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(1-(E)- pentenyl)benzol, 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(1-(E)-hexenyl)benzol, 1-(4- Propylphenylmethyl)-4-(1-(E)-heptenyl)benzol, 1-(4-Trifluormethylphenylmethyl)-4-(1- (E)-pentenyl)benzol, 1-(3,4,5-trifluorphenylmethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4- Methylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Ethylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pen tenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Butylphenyl) ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Pentylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1- (2-(4-Hexylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Heptylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)- pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Octylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Nonylphe nyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Decylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-propenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1- (E)-butenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-hexenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl phenyl)ethyl)-4-(1-(E)-heptenyl)benzol, 1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-octenyl)ben zol, 1-(2-(4-Decylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-nonenyl)benzol, 1-(2-(4-Decyloxyphenyl)ethyl)- 4-(1-(E)-nonenyl)benzol, 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1-(E)-propenyl)phenyl)ethyl) benzol, 1-(4 Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1-(E)-butenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propyl cyclohexyl)-4-(2-(4-(1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4- (1-(E)-hexenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1-(E)-heptenyl)phe nyl)ethyl)benzol, 1-(4 Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1-(E)-octenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1- (4-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1-(E)-nonenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Butylcyclohexyl)- 4-(2-(4-(1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Pentylcyclohexyl)-4-(2-(4-(1-(E)- pentenyl)phenyl)-ethyl)benzol, 1-(4-Propyl-1-cyclohexenyl)-4-(2-(4-(1-(E)- pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4-Propyl-1-cyclohexenyl)-4-(2-(4-(1-(E)- heptenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(2-(4-Trifluormethylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)- pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyanophenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4- Fluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)- pentenyl)benzol, 1-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-heptenyl)benzol, 1-(2-(3,4,5- Trifluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-propenyl)benzol, 1-(2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(1- (E)-butenyl)benzol, 1-(2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2- (3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-hexenyl)benzol, 1-(2-(3,4, 5-Trifluorphenyl)ethyl)- 4-(1-(E)-heptenyl)benzol, 1-(2-(3,4, 5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-octenyl)benzol, 1-(2- (3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-nonenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5- difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-propenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5 -difluorphenyl)ethyl)- (1-(E)-butenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4 Propyl 3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-hexenyl)benzol, 1-(2-(4-Propyl-3,5- difluorphenyl)ethyl)-4-(1(E)-heptenyl)benzol, 1-(2-(4-Methyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4- (1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Ethyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Butyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Pentyl-3,5- difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 2-Fluor-1-(2-(4-propylphenyl)ethyl)-4-(1- (E)-pentenyl)benzol, 2-Fluor-1-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-hexenyl)benzol, 2- Fluor-1-(2-(4-propylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-heptenyl)benzol, 3-Fluor-1 -(2-(4- propylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 3-Fluor-1-(2-(4-propylphenyl)ethyl)-4-(1- (E)-hexenyl)benzol, 2-Fluor-1-(2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 2-Fluor-1-(2-(3,4- difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-penienyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(3,4-difluorphenyl)ethyl)- 4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(4-propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)- pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(4-trifluormethyl-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)- pentenyl)benzol, 2,6-Difluor-1-(2-(4-trifluormethoxy-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)- pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4- Cyano-3-fluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-heptenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyano-3-fluorphenyl) ethyl)-2-fluor-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl)-2,6-difluor- 4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl)-4-(1-(E)- pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl)-2-fluor-4-(1-(E)-pentenyl)ben zol, 1-(2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl)-2,6-difluor-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1- (4,4,-Difluorcyclohexyl)-4-(2-(4-(1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(4- Fluorcyclohexyl-4-(2-(4-(1-(E)-pentenyl)phenyl)ethyl)benzol, 1-(2-(4'- Propyldicyclohexyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4',4- Dipropyldicyclohexyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4-Fluordicyclohexyl)ethyl)- 4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(2-(4',4'-Fluordicyclohexyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(3-(4-Propylphenyl)propyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(3-(3,4-Difluorphenyl)propyl)- 4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(3-(3,4,5-Trifluorphenyl)propyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1- (4-(4-Propylphenyl)butyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4-(3,4-Difluorphenyl)butyl)-4-(1- (E)-pentenyl)benzol, 1-(4-(3,4,5 Trifluorphenyl)butyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4- (3,5-Difluor-4-propylphenyl)butyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Methylbenzyloxy)-1- (1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4 Ethylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4- Propylbenzyloxy)-1-1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Butylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl) benzol, 4-(4-Pentylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Hexylbenzyloxy)-1-(1-(E)- pentenyl)benzol, 4-(4-Heptylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Octylbenzyloxy)- 1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Propylbenzyloxy)-1-(1-(E)-heptenyl)benzol, 4-(4-Nonyl benzyloxy)1-(1-(E)heptenyl)benzol, 4-(4-Hexylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol, 4- (4-Heptylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol, 4-(4-Octylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl) benzol, 4-(4 Nonylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol, 4-(4-Decylbenzyloxy)-1-(1-(E)- nonenyl)benzol, 4-(4-Undecylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol, 4-(4-Trifluormethyl benzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol 4-(4-Trifluormethylbenzyloxy)-1-(1-(E)-heptenyl) benzol, 4-(4-Cyanobenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4- methylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-ethylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)- 4-propylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-butylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyl oxy)-4-pentylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-propylbenzol, 1-(4-(E)-Hexenylben zyloxy)-4-propylbenzol, 1-(4-(E)-Heptenylbenzyloxy)-4-propylbenzol, 1-(4-(E)-Penten ylbenzyloxy)-4-trifluormethylbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-3,4,5-trifluorbenzol, 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-cyanobenzol, 4-(4-Methylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl) benzol, 4-(4-Ethylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-pen tenyl)benzol, 4-(4-Butylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-(Pentylphenoxy)-1-(1- (E)-pentenyl)benzol, 4-(4-(Hexylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-(Propylphen oxy)-1-(1-(E)-propenyl)benzol, 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-butenyl)benzol, 4-(4-Pro pylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-hexenyl)benzol, 4- (4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-heptenyl)benzol, 4-(4-Propylphenoxy-1-(1-(E)-octenyl)ben zol, 4-(4-Trifluormethylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol, (4-(1-(E)-Propenyl)phenyl)- (4-propyl)benzoat, (4-(1-(E)-Butenyl)phenyl)-(4-propyl)benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phe nyl)-(4-propyl)benzoat, (4-(1-(E)-Hexenyl)phenyl)-(4-propyl)benzoat, (4-(1-(E)-Hepten yl)phenyl)-(4-propyl)benzoat, (4-(1-(E)-Octenyl)phenyl)-(4-propyl)benzoat, (4-(1-(E)- Pentenyl)phenyl)-(4-methyl)benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phenyl)-(4-ethyl)benzoat, (4-(1- (E)-Pentenyl)phenyl)-(4-propyl)benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phenyl)-(4-butyl)benzoat, (4- (1-(E)-Pentenyl)phenyl)-(4-pentyl)benzoat, (4-(1-(E)-Propenyl)phenyl)-(4-(4-propylcyc lohexyl))benzoat, (4-(1-(E)-Butenyl)phenyl)-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-(E)- Pentenyl)phenyl)-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-(E)-Hexenyl)phenyl)-(4-(4- propylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-(E)-Heptenyl)phenyl)-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-(E)-Octenyl)phenyl)-(4-(4-propylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-(E)-pentenyl)phenyl)- (4-(4-methylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phenyl)-(4-(4-ethylcyclohe xyl))benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phenyl)-(4-(4-butylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-(E)-Pen tenyl)phenyl) (4-(4-pentylcyclohexyl))benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phenyl) (4-(4-propyl ocyclohexenyl))benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phenyl)(4-(4-pentylcyclohexenyl))benzoat,(4- (1-(E)-Propenyl)phenyl)-(4-cyano-3-fluor)benzoat, (4-(1-(E)-Butenyl)phenyl)-(4-cyano-3- fluor)benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phenyl)-(4-cyano-3-fluor)benzoat, (4-(1-(E)-Hexenyl) phenyl)-(4-cyano-3-fluor)benzoat, (4-(1-(E)-Heptenyl)phenyl)-(4-cyano-3-fluor)benzoat, (4-(1-(E)-Octenyl)phenyl)-(4-cyano-3-fluor)benzoat, (4-(1-(E)-Propenyl)phenyl)-(3,4-di fluor)benzoat, (4-(1-(E)-Pentenyl)phenyl)-(3,4-difluor)benzoat, (4-(1-(E)-Heptenyl)phe nyl)-(3,4-difluor)benzoat, (4-(1-(E)-propenyl)phenyl)-(3,4,5-trifluor)benzoat, (4-(1-(E)- Pentenyl)phenyl)-(3,4,5-trifluor)benzoat, (4-(1-(E)-Heptenyl)phenyl)-(3,4,5-trifluor)ben zoat, 4-Methylphenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Ethylphenyl-(4-(1-(E)-pentenyl)) benzoat, 4-Propylphenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Butylphenyl-(4-(1-(E)-penten yl))benzoat, 4-Pentylphenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Hexylphenyl-(4-(1-(E)-pen tenyl))benzoat, 4-Heptylphenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-Octylphenyl-(4-(1-(E)- nonenyl))benzoat, 4-Nonylphenyl-(4-(1-(E)-nonenyl))benzoat, 4-Decylphenyl-(4-(1-(E)- nonenyl))benzoat, 4-Undecylphenyl-(4-(1-(E)-nonenyl))benzoat, 4-Octyloxyphenyl-(4-(1- (E)-nonenyl))benzoat, 4-Nonyloxyphenyl-(4-(1-(E)-nonenyl))benzoat, 4-Decyloxyphenyl- (4-(1-(E)-nonenyl))benzoat, 4-(4-Methylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Ethylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl- (4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Butylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4- (4-Pentylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Hexylcyclohexyl)phenyl- (4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-propenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-butenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl- (4-(1-(E)-hexinyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-heptenyl))benzoat, 4- (4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-octenyl))benzoat, 4-(4-Propylcyclohexenyl)phenyl- (4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4-(4-Cyano-3-fluor)phenyl-(4-(1-(E)-pentenyl))benzoat, 4- (4-Cyano-3-fluor)phenyl-(4-(1-(E)-heptenyl))benzoat, 4-(3,4-Difluor)phenyl-(4-(1-(B)- pentenyl))benzoat, 4-(3,4-Difluor)phenyl-(4-(1-(E)-heptenyl))benzoat, 4-(3,4,5- Trifluor)phenyl (4-(1-(E)-pentenyl))benzoat und 4-(3,4,5-Trifluor)phenyl-(4-(1-(E)- heptenyl))benzoat.

Verbindungen der allgemeinen Formel (4) können z. B. gemäß einem in JP-A-7- 330636 und JP-A-8-99917 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

In der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung ist das Verhältnis der Bestandteile vorzugsweise so, daß die Verbindung der Formel (2) 5-50 mol-%, die Verbindung der Formel (3) 0-95 mol-% und die Verbindung der Formel (4) 0-95 mol- %, bezogen auf die Gesamtmenge aller Bestandteile als 100 mol-%, betragt. Jedoch ist, wenn beide Verbindungen der Formel (3) und (4) nicht 0 mol-% betragen, bevorzugt, daß die Verbindung der Formel (3)10 mol-% oder mehr und die Verbindung der Formel (4) 5 mol-% oder mehr beträgt.

Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann weiter Verbindungen der vorstehend erwähnten Formel (5) und/oder Verbindungen der Formel (6) zusätzlich zu der Phenylacetylenverbindung der vorstehend erwähnten Formel (2), der Verbindung der Formel (3) und/oder der Verbindung der Formel (4) enthalten.

In der Formel (5) stellt J⁴ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyano gruppe, einen Alkylrest mit 1-12 Kohlenstoff einen Alkenylrest mit 2-12 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1-12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenyloxy rest mit 2-12 Kohlenstoffatomen, einen Alkinyloxyrest mit 3-12 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2-12 Kohlenstoffatomen dar, die mit Fluor substituiert sein können.

Konkrete Beispiele von J⁴ schließen ein: Alkylreste, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dode cylgruppe oder fluorierte Derivate davon;
Alkenylreste, wie eine Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppe, oder fluorierte Derivate davon;
Alkinylreste, wie eine Propinyl-, Butinyl-, Pentinyl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl-, Noninyl-, Decinyl- und Dodecinylgruppe, oder fluorierte Derivate davon;
Alkoxyreste, wie eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Octyloxy-, Nonyloxy-, Decyloxy-, Undecyloxy- und Dodecyloxygruppe, oder fluorierte Derivate davon;
Alkenyloxyreste, wie eine Vinyloxy-, Propenyloxy-, Butenyloxy-, Pentenyloxy-, He xenyloxy-, Heptenyloxy-, Octenyloxy-, Nonenyloxy- und Decenyloxygruppe, oder fluorierte Derivate davon;
Alkinyloxyreste, wie eine Propionyloxy-, Butinyloxy-, Pentinyloxy-, Hexinyloxy-, Hep tinyloxy-, Octinyloxy-, Noninyloxy-, Decinyloxy- und Dodecinyloxygruppe, oder fluorierte Derivate davon;
ein Wasserstoffatom; Fluoratom; eine Trifluormethylgruppe; eine Trifluormethoxy gruppe und eine Cyanogruppe.

In der Formel (5) stellt J⁵ ein Wasserstoffatom, Fluoratom, eine Cyanogruppe oder J⁶(O)_m² dar. Hier ist m² 0 oder 1 und stellt J⁶ einen Alkylrest mit 1-12 Kohlen stoffatomen, einen Alkenylrest mit 2-16 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 3-16 Kohlenstoffatomen dar, die mit einem Fluoratom substituiert sein können.

Beispiele des vorstehend erwähnten Rests J⁶-(O)_m² schließen ein:
Alkylreste, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylgruppe, oder fluorierte Derivate davon;
Alkenylreste, wie eine Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl- und Dodecenylgruppe, oder fluorierte Derivate davon;
Alkoxyalkylreste, wie eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Pentyl oxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-, Pentyl oxyethyl-, Hexyloxyethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyloxyethyl-, Decyl oxyethyl-, Methoxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxy propyl, Hexyloxypropyl, Heptyloxypropyl, Octyloxypropyl, Nonyloxypropyl , De cyloxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyloxy butyl-, Hexyloxybutyl-, Heptyloxybutyl-, Octyloxybuyl-, Nonyloxybutyl-, Decyloxy butyl-, Methoxypentyl- Ethoxypentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypen tyl-, Hexyloxypentyl-, Heptyloxypentyl-, Octyloxypentyl-, Nonyloxypentyl- und Decyl oxypentylgruppe, oder fluorierte Derivate davon.

In der Formel (5) schließen konkrete Beispiele des aromatischen Rings, der die Ringstruktur aus X⁹, X¹⁰, X¹¹ und X¹² enthält, ein:
1,4-Phenylen, 1,4-(2-Fluor)phenylen, 1,4-(3-Fluor)phenylen, 1,4-(2,5-Difluor)phenylen, 1,4-(3,6-Difluor)phenylen, 1,4-(2,6-Difluor)phenylen, 1,4-(3,5-Difluor)phenylen, 2,5- Pyrimidindiyl, 5,2-Pyrimidindiyl, 2,5-Pyridindiyl und 5,2-Pyridindiyl.

In der Formel (5) stellen E¹ und E² jeweils unabhängig

dar. Hier stellen X¹³-X¹⁶ jeweils unabhängig CH oder CF dar. W¹ stellt -C₂H₄-, -CH₂O- oder -OCH₂- dar. f¹ und f² stellen jeweils unabhängig 0 oder 1 dar, aber sie sind nicht gleichzeitig 1.

Außerdem ist, wenn f¹ 1 ist, mindestens einer der Reste E¹ oder E²

G⁵-G⁸ stellen jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder Fluoratom dar.

Als Verbindung der Formel (5) kann eine Verbindung der folgenden Formel als veranschaulichendes Beispiel aufgeführt werden.

Die Verbindung der Formel (5) kann zum Beispiel mit dem in JP-A-9-235553 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Konkrete Beispiele der Verbindung der Formel (6) schließen ein:
1-(4-Fluorcyclohexyl)-4-propenylbenzol, 1-(1-trans-Butenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)ben zol, 1-(1-trans-Pentenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Hexenyl)-4-(4-fluorcyc lohexyl)benzol,1-(1-trans-Heptenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Octenyl)-4- (4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Nonenyl)rn4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-(-trans- Decenyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Undecenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Dodecenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-(4,4-Difluorcyclohexyl)-4-pro penylbenzol, 1-(1-trans-Butenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Pentenyl)-4- (4,4-difluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Hexenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol, 1- (1-trans-Heptenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Octenyl)-4-(4,4-difluor cyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Nonenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-De cenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol, 1-(1-trans-Undecenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl) benzol, 1-(1-trans-Dodecenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol, 4'-(4-Fluorcyclohexyl)- 4-propenylbiphenyl, 4-(1-trans-Butenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Pen tenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Hexenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphe nyl, 4-(1-trans-Heptenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Octenyl)-4'-(4- fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Nonenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1- trans-Decenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Undecenyl)-4'-(4-fluorcyclo hexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Dodecenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4'-(4,4-Difluor cyclohexyl)-4-propenylbiphenyl, 4-(1-trans-Butenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Pentenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Hexenyl)-4'-(4,4-di fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Heptenyl)-4'-(4'4-difluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1- trans-Octenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Nonenyl)-4'-(4,4-difluor cyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Decenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans- Undecenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl, 4-(1-trans-Dodecenyl)-4'-(4,4-difluor cyclohexyl)biphenyl, 4-Propenyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans- Butenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans-pentenyl)-4'-(4-fluor cyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans-Hexenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluor biphenyl, 4-(1-trans-Heptenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans- Octenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans-Nonenyl)-4'-(4-fluor cyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans-Decenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluor biphenyl, 4-(1-trans-Undecenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans- Dodecenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-Propenyl-4'-(4,4-Difluorcyc lohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans-Butenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluor biphenyl, 4-(1-trans-Pentenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans- Hexenyl-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans-Heptenyl)-4'-(4,4- difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans-Octenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)- 2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans Nonenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans-Decenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-(1-trans- Undecenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl und 4-(1-trans-Dodecenyl)- 4-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl.

Außerdem kann als Verbindung der Formel (6) eine Verbindung aufgeführt wer den, in der "2,3-Difluor" durch "2-Fluor" ersetzt ist; "2,3-Difluor" durch "3-Fluor" ersetzt ist;
"Propenyl" durch "Propinyl" ersetzt ist; "1-trans-Butenyl" durch "1-Butinyl" ersetzt ist; 1-trans-Pentenyl" durch "1-Pentinyl" ersetzt ist; "1-trans-Hexenyl" durch "1-Hexinyl" ersetzt ist; "1-trans-Heptenyl" durch "1-Heptinyl" ersetzt ist; "1-trans-Octenyl" durch 1-Octinyl" ersetzt ist; "1-trans-Nonenyl" durch "1-Noninyl" ersetzt ist.

Es kann auch eine Verbindung aufgeführt werden, in der "1-trans-Decenyl" durch "1-Decinyl" ersetzt ist; "1-trans-Undecenyl" durch "1-Undecinyl" ersetzt ist; "1- trans-Dodecenyl" durch "1-Dodecinyl" ersetzt ist.

Außerdem schließen Beispiele einer Verbindung der Formel (6) ein: 1-(4-Fluor cyclohexyl)propylbenzol, 1-Butyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-Pentyl-4-(4-fluorcyclo hexyl)benzol, 1-Hexyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-Heptyl-4-(4-fluorcyclohexyl)ben zol, 1-Octyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-Nonyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-Decyl- 4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-Undecyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol, 1-Dodecyl-4-(4- fluorcyclohexyl)benzol, 4'-(4-Fluorcyclohexyl)-4-propylbiphenyl, 4-Butyl-4'-(4-fluor cyclohexyl)biphenyl, 4-Pentyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-Hexyl-4'-(4-fluorcyclo hexyl)biphenyl, 4-Heptyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-Octyl-4 -(4-fluorcyclohe xyl)biphenyl, 4-Nonyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-Decyl-4'-(4-fluorcyclohexyl) biphenyl, 4-Undecyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl, 4-Dodecyl-4'-(4-fluorcyclohexyl) biphenyl, 4-Propyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-Butyl-4'-(4-fluorcyclo hexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-Pentyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-He xyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-Heptyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-di fluorbiphenyl, 4-Octyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-Nonyl-4'-(4-fluor cyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4-Decyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl, 4- Undecyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2'3-difluorbiphenyl und 4-Dodecyl-4'-(4-fluorcyclohe xyl)-2,3-difluorbiphenyl.

Es können auch Verbindungen aufgeführt werden, in denen "2,3-Difluor" durch "2 Fluor und "2,3-Difluor durch "3-Fluor ersetzt ist.

Verbindungen der Formel (6) können zum Beispiel mit dem in JP A 10-72583 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

In der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung, die die Verbindung der vorstehenden Formel (2), die Verbindung der vorstehenden Formel (3) und/oder der vorstehenden Formel (4) umfaßt, betragen die Molprozentsatze 5 bis 50 mol-% für die Verbindung der Formel (2), 0 bis 95 mol% für die Verbindungen der Formel (3) und (4), wobei der Gesamtmolprozentsatz 100% beträgt, mit der Maßgabe, daß, wenn eine der Verbindungen der Formeln (3) und (4) nicht 0 mol-% beträgt, sie 10 mol-% oder mehr für die Verbindung der Formel (3) und 5 mol-% oder mehr für die Verbindung der Formel (4) beträgt.

In der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung, die die Verbindung der vorstehenden Formel (2), die Verbindung der vorstehenden Formel (3) und/oder die Verbindung der vorstehenden Formel (4) und die Verbindung der vorstehenden Formel (5) und/oder der vorstehenden Formel (6) umfaßt, betragen die Molprozentsätze 5 bis 50 mol-% für die Verbindung der vorstehenden Formel (2), 5 bis 94 mol-% für die Verbindungen der vorstehenden Formel (3) und (4) und 1 bis 25 mol-% für die Verbin dungen der vorstehenden Formel (5) und Formel (6), wobei der Gesamtmolprozentsatz 100% beträgt, mit der Maßgabe, daß keine der Verbindungen der Formel (5) oder (6) mehr als 25 mol-% beträgt.

Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann weiter eine Art einer oder eine Vielzahl von chiralen Verbindungen als Verdrehungsmittel enthalten. Die chiralen Verbindungen sind nicht besonders beschränkt, jedoch schließen bevorzugte Beispiele davon folgende Verbindungen ein (in denen * in der Illustration ein asymme trisches Kohlenstoffatom bezeichnet).

In der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung kann das Mischver hältnis der chiralen Verbindung geeignet in der Mischzusammensetzung gewählt werden und weist keine bestimmte Beschränkung auf.

Das erfindungsgemäße Flüssigkristall-Anzeigeelement weist keine bestimmte Be schränkung auf, sofern es ein Element ist, das die vorstehende Flüssigkristallzusammen setzung zwischen einem Paar von Elektrodenträgern einschließt. Beispiele davon schlie ßen jene mit den gleichen Konfigurationen wie von bekannten Flüssigkristall-Anzeige elementen ein. Die Art und Form einer Elektrode weist ebenfalls keine besondere Be schränkung auf und z. B. bekannte Elektroden können verwendet werden. Ebenfalls kann die Herstellung des Flüssigkristall-Anzeigeelements der vorliegenden Erfindung ähnlich gemäß der Herstellung herkömmlicher Flüssigkristall-Anzeigelemente durchgeführt wer den. Ebenfalls können andere Elemente geeigneterweise zugegeben werden.

Nachstehend wird die vorliegende Erfindung im einzelnen durch die Beispiele beschrieben, die nicht als Einschränkung des Bereichs der vorliegenden Erfindung auf gefaßt werden sollten. Die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammen setzungen in den Illustrationen wurden gemäß den nachstehend aufgeführten Verfahren gemessen.

(a) Die Anisotropie des Brechungsindex (Δn) wurde mit einem Abbe-Refraktometer gemessen. Die Meßwellenlänge und die Meßtemperatur bei diesem Schritt wurden auf 589 nm bzw. 20°C eingestellt.
(b) Die obere Grenztemperatur (TNI) und die untere Grenztemperatur (Schmp.) der N (nematischen) Phase einer Flüssigkristallzusammensetzung wurden mit einem Polarisa tionsmikroskop gemessen.
(c) Die Viskosität wurde mit einem automatischen Kugelfallviskosimeter (hergestellt von Anton PARR Co., AMV-200) gemessen. Die Messung wurde bei einer Meßtempe ratur von 20°C durchgeführt.

Beispiel 1

In einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Kolben wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 3.46 g der folgenden Verbindung (M-1), 0.17 g Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium, 0.07 g Kupfer(I)-jodid, 0.17 g Triphenylphos phin, 14.6 g Toluol und 14.6 g Triethylamin eingebracht. Danach wurde eine Lösung, erhalten durch Lösen von 3.03 g der folgenden Verbindung (M-2) in 5 ml Toluol, zuge tropft, gefolgt von 3 Stunden Rühren bei 50 bis 55°C. Dann wurde das erhaltene Ge misch filtriert und mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde dann konzentriert, wonach der erhaltene Feststoff durch Kieselgelchromatographie getrennt wurde, wobei 3.24 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Von der erhaltenen Verbindung wurde das ¹H-NMR-Spektrum gemessen, und es wurde festgestellt, daß es Verbindung (1-1) der folgenden Strukturformel ist:

Die Verbindung (1-1) zeigte folgende ¹H-NMR-Spektraldaten.
¹HNMR: δ 0.94 (3H, t), 1.42 (4H, m), 1.80 (2H, m), 2.53 (6H, s), 3.97 (2H, t), 6.85-6.90 (2H, m), 7.27 (2H, d), 7.43-7.58 (6H, m).

Die vorstehend beschriebene Verbindung (1-1) wurde bezüglich ihrer Phasense quenz unter Untersuchen mit einem Polarisationsmikroskop beurteilt. Als Ergebnis zeigte sie eine Kristallphase bei einer Temperatur von weniger als 149°C, eine nemati sche Phase bei einer Temperatur im Bereich von 149 bis 160°C und eine isotrope Phase bei einer 160°C übersteigenden Temperatur. Das zeigt, daß die Verbindung eine Flüs sigkristallverbindung ist.

Ebenfalls wurde die Verbindung (1-1) in einer Menge von 10 Gew.-% zu einer nematischen Zusammensetzung MJ93 1381-(hergestellt von Merck Japan Co.) gegeben, um die Anisotro 23109 00070 552 001000280000000200012000285912299800040 0002019907941 00004 22990pie des Brechungsindex Δn zu bestimmen, woraus Δn, auf das Konzen trationsverhältnis basierend, extrapoliert bestimmt wurde, und es wurde festgestellt, daß sie 0.470, d. h. ein äußerst großer Wert, ist. Es wird angemerkt, daß die Messung von Δn mit einem Abbe-Refraktometer bei einer Meßtemperatur von 20°C und einer Meßwellenlänge von 589 nm durchgeführt wurde.

Beispiel 2

In einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Kolben wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 14.72 g der folgenden Substanz (S-1), 0.29 g 4- Pyrrolidinopyridin, 29.4 g Pyridin und 73.6 g Toluol eingebracht. Das erhaltene Ge misch wurde auf 0°C abgekühlt, wonach eine Lösung, erhalten durch Lösen von 21.16 g Trifluormethansulfonsäureanhydrid in 42.3 g Toluol zugetropft wurde, die man reagieren ließ. Nach vollständiger Umsetzung wurde der erhaltene Umsetzungsteilneh mer mit Toluol extrahiert, wonach er zweimal mit Wasser gewaschen wurde. Das Lö sungsmittel wurde entfernt und der Rückstand abgetrennt und durch Kieselgelchromato graphie (Eluent: Hexan/Essigsäureethylester = 20/1) gereinigt, wodurch 18.8 g des Zwischenprodukts (M-3) der folgenden Formel erhalten wurden.

In einen Kolben, der mit Stickstoff gespült worden war, wurden 10.1 g DMF, 10.12 g Triethylamin, 4.26 g des Zwischenprodukts (M-1) und 0.17 g Triphenylphos phinpalladiumdichlorid eingebracht. Anschließend wurde bei 62°C eine Lösung, erhalten durch Lösen von 4.74 g der folgenden Substanz (S-2) in 13.6 g DMF zugetropft, die man 16 Stunden unter Rühren reagieren ließ. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurden Toluol und Wasser zu gegeben, um den Umsetzungsteilnehmer zu extrahieren, der dann 3mal mit Wasser ge waschen wurde. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand abgetrennt und durch Kieselgelchromatographie (Eluent: Hexan/Essigsäureethylester = 20/1) gereinigt. Weiter wurde ein Wiederaufschlämmen in der Reihenfolge von Methanol und Isopro pylalkohol durchgeführt, gefolgt von Umkristallisation mit Hexan. Das ergab 2 g der Verbindung (1-2) der folgenden Formel.

Die Verbindung (1-2) zeigte folgende ¹H-NMR-Spektraldaten.
¹HNMR: δ 0.93 (3H, t), 1.29-1.43 (6H, m), 1.47-1.66 (2H, m), 1.79 (2H, m), 2.49 (3H, m), 2.62 (2H, t), 3.96 (2H, t), 6.86 (2H, d), 7.16 (2H, d), 7.25-7.46 (7H, m).

Es wird angemerkt, daß die Substanzen (S-1) und (S-2) über folgenden Weg syn thetisiert werden können.

Das Zwischenprodukt (M-3) zeigte folgende ¹H-NMR-Spektraldaten.
¹HNMR: δ 0.94 (3H, t), 1.42 (4H, m), 1.79 (2H, m), 2.37 (3H, s), 3.96 (2H, t), 6.85-6.88 (2H, m), 7.18-7.25 (1H, m), 7.36-7.58 (4H, m).

Die Verbindung (1-2) wurde bezüglich ihrer Phasensequenz unter Untersuchen mit einem Polarisationsmikroskop beurteilt. Als Ergebnis zeigte sie eine Kristallphase bei einer Temperatur von weniger als 83°C, eine nematische Phase bei einer Temperatur im Bereich von 83 bis 201°C und eine isotrope Phase bei einer 201°C übersteigenden Temperatur. Das zeigt, daß die Verbindung eine Flüssigkristallverbindung ist.

Ebenfalls wurde festgestellt, daß Δn der Verbindung (1-2), gemessen gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, 0.43, d. h. ein äußerst großer Wert, ist.

Beispiel 3

In einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Kolben wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 23.49 g DMF, 13.9 g Triethylamin, 5.86 g des in Beispiel 2 hergestellten Zwischenprodukts (M-1) und 0.23 g Triphenylphosphinpalladi umdichlorid eingebracht. Anschließend wurde bei 60°C eine Lösung, erhalten durch Lösen von 4.96 g der folgenden Substanz (S-3) in 14.8 g DMF, zugetropft, die man 16 Stunden unter Rühren reagieren ließ. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reakti onsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurden Toluol und Wasser zum Ex trahieren des Umsetzungsteilnehmers zugegeben, der dann 3mal mit Wasser gewaschen wurde. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand abgetrennt und durch Kie selgelchromatographie (Eluent: Hexan) gereinigt. Weiter wurde ein Wiederaufschläm men durch Methanol durchgeführt, wobei 3.42 g der Verbindung (1-3) der folgenden Formel erhalten wurden.

Die Verbindung (1-3) zeigte folgende ¹H-NMR-Spektraldaten.
¹H-NMR: δ 0.93 (3H, t), 1.41 (4H, m), 1.79 (2H, m), 2.49 (3H, s), 3.96 (2H, t), 6.86 (2H, d), 7.05 (2H, d), 7.25-7.53 (7H, m).

Es wird angemerkt, daß die Substanz (S-3) durch folgenden Weg synthetisiert werden kann.

Die Verbindung (1-3) wurde bezüglich ihrer Phasensequenz unter Untersuchen mit einem Polarisationsmikroskop beurteilt. Als Ergebnis zeigte sie eine Kristallphase bei einer Temperatur von weniger als 70°C, eine smektische Phase bei einer Temperatur im Bereich zwischen 70°C einschließlich und 101°C ausschließlich, eine nematische Phase bei einer Temperatur im Bereich von 101 bis 205°C und eine isotrope Phase bei einer 205°C übersteigenden Temperatur. Das zeigt, daß die Verbindung eine Flüssig kristallverbindung ist.

Ebenfalls wurde festgestellt, daß Δn der Verbindung (1-3), gemessen gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, 0.44, d. h. ein äußerst großer Wert, ist.

Beispiel 4

In einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Kolben wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 20.5 g DMF, 10.1 g Triethylamin, 5.12 g des in Beispiel 2 hergestellten Zwischenprodukts (M-1) und 0.40 g Triphenylphosphinpalladi umdichlorid eingebracht. Anschließend wurde bei 80°C eine Lösung, erhalten durch Lösen von 3.72 g der folgenden Substanz (S-4) in 7.5 g DMF, zugetropft, die man 9 Stunden unter Rühren reagieren ließ. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reakti onsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurden Essigsäureethylester und Wasser zum Extrahieren des Umsetzungsteilnehmers zugegeben, der dann 3mal mit Wasser gewaschen wurde. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand abge trennt und durch Kieselgelchromatographie (Eluent: Hexan) gereinigt. Weiter wurde ein Wiederaufschlämmen durch Methanol durchgeführt, gefolgt von Umkristallisation mit Hexan, wobei 3.85 g der Verbindung (1-4) der folgenden Formel erhalten wurden.

Die Verbindung (1-4) zeigte folgende ¹H-NMR-Spektraldaten.
¹H-NMR: δ 0.94 (3H, t), 1.42 (4H, m), 1.80 (2H, m), 2.49 (3H, s), 3.96 (2H, t), 6.87 (2H, d), 7.19-7.57 (9H, m).

Es wird angemerkt daß die Substanz (S-4) durch folgenden Weg synthetisiert werden kann.

Die Verbindung (1-4) wurde bezüglich ihrer Phasensequenz unter Untersuchen mit einem Polarisationsmikroskop beurteilt. Als Ergebnis zeigte sie eine Kristallphase bei einer Temperatur von weniger als 98°C, eine smektische Phase bei einer Temperatur im Bereich zwischen 98°C einschließlich und 168°C ausschließlich, eine nematische Phase bei einer Temperatur im Bereich von 168 bis 206°C und eine isotrope Phase bei einer 206°C übersteigenden Temperatur. Das zeigt, daß die Verbindung eine Flüssig kristallverbindung ist.

Ebenfalls wurde festgestellt, daß Δn der Verbindung (1-3), gemessen gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, 0.38, d. h. ein äußerst großer Wert, ist.

Beispiel 5

In einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Kolben wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 15.2 g Essigsäureethylester, 15.2 g Triethylamin, 7.68 g des in Beispiel 2 hergestellten Zwischenprodukts (M-1) und 0.31 g Triphenyl phosphinpalladiumdichlorid eingebracht. Anschließend wurde bei 68°C eine Lösung, erhalten durch Lösen von 2.12 g der folgenden Substanz (R-5) in 16 g Essigsäureethyl ester, zugetropft, die man 7 Stunden unter Rühren reagieren ließ. Dann wurden 21.2 g DMF, 0.4 g Triphenylphosphinpalladiumdichlorid und 3.18 g der folgenden Substanz (S- 5) zugegeben, die man weiter 10 Stunden reagieren ließ. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurden Essig säureethylester und Wasser zugegeben, um den Umsetzungsteilnehmer zu extrahieren, der dann zweimal mit Wasser gewaschen wurde. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand abgetrennt und durch Kieselgelchromatographie (Eluent: Hexan/Essigsäu reethylester = 10/1) gereinigt. Weiter wurde eine Wiederaufschlämmen durch Hexan, gefolgt von Abtrennen und Reinigung durch Kieselgelchromatographie (Eluent: Hexan/ Essigsäureethylester = 20/1) wieder durchgeführt. Danach wurde ein Wiederaufschläm men durch Methanol durchgeführt, wobei 1.73 g der Verbindung (1-5) der folgenden Formel erhalten wurden.

Die Verbindung (1-5) zeigte folgende ¹H-NMR-Spektraldaten.
¹H-NMR: δ 0.94 (3H, t), 1.42 (4H, m), 1.80 (2H, m), 2.49 (3H, s), 2.55 (3H, s), 3.97 (2H, t), 6.87 (2H, d), 7.25-7.59 (8H, m).

Es wird angemerkt, daß die Substanz (S-5) durch folgenden Weg synthetisiert werden kann.

Die Verbindung (1-5) wurde auf ihre Phasensequenz durch Untersuchen mit ei nem Polarisationsmikroskop beurteilt. Als Ergebnis zeigte sie eine Kristallphase 1 bei einer Temperatur von weniger als 63°C, eine Kristallphase 2 bei einer Temperatur im Bereich zwischen 63°C einschließlich und 106°C ausschließlich, eine nematische Phase bei einer Temperatur im Bereich von 106 bis 191°C und eine isotrope Phase bei einer 191°C übersteigenden Temperatur. Das zeigt, daß die Verbindung eine Flüssigkristall verbindung ist.

Ebenfalls wurde festgestellt, daß Δn der Verbindung (1-5), gemessen mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, 0.49, d. h. ein äußerst großer Wert, ist.

Beispiel 6

Die in Beispiel 1 hergestellte Verbindung (1-1) wurde in einer Menge von 5 Gew.-% zu der in Tabelle A beschriebenen Zusammensetzung gegeben, von der dann die Temperatur auf eine flüssige Phase erhöht wurde, gefolgt von Mischen, um eine Zu sammensetzung 1 herzustellen.

Tabelle 1

Von den Zusammensetzungen 1 und A wurden ihre jeweiligen Anisotropien des Brechungsindex (Δn) wie in Beispiel 1 gemessen. Als Ergebnis wurde festgestellt, daß Δn der Zusammensetzung A 0. 133 betrug, während Δn der Zusammensetzung 1, in der Verbindung (1-1) zugegeben worden war, 0.154 betrug. So ist Δn der Zusammensetzung 1, bei der die erfindungsgemäße Verbindung zugegeben worden war, größer als die der Zusammensetzung A. Das zeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung die Anisotropie des Brechungsindex verbessert.

Vergleichsbeispiel 1

Folgende Verbindung (R-1) wurde in einer Menge von 5 Gew.-% zu der in der vorstehenden Tabelle 1 beschriebenen Zusammensetzung A gegeben, von der dann die Temperatur auf eine flüssige Phase erhöht wurde, gefolgt von Mischen. Danach trat bei Abkühlen des Gemisches auf Raumtemperatur eine Kristallisation auf, was eine Phasen trennung ergab. Das zeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung ausgezeichneter in der Verträglichkeit als die Verbindung (R-1) ist.

Beispiel 7

Die in Beispiel 1 beschriebene Verbindung (1-1) wurde in einer Menge von 10.0 Gew.-% zu der in Tabelle 2 beschriebenen Zusammensetzung B gegeben, um eine Flüs sigkristallzusammensetzung 2 herzustellen.

Tabelle 2

Tabelle 3

Anschließend wurde von den Zusammensetzungen B und 2 ihre jeweiligen Δn und Ansprechparameter (η/Δn²) gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. Es ist bekannt, daß η/Δn² proportional zur Ansprechzeit ist und ein Parameter ist, der die Ansprechbarkeit eines Flüssigkristallmaterials wiedergibt. Je kleiner η/Δn² ist, desto höher ist die Geschwindigkeit, die das Flüssigkristallmaterial erreicht [beschrieben in "A Next-Generation Liquid Crystal Display Technology", verfaßt von Tatsuo Uchida, hrsg. von Kogyo Chosakai Publishing Co., Ltd., S. 136 (1994)]. Es wurde festgestellt, daß Δn der Zusammensetzung 2 0.125 betrug, was zeigt, daß Δn zu der der Zusammensetzung B zunahm. Ebenfalls wurde festgestellt, daß der Ansprechparameter verringert ist, was zeigt, daß das Mischen der Verbindung (1-1) die Ansprechbarkeit verbessert.

Tabelle 4

Beispiel 8

In die in Beispiel 7 verwendete Zusammensetzung B wurde die in Beispiel 2 be schriebene Verbindung (1-2) in den in Tabelle 5 beschriebenen Verhältnissen gemischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung 3 herzustellen. Δn und die Ansprechparameter der Zusammensetzung 3 und B sind in Tabelle 6 aufgeführt. Tabelle 6 zeigt, daß die Zusammensetzung 3 der vorliegenden Erfindung eine größere Δn und kleineren An sprechparameter, verglichen mit der Zusammensetzung B, aufwies und als Flüssigkri stallzusammensetzung ausgezeichnet ist.

Tabelle 5

Tabelle 6

Beispiel 9

Die Verbindungen (3-1), (3-2), (3-3) und (3-4), die der Formel (3) entsprechen, und die Verbindung (2-5), die der Formel (2) entspricht, wurden in den in Tabelle 7 beschriebenen Verhältnissen gemischt, wobei eine Zusammensetzung C erhalten wurde.

Tabelle 7

In die Zusammensetzung C wurde die Verbindung (1-1), die der Formel (1) ent spricht, in dem in Tabelle 8 gezeigten Verhältnis gemischt, wobei eine Flüssigkristallzu sammensetzung 4 erhalten wurde. Die Ergebnisse der Messung jeder Δn der Flüssigkri stallzusammensetzung 4 und der Zusammensetzung C sind in Tabelle 9 gezeigt.

Tabelle 9 zeigt daß die Flüssigkristallzusammensetzung 4 der vorliegenden Er findung größere Δn aufweist und, verglichen mit der Zusammensetzung C, ausgezeich neter ist. Es wurde auch festgestellt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 4 einen Temperaturbereich der nematischen Phase von -20 bis 133°C aufwies, der einen äußerst weiten Bereich in sowohl dem Nieder- als auch Hochtemperaturbereich abdeckte, was so ausgezeichnet ist.

Tabelle 8

Tabelle 9

Beispiel 10

Die Verbindung (1-2), die der Formel (1) entspricht, wurde in die in Beispiel 9 hergestellte Zusammensetzung B in den in Tabelle 10 gezeigten Verhältnissen gemischt, wobei eine Flüssigkristallzusammensetzung 5 erhalten wurde. Dann wurde die Messung jeder Δn der Flüssigkristallzusammensetzung 5 und der Zusammensetzung C durchge führt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.

Tabelle 11 zeigt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 5 der vorliegenden Er findung größere Δn aufweist und, verglichen mit der Zusammensetzung C, ausgezeich neter ist. Es wurde auch festgestellt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 5 eine untere Grenztemperatur und eine obere Grenztemperatur ihrer nematischen Phase von -50°C oder weniger bzw. 139°C aufwies, die einen äußerst weiten Bereich in sowohl dem Nieder- als auch Hochtemperaturbereich abdeckte, was so ausgezeichnet ist.

Tabelle 10

Tabelle 11

Beispiel 11

Die Verbindung (1-3), die der Formel (1) entspricht, wurde in die in Beispiel 9 hergestellte Zusammensetzung C in den in Tabelle 12 gezeigten Verhältnissen gemischt, wobei eine Flüssigkristallzusammensetzung 6 erhalten wurde. Dann wurde die Messung jeder Δn der Flüssigkristallzusammensetzung 6 und der Zusammensetzung C durchge führt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.

Tabelle 13 zeigt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 6 der vorliegenden Er findung größere Δn aufweist und, verglichen mit der Zusammensetzung C, ausgezeich neter ist. Es wurde auch festgestellt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 6 eine untere Grenztemperatur und eine obere Grenztemperatur ihrer nematischen Phase von -50°C oder weniger bzw. 138°C aufwies, die einen äußerst weiten Bereich in sowohl dem Nieder- als auch Hochtemperaturbereich abdeckte, was so ausgezeichnet ist.

Tabelle 12

Tabelle 13

Beispiel 12

Die Verbindung (1-4), die der Formel (1) entspricht, wurde in die in Beispiel 9 hergestellte Zusammensetzung C in dem in Tabelle 14 gezeigten Verhältnis gemischt, wobei eine Flüssigkristallzusammensetzung 7 erhalten wurde. Dann wurde die Messung jeder Δn der Flüssigkristallzusammensetzung 7 und der Zusammensetzung C durchge führt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt.

Tabelle 15 zeigt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 7 der vorliegenden Er findung größere Δn aufweist und, verglichen mit der Zusammensetzung C, ausgezeichne ter ist.

Tabelle 14

Tabelle 15

Beispiel 13

Die Verbindung (1-5), die der Formel (1) entspricht, wurde in die in Beispiel 9 hergestellte Zusammensetzung C in den in Tabelle 16 gezeigten Verhältnissen gemischt, wobei eine Flüssigkristallzusammensetzung 8 erhalten wurde. Dann wurde die Messung jeder Δn der Flüssigkristallzusammensetzung 8 und der Zusammensetzung C durchge führt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 17 gezeigt.

Tabelle 17 zeigt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 8 der vorliegenden Er findung größere Δn aufweist und, verglichen mit der Zusammensetzung C, ausgezeich neter ist. Es wurde auch festgestellt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 8 eine untere Grenztemperatur und eine obere Grenztemperatur ihrer nematischen Phase von -50°C oder weniger bzw. 138°C aufwies, die einen äußerst weiten Bereich in sowohl dem Nieder- als auch Hochtemperaturbereich abdeckte, was so ausgezeichnet ist.

Tabelle 16

Tabelle 17

Beispiel 14

Die Verbindung (4-1), die der Formel (4) entspricht, wurde in die in Beispiel 7 hergestellte Zusammensetzung B in den in Tabelle 18 gezeigten Verhältnissen gemischt, wobei Zusammensetzung D erhalten wurde.

Tabelle 18

Dann wurde in die Zusammensetzung D die Verbindung (1-1), die der Formel (1) entspricht, in dem in Tabelle 19 aufgeführten Verhältnis gemischt, wobei eine Flüssig kristallzusammensetzung 9 erhalten wurde. Anschließend wurde die Messung jeder Δn der Flüssigkristallzusammensetzung 9 und der Zusammensetzung D durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 20 gezeigt.

Tabelle 20 zeigt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 9 der vorliegenden Er findung größere Δn aufweist und, verglichen mit der Zusammensetzung D, ausgezeich neter ist.

Tabelle 19

Tabelle 20

Beispiel 15

Die Verbindung (2-6), die der Formel (2) entspricht, wurde in die in Beispiel 7 hergestellte Zusammensetzung B in den in Tabelle 21 gezeigten Verhältnissen gemischt, wobei Zusammensetzung E erhalten wurde.

Tabelle 21

Dann wurde in die Zusammensetzung E die Verbindung (1-2), die der Formel (1) entspricht, in dem in Tabelle 22 gezeigten Verhältnis gemischt, wobei eine Flüssigkri stallzusammensetzung 10 erhalten wurde. Anschließend wurde die Messung jeder Δn der Flüssigkristallzusammensetzung 10 und der Zusammensetzung E bei 30°C durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.

Tabelle 23 zeigt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 10 der vorliegenden Erfindung größere Δn aufweist und, verglichen mit der Zusammensetzung E, ausge zeichneter ist.

Tabelle 22

Tabelle 23

Die Phenylacetylenverbindung mit einem Alkylrest in ihrem Gerüst und die Flüssigkristallzusammensetzung unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung weisen jeweils große Anisotropien des Brechungsindex auf, sind stabil, neigen zum Mi schen in andere Flüssigkristalle und sind besonders geeignet als Material zum Aufbau eines Flüssigkristallelements, zum Beispiel eines STN (supergedrehten nematischen) Flüssigkristallelements und eines Flüssigkristallelements des PDLC-Typs (polymerdi spergierter Flüssigkristall). Weiter schließt die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung die Verbindung der Formel (2) und die Verbindung der Formel (3) und/oder der Formel (4) ein. Folglich weist sie große Anisotropie des Brechungs index auf und ist stabil und daher insbesondere als Material zum Aufbau eines Flüssig kristallelements, wie eines STN (supergedrehten nematischen) Flüssigkristallelements und eines Flüssigkristallelements des PDLC-Typs (polymerdispergierter Flüssigkristall), geeignet.

Claims

1. Phenylacetylenverbindung der folgenden allgemeinen Formel (1)
in der A¹ bis A¹² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen und mindestens einer der Reste ein Alkylrest ist (mit der Maßgabe, daß in A¹ bis A¹² die Fälle ausge schlossen sind, in denen sowohl der Rest A¹ als auch A² gleichzeitig Methylgrup pen sind, während die anderen Wasserstoffatome sind, und in denen sowohl der Rest A⁷ als auch A¹² gleichzeitig Methylgruppen sind, während die anderen Was serstoffatome sind); R¹ und R² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe, einen 4-R³-(Cycloalkyl)rest, einen 4-R³-(Cycloal kenyl)rest oder einen Rest R⁴-(O)_q darstellen (wobei R³ ein Wasserstoffatom, ei nen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und q 0 oder 1 darstellt).

2. Phenylacetylenverbindung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (1) mindestens ein Rest, ausgewählt aus A⁴, A⁵, A⁹ und A¹⁰, ein Alkylrest ist.

3. Verbindung der allgemeinen Formel (IM-1)
wobei in der Formel A¹, A³, A⁴, A⁵, A⁹, A¹⁰, A¹¹, A¹² und R¹ die gleiche Be deutung, wie in der allgemeinen Formel (1) definiert, aufweisen, mit der Maß gabe, daß mindestens einer der Reste A¹, A³, A⁴, A⁵, A⁹, A¹⁰, A" und A¹² ein Alkylrest ist.

4. Verfahren zur Herstellung der Phenylacetylenverbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei Verbindungen der allgemeinen Formel (IM-1) und der allgemeinen Formel (IM-2) in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und ei ner basischen Substanz mit oder ohne Zugabe von Kupferjodid umgesetzt werden,
wobei in der Formel X I, Br oder OSO₂CF₃ darstellt und A², A⁶, A⁷ und A⁸ die gleiche Bedeutung, wie in der allgemeinen Formel (1) definiert, aufweisen.

5. Verbindung der allgemeinen Formel (IM-3)
wobei in der Formel X I, Br oder OSO₂CF₃ darstellt; und A¹, A³, A⁴, A⁵, A⁹, A¹⁰, A¹¹, A¹² und R¹ die gleiche Bedeutung, wie in der allgemeinen Formel (1) definiert, aufweisen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer von ihnen ein Al kylrest ist.

6. Verfahren zur Herstellung der Phenylacetylenverbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei eine Verbindung der allgemeinen Formel (IM-3) und ein Ethinylbenzolderivat der allgemeinen Formel (IM-4) in Gegenwart eines Pal ladiumkatalysators und einer basischen Substanz mit oder ohne Zugabe von Kupferjodid umgesetzt werden
wobei in der Formel A², A⁶, A⁷ und A⁸ die gleiche Bedeutung, wie in der allge meinen Formel (1) definiert, aufweisen.

7. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend mindestens eine Phenylacetylenver bindung der folgenden Formel (2)
in der A¹ bis A¹² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen und mindestens einer der Reste ein Alkylrest ist; R¹ und R² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe, einen 4-R³-(Cycloalkyl)rest, einen 4-R³-(Cyc loalkenyl)rest oder einen Rest R⁴-(O)_q darstellen (wobei R³ ein Wasserstoffatom, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, oder einen linearen oder verzweigten Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der mit Fluor substituiert sein kann, darstellt, und q 0 oder 1 darstellt).

8. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend: mindestens eine Phenylacetylen verbindung der Formel (2) nach Anspruch 7 und mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (3) und/oder eine Verbindung der folgenden Formel (4)
wobei in der Formel (3) die Ringe A, B, C und D jeweils unabhängig eine 1,4- Phenylen-, 1,4-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1-Cyclohexenylen-, 2,5- Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6-Cyclohexenylen-, 6,3- Cyclohexenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl-, 5,2- Pyridindiyl-, 2,5-Dioxandiyl- oder 5,2-Dioxandiylgruppe darstellen (mit der Maßgabe, daß jedes Wasserstoffatom an den Ringen A, B, C und D durch ein Fluoratom ersetzt werden kann); R⁵ und R⁶ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Fluormethyl-, Difluormethyl-, Trifluormethyl-, Fluormethoxy-, Difluormeth oxy-, Trifluormethoxy-, Cyanogruppe, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkoxyrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkinyloxyrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkoxyalkylrest mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkoxyalkenylrest mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellen und die Methylengruppen der Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste davon durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Silicium atom ersetzt werden können; Z¹, Z² und Z³ jeweils unabhängig -COO-, -OCO-, -OCH₂-, -CH₂O-, einen Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkeny lenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkinylenrest mit 2 bis 5 Kohlen stoffatomen oder eine Einfachbindung darstellen; b, c und d jeweils unabhängig 0 oder 1 darstellen und b + c + d ≧ 1 erfüllen; in der Bindung von R⁵ mit dem Ring A, Ring B oder Ring C jeder Ring nicht direkt an einen Alkenylrest bindet oder in der Bindung von R⁶ mit Ring D der Ring nicht direkt an einen Alkenyl rest bindet; und
in der Formel (4) J¹ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe oder J³(O)_m¹ darstellt (wobei J³ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, die mit Fluor substituiert sein können, und m¹ 0 oder 1 darstellt); J² ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt; A
darstellt, k, m und n 0 oder 1 darstellen, aber m ≠ n; X¹ bis X⁸ jeweils unab hängig CH oder CF darstellen; G¹ bis G⁴ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen; und Z⁴ -C∼C- oder -C∼C-C∼C- darstellt (mit der Maßgabe, daß, wenn n = 0, Z⁴ -C∼C- ist).

9. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 7 oder 8, die weiter mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (5) und/oder eine Verbindung der folgen den Formel (6) umfaßt,
wobei in der Formel (5) X⁹ bis X¹² jeweils unabhängig CH oder CF darstellen; J⁴ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe, einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkinyloxyrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, die mit Fluor substituiert sein können; J⁵ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, eine Cyanogruppe oder einen Rest J⁶-(O)_m² ist und J⁶ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen und einen Alkinylrest mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen dar stellt, die mit Fluor substituiert sein können); E¹ und E² jeweils unabhängig
darstellen (wobei X¹³ bis X¹⁶ jeweils unabhängig CH oder CF darstellen); W¹- C₂H₄-, -CH₂O- oder -OCH₂- darstellt; f¹ und f² jeweils unabhängig 0 oder 1 dar stellen, aber f¹ und f² nicht gleichzeitig 1 sind; und, wenn f¹ 1 ist, ist mindestens einer der Reste E¹ oder E²
und G⁵ bis G⁸ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom dar stellen, und
in der Formel (6) R⁷ einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und ein Wasserstoffatom am Benzolring in der Formel (6) durch ein Fluoratom ersetzt sein kann; n, p und q jeweils unabhängig 1 oder 2 darstellen; und X¹⁷ trans- CH=CH- oder eine Ethinylgruppe darstellt (mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, X¹⁷ -CH₂-CH₂- sein kann).

10. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8 oder 9, wobei die Verbindung der vorstehenden Formel (3) mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formeln (7) bis (11) ist
wobei in den Formeln (7) bis (11) R⁵, R⁶, Ring A, Ring B, Z¹ bzw. b die in Formel (2) angegebene Bedeutung aufweisen; j 0, 1 oder 2 ist; h 0 oder 1 ist und i 0, 1 oder 2 ist; in der Formel (10) B¹ bis B¹² jeweils unabhängig ein Wasser stoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom darstellen.

11. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, in der die Molprozentsätze der Verbindung der Formel (2), der Verbindung der Formel (3) und der Verbindung der Formel (4) 5 bis 50 mol-%, 0 bis 95 mol-% bzw. 0 bis 95 mol-% betragen, wobei der Gesamtmolprozentsatz 100% beträgt, mit der Maßgabe, daß, wenn eine der Verbindungen der Formeln (3) und (4) nicht 0 mol-% beträgt, sie 10 mol-% oder mehr für die Verbindung der Formel (3) und 5 mol-% oder mehr für die Verbindung der Formel (4) beträgt.

12. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 9, in der der Molprozentsatz der Verbindung der Formel (2), der Summe der Verbindungen der Formeln (3) und (4) und der Summe der Verbindungen der Formeln (5) und (6) 5 bis 50 mol-%, 5 bis 94 mol-% bzw. 1 bis 50 mol-% beträgt, wobei der Gesamtmolprozentsatz 100% beträgt, mit der Maßgabe, daß weder die Verbindung der Formel (5) noch (6) mehr als 25 mol-% beträgt.

13. Flüssigkristallelement, in dem die Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9 sich zwischen einem Paar von Elektrodenträgern befindet.