KR19990072856A - 페닐아세틸렌화합물및이것을포함하는액정조성물 - Google Patents

페닐아세틸렌화합물및이것을포함하는액정조성물 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물 및 이의 제조방법:
(식 중, A1∼A12는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 탄소수 1∼10 의 알킬기를 나타내고, 하나 이상은 알킬기이다 (단, A1∼A12에서, A1및 A2양 쪽이 동시에 메틸기이고 다른 것이 수소원자인 경우, A7및 A12양 쪽이 동시에 메틸기이고 다른 것이 수소원자인 경우를 제외한다). R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 시아노기, 4-R3-(시클로알킬)기, 4-R3-(시클로알케닐기) 또는 R4-(O)q 기를 나타낸다 (단, R3은 수소원자, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼12 의 알키닐기를 나타내고, R4는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼12 의 알키닐기를 나타낸다. q 는 0 또는 1 을 나타낸다)).
또한, 화학식 2 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물을 1 종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물 및 이를 이용한 액정 소자:
(식 중, A1∼A12는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 하나 이상은 알킬기이다. R1및 R2는 상기 정의한 바와 동일하다).

Description

페닐아세틸렌 화합물 및 이것을 포함하는 액정 조성물 {PHENYLACETYLENE COMPOUND AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 액정 표시소자의 구성재료 또는 액정 조성물의 배합성분으로서 유용하고, 골격에 알킬기를 갖는 신규 페닐아세틸렌 화합물, 이 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이 화합물을 이용한 액정 소자에 관한 것이다. 더 자세하게는, 높은 굴절율 이방성 (Δn) 을 갖는 액정성 화합물, 액정 조성물 및 그것을 사용한 광 셔터나, STN (Super Twisted Nematic) 형 액정 소자, PDLC (폴리머 분산형 액정) 형 액정 소자로 대표되는 표시소자 등의 액정 소자에 관한 것이다.
최근 정보화 사회의 진전과 함께, 각종 표시소자는 맨-머신 인터페이스의 하나로 그 중요성이 점점 높아지고 있다. 이 중에서 평면 디스플레이, 특히 액정 디스플레이 (LCD) 는 박형·경량·저전압 구동·저소비전력 등의 특징을 가지고 있으므로 급속하게 보급되었다. 액정 디스플레이로 대표되는 액정 소자 중, 정보량이 큰 매트릭스형 액정 소자에는 액티브 매트릭스 방식과 단순 매트릭스 방식이라 불리는 두 가지 구동방식이 있다.
액티브 매트릭스 방식은 폴리실리콘, 비정질 실리콘 등의 박막 트랜지스터 또는 다이오드가 화소마다 비선형 소자로서 장착되어 있다. 그러나, 액티브 매트릭스 방식은 제조 공정이 복잡하고 수율이 나빠, 대면적화, 저가격화, 고밀도화에 관해 과제가 있었고, 가격이나 생산성 등을 고려하면 단순 매트릭스 방식이 유력하다.
현재 실용화되어 있는 단순 매트릭스 방식의 액정 소자로는, TN (Twisted Nematic) 형, STN 형 액정 소자가 주류이다. TN 형은 시계나 전자계산기 등의 표시소자로서 폭넓게 응용되고 있으나, 이 방식에서는 전기 광학 특성의 상승이 완만하고, 듀티비가 증가함에 따라 콘트라스트가 눈에 띄게 저하하므로, 원리적으로 대화면 표시가 곤란하다. STN 형은 TN 형 액정 소자의 결점을 보완하기 위해 개발된 방식으로, 급준한 전기 광학 특성을 가지고 있으므로 대화면화가 가능하다. 현재는 노트형 퍼스널 컴퓨터 등의 디스플레이에 이용되고 있다.
그러나, STN 형 액정 소자는 TN 형 액정 소자에 비해 우수한 특성을 가지고 있지만, 한층 더 대면적화, 저가격화, 고밀도화하기 위해서는 아직 해결해야 할 과제가 남아 있다.
예를 들면, STN 형 액정 소자는 액티브 매트릭스 방식의 대표적인 액정 소자인 TFT 형 액정 소자와 비교한 경우, 시야각 특성이나 응답속도 면에서 아직 불충분하다. 특히, 이러한 대면적화나 고밀도화, 또는 동화상 표시 등을 행하기 위해서는 고속 응답화는 불가결하다.
STN 형 액정 소자를 고속응답화하기 위해서는, 셀두께를 얇게 하는 것이 유력한 방법 중 하나이다. STN 형은 표시방법에 복굴절 효과를 이용하고 있고, 이 방식을 이용하기 위해서는 패널의 색조나 광학특성의 변화를 억제할 것, 즉 레터데이션(retardation)을 일정한 최적값으로 설정할 필요가 있다. 레터데이션 (R) 은 R = (Δn×d) 로 표시되므로, 셀두께 (d) 를 얇게 하기 위해서는 굴절율 이방성 (Δn) 을 크게 할 필요가 있다.
굴절율 이방성이 비교적 큰 액정으로서 트랜 화합물이 알려져 있지만 [Mol. Cryst. Liq. Cryst., 제 23 권 제 233 페이지 (1973)], 굴절율 이방성은 약 0.2 로 만족할 만한 크기는 아니었다. 또 하기 화학식으로 나타내는 화합물 (2) 이 개발되어 있다 (일본 공개특허공보 평2-83340 호).
이 화합물 (13a) 는 굴절율 이방성이 0.3 이상인 값을 가지지만, 타액정과의 상용성이 나빠 실용적이지 않다. 그래서, 타액정과의 상용성을 향상시키는 것을 목적으로 하기 화학식으로 나타내는 화합물 (13b) 이 개발되었다 (일본 공개특허공보 평9-216841 호).
(식 중, R6은 알킬기를 나타내고, Y 는 R8, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요드원자 또는 시아노기를 나타내고, H1∼ H12은 수소원자, 불소원자 또는 염소원자를 나타낸다 (단, H1∼ H12중 1 종 이상은 불소원자 또는 염소원자이다).).
이 화합물 (13b) 는 타액정과의 상용성 면에서 상기 화합물 (13a) 보다 개선되어 있지만, 수소원자를 불소원자 등의 할로겐 원자로 치환하고 있기 때문에 굴절율 이방성이 저하하며, 상용성 개선을 위해 굴절율 이방성이 희생되고 있다.
본 발명의 목적은, 큰 굴절율 이방성을 가지고 다른 액정과 혼합하기 쉬우며, 빛에 대한 안정성이 보다 유리한 신규 페닐아세틸렌 화합물, 이 화합물을 이용한 액정 조성물 및 이 화합물을 이용한 광 셔터나 표시소자 등에 사용할 수 있는 액정 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의검토한 결과, 어떤 종류의 페닐아세틸렌 화합물이 충분히 큰 굴절율 이방성을 갖는다는 것을 발견, 본 발명을 완성함에 이르렀다.
즉, 본 발명에 의하면, 하기 화학식 1 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물이 제공된다.
[화학식 1]
(식 중, A1∼ A12는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 하나 이상은 알킬기이다 (단, A1∼ A12에서 A1및 A2양 쪽이 동시에 메틸기이고 다른 것이 수소원자인 경우, A7및 A12양 쪽이 동시에 메틸기이고 다른 것이 수소원자인 경우를 제외한다). R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 시아노기, 4-R3-(시클로알킬)기, 4-R3-(시클로알케닐기) 또는 R4-(O)q 기를 나타낸다 (단, R3은 수소원자, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타내고, R4는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타낸다. q 는 0 또는 1 을 나타낸다).
또, 본 발명에 의하면 상기 화학식 1 에 있어서, A4, A5, A9및 A10으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상이 알킬기인 것을 특징으로 하는 상기 페닐아세틸렌 화합물이 제공된다.
또한, 본 발명에 의하면, 화학식 2 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물 중 1 종 이상과 화학식 3 으로 나타내는 화합물 및/또는 화학식 4 로 나타내는 화합물 중 1 종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물이 제공된다.
[화학식 2]
(식 중, A1∼ A12는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 하나 이상은 알킬기이다. R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 시아노기, 4-R3-(시클로알킬)기, 4-R3-(시클로알케닐기) 또는 R4-(O)q 기를 나타낸다 (단, R3은 수소원자, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타내고, R4는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타낸다. q 는 0 또는 1 을 나타낸다)).
(화학식 3 중, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D 는 각각 1,4-페닐렌, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 4,1-시클로헥셀렌, 2,5-시클로헥셀렌, 5,2-시클로헥셀렌, 3,6-시클로헥셀렌, 6,3-시클로헥셀렌, 2,5-피리미딘디일, 5,2-피리미딘디일, 2,5-피리딘디일, 5,2-피리딘디일, 2,5-디옥산디일 또는 5,2-디옥산디일을 나타낸다 (단, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D 상의 수소원자는 불소원자로 치환되어 있어도 된다). R5, R6은 수소원자, 불소원자, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐옥시기, 탄소수 3 ∼ 12 의 알키닐옥시기, 탄소수 2 ∼ 16 의 알콕시알킬기, 또는 탄소수 3 ∼ 16 의 알콕시알케닐기를 나타낸다. 이들 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 중 메틸렌기는 산소원자, 황원자, 규소원자로 치환되어 있어도 되고, 직쇄 또는 분지 어느 쪽이든 상관없다. Z1, Z2및 Z3은 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬렌기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알케닐렌기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알키닐렌기 또는 단결합을 나타내고, b, c 및 d 는 각각 독립적으로 0 또는 1 이고, 또 b + c + d ≥1 을 만족한다 (단 R5와 고리 A, 고리 B 또는 고리 C 와의 결합에 있어서, 고리가 알케닐기에 직접 결합하는 일은 없다. 또 R6과 고리 D 의 결합에 있어서도 고리가 알케닐기에 직접 결합하는 일은 없다).).
(화학식 4 중, J1은 수소원자, 불소원자, 시아노기 또는 J3(O)m1을 나타낸다 (단, J3은 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타내며, m1은 0 또는 1 을 나타낸다). J2는 수소원자 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 탄소수 2 ∼ 16 의 알콕시알킬기를 나타낸다. A 는
을 나타낸다. k, m 및 n 은 0 또는 1 을 나타낸다. m 및 n 은 동시에 0 또는 동시에 1 이 되는 일은 없다. X1∼ X8은 각각 독립적으로 CH 또는 CF 를 나타낸다. G1∼ G4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다. Z4는 -C≡C- 또는 -C≡C-C≡C- 를 나타낸다 (단, n= 0 인 경우, Z4는 -C≡C- 이다).)
또, 본 발명에 의하면, 화학식 5 에서 나타내는 화합물 및/또는 화학식 6 에서 나타내는 화합물 중 1 종 이상을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 상기 액정 조성물이 제공된다.
(화학식 5 중, X9∼ X12는 각각 독립적으로 CH 또는 CF 를 나타낸다. J4는 수소원자, 불소원자, 시아노기, 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐옥시기, 탄소수 3 ∼ 12 의 알키닐옥시기, 또는 탄소수 2 ∼ 12 의 알콕시알킬기를 나타낸다. J5는 수소원자, 불소원자, 시아노기, 또는 J6-(O)m2를 나타낸다 (단, m2는 0 또는 1 이고, J6은 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 16 의 알케닐기 또는 탄소수 3 ∼ 16 의 알키닐기를 나타낸다). E1및 E2는 각각 독립적으로
를 나타낸다 (단, X13∼ X16은 각각 독립적으로 CH 또는 CF 를 나타낸다.). W1은 -C2H4-, -CH2O- 또는 -OCH2- 를 나타낸다. f1, f2는 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내지만, 동시에 1 이 되지 않는다. 또 f1이 1 인 경우, E1및 E2중 적어도 하나는이다. G5∼ G8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다).
(화학식 6 중, R7은 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 화학식 5 중의 벤젠고리 상의 수소원자는 불소원자로 치환되어 있어도 된다. n, p 및 q 는 각각 1 또는 2 이고, X17은 트랜스체인 -CH=CH- 또는 에티닐기를 나타낸다 (단, n 이 1 인 경우, X17은 -CH2-CH2- 이어도 된다).)
또한, 본 발명에 의하면, 상기 액정 조성물을 한 쌍의 전극기판 사이에 협지하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 소자가 제공된다.
이하, 본 발명을 더 상세하게 설명한다.
본 발명의 페닐아세틸렌 화합물은 상기 화학식 1 에서 나타내는 화합물이다. 화학식 1 에 있어서, A1∼ A12는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 하나 이상은 알킬기이다. 단, A1∼ A12에 있어서, A1및 A2양 쪽이 동시에 메틸기이고 다른 것이 수소원자인 경우, A7및 A12양 쪽이 동시에 메틸기이고 다른 것이 수소원자인 경우를 제외한다. A1∼ A12중 하나 이상은 알킬기이지만, 그 중에서는 A4, A5, A9및 A10으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상이 알킬기인 것이 바람직하다.
화학식 1 및 화학식 2 에 있어서, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 시아노기, 4-R3-(시클로알킬)기, 4-R3-(시클로알케닐기) 또는 R4-(O)q 기를 나타낸다. 단, R3은 수소원자, 직쇄 또는 분지인 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타내고, R4는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12의 알킬기, 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타낸다. 또 q 는 0 또는 1 를 나타낸다.
R1및 R2의 구체예로는, 예를 들면, 수소원자; 불소원자; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 알킬기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로알킬기 (예를 들면 트리플루오로메틸기); 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 알케닐기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로알케닐기; 프로피닐기, 부티닐기, 펜티닐기, 헥시닐기, 헵티닐기, 옥티닐기, 노니닐기, 데시닐기, 도데시닐기 등의 알키닐기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로알키닐기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기 등의 알콕시기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로알콕시기 (예를 들면 1 ∼ 3 개의 불소원자로 치환된 메톡시기, 1 ∼ 5 개의 불소원자로 치환된 에톡시기); 비닐옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기, 헥세닐옥시기, 헵테닐옥시기, 옥테닐옥시기, 노네닐옥시기, 데세닐옥시기 등의 알케닐옥시기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로알케닐옥시기; 프로피오닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기, 헥시닐옥시기, 헵티닐옥시기, 옥티닐옥시기, 노니닐옥시기, 데시닐옥시기, 운데시닐옥시기, 도데시닐옥시기 등의 알킬옥시기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로알키닐옥시기; 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 펜틸옥시메틸기, 헥실옥시메틸기, 헵틸옥시메틸기, 옥틸옥시메틸기, 노닐옥시메틸기, 데실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜틸옥시에틸기, 헥실옥시에틸기, 헵틸옥시에틸기, 옥틸옥시에틸기, 노닐옥시에틸기, 데실옥시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 펜틸옥시프로필기, 헥실옥시프로필기, 헵틸옥시프로필기, 옥틸옥시프로필기, 노닐옥시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 부톡시부틸기, 펜틸옥시부틸기, 헥실옥시부틸기, 헵틸옥시부틸기, 옥틸옥시부틸기, 메톡시펜틸기, 에톡시펜틸기, 프로폭시벤틸기, 부톡시헵틸기, 펜틸옥시펜틸기, 헥실옥시펜틸기, 헵틸옥시헵틸기 등의 알콕시알킬기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로알콕시알킬기; 2-메틸프로필기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 3-메틸펜틸기 등의 분지 알킬기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로 분지 알킬기; 2-메틸프로필옥시기, 2-메틸부틸옥시기, 3-메틸부틸옥시기, 3-메틸펜틸옥시기 등의 분지 알킬옥시기 및 이들이 불소원자로 치환된 플루오로 분지 알킬옥시기; 4-메틸시클로헥실기, 4-에틸시클로헥실기, 4-프로필시클로헥실기, 4-부틸시클로헥실기, 4-펜틸시클로헥실기, 4-헥실시클로헥실기, 4-헵틸시클로헥실기, 4-옥틸시클로헥실기, 4-노닐시클로헥실기, 4-데실시클로헥실기 등의 4-알킬-시클로알킬기 및 이들이 불소원자로 치환된 4-플루오로알킬-시클로알킬기; 4-프로필시클로헥세닐기, 4-펜틸시클로헥세닐기 등의 4-알킬-시클로알케닐기 및 이들이 불소원자로 치환된 4-플루오로알킬-시클로알케닐기; 시아노기 등을 들 수 있다.
화학식 1 또는 2 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물의 구체예로는, 하기 구조식으로 나타내는 화합물 등을 들 수 있다. 단 R1및 R2는 상기 열거한 기가 바람직하지만, 이것에 한정되지는 않는다.
본 발명의 페닐아세틸렌 화합물은 통상의 유기합성적 수단을 구사하여 합성할 수 있다. 예를 들면 "전이금속이 개척하는 유기합성" (쓰지 지로 저, 화학동인) 등에 기재된 반응을 조합시킴으로써 얻을 수 있다. 구체적으로는 화학식 12a 로 나타내는 화합물과 화학식 12b 로 나타내는 화합물을 요오드화 구리, 팔라듐 촉매 및 트리에틸아민 등의 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
(화학식 12a 및 12b 에 있어서, A1∼ A12, R1및 R2는 화학식 1 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다. X 는 I, Br 또는 OSO2F3를 나타낸다.)
화학식 12a 로 나타내는 화합물은, 예를 들면, 화학식 11a 로 나타내는 화합물과 화학식 11b 로 나타내는 화합물을 커플링시킨 후, 부틴-2-올을 요오드화 구리, 팔라듐 촉매 및 트리에틸아민 등의 염기의 존재하에서 반응시키고, 다시 수산화 칼륨 등의 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
(화학식 11a 및 11b 에 있어서, A1, A3∼ A5, A9∼ A12및 R1은 화학식 1 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다).
화학식 12a 로 나타내는 화합물과 화학식 12b 로 나타내는 화합물로부터 페닐아세틸렌 화합물 (1) 을 얻는 반응에 있어서, 화합물 (12b) 의 사용량은 화합물 (12a) 에 대해 통상 0.3 ∼ 10 배 당량이지만, 0.5 ∼ 2 배 당량이 바람직하다.
상기 반응에 사용되는 팔라듐 촉매로는, 염화 팔라듐, 아세트산 팔라듐, 팔라듐/탄소, 트리페닐포스핀팔라듐 착체 (예를 들면, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐, 디클로로디트리페닐포스핀팔라듐) 등이 사용된다.
팔라듐 촉매의 사용량은 원료 화합물 (12b) 에 대해 0.001 ∼ 0.1 배 당량의 범위이다. 첨가제로서 첨가되는 요오드화 구리 (Ⅰ) 의 사용량은 원료 화합물 (12b) 에 대해 0 ∼ 0.1 배 당량이다. 또한, 이 반응에 사용되는 염기성 물질로는, 알칼리 금속의 탄산염, 카르복실산염, 알콕시드, 수산화물이나 또는 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리-n-부틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 디메틸아닐린, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘 등의 유기염기를 들 수 있지만, 트리에틸아민 등의 3 급 아민이 바람직하다. 염기성 물질의 사용량은, 화합물 (12b) 에 대해 1 ∼ 20 배 당량이다. 필요에 따라, 예를 들면 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드, 헥사메틸포스포릴아미드, N-메틸피롤리돈, 벤젠, 톨루엔 등을 반응용매로 사용할 수도 있다. 화학식 12a 의 구체예를 다음에 나타낸다.
R1의 구체예로는, 화학식 1 의 구체예와 동일한 것을 나타낸다.
또한, 화학식 1 로 나타내는 화합물은, 예를 들면 화학식 12c 으로 나타내는 화합물과 화학식 12d 로 나타내는 화합물을 요오드화 구리, 팔라듐 촉매 및 트리에틸아민 등의 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
(화학식 12c 및 12d 에 있어서, A1∼ A12, R1및 R2는 화학식 1 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다. X 는 I, Br 또는 OSO2CF3를 나타낸다).
화학식 12c 로 나타내는 화합물은, 예를 들면, 화학식 11c 로 나타내는 화합물과 화학식 11d 로 나타내는 화합물을 커플링시킴으로써 제조할 수 있다.
화학식 12c 로 나타내는 화합물과 화학식 12d 로 나타내는 화합물로부터 페닐아세틸렌 화합물 (1) 을 얻는 반응에 있어서, 화합물 (12c) 의 사용량은 화합물 (12d) 에 대해 통상 0.3 ∼ 10 배 당량이지만, 0.5 ∼ 2 배 당량이 바람직하다. 상기 반응에 사용되는 팔라듐 촉매로는, 12a 와 12b 의 반응에 사용되는 것과 동일한 촉매가 사용된다.
이들 팔라듐 촉매의 사용량은, 원료 화합물 (12d) 에 대해 0.001 ∼ 0.1 배 당량의 범위이다. 첨가제로서 첨가되는 요오드화 구리 (I) 의 사용량은, 원료 화합물 (12b) 에 대해 0 ∼ 0.1 배 당량이다. 또한, 이 반응에 사용되는 염기성 물질로는, 알칼리 금속의 탄산염, 카르복실산염, 알콕시드, 수산화물이나 또는 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리-n-부틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 디메틸아닐린, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘 등의 유기염기를 들 수 있지만, 트리에틸아민 등의 3 급 아민이 바람직하다. 염기성 물질의 사용량은 화합물 (12d) 에 대해 1 ∼ 20 배 당량이다. 필요에 따라, 예를 들면, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드, 헥사메틸포스포릴아미드, N-메틸피롤리돈, 벤젠, 톨루엔 등을 반응용매로서 사용할 수도 있다. 화학식 12c 의 구체예를 다음에 나타낸다.
R1의 구체예로는, 화학식 1 의 구체예와 동일한 것을 나타낸다. 또한, X 는 I, Br 또는 OSO2CF3를 나타낸다.
본 발명의 액정 조성물에 사용하는 상기 화학식 3 으로 나타내는 화합물에 있어서, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D 는 각각 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 4,1-시클로헥셀렌, 2,5-시클로헥셀렌, 5,2-시클로헥셀렌, 3,6-시클로헥셀렌, 6,3-시클로헥셀렌, 2,5-피리미딘디일, 5,2-피리미딘디일, 2,5-피리딘디일, 5,2-피리딘디일, 2,5-디옥산디일 또는 5,2-디옥산디일을 나타낸다. 단, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D 상의 수소원자는 불소원자로 치환되어 있어도 된다.
화학식 3 에 있어서, R5, R6의 구체예로는, 수소원자; 불소원자; 플루오로메틸기; 디플루오로메틸기; 트리플루오로메틸기; 플루오로메톡시기; 디플루오로메톡시기; 트리플루오로메톡시기; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 알킬기; 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 알케닐기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기 등의 알콕시기; 비닐옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기, 헥세닐옥시기, 헵테닐옥시기, 옥테닐옥시기, 노네닐옥시기, 데세닐옥시기 등의 알케닐옥시기; 프로피닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기,헥시닐옥시기, 헵티닐옥시기, 옥티닐옥시기, 노니닐옥시기, 데시닐옥시기, 운데시닐옥시기, 도데시닐옥시기 등의 알키닐옥시기; 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 펜틸옥시메틸기, 헥실옥시메틸기, 헵틸옥시메틸기, 옥틸옥시메틸기, 노닐옥시메틸기, 데실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜틸옥시에틸기, 헥실옥시에틸기, 헵틸옥시에틸기, 옥틸옥시에틸기, 노닐옥시에틸기, 데실옥시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 펜틸옥시프로필기, 헥실옥시프로필기, 헵틸옥시프로필기, 옥틸옥시프로필기, 노닐옥시프로필기, 데실옥시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 부톡시부틸기, 펜틸옥시부틸기, 헥실옥시부틸기, 헵틸옥시부틸기, 옥틸옥시부틸기, 노닐옥시부틸기, 데실옥시부틸기, 메톡시펜틸기, 에톡시펜틸기, 프로폭시펜틸기, 부톡시펜틸기, 펜틸옥시펜틸기, 헥실옥시펜틸기, 헵틸옥시펜틸기, 옥틸옥시펜틸기, 노닐옥시펜틸기, 데실옥시펜틸기 등의 알콕시알킬기 등을 들 수 있다.
화학식 3 에 있어서, Z1, Z2및 Z3는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬렌기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알케닐렌기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알키닐렌기 또는 단결합을 나타낸다.
화학식 3 에 있어서, b, c 및 d 는 각각 독립적으로 0 또는 1 이고, 또 b + c + d ≥1 을 만족한다. 단, R5와 고리 A, 고리 B 또는 고리 C 의 결합에 있어서 고리가 알케닐기에 직접 결합하는 일은 없다. 또 R6과 고리 D 의 결합에 있어서도 고리가 알케닐기에 직접 결합하는 일은 없다.
화학식 3 으로 나타내는 화합물로는, 하기 화학식 7 ∼ 11 로 나타내는 화합물이 바람직하다. 단, 화학식 7 ∼ 11 중에 있어서, R5, R6, 고리 A, 고리 B, Z1및 b 는 화학식 2 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다. j 는 0, 1 또는 2 이고, h 는 0 또는 1 이며, i 는 0, 1 또는 2 이다.
화학식 3 으로 나타내는 화합물의 구체예로는, 예를 들면 다음에 나타내는 구조식의 화합물 등을 들 수 있다. 이들 예시에는 상기 화학식 7 ∼ 11 로 나타내는 화합물의 예시도 포함된다. 단, 예시한 구조식 중, W 는 수소원자 또는 불소원자를 나타내고, x 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. 또한, 고리 H 는 1,4-시클로헥실렌을 나타낸다. 고리 G 는 불소 치환되어 있어도 되는 1,4-페닐렌, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 4,1-시클로헥셀렌, 2,5-시클로헥셀렌, 5,2-시클로헥셀렌, 3,6-시클로헥셀렌, 6,3-시클로헥셀렌, 2,5-피리미딘디일, 5,2-피리미딘디일, 2,5-피리딘디일, 5,2-피리딘디일, 2,5-디옥산디일 또는 5,2-디옥산디일을 나타낸다. 더욱 바람직하게는, 고리 G 는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 4,1-시클로헥셀렌, 2,5-시클로헥셀렌, 5,2-시클로헥셀렌, 3,6-시클로헥셀렌 또는 6,3-시클로헥셀렌을 나타낸다.
화학식 3 으로 나타내는 화합물에 있어서는, 특히, 화학식 3 중의 고리 D 가 불소 치환되어 있어도 되는 1,4-페닐렌, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 4,1-시클로헥셀렌, 2,5-시클로헥셀렌, 5,2-시클로헥셀렌, 3,6-시클로헥셀렌 또는 6,3-시클로헥셀렌인 화합물이 바람직한 예이다.
상기 화학식 4 에 있어서, J1은 수소원자, 불소원자, 시아노기 또는 J3(O)m1을 나타낸다. 단, J3은 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타내고, m1은 0 또는 1 을 나타낸다.
J1에 있어서의 상기 J3(O)m1의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기, 프로피닐기, 부티닐기, 펜티닐기, 헥시닐기, 헵티닐기, 옥티닐기, 노니닐기, 데시닐기, 도데시닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기, 비닐옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기, 헥세닐옥시기, 헵테닐옥시기, 옥테닐옥시기, 노네닐옥시기, 데세닐옥시기, 프로피오닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기, 헥시닐옥시기, 헵티닐옥시기, 옥티닐옥시기, 노니닐옥시기, 도데시닐옥시기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 테트라플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 4 에 있어서, J2는 수소원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 탄소수 2 ∼ 16 의 알콕시알킬기이다.
J2의 구체예로서는, 수소원자; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 알킬기; 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 알케닐기; 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 펜틸옥시메틸기, 헥실옥시메틸기, 헵틸옥시메틸기, 옥틸옥시메틸기, 노닐옥시메틸기, 데실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜틸옥시에틸기, 헥실옥시에틸기, 헵틸옥시에틸기, 옥틸옥시에틸기, 오닐옥시에틸기, 데실옥시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 펜틸옥시프로필기, 헥실옥시프로필기, 헵틸옥시프로필기, 옥틸옥시프로필기, 오닐옥시프로필기, 데실옥시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 부톡시부틸기, 펜틸옥시부틸기, 헥실옥시부틸기, 헵틸옥시부틸기, 옥틸옥시부틸기, 노닐옥시부틸기, 데실옥시부틸기, 메톡시펜틸기, 에톡시펜틸기, 프로폭시펜틸기, 부톡시펜틸기, 펜틸옥시펜틸기, 헥실옥시펜틸기, 헵틸옥시펜틸기, 옥틸옥시펜틸기 등의 알콕시알킬기 등을 들 수 있다.
화학식 4 로 나타내는 화합물로는, 예컨대, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)-4-(2-(4-프로필페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)-4-(2-(4-프로필페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-부테닐)-4-(2-(4-프로필페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-메틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-에틸페닐)에티닐)벤젠,1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-부틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-펜틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-헥실페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-헵틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-에톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-3-플루오로-4-(2-(4-펜틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-2-플루오로-4-(2-(4-펜틸페닐)에티닐)벤젠,
1-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)-4-(2-(4-프로피닐페닐)에티닐)벤젠, 1-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)-4-(2-(4-프로피닐페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-부테닐)-4-(2-(4-프로피닐페닐)에티닐)벤젠, 1-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-메틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-에틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-부틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-펜틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-헥실페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-헵틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-에톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-3-플루오로-4-(2-(4-펜틸페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-2-플루오로-4-(2-(4--펜틸페닐)에티닐)벤젠, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-1-(2-(4-펜틸시클로헥실페닐)에티닐)벤젠, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-3-플루오로-1-(2-(4-프로필시클로헥실페닐)에티닐)벤젠, 4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-1-(2-(4-프로필시클로헥실페닐)에티닐)벤젠, 4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)벤조니트릴, 4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-1(E)-헵테닐)페닐)에틸)벤조니트릴, 4-(2-(4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)벤조니트릴, 4-(2-(4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)벤조니트릴, 4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)-3-플로오로벤조니트릴, 4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)페닐)에틸)-3-플루오로벤조니트릴, 4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)-3-플루오로벤조니트릴, 4-(2-(4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸-3-플루오로벤조니트릴, 4-(2-(4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)-3-플루오로벤조니트릴,
1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)-3-플루오로-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-3-플루오로-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)-3-플루오로-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐)-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠,
1-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐)-3-플루오로-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-3-플루오로-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 1-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)-3-플루오로-4-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에티닐)벤젠, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-1-(4-trans-프로필시클로헥실)벤젠, 4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-1-(4-trans-프로필시클로헥실)벤젠, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)-1-(4-trans-프로필시클로헥실)벤젠,
4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-1-(4-(4-trans-프로필시클로헥실)시클로헥실)벤젠, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)-1-(4-(4-trans-프로필시클로헥실)시클로헥실)벤젠, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-2-플루오로-1-(4-(4-trans-프로필시클로헥실)시클로헥실)벤젠, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-3-플루오로-1-(4-(4-trans-프로필시클로헥실)시클로헥실)벤젠, 4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-1-(4-(4-trans-프로필시클로헥실)시클로헥실)벤젠, 4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)-1-(4-(4-trans-프로필시클로헥실)시클로헥실)벤젠, 2-플루오로-4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-1-(4-(4-trans-프로필시클로헥실)시클로헥실)벤젠, 3-플루오로-4-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-1-(4-(4-trans-프로필시클로헥실)시클로헥실)벤젠, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-프로페닐)-4'-프로필비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)-4'-프로필비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-메틸비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)-4'-에틸비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)-4'-펜틸비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐)-4'-데실비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐)-4'-노닐비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-플루오로비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-시아노비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-3'-플루오로-4'-시아노비페닐,
2-플루오로-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐,2'-플루오로-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐,3-플루오로-4-(1,2-디플루오로-1-(E)헥세닐)-4'-프로필비페닐, 2,3-디플루오로-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐, 2,3-디플루오로-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐)-4'-데실비페닐, 4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐, 4-(2-플루오로-1-(E)-프로페닐)-4'-프로필비페닐, 4-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐)-4'-프로필비페닐, 4-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-메틸비페닐, 4-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐)-4'-에틸비페닐, 4-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐)-4'-펜틸비페닐, 4-(1-플루오로-1-(E)-노네닐)-4'-데실비페닐, 4-(2-플루오로-1-(E)-노네닐)-4'-노닐비페닐, 4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-플루오로비페닐, 4-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-시아노비페닐, 4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-3'-플루오로-4'-시아노비페닐,
2-플루오로-4-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐, 2'-플루오로-4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐, 3-플루오로-4-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐, 2,3-디플루오로-4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4'-프로필비페닐, 2,3-디플루오로-4-(1-플루오로-1-(E)-노네닐)-4'-데실비페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4"-프로필-p-텔루페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4"-시아노-p-텔루페닐, 4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-4"-시아노-3"-플루오로-p-텔루페닐, 4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4"-프로필-p-텔루페닐, 4-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)-4"-시아노-p-텔루페닐,
2-(4-(1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐))페닐)-5-프로필피리미딘, 2-(4-(1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐)-5-프로필피리미딘,2-(4-(1-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐))페닐)-5-데실피리미딘, 2-(4-(1-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐))-2,3-디플루오로페닐)-5-데실피리미딘, 2-(4-(1-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐))-3-플루오로페닐)-5-데실피리미딘, 2-(4-(1-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐))페닐)-5-프로필피리미딘, 2-(4-(1-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐)-5-프로필피리미딘, 2-(4-(1-(1-플루오로-1-(E)-노네닐))페닐)-5-데실피리미딘, 2-(4-(1-(2-플루오로-1-(E)-노네닐))-2,3-디플루오로페닐)-5-데실피리미딘, 2-(4-(1-(1-플루오로-1-(E)-노네닐))-3-플루오로페닐)-5-데실피리미딘,
1-(4-메틸페닐-메틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-에틸페닐-메틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-프로필페닐-메틸)-4-(1-플루오로-1-(E)펜테닐)벤젠, 1-(4-프로필페닐-메틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)벤젠, 1-(4-프로필페닐-메틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(4-트리플루오로메틸페닐-메틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠,1-(3,4,5-트리플루오로페닐-메틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-메틸페닐)메틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-에틸페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-부틸페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠,
1-(2-(4-펜틸페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-헥실페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-헵틸페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-옥틸페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-노닐페닐)에틸-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-데실페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-4-프로필닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-프로페닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-부테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)펜젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1,2,-디플루오로-1-(E)-옥테닐)벤젠, 1-(2-(4-데실페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠, 1-(2-(4-데실페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠,
1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(2-플루오로-1-(E)-프로페닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-부테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-옥테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1-플루오로-1-(E)-노네닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-부틸시클로헥실)-4-(2-(4-(1,2-디플로오로-1-(E)-펜테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-펜틸시클로헥실)-4-(2-(4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필-1-시클로헥세닐)-4-(2-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필-1-시클로헥세닐)-4-(2-(4-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐)-페닐)에틸)벤젠,
1-(2-(4-트리플루오로메틸페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(3,4-디플로로페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(3,4-디플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-프로페닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-부테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-플로오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플로오로-1-(E)-헥세닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-옥테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠,
1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-프로페닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-부테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(4-메틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-에틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-부틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-펜틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 3-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 3-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플로로-1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(3,4-디플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠,
2,6-디플루오로-1-(2-(3,4-디플로로페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플루오로-1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플루오로-1-(2-(4-트리플로로메틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플루오로-1-(2-(4-트리플로로메톡시-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3-플로로페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3-플로로페닐)에틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3-플로로페닐)에틸)-2-플로로-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3-플로로페닐)에틸)-2,6-디플로로-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3,5-디플로로페닐)에틸)-2-플로로-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3,5-디플로로페닐)에틸)-2,6-디플로로-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠,
1-(4,4-디플로로시클로헥실)-4-(2-(4-(1,2-디플로로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)벤젠, 1-(4-플로로시클로헥실)-4-(2-(4-(2-플로로-1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)벤젠, 1-(2-(4'-프로필-디시클로헥실)에틸)-4-(1,2-디플로로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4',4-디프로필-디시클로헥실)에틸)-4-(1-플로로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4'-플로로-디시클로헥실)에틸-4-(1,2-디플로로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4',4-디플로로-디시클로헥실)에틸)-4-(2-플로로-1-(E)-펜테닐)벤젠,
1-(3-(4-프로필페닐)프로필)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(3-(3,4-디플로로페닐)프로필)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(3-(3,4,5-트리플로로페닐)프로필)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-(4-프로필페닐)부틸)-4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-(3,4-디플로로페닐)부틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-(3,4,5-트리플로로페닐)부틸)-4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-(3,5-디플로로-4-프로필페닐)부틸)-4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠,
4-(4-메틸벤질옥시)-1-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-에틸벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필벤질옥시)-1-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-부틸벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-펜틸벤질옥시)-1-(2-플루오로-1-(E)-펜틸)벤젠, 4-(4-헥실벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-헵틸벤질옥시)-1-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-옥틸벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필벤질옥시)-1-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 4-(4-노닐벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 4-(4-헥실벤질옥시)-1-(1-플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-헵틸벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-옥틸벤질옥시)-1-(2-플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-노닐벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-데실벤질옥시)-1-(1-플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-운데실벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-트리플로로벤질옥시)-1-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-트리플로로벤질옥시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 4-(4-시아노벤질옥시)-1-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠,
1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-메틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-에틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-프로필벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-부틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-펜틸벤젠, 1-(4-(E)-헥세닐벤질옥시)-4-프로필벤젠, 1-(4-(E)-헵테닐벤질옥시)-4-프로필벤젠, 1-(4-(E)-헵테닐벤질옥시)-4-트리플로로메틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-3,4,5-트리플로로벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-시아노벤젠,
4-(4-메틸페녹시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-에틸페녹시)-1-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-부틸페녹시)-1-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-펜틸페녹시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-헥실페녹시)-1-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-프로페닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-플루오로-1-(E)-부테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(2-플루오로-1-(E)-헥세닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-플루오로-1-(E)-옥테닐)벤젠, 4-(4-트리플로로메틸페녹시)-1-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐)벤젠,
(4-(2-플루오로-1-(E)-프로페닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-부테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-플루오로-(E)-펜테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-옥테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-메틸)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-에틸)벤조에이트, (4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-부틸)벤조에이트, (4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-펜틸)벤조에이트,
(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-프로페닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(2-플루오로-1-(E)-부테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(2-플루오로-1-(E)-옥테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐))페닐-(4-(4-메틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-에틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-부틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-펜틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-펜틸시클로헥실)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-프로페닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(2-플루오로-1-(E)-부테닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1-플루오로-1-(E)-헥세닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4,-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(2-플루오로-1-(E)-옥테닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-프로페닐))페닐-(3,4-디플로로)벤조에이트, (4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(3,4-디플로로)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헵테닐))페닐-(3,4-디플로로)벤조에이트, (4-(2-플루오로-1-(E)-프로페닐))페닐-(3,4,5-트리플로로)벤조에이트, (4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))페닐-(3,4,5-트리플로로)벤조에이트, (4-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐))페닐-(3,4,5-트리플로로)벤조에이트,
4-메틸페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-에틸페닐-(4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-프로필페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-부틸페닐-(4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-펜틸페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-헥실페닐-(4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-헵틸페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-옥틸페닐-(4-(1-플루오로-1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-노닐페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-데실페닐-(4-(2-플루오로-1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-운데실페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-옥틸페닐-(4-(1-플루오로-1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-노닐옥시페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-데실옥시페닐-(4-(2-플루오로-1-(E)-노네닐))벤조에이트,
4-(4-메틸시클로헥실)페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-에틸시클로헥실)페닐-(4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-부틸시클로헥실)페닐-(4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-펜틸시클로헥실)페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-헥실시클로헥실)페닐-(4-(1-플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-프로페닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(2-플루오로-1-(E)-부테닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-헥세닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐)-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-옥테닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(2-플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-시아노-3-클로로)페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-시아노-3-플로로)페닐-(4-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐))벤조에이트, 4-(3,4-디플로로)페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(3,4-디플로로)페닐-(4-(2-플루오로-1-(E)-헵테닐))벤조에이트, 4-(3,4,5-트리플로로)페닐-(4-(1,2-디플루오로-1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(3,4,5-트리플로로)페닐-(4-(1-플루오로-1-(E)-헵테닐))벤조에이트,
1-(4-메틸페닐-메틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-에틸페닐-메틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-프로필페닐-메틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-프로필페닐-메틸)-4-(1-(E)-헥세닐)벤젠, 1-(4-프로필페닐-메틸)-4-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(4-트리플로로메틸페닐-메틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(3,4,5-트리플로로페닐메틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠,
1-(2-(4-메틸페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-에틸페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-부틸페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-펜틸페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-헥실페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-헵틸페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-옥틸페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-노닐페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-데실페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-프로페닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-부테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-헥세닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-옥테닐)벤젠, 1-(2-(4-데실페닐)에틸)-4-(1-(E)-노네닐)벤젠, 1-(2-(4-데실옥시페닐)에틸)-4-(1-(E)-노네닐)벤젠,
1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-프로페닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-부테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실) -4-(2-(4-(1-(E)-펜테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-헥세닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-헵테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-옥테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-노네닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-부틸시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-펜테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-펜틸시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-펜테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필-1-시클로헥세닐)-4-(2-(4-(1-(E)-펜테닐)-페닐)에틸)벤젠, 1-(4-프로필-1-시클로헥세닐)-4-(2-(4-(1-(E)-헵테닐)-페닐)에틸)벤젠,
1-(2-(4-트리플루오로메틸페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(3,4-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(3,4-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-프로페닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-부테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-헥세닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-옥테닐)벤젠, 1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-노네닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-프로페닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-부테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-헥세닐)벤젠, 1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(4-메틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-에틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-부틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-펜틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠,
2-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-헥세닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 3-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 3-플로로-1-(2-(4-프로필페닐)에틸)-4-(1-(E)-헥세닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플로로-1-(2-(3,4,5-트리플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 2-플로로-1-(2-(3,4-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플로로-1-(2-(3,4-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플로로-1-(2-(4-프로필-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플로로-1-(2-(4-트리플로로메틸-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 2,6-디플로로-1-(2-(4-트리플로로메톡시-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠,
1-(2-(4-시아노-3-플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3-플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3-플로로페닐)에틸)-2-플로로-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3-플로로페닐)에틸)-2,6-디플로로-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3,5-디플로로페닐)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3,5-디플로로페닐)에틸)-2-플로로-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(2-(4-시아노-3,5-디플로로페닐)에틸)-2,6-디플로로-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4, 4-디플로로시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)-벤젠, 1-(4-플로로시클로헥실)-4-(2-(4-(1-(E)-펜테닐)페닐)에틸)-벤젠, 1-(2-(4'-프로필-디시클로헥실)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)-벤젠, 1-(2-(4',4'-디프로필-디시클로헥실)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)-벤젠, 1-(2-(4'-플로로-디시클로헥실)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)-벤젠, 1-(2-(4',4'-플로로-디시클로헥실)에틸)-4-(1-(E)-펜테닐)-벤젠, 1-(3-(4-프로필페닐)프로필)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(3-(3,4-디플로로페닐)프로필)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(3-(3,4,5-트리플로로페닐)프로필)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-(4-프로필페닐)부틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-(3,4-디플로로페닐)부틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-(3,4,5-트리플로로페닐)부틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 1-(4-(3,5-디플로로-4-프로필페닐)부틸)-4-(1-(E)-펜테닐)벤젠,
4-(4-메틸벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-에틸벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-부틸벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-펜틸벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-헥실벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-헵틸벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-옥틸벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필벤질옥시)-1-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 4-(4-노닐벤질옥시)-1-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 4-(4-헥실벤질옥시)-1-(1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-헵틸벤질옥시)-1-(1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-옥틸벤질옥시)-1-(1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-노닐벤질옥시)-1-(1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-데실벤질옥시)-1-(1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-운데실벤질옥시)-1-(1-(E)-노네닐)벤젠, 4-(4-트리플로로메틸벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-트리플로로메틸벤질옥시)-1-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 4-(4-시아노벤질옥시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠,
1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-메틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-에틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-프로필벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-부틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-펜틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-프로필벤젠, 1-(4-(E)-헥세닐벤질옥시)-4-프로필벤젠, 1-(4-(E)-헵테닐벤질옥시)-4-프로필벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-트리플로로메틸벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시) -3,4,5-트리플로로벤젠, 1-(4-(E)-펜테닐벤질옥시)-4-시아노벤젠,
4-(4-메틸페녹시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-에틸페녹시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-부틸페녹시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-펜틸페녹시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-헥실페녹시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-(E)-프로페닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-(E)-부테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-(E)-헥세닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-(E)-헵테닐)벤젠, 4-(4-프로필페녹시)-1-(1-(E)-옥테닐)벤젠, 4-(4-트리플로로메틸페녹시)-1-(1-(E)-펜테닐)벤젠,
(4-(1-(E)-프로페닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-(E)-부테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-(E)-헥세닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-(E)-헵테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-(E)-옥테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-메틸)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐 ))페닐-(4-에틸)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-프로필)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-부틸)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-펜틸)벤조에이트, (4-(1-(E)-프로페닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-부테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-헥세닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-헵테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-옥테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-메틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-에틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-부틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-펜틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-프로필시클로헥세닐))벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-(4-펜틸시클로헥실))벤조에이트, (4-(1-(E)-프로페닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-부테닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-헥세닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-헵테닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-옥테닐))페닐-(4-시아노-3-플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-프로페닐))페닐-(3,4-디플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(3,4-디플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-헵테닐))페닐-(3,4-디플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-프로페닐))페닐-(3,4,5-트리플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-펜테닐))페닐-(3,4,5-트리플로로)벤조에이트, (4-(1-(E)-헵테닐))페닐-(3,4,5-트리플로로)벤조에이트,
4-메틸페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-에틸페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-프로필페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-부틸페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-펜틸페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-헥실페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-헵틸페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-옥틸페닐-(4-(1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-노닐페닐-(4-(1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-데실페닐-(4-(1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-운데실페닐-(4-(1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-옥틸옥시페닐-(4-(1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-노닐옥시페닐-(4-(1-(E)-노네닐))벤조에이트, 4-데실옥시페닐-(4-(1--(E)-노네닐))벤조에이트,
4-(4-메틸시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-에틸시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-부틸시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-펜틸시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-헥실시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-프로페닐))4-(4-프로필시클로헥시닐)페닐-(4-(1-(E)-부테닐))4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-헥실))4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-헵테닐))4-(4-프로필시클로헥실)페닐-(4-(1-(E)-옥테닐))4-(4-프로필시클로헥세닐)페닐-(4-(1-(E)펜테닐))4-(4-시아노-3-플로로)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(4-시아노-3-플로로)페닐-(4-(1-(E)-헵테닐))벤조에이트, 4-(3,4-디플로로)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(3,4-디플로로)페닐-(4-(1-(E)-헵테닐))벤조에이트, 4-(3,4,5-트리플로로)페닐-(4-(1-(E)-펜테닐))벤조에이트, 4-(3,4,5-트리플로로)페닐-(4-(1-(E)-헵테닐))벤조에이트 등을 들 수 있다.
화학식 4 로 나타내는 화합물은, 일본 공개특허공보 평7-330636 호 및 일본 공개특허공보 평8-99917 호에 기재된 방법 등에 준하여 제조할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물에서 상기 화학식 2 로 나타내는 화합물, 상기 화학식 3 으로 나타내는 화합물 및 상기 화학식 4 로 나타내는 화합물의 각각의 조성비율 (조성물 전체를 100 ％ 로 하였을 때의 각 성분 비율) 은 화학식 2 로 나타내는 화합물이 5 ∼ 50 몰％, 화학식 3 으로 나타내는 화합물이 0 ∼ 95 몰％ 및 화학식 4 로 나타내는 화합물이 0 ∼ 95 몰％ 가 바람직하다. 단, 화학식 3 및 4 로 나타내는 화합물 중 모두 0 몰％ 가 아닐때에는 화학식 3 으로 나타내는 화합물이 10 몰％ 이상이며, 화학식 4 로 나타내는 화합물이 5 몰％ 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상기 화학식 2 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물과 화학식 3 으로 나타내는 화합물 및/또는 화학식 4 로 나타내는 화합물에 첨가하며 또한 상기 화학식 5 로 나타내는 화합물 및/또는 화학식 6 으로 나타내는 화합물을 함유하고 있어도 된다.
화학식 2 로 나타내는 화합물, 화학식 3 및/또는 화학식 4 로 나타내는 화합물, 화학식 5 및/또는 화학식 6 으로 나타내는 화합물의 조성비율 (조성물 전체를 100 % 로 하였을 때의 각 성분의 비율) 은 화학식 2 로 나타내는 화합물이 5 내지 50 몰%, 화학식 3 으로 나타내는 화합물과 화학식 4 로 나타내는 화합물을 합해서 5 내지 94 몰%, 화학식 5 로 나타내는 화합물과 화학식 6 으로 나타내는 화합물을 합해서 1 내지 50 몰% (단, 화학식 5 및 화학식 6 으로 나타내는 화합물은 각각 25 몰% 이하) 인 것이 바람직하다.
화학식 5 에서 J4는 수소원자, 불소원자, 시아노기, 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐옥시기, 탄소수 3 ∼ 12 의 알키닐옥시기, 또는 탄소수 2 ∼ 12 의 알콕시알킬기를 나타낸다.
J4의 구체예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 알킬기 또는 이들 불소 치환알킬기; 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 알케닐기 또는 이들 불소 치환알케닐기; 프로피닐기, 부티닐기, 펜티닐기, 헥시닐기, 헵티닐기, 옥티닐기, 노닐기, 데시닐기, 도데시닐기 등의 알키닐기 또는 이들 불소 치환알키닐기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기 등의 알콕시기 또는 이들 불소 치환알콕시기; 비닐옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기, 헥세닐옥시기, 헵테닐옥시기, 옥테닐옥시기, 노네닐옥시기, 데세닐옥시기 등의 알케닐옥시기 또는 이들 불소 치환알케닐옥시기; 프로피오닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기, 헥시닐옥시기, 헵티닐옥시기, 옥티닐옥시기, 노니닐옥시기, 데시닐옥시기, 도데시닐옥시기 등의 알키닐옥시기 또는 이들 불소 치환알키닐옥시기; 수소원자; 불소원자; 트리플루오로메틸기; 트리플루오로메톡시기; 시아노기 등을 들 수 있다.
화학식 5 에서 J5는 수소원자, 불소원자, 시아노기 또는 J6-(O)m2를 나타낸다. 단, m2는 0 또는 1 이고, J6는 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 16 의 알케닐기 또는 탄소수 3 ∼ 16 의 알키닐기를 나타낸다.
상기 J6-(O)m2로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 알킬기 또는 이들 불소 치환알킬기; 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 알케닐기 또는 이들 불소 치환알케닐기; 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 펜틸옥시메틸기, 헥실옥시메틸기, 헵틸옥시메틸기, 옥틸옥시메틸기, 노닐옥시메틸기, 데실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜틸옥시에틸기, 헥실옥시에틸기, 헵틸옥시에틸기, 옥틸옥시에틸기, 노닐옥시에틸기, 데실옥시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 펜틸옥시프로필기, 헥실옥시프로필기, 헵틸옥시프로필기, 옥틸옥시프로필기, 노닐옥시프로필기, 데실옥시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 부톡시부틸기, 펜틸옥시부틸기, 헥실옥시부틸기, 헵틸옥시부틸기, 옥틸옥시부틸기, 노닐옥시부틸기, 데실옥시부틸기, 메톡시펜틸기, 에톡시펜틸기, 프로폭시펜틸기, 부톡시펜틸기, 펜틸옥시펜틸기, 헥실옥시펜틸기, 헵틸옥시펜틸기, 옥틸옥시펜틸기, 노닐옥시펜틸기, 데실옥시펜틸기 등의 알콕시알킬기 또는 이들 불소 치환알콕시알킬기 등을 들 수 있다.
화학식 5 에서 X9, X10, X11및 X12를 함유한 고리구조로 이루어진 방향환의 구체예로서는, 1,4-페닐렌, 1,4-(2-플루오로)페닐렌, 1,4-(3-플루오로)페닐렌, 1,4-(2,5-디플루오로)페닐렌, 1,4-(3,6-디플루오로)페닐렌, 1,4-(2,6-디플루오로)페닐렌, 1,4-(3,5-디플루오로)페닐렌, 2,5-피리미딘디일, 5,2-피리미딘디일, 2,5-피리딘디일, 5,2-피리딘디일 등을 들 수 있다.
화학식 5 에서 E1및 E2는 각각 독립적으로을 나타낸다 (단, X13∼ X16은 각각 독립적으로 CH 또는 CF 를 나타낸다). W1는 -C2H4-, -CH2O- 또는 -OCH2- 를 나타낸다. f1, f2는 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내지만, 동시에 1 이 되지 않는다. 또한, f1이 1 인 경우 E1또는 E2의 적어도 하나는이다. G5∼ G8는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.
화학식 5 로 나타내는 화합물로는 예를 들면 하기 화학식으로 나타내는 화합물을 대표예로 들 수 있다.
화학식 5 로 나타내는 화합물은 예를 들면 일본 공개특허공보 평9-235553 호에 기재된 방법 등으로 제조할 수 있다.
화학식 6 으로 나타내는 화합물의 구체예로는 예를 들면 1-(4-플루오로시클로헥실)-4-프로페닐벤젠, 1-(1-trans-부테닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-펜테닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-헥세닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-헵테닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-옥테닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-노네닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-데세닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-운데세닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-도데세닐)-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-4-프로페닐-벤젠, 1-(1-trans-부테닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-펜테닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-헥세닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-헵테닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-옥테닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-노네닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-데세닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-운데세닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 1-(1-trans-도데세닐)-4-(4,4-디플루오로시클로헥실)벤젠, 4'-(4-플루오로시클로헥실)-4-프로페닐-비페닐, 4-(1-trans-부테닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-펜테닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-헥세닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-헵테닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-옥테닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-노네닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-데세닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-운데세닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-도데세닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐,
4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-4-프로페닐-비페닐, 4-(1-trans-부테닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-펜테닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-헥세닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-헵테닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-옥테닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-노네닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-데세닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-운데세닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-(1-trans-도데세닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)비페닐, 4-프로페닐-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-부테닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-펜테닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-헥세닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-헵테닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-옥테닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-노네닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-데세닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-운데세닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-도데세닐)-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-프로페닐-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-부테닐) -4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-펜테닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-헥세닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-헵테닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-옥테닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-노네닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-데세닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-운데세닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-(1-trans-도데세닐)-4'-(4,4-디플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐 등을 들 수 있다.
그리고, 화학식 6 으로 나타내는 화합물로서, 상기 예시한 화합물 중의「2,3-디플루오로」가「2-플루오로」로 치환된 화합물 ;「2,3-디플루오로」가「3-플루오로」로 치환된 화합물 ;「프로페닐」이「프로피닐」로 치환된 화합물;「1-trans-부테닐」이「1-부티닐」로 치환된 화합물;「1-trans-펜테닐」이「1-펜티닐」로 치환된 화합물;「1-trans-헥세닐」이「1-헥시닐」로 치환된 화합물;「1-trans-헵테닐」이「1-헵티닐」로 치환된 화합물;「1-trans-옥테닐」이「1-옥티닐」로 치환된 화합물;「1-trans-노네닐」이「1-노니릴」로 치환된 화합물;「1-trans-데세닐」이「1-데시닐」로 치환된 화합물;「1-trans-운데세닐」이「1-운데시닐」로 치환된 화합물;「1-trans-도데세닐」이「1-도데시닐」로 치환된 화합물 등을 들 수 있다.
그리고 화학식 6 으로 나타내는 화합물로서는, 1-(4-플루오로시클로헥실)프로필벤젠, 1-부틸-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-펜틸-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-헥실-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-헵틸-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-옥틸-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-노닐-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-데실-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-운데실-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 1-도데실-4-(4-플루오로시클로헥실)벤젠, 4'-(4-플루오로시클로헥실)-4-프로필비페닐, 4-부틸-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-펜틸-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-헥실-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-헵틸-4'(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-옥틸-4'(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-노닐-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-데실-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-운데실-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-도데실-4'-(4-플루오로시클로헥실)비페닐, 4-프로필-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-부틸-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-펜틸-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-헥실-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-헵틸-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-옥틸-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-노닐-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-데실-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-운데실-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐, 4-도데실-4'-(4-플루오로시클로헥실)-2,3-디플루오로비페닐 등을 들 수 있다.
또한, 상기 예시한 화합물의「2,3-디플루오로」가「2-플루오로」로 치환된 화합물;「2,3-디플루오로」가「3-플루오로」로 치환된 화합물 등도 들 수 있다.
화학식 6 으로 나타내는 화합물은, 예를 들면 일본 공개특허공보 평10-72583 호에 기재되는 방법 등에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 상기 화학식 2 로 나타내는 화합물과, 상기 화학식 3 및/또는 상기 화학식 4 로 나타내는 화합물과, 상기 화학식 5 및/또는 상기 화학식 6 으로 나타내는 화합물의 조성비율 (조성물 전체를 100 % 라 하였을 때의 각 성분의 비율) 은 그 원하는 목적을 달성할 수 있도록 적절히 선택할 수 있다. 바람직하게는 화학식 2 로 나타내는 화합물이 5 ∼ 50 몰%, 화학식 3 및/또는 화학식 4 로 나타내는 화합물이 5 ∼ 94 몰%, 화학식 5 및/또는 화학식 6 으로 나타내는 화합물이 1 ∼ 25 몰% 의 범위이다.
본 발명의 액정 조성물에는, 비틀림제로서 카이랄화합물을 1 종 혹은 복수 종 더 함유시킬 수 있다. 카이랄화합물은 특별히 한정되지 않으나, 바람직하게는 이하에 나타내는 화합물을 예시할 수 있다 (단, 예시중의 * 는 부제탄소를 나타낸다).
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 카이랄화합물의 배합비율은 배합조성 등에 있어서 적절히 선택할 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 액정 표시소자는 상기 액정 조성물을 1 쌍의 전극기판에 끼워 지지한 소자라면 특별히 한정되지 않으며, 공지의 액정 표시소자와 동일한 구성의 것을 들 수 있다. 전극의 종류 및 형태도 특별히 한정되지 않으며, 공지의 전극 등을 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 액정 표시소자의 제작은 통상의 액정 표시소자의 제작에 따라 동일한 방법으로 실시할 수 있고, 다른 요소를 적절히 부가시킬 수도 있다.
실시예
이하, 실시예에 의하여 본 발명에 관해 보다 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 예중에 있어서의 액정 조성물의 물성은 이하에 나타내는 방법에 의해 측정한다.
(a) 굴절율 이방성 (Δn) 은 아베굴절계에 의해 측정한다. 이 때의 측정파장은 589 ㎚, 측정온도는 20 ℃ 로 한다.
(b) 액정 조성물의 N (네마틱) 상의 상한온도 (TNI), 하한온도 (m.p.) 는 편광현미경을 사용하여 측정한다.
(c) 점도는 자동전락구점도계 (AntonPARR 사 제조, AMV ∼ 200) 에 의해 측정한다. 측정온도는 20 ℃ 로 실시한다.
실시예 1
교반장치 및 온도계를 장착한 플라스크내에 질소분위기하에서 하기 화합물 (11a) 3.46 g, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.17 g, 요오드화 구리 (Ⅰ) 0.07 g, 트리페닐포스핀 0.17 g, 톨루엔 14.6 g 및 트리에틸아민 14.6 g 을 넣고, 그 후 하기 화합물 (11b) 3.03 g 을 톨루엔 5 ㎖ 에 용해한 용액을 적하하여 50 ∼ 55 ℃ 에서 3 시간 교반한다. 그 후 여과하여 톨루엔으로 세정한다. 여과액을 농축한 후, 얻어진 고체를 실리카 겔 크로마토그래피로 분리하여 목적으로 하는 화합물을 3.24 g 얻는다. 얻어진 화합물을 1H-NMR 스펙트럼으로 측정한 결과, 하기 구조식으로 나타내는 화합물 (1a) 이었다.
[화학식 11a]
[화학식 11b]
화합물 (1a) 의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 다음과 같다.
1H-NMR: δ 0.94 (3H, t), 1.42 (4H, m), 1.80 (2H, m), 2.53 (6H, s), 3.97 (2H, t), 6.85-6.90 (2H, m), 7.27 (2H, d), 7.43-7.58 (6H, m)
상기 화합물 (1a) 의 상계열을 편광현미경 관찰에 의해 평가한 결과, 149 ℃ 미만에서 결정상을 나타내고, 149 ∼ 160 ℃ 범위에서 네마틱상을 나타내고, 160 ℃ 를 넘으면 등방상을 나타낸다. 따라서, 이 화합물은 액정성 화합물임을 알 수 있다.
또한, 화합물 (1a) 를 네마틱조성물 MJ931381 (메르크저팬사 제조) 에 10 중량% 첨가하여 측정한 굴절률 이방성 (Δn) 으로부터 농도비로 외삽 (外揷) 한 Δn 을 구한 결과, 0.470 으로 매우 큰 것이었다. 그리고, Δn 은 아베굴절계로 측정하고, 측정온도는 20 ℃, 측정파장은 589 ㎚ 으로 실시한다.
실시예 2
교반장치 및 온도계를 장착한 플라스크내에 질소분위기하에서 하기 원료 (15a) 14.72 g, 4-피롤리디노피리딘 0.29 g, 피리딘 29.4 g 및 톨루엔 73.6 g 을 넣는다. 이것을 0 ℃ 로 냉각한 후, 무수트리플루오로메탄술폰산 21.16 g 을 톨루엔 42.3 g 에 용해한 것을 적하하여 반응시킨다. 반응종료후, 얻어진 반응물을 톨루엔으로 추출하고, 이것을 물로 2 회 세정한다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (용출액; 헥산/아세트산에틸 = 20/1) 로 분리정제하여, 하기 화학식으로 나타내는 중간체 (11c) 를 18.8 g 얻는다.
[화학식 11c]
질소 치환한 플라스크내에 DMF 10.1 g, 트리에틸아민 10.12 g, 중간체 (11a) 4.26 g 및 트리페닐포스핀팔라듐디클로라이드 0.17 g 을 넣고, 계속해서 62 ℃ 에서 하기 원료 (15b) 4.74 g 을 DMF 13.6 g 에 용해한 것을 적하하여 16 시간 교반반응시킨다. 반응종료후, 실온으로 냉각하고, 톨루엔 및 물을 첨가해서 반응물을 추출하여 물로 3 회 세정한다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (용출액; 헥산/아세트산에틸 = 20/1) 로 분리정제한다. 그리고 메탄올, 이소프로필알코올의 순으로 리펄프한 후에 헥산으로 재결정을 실시하여, 하기 화학식으로 나타내는 화합물 (1b) 를 2 g 얻는다.
화합물 (1b) 의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 다음과 같다.
1H-NMR: δ 0.93 (3H, t), 1.29-1.43 (6H, m), 1.47-1.66 (2H, m), 1.79 (2H, m), 2.49 (3H, s), 2.62 (2H, t), 3.96 (2H, t), 6.86 (2H, d), 7.16 (2H, d), 7.25-7.46 (7H, m)
그리고, 원료 (15a) 및 (15b) 는 하기 경로로 합성할 수 있다.
그리고, 중간체 (11c) 의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 다음과 같다.
1H-NMR: δ 0.94 (3H, t), 1.42 (4H, m), 1.79 (2H, m), 2.37 (3H, s), 3.96 (2H, t), 6.85-6.88 (2H, m), 7.18-7.25 (1H, m), 7.36-7.58 (4H, m)
화합물 (1b) 의 상계열을 편광현미경 관찰에 의해 평가한 결과, 83 ℃ 미만에서 결정상을 나타내고, 83 ∼ 201 ℃ 범위에서 네마틱상을 나타내고, 201 ℃ 를 넘으면 등방상을 나타낸다. 따라서, 이 화합물은 액정성 화합물임을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 에 기재한 방법으로 측정한 화합물 (1b) 의 Δn 은 0.43 으로 매우 높은 것이었다.
실시예 3
교반장치 및 온도계를 장착한 플라스크내에 질소분위기하에서 DMF 23.49 g, 트리에틸아민 13.9 g, 실시예 2 에서 조제한 중간체 (11a) 5.86 g 및 트리페닐포스핀팔라듐디클로라이드 0.23 g 을 넣고, 계속해서 60 ℃ 에서 하기 원료 (15c) 4.96 g 을 14.8 g 의 DMF 에 용해한 것을 적하하여 16 시간 교반반응시킨다. 반응종료후, 실온으로 냉각하고, 톨루엔과 물을 첨가하여 반응물을 추출하여 물로 3 회 세정한다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (용출액; 헥산) 로 분리정제한다. 그리고 메탄올로 리펄프하여, 하기 화학식으로 나타내는 화합물 (1c) 를 3.42 g 얻는다.
화합물 (1c) 의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 다음과 같다.
1H-NMR: δ 0.93 (3H, t), 1.41 (4H, m), 1.79 (2H, m), 2.49 (3H, s), 3.96 (2H, t), 6.86 (2H, d), 7.05 (2H, d), 7.25-7.53 (7H, m)
그리고, 원료 (15c) 는 하기 경로로 합성할 수 있다.
화합물 (1c) 의 상계열을 편광현미경 관찰에 의해 평가한 결과, 70 ℃ 미만에서 결정상을 나타내고, 70 ℃ 이상, 101 ℃ 미만의 범위에서 스멕틱상을 나타내고, 101 ∼ 205 ℃ 범위에서 네마틱상을 나타내고, 205 ℃ 를 넘으면 등방상을 나타낸다. 따라서, 이 화합물은 액정성 화합물임을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 에 기재한 방법으로 측정한 화합물 (1c) 의 Δn 은 0.44 로 매우 높은 것이었다.
실시예 4
교반장치 및 온도계를 장착한 플라스크내에 질소분위기하에서 DMF 20.5 g, 트리에틸아민 10.1 g, 실시예 2 에서 조제한 중간체 (11a) 5.12 g 및 트리페닐포스핀팔라듐디클로라이드 0.40 g 을 넣고, 계속해서 80 ℃ 에서 하기 원료 (15d) 3.72 g 을 DMF 7.5 g 에 용해한 것을 적하하여 9 시간 교반반응시킨다. 반응종료후, 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸과 물을 첨가해서 반응물을 추출하여 물로 3 회 세정한다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (용출액; 헥산) 로 분리정제한다. 그리고 메탄올로 리펄프한 후에 헥산으로 재결정을 실시하여, 하기 화학식으로 나타내는 화합물 (1d) 를 3.85 g 얻는다.
화합물 (1d) 의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 다음과 같다.
1H-NMR: δ 0.94 (3H, t), 1.42 (4H, m), 1.80 (2H, m), 2.49 (3H, s), 3.96 (2H, t), 6.87 (2H, d), 7.19-7.57 (9H, m)
또한, 원료 (15d) 는 하기 경로로 합성할 수 있다.
화합물 (1d) 의 상계열을 편광현미경 관찰에 의해 평가한 결과, 98 ℃ 미만에서 결정상을 나타내고, 98 ℃ 이상, 168℃ 미만의 범위에서 스멕틱상을 나타내고, 168 ∼ 206 ℃ 의 범위에서 네마틱상을 나타내고, 206 ℃ 를 넘으면 등방상을 나타낸다. 따라서, 이 화합물은 액정성화합물임을 알 수 있다.
또 실시예 1 에 기재한 방법으로 측정한 화합물 (1d) 의 Δn 은 0.38 로 매우 높은 것이었다.
실시예 5
교반장치 및 온도계를 장착한 플라스크내에 질소분위기하에서 아세트산에틸 15.2g, 트리에틸아민 15.2 g, 실시예 2 에서 조제한 중간체 (11a) 7.68 g 및 트리페닐포스핀팔라듐디클로라이드 0.31 g 을 넣고, 계속해서 68 ℃ 에서 하기 원료 (13e) 2.12 g 을 16 g 의 아세트산에틸에 용해한 것을 적하하여 7 시간 교반반응시킨다. 이어서, DMF 21.2 g, 트리페닐포스핀팔라듐디클로라이드 0.4 g 및 하기 원료 (15e) 3.18 g 을 추가하여 다시 10 시간 반응시킨다. 반응종료후, 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸 및 물을 첨가해서 반응물을 추출하여 물로 2 회 세정한다. 용매를 제거하고 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (용출액; 헥산/아세트산에틸 = 10/1) 로 분리정제한다. 그리고 헥산으로 리펄프하고, 다시 실리카 겔 크로마토그래피 (용출액; 헥산/아세트산에틸 = 20/1) 로 분리정제한 후 메탄올로 리펄프하여, 하기 화학식으로 나타나는 화합물 (1e) 를 1.73 g 얻는다.
화합물 (1e) 의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 다음과 같다.
1H-NMR: δ 0.94 (3H, t), 1.42 (4H, m), 1.80 (2H, m), 2.49 (3H, s), 2.55 (3H, s), 3.97 (2H, t), 6.87 (2H, d), 7.25-7.59 (8H, m)
또한, 원료 (15e) 는 하기 경로로 합성할 수 있다.
화합물 (1e) 의 상계열을 편광현미경 관찰에 의해 평가한 결과, 63 ℃ 미만에서 결정상(1)을 나타내고, 63 ℃ 이상, 106 ℃ 미만의 범위에서 결정상(2) 를 나타내고, 106 ∼ 191 ℃ 의 범위에서 네마틱상을 나타내고, 191 ℃ 를 넘으면 등방상을 나타낸다. 따라서, 이 화합물은 액정성 화합물임을 알 수 있다.
또 실시예 1 에 기재한 방법으로 측정한 화합물 (1e) 의 Δn 은 0.49 로 매우 높은 것이었다.
실시예 6
실시예 1 에서 제조한 화합물 (1a) 를 표 1 에 기재된 조성물 (A) 에 5 중량% 첨가하고, 액상까지 승온, 혼합하여 조성물 (1) 을 조제하였다.
조성물 (1) 및 조성물 (A) 의 굴절율 이방성 (Δn) 을 실시예 1 과 동일하게 측정한 결과, 조성물 (A) 의 Δn 는 0.133 이었던 것에 대하여, 화합물 (1a) 를 첨가한 조성물 (1) 의 Δn 은 0.154 이었다. 따라서, 본 발명의 화합물을 첨가한 조성물 (1) 이 조성물 (A) 보다도 Δn 이 커지므로 본 발명의 화합물은 굴절율 이방성을 향상시킨다는 것을 알 수 있다.
비교예 1
하기 화합물 (13a) 를 상기 표 1 에 기재된 조성물 (A) 에 5 중량% 첨가하고 액상까지 승온, 혼합한 후 실온까지 냉각한 결과, 바로 결정이 석출되어 상분리되었다. 따라서, 화합물 (13a) 보다도 본 발명의 화합물이 상용성이 우수하다는 것을 알 수 있다.
실시예 7
실시예 1 에 기재된 화합물 (1a) 10.0 중량% 를 표 2 에 기재된 조성물 (B) 에 혼합하여 액정 조성물 (2) 을 조제하였다.
이어서, 조성물 (B) 및 조성물 (2) 의 Δn 및 응답 패러미터 (η/Δn2) 를 측정한다. 결과를 표 4 에 나타낸다. η/Δn2은 응답시간에 비례하는 것이 알려져 있으며 액정재료의 응답성을 나타내는 패러미터이다. η/Δn2이 작을수록 고속의 액정재료이다 [차세대 액정디스플레이 기술, 우찌다 다쓰오 저서, 공업조사회편) 제 136 페이지 (1994년) 에 기재]. 조성물 (2) 의 Δn 은 0.125 로 조성물 (B) 보다 Δn 이 증대되었다. 또 응답 패러미터는 감소되어, 화합물 (1a) 를 배합함으로써 응답성이 향상되는 것을 알 수 있다.
실시예 8
실시예 7 에서 이용한 조성물 (B) 에, 실시예 2 에 기재된 화합물 (1b) 를 표 5 에 기재된 비율로 혼합하여 액정 조성물 (3) 을 조제한다. 조성물 (3) 및 조성물 (B) 의 Δn 및 응답 패러미터를 표 6 에 나타낸다. 표 6 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 조성물 (3) 은 조성물 (B) 에 비하여 Δn 이 크고, 또한 응답 패러미터가 작아 액정 조성물로 우수한 것을 알 수 있다.
실시예 9
화학식 3 에 상당하는 화합물 (3a), (3b), (3c) 및 (3d) 와, 화학식 2 에 상당하는 화합물 (2e) 를 표 7 에 나타내는 비율로 혼합하여 조성물 (C) 를 얻는다.
이 조성물 (C) 에 화학식 1 에 상당하는 화합물 (1a) 를 표 8 에 나타낸 비율로 혼합하여 액정 조성물 (4) 를 얻는다. 이어서, 액정 조성물 (4) 및 조성물 (C) 의 Δn 을 측정한 결과를 표 9 에 나타낸다.
표 9 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 액정 조성물 (4) 는 조성물 (C) 에 비하여 Δn 이 커 우수한 것을 알 수 있다. 또 액정 조성물 (4) 의 네마틱상 온도범위는 -20 ∼ 133 ℃ 로 저온부, 고온부 모두 매우 넓게 우수하였다.
실시예 10
화학식 1 에 상당하는 화합물 (1b) 를 실시예 9 에서 조제한 조성물 (B) 에 표 10 에 나타낸 비율로 혼합하여 액정 조성물 (5) 를 얻는다. 이어서, 액정 조성물 (5) 및 조성물 (C) 의 Δn 을 측정한다. 결과를 표 11 에 나타낸다.
표 11 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 액정 조성물 (5) 는 조성물 (C) 에 비하여 Δn 이 커 우수한 것을 알 수 있다. 또 액정 조성물 (5) 의 네마틱상의 하한온도는 -50 ℃ 이하이고, 상한온도는 139 ℃ 로, 저온부, 고온부 모두 매우 넓게 우수하였다.
실시예 11
화학식 1 에 상당하는 화합물 (1c) 와, 실시예 9 에서 조제한 조성물 (C) 를 표 12 에 나타낸 비율로 혼합하여 액정 조성물 (6) 을 얻는다. 이어서, 액정 조성물 (6) 및 조성물 (C) 의 Δn 을 측정한다. 결과를 표 13 에 나타낸다.
표 13 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 액정 조성물 (6) 은 조성물 (C) 에 비하여 Δn 이 커 우수한 것을 알 수 있다. 또 액정 조성물 (6) 의 네마틱상의 하한온도는 -50 ℃ 이하이고, 상한온도는 138 ℃ 로, 저온부, 고온부 모두 매우 넓게 우수하였다.
실시예 12
화학식 1 에 상당하는 화합물 (1d) 과, 실시예 9 에서 조제한 조성물 (C) 를 표 14 에 나타낸 비율로 혼합하여 액정 조성물 (7) 을 얻는다. 이어서, 액정 조성물 (7) 및 조성물 (C) 의 Δn 을 측정한다. 결과를 표 15 에 나타낸다.
표 15 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 액정 조성물 (6) 은 조성물 (B) 에 비하여 Δn 이 커 우수한 것을 알 수 있다.
실시예 13
화학식 1 에 상당하는 화합물 (1e) 와, 실시예 9 에서 조제한 조성물 (C) 를 표 16 에 나타낸 비율로 혼합하여 액정 조성물 (8) 을 얻는다. 이어서, 액정 조성물 (8) 및 조성물 (C) 의 Δn 을 측정한다. 결과를 표 17 에 나타낸다.
표 17 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 액정 조성물 (8) 은 조성물 (C) 에 비하여 Δn 이 커 우수한 것을 알 수 있다. 또 액정 조성물 (8) 의 네마틱상의 하한온도는 -50 ℃ 이하이고, 상한온도는 138 ℃ 로, 저온부, 고온부 모두 매우 넓게 우수하였다.
실시예 14
화학식 4 에 상당하는 화합물 (4a) 와 실시예 7 에서 조제한 조성물 (B) 를 표 18 에 나타낸 비율로 혼합하여 조성물 (D) 를 얻는다.
이어서, 이 조성물 (D) 에 화학식 1 에 상당하는 화합물 (1a) 를 표 19 에 나타낸 비율로 혼합하여 액정 조성물 (9) 를 얻는다. 이어서, 액정 조성물 (9) 및 조성물 (D) 의 Δn 을 측정한다. 결과를 표 20 에 나타낸다.
표 20 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 액정 조성물 (9) 는 조성물 (D) 에 비하여 Δn 이 커 우수한 것을 알 수 있다.
실시예 15
실시예 7 에 기재된 조성물 (B) 에, 화학식 2 에 상당하는 화합물 (2f) 를 표 21 에 나타내는 비율로 혼합하여 액정 조성물 (E) 를 얻는다.
이어서, 이 조성물 (E) 에 화학식 1 에 상당하는 화합물 (1b) 를 표 22 에 나타낸 비율로 혼합하여 액정 조성물 (10) 을 얻는다. 이어서, 액정 조성물 (10) 및 조성물 (E) 의 30℃ 에서의 Δn 을 측정한다. 결과를 표 23 에 나타낸다.
표 23 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 액정 조성물 (10) 은 조성물 (E) 에 비하여 우수한 것을 알 수 있다.
본 발명의 골격에 알킬기를 갖는 페닐아세틸렌 화합물 및 이 화합물을 이용한 액정 조성물은, 굴절율 이방성이 크고 안정적이며, 다른 액정에 혼합되기 쉬워, 예를 들면 STN (Super Twisted Nematic) 형 액정 소자나 PDLC (폴리머-분산형 액정) 형 액정 소자로 대표되는 액정 소자를 구성하는 재료로서 특히 유용하다. 또한, 본 발명의 액정조성물은 화학식 2 로 나타내는 화합물과 화학식 3 및/또는 화학식 4 로 나타내는 화합물을 함유하기 때문에, 굴절율 이방성이 크고 안정적이며, STN (Super Twisted Nematic) 형 액정 소자나 PDLC (폴리머-분산형 액정) 형 액정소자로 대표되는 액정 소자를 구성하는 재료로서 특히 유용하다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물:
    [화학식 1]
    (식 중, A1∼ A12는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 하나 이상은 알킬기이다 (단, A1∼ A12에서, A1및 A2양 쪽이 동시에 메틸기이고 다른 것이 수소원자인 경우, A7및 A12양 쪽이 동시에 메틸기이고 다른 것이 수소원자인 경우를 제외한다). R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 시아노기, 4-R3-(시클로알킬)기, 4-R3-(시클로알케닐기) 또는 R4-(O)q 기를 나타낸다 (단, R3은 수소원자, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타내고, R4는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타낸다. q 는 0 또는 1 을 나타낸다)).
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1 에 있어서, A4, A5, A9및 A10으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상이 알킬기인 것을 특징으로 하는 페닐아세틸렌 화합물.
  3. 화학식 12a 로 나타내는 화합물:
    [화학식 12a]
    (식 중, A1, A3, A4, A5, A9, A10, A11, A12, R1은 화학식 1 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다. 단, A1, A3, A4, A5, A9, A10, A11, A12중 하나 이상은 알킬기이다).
  4. 화학식 12a 와 화학식 12b
    [화학식 12b]
    (식 중, X 는 I, Br 또는 OSO2CF3를 나타내고, A2, A6, A7, A8은 상기 화학식 1 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다) 으로 나타내는 유도체를 팔라듐 촉매, 염기성 물질의 존재하, 또는 요오드화 구리를 첨가제로서 더 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1 으로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물의 제조방법.
  5. 화학식 12c
    [화학식 12c]
    (식 중, X 는 I, Br 또는 OSO2CF3를 나타내고, A1, A3, A4, A5, A9, A10, A11, A12, R1은 화학식 1 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다. 단, 하나 이상은 알킬기이다) 로 나타내는 화합물.
  6. 화학식 12c 와 화학식 12d
    [화학식 12d]
    (식 중, A2, A6, A7, A8은 상기 화학식 1 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다) 으로 나타내는 에티닐벤젠 유도체를 팔라듐 촉매, 염기성 물질의 존재하, 또는 요오드화 구리를 첨가제로서 더 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물의 제조방법.
  7. 화학식 2 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물을 1 종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물:
    [화학식 2]
    (식 중, A1∼ A12는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 하나 이상은 알킬기이다. R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자, 시아노기, 4-R3-(시클로알킬)기, 4-R3-(시클로알케닐기) 또는 R4-(O)q 기를 나타낸다 (단, R3은 수소원자, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지의 불소로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타내고, R4는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 직쇄 또는 분지인 불소원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타낸다. q 는 0 또는 1 을 나타낸다)).
  8. 화학식 2 로 나타내는 페닐아세틸렌 화합물의 1 종 이상과 화학식 3 으로 나타내는 화합물 및/또는 화학식 4 로 나타내는 화합물의 1 종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물:
    [화학식 3]
    (화학식 3 중, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D 는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 4,1-시클로헥셀렌, 2,5-시클로헥셀렌, 5,2-시클로헥셀렌, 3,6-시클로헥셀렌, 6,3-시클로헥셀렌, 2,5-피리미딘디일, 5,2-피리미딘디일, 2,5-피리딘디일, 5,2-피리딘디일, 2,5-디옥산디일 또는 5,2-디옥산디일을 나타낸다 (단, 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D 상의 수소원자는 불소원자로 치환되어 있어도 된다). R5, R6은 수소원자, 불소원자, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐옥시기, 탄소수 3 ∼ 12 의 알키닐옥시기, 탄소수 2 ∼ 16 의 알콕시알킬기, 또는 탄소수 3 ∼ 16 의 알콕시알케닐기를 나타낸다. 이들 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 중 메틸렌기는 산소원자, 황원자, 규소원자로 치환되어 있어도 되고, 직쇄 또는 분지 어느 쪽이든 상관없다. Z1, Z2및 Z3은 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬렌기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알케닐렌기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알키닐렌기 또는 단결합을 나타내고, b, c 및 d 는 각각 독립적으로 0 또는 1 이고, 또 b + c + d ≥1 을 만족한다 (단 R5와 고리 A, 고리 B 또는 고리 C 와의 결합에 있어서, 고리가 알케닐기에 직접 결합하는 일은 없다. 또 R6과 고리 D 의 결합에 있어서도 고리가 알케닐기에 직접 결합하는 일은 없다))
    [화학식 4]
    (화학식 4 중, J1은 수소원자, 불소원자, 시아노기 또는 J3(O)m1을 나타낸다 (단, J3은 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기를 나타내며, m1은 0 또는 1 을 나타낸다). J2는 수소원자 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 또는 탄소수 2 ∼ 16 의 알콕시알킬기를 나타낸다. A 는
    을 나타낸다. k, m 및 n 은 0 또는 1 을 나타낸다. m 및 n 은 동시에 0 또는 1 이 되는 일은 없다. X1∼ X8은 각각 독립적으로 CH 또는 CF 를 나타낸다. G1∼ G4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다. Z4는 -C≡C- 또는 -C≡C-C≡C- 를 나타낸다 (단, n= 0 인 경우, Z4는 -C≡C- 이다)).
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 화학식 5 로 나타내는 화합물 및/또는 화학식 6 으로 나타내는 화합물의 1 종 이상을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 5]
    (화학식 5 중, X9∼ X12는 각각 독립적으로 CH 또는 CF 를 나타낸다. J4는 수소원자, 불소원자, 시아노기, 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐옥시기, 탄소수 3 ∼ 12 의 알키닐옥시기, 또는 탄소수 2 ∼ 12 의 알콕시알킬기를 나타낸다. J5는 수소원자, 불소원자, 시아노기, 또는 J6-(O)m2를 나타낸다 (단, m2는 0 또는 1 이고, J6은 불소 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 16 의 알케닐기 또는 탄소수 3 ∼ 16 의 알키닐기를 나타낸다). E1및 E2는 각각 독립적으로
    를 나타낸다 (단, X13∼ X16은 각각 독립적으로 CH 또는 CF 를 나타낸다). W1은 -C2H4-, -CH2O- 또는 -OCH2- 를 나타낸다. f1, f2는 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내지만, 동시에 1 이 되지 않는다. 또 f1이 1 인 경우, E1또는 E2중 적어도 하나는이다. G5∼ G8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다).
    [화학식 6]
    (화학식 6 중, R7은 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 화학식 5 중의 벤젠고리 상의 수소원자는 불소원자로 치환되어 있어도 된다. n, p 및 q 는 각각 1 또는 2 이고, X17은 트랜스체인 -CH=CH- 또는 에티닐기를 나타낸다 (단, n 이 1 인 경우, X17은 -CH2-CH2- 이어도 된다)).
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서, 상기 화학식 3 으로 나타내는 화합물이 화학식 7 ∼ 11 로 나타내는 화합물의 하나 이상인 것을 특징으로 하는 액정 조성물:
    [화학식 7]
    [화학식 8]
    [화학식 9]
    [화학식 10]
    [화학식 11]
    (화학식 7 ∼ 11 중에 있어서, R5, R6, 고리 A, 고리 B, Z1및 b 는 화학식 2 중의 것과 동일한 의미를 나타낸다. j 는 0, 1 또는 2 이고, h 는 0 또는 1 이고, i 는 0, 1 또는 2 이다. 화학식 10 에 있어서, B1∼ B12는 각각 독립적으로 수소원자, 불소원자 또는 염소원자를 나타낸다).
  11. 제 8 항에 있어서, 화학식 2 로 나타내는 화합물, 화학식 3 으로 나타내는 화합물 및 화학식 4 로 나타내는 화합물의 각각의 조성비율 (조성물 전체를 100 ％ 로 하였을 때의 각 성분 비율) 이 화학식 2 로 나타내는 화합물이 5 ∼ 50 몰％, 화학식 3 으로 나타내는 화합물이 0 ∼ 95 몰％ 및 화학식 4 로 나타내는 화합물이 0 ∼ 95 몰％ (단, 화학식 3 및 4 로 나타내는 화합물 중 모두 0 몰％ 가 아닐때에는 화학식 3 으로 나타내는 화합물이 10 몰％ 이상이며, 화학식 4 로 나타내는 화합물이 5 몰％ 이상이다) 인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  12. 제 9 항에 있어서, 화학식 2 로 나타내는 화합물, 화학식 3 및/또는 화학식 4 로 나타내는 화합물, 화학식 5 및/또는 화학식 6 으로 나타내는 화합물의 조성비율 (조성물 전체를 100 % 라 하였을 때의 각 성분의 비율) 이 화학식 2 로 나타내는 화합물이 5 ∼ 50 몰%, 화학식 3 으로 나타내는 화합물과 화학식 4 로 나타내는 화합물의 합이 5 ∼ 94 몰%, 화학식 5 로 나타내는 화합물과 화학식 6 으로 나타내는 화합물의 합이 1 ∼ 50 몰% (단, 화학식 5 및 화학식 6 으로 나타내는 화합물 단독으로는 25 몰% 이하) 인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  13. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 한 쌍의 전극기판 사이에 끼워 협지하여 구성하는 것을 특징으로 하는 액정 소자.
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