CN102603568A - 含氟双二苯乙炔类液晶化合物及其制备方法 - Google Patents

含氟双二苯乙炔类液晶化合物及其制备方法 Download PDF

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CN102603568A CN2011103837739A CN201110383773A CN102603568A CN 102603568 A CN102603568 A CN 102603568A CN 2011103837739 A CN2011103837739 A CN 2011103837739A CN 201110383773 A CN201110383773 A CN 201110383773A CN 102603568 A CN102603568 A CN 102603568A
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杨槐
王冬
张永明
苗宗成
张辰楠
金召奎
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Abstract

本发明属于液晶化合物合成技术领域，涉及含氟双二苯乙炔类液晶化合物及其制备方法。该化合物结构如下所示：其中n为1-4的整数，R1为供电子基团，R2为吸电子基团。该类化合物主要经Sonogashira偶联反应和去三甲基硅反应得到。本发明制备的一类含氟双二苯乙炔液晶化合物具有大的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团，且分子无对称性。本发明制备的含氟双二苯乙炔类液晶化合物具有大双折射率，且分子两端基团的特点，将在非线性光学、3D图像显示、空间光调制器及光学设备上有很大的应用前景。

Description

含氟双二苯乙炔类液晶化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于液晶化合物技术领域，特别涉及一类具有大的π-电子共轭体系，分子式一端为供电子基团另一端为吸电子基团的含氟双二苯乙炔类液晶化合物及其制备方法。
背景技术
液晶相是在固体和各向同性的液体之间的中间相态。从成分和出现中介相的物理条件来看，液晶大体可分为热致液晶和溶致液晶。热致液晶处于液晶态时按照分子排列方式的不同大体可以分为近晶相液晶、向列相液晶和胆甾相液晶三大种类。液晶技术的快速发展，在很多方面都得到很大的应用，如计算机，通讯，工业控制，家庭娱乐，广告，仪表等。
目前对液晶材料的要求：低熔点，高清亮点，宽的液晶相范围，高的双折射率。关于氟取代基液晶化合物的报道很多，但关于双二苯乙炔类液晶化合物，Tachibana, Tamon报道了一种双二苯乙炔类向列相型液晶化合物（Jpn.Kokai Tokkyo JP 10130188 A2 19 May 1998），其主要特征是一端为烷基，另一端为烷氧基边链。C.S.Hsu 等人报道了利用Heck 反应合成了含烷基边链的双二苯乙炔类液晶化合物（Liquid Crystals，2000，Vol.27，No.2，283-287）其特征是两端均为烷基链，侧向为短端链烷基。闻建勋等报道了一种含氟双二苯炔化合物（CN 1293180A 2 May 2001）其特征是两端均为烷氧基边链。本发明是在双炔键特点的基础上不仅引入氟原子而且化合物分子一端为供电子基团另一端为吸电子基团，增加了液晶相温度范围，同时增加了π-电子共轭体系极化趋势，增加了该类化合物的应用范围。
本发明涉及一类分子结构新颖的含氟双二苯乙炔类液晶单体化合物及其制备方法，这类化合物具有较长的π-电子共轭体系，分子一端基具有吸电子基团和另一端具有供电子基团等分子结构特性。本发明涉及的液晶单体化合物在显示领域的应用，会有效地减少显示器的厚度，增加相应速率，提高液晶的光电各项异性，且本发明涉及的化合物亦将应用在非线性光学、3D图像显示、空间光调制器及光学设备上。
发明内容
本发明的目的在于根据液晶分子结构要求，提供一类新的、具有大的π-电子共轭体系、分子一端基具有吸电子基团和另一端具有供电子基团含氟双二苯乙炔类液晶化合物及制备方法。
本发明的技术方案是：含氟双二苯乙炔类液晶化合物，该化合物具有如下分子式：
                                                 
Figure 207605DEST_PATH_IMAGE001
其中 R1为具有烷基碳数1-10的烷基苯乙炔、烷氧基苯乙炔、烷基、烷氧基、烷基苯或烷氧基苯；R2为氟基、三氟甲基、氰基、硫腈基、氟苯、三氟甲基苯、氰基苯或硝基苯；R3氢或氟基；氢或氟基；R4氢或氟基；n=1-4。 
进一步，所述R1的结构式为：
Figure 620132DEST_PATH_IMAGE002
、
Figure 461180DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 705079DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure 894752DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 628132DEST_PATH_IMAGE006
、
Figure 256560DEST_PATH_IMAGE007
、
Figure 371278DEST_PATH_IMAGE008
或
Figure 794169DEST_PATH_IMAGE009
，其中n为1-10的整数；R2的结构式为：—F、—CF3、—CN、—NCS、
Figure 181288DEST_PATH_IMAGE010
、、
Figure 317051DEST_PATH_IMAGE012
或
Figure 114106DEST_PATH_IMAGE013
；R3的结构式为：—F或—H ；R4的结构式为：—F或—H 。
 
 本发明的另一目的是提供上述含氟双二苯乙炔液晶化合物的制备方法，具体如下：
反应步骤如下：
（1）化合物A1的合成
在单口瓶中投入多卤代苯和含供电子基团的苯炔（它们的摩尔比为1：1.05-1.25），加入摩尔比为2-50倍的四氢呋喃与三乙胺的混合溶剂，在氩气氛围下超声40分钟后，再在上述反应容器中加入双三苯基膦二氯化钯（PdCl2(PPh3)2，1-20%）和碘化亚铜（CuI，1-20%），在氩气保护下在20-80℃下反应10-24h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化，得到中间体A1。
（2）化合物B1的合成 
    在单口瓶中投入多取代卤苯，1-5倍摩尔量的三甲基硅乙炔， 1-20%摩尔比的PdCl2(PPh3)2，1-20%摩尔比的CuI和2-50倍的四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂，该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10-24h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化，得到多取代苯基三甲基硅乙炔化合物中间体。在另一单口瓶中投入上述产物，加入2-10倍摩尔比的无水碳酸钾（K2CO3），再加入2-50倍的甲醇和四氢呋喃的混合溶剂，在室温下磁力搅拌反应1-10h后，混合体系减压浓缩，用二氯甲烷溶解稀释，用层析柱纯化，得到化合物B1的中间体。 
（3）化合物H1的合成
在单口瓶中投入中间体A1和中间体B1，其摩尔比为1：1.05-1.25加入2-50倍摩尔比的四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂，该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中20-80℃反应10-24h，混合体系减压浓缩，用二氯甲烷溶解稀释，用层析柱纯化，得到化合物H1的目标产物。 
进一步，上述含氟双二苯乙炔液晶化合物的制备方法：
Figure 771800DEST_PATH_IMAGE015
反应步骤如下：
（1）化合物B2的合成
在单口瓶中投入多取代卤苯，1-5倍摩尔量的三甲基硅乙炔， 1-20%摩尔比的PdCl2(PPh3)2，1-20%摩尔比的CuI和2-50倍的四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂，该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10-24h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化，得到多取代苯基三甲基硅乙炔化合物中间体。在另一单口瓶中投入上述产物，加入2-10倍摩尔比的无水碳酸钾（K2CO3），再加入2-50倍的甲醇和四氢呋喃的混合溶剂，在室温下磁力搅拌反应1-10h后，混合体系减压浓缩，用二氯甲烷溶解稀释，用层析柱纯化，得到化合物B2的中间体。
（2）化合物A2的合成 
 在单口瓶中投入多卤代苯和中间体B2（它们的摩尔比为1.05-1.25：1），加入摩尔比为2-50倍的四氢呋喃与三乙胺的混合溶剂，在氩气氛围下超声40分钟后，再在上述反应容器中加入1-20%摩尔比的双三苯基膦二氯化钯（PdCl2(PPh3)2）和1-20%摩尔比的碘化亚铜（CuI），在氩气保护下在20-80℃下反应10-24h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化，得到中间体A2。
（3）化合物H2的合成
在单口瓶中投入中间体A2和含供电基团的苯炔原料，其摩尔比为1：1.05-1.25，加入2-50倍摩尔比的四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂，该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中20-80℃反应10-24h，混合体系减压浓缩，用二氯甲烷溶解稀释，用层析柱纯化，得到化合物H2的目标产物。
 本发明的含氟双二苯乙炔类液晶化合物合成方法简便，具有高的清亮点，液晶相范围宽，化学稳定性高，双折射率高，响应速度快等特点，在非线性光学、3D图像显示、空间光调制器及光学设备上有较大的应用前景，适合工业化。
附图说明
图1 实例1中所述目标化合物H1的1HNMR图谱。
图2 实例1中所述目标化合物H1在液晶相温度范围内的偏光显微照片。
图3 实例2中所述目标化合物H2的1HNMR图谱。
图4 实例2中所述目标化合物H2在液晶相温度范围内的偏光显微照片。
图5 实例3中所述目标化合物H3的1HNMR图谱。
图6 实例3中所述目标化合物H3在液晶相温度范围内的偏光显微照片。
图7 实例4中所述目标化合物H4的1HNMR图谱。
图8 实例4中所述目标化合物H4在液晶相温度范围内的偏光显微照片。
具体实施方式：
下面结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明。
实例1
R1结构为戊基，n=1，R2为氰基，R3为氟基和R4为氢。所合成的目标化合物结构为：
Figure 782481DEST_PATH_IMAGE016
该目标产物的合成路线采用上述合成路线一。
（1）中间体A1的合成
在250ml单口瓶中加入1.805g 3-氟-4溴碘苯，1.238 g 4-戊基苯乙炔，0.126 g PdCl2(PPh3)2，0.0685 g CuI和50ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（25ml四氢呋喃+25ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：4），得到1.86g中间体A1（90%）。
（2）中间体B1的合成
在100ml单口瓶中投入1.042g 2-氟-4-碘苯氰，0.784g三甲基硅乙炔，0.084g PdCl2(PPh3)2，0.0457g CuI和40四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（20ml四氢呋喃+20ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=2：1），得到0.9g 4-（2-三甲基硅乙炔）-2-氟苯氰。在100ml单口瓶投入0.9g 4-（2-三甲基硅乙炔）-2-氟苯氰，3.3g碳酸钾（K2CO3），再加入40ml甲醇和四氢呋喃的混合溶剂（12ml甲醇+28ml四氢呋喃），在常温下磁力搅拌反应3h后，混合体系减压浓缩，用二氯甲烷溶解稀释，用层析柱纯化（硅胶，纯的二氯甲烷），得到0.6g中间体B1（产率98%）。
    （3）目标产物H1的合成
在100ml的三口瓶中投入0.529g中间体A1，0.26g中间体B1，0.032g PdCl2(PPh3)2，0.019g CuI和15ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（7.5ml四氢呋喃+7.5ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中80℃下反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：3），得到0.5g目标化合物H1（产率81%）。
实例2
R1结构为戊基，n=1，R2为氰基，R3为氟基和R4为氢。所合成的目标化合物结构为：
Figure 560557DEST_PATH_IMAGE017
该目标产物的合成路线采用上述合成路线二。
（1）中间体B2的合成
在100ml单口瓶中投入1.042g 2-氟-4-碘苯氰，0.784g三甲基硅乙炔，0.084g PdCl2(PPh3)2，0.0457g CuI和40ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（20ml四氢呋喃+20ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=2：1），得到0.9g 4-（2-三甲基硅乙炔）-2-氟苯氰。在100ml单口瓶投入0.9g 4-（2-三甲基硅乙炔）-2-氟苯氰，3.3g碳酸钾（K2CO3），再加入40ml甲醇和四氢呋喃的混合溶剂（12ml甲醇+28ml四氢呋喃），在常温下磁力搅拌反应3h后，混合体系减压浓缩，用二氯甲烷溶解稀释，用层析柱纯化（硅胶，纯的二氯甲烷），得到0.6g中间体B2（产率98%）。
（2）中间体A2的合成
     在100ml单口瓶中加入0.696 g中间体1，1.042 g 2-氟-4-碘苯氰， 0.0737g PdCl2(PPh3)2，0.040g CuI和35ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（17.5ml四氢呋喃+17.5ml三乙胺），该体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：1），得到0.9g中间体A2（89%）。
（3）目标产物H2的合成
在100ml的三口瓶中投入0.546g中间体A2，0.35g 4-戊基苯乙炔，0.036g PdCl2(PPh3)2，0.019g CuI和17ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（8.5ml四氢呋喃+8.5ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中80℃下反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=3：1），得到0.59g目标化合物H2（产率85%）。
实例3
R1结构为戊基，n=1，R2为三氟甲基，R3和R4为氢。所合成的目标化合物结构为：
     
该目标产物的合成路线采用上述合成路线一。
（1）中间体A3的合成
在250ml单口瓶中加入1.805g 3-氟-4溴碘苯，1.238 g 4-戊基苯乙炔，0.126 g PdCl2(PPh3)2，0.0685 g CuI和50ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（25ml四氢呋喃+25ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：4），得到1.86g中间体A3（90%）。
（2）中间体B3的合成
在100ml单口瓶中投入1.986g 4-碘三氟甲苯，1.432g三甲基硅乙炔，0.307g PdCl2(PPh3)2，0.0834g CuI和300ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（150ml四氢呋喃+150ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：4），得到1.6g 4-三氟甲基苯基三甲基硅乙炔。在100ml单口瓶投入1.6g4-三氟甲基苯基三甲基硅乙炔，5.5g碳酸钾（K2CO3），再加入40ml甲醇和四氢呋喃的混合溶剂（12ml甲醇+28ml四氢呋喃），在常温下磁力搅拌反应3h后，混合体系减压浓缩，用二氯甲烷溶解稀释，用层析柱纯化（硅胶，纯的二氯甲烷），得到1.0g中间体B3（产率89%）。
（3）目标产物H3的合成
在100ml的三口瓶中投入0.47g中间体A3，0.23g中间体B3，0.0285g PdCl2(PPh3)2，0.0155g CuI和15ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（7.5ml四氢呋喃+7.5ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中80℃下反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：8），得到0.48g化合物H3（产率82%）。
实例4
R1结构为戊基，n=1，R2为三氟甲基，R3和R4为氢。所合成的目标化合物结构为：
Figure 430610DEST_PATH_IMAGE019
该目标产物的合成路线采用上述合成路线二。
（1）中间体B4的合成
    在100ml单口瓶中投入1.986g 4-碘三氟甲苯，1.432g三甲基硅乙炔，0.307g PdCl2(PPh3)2，0.0834g CuI和300ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（150ml四氢呋喃+150ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：4），得到1.6g 4-三氟甲基苯基三甲基硅乙炔。在100ml单口瓶投入1.6g4-三氟甲基苯基三甲基硅乙炔，5.5g碳酸钾（K2CO3），再加入40ml甲醇和四氢呋喃的混合溶剂（12ml甲醇+28ml四氢呋喃），在常温下磁力搅拌反应3h后，混合体系减压浓缩，用二氯甲烷溶解稀释，用层析柱纯化（硅胶，纯的二氯甲烷），得到1.0g中间体B4（产率89%）。 
（2）中间体A4的合成        
    在100ml单口瓶中加入0.521 g中间体B4，0.852 g3-氟-4溴碘苯， 0.0548g PdCl2(PPh3)2，0.0298g CuI和26ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（13ml四氢呋喃+13ml三乙胺），该体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中室温反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：5），得到1.0g中间体A4（92.8%）。 
（3）目标产物H4的合成
在100ml的三口瓶中投入0.344g中间体A4，0.2064g 4-戊基苯乙炔，0.0211g PdCl2(PPh3)2，0.0114g CuI和10ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（5ml四氢呋喃+5ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中80℃下反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=1：6），得到0.35g目标化合物H4（产率80.5%）。
实例 5
R1结构为甲氧基，n=1，R2为硫腈基，R3和R4为氢。所合成的目标化合物结构为：
Figure 108847DEST_PATH_IMAGE020
该目标产物的合成路线采用上述合成路线二。
具体步骤：
在100ml的三口瓶中投入0.66g中间体1-（4-溴-3-氟苯基）-2-（4-硫腈基苯基）乙炔，0.32g 4-甲氧基苯乙炔，0.036g PdCl2(PPh3)2，0.019g CuI和20ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（10ml四氢呋喃+10ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中80℃下反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=5：1），得到0.49g目标化合物H5（产率84.5%）。
实例 6
R1结构为丙基联苯基，n=1，R2为F，R3和R4为氢。所合成的目标化合物结构为：
Figure 310021DEST_PATH_IMAGE021
该目标产物的合成路线采用上述合成路线二。
具体步骤：
在100ml的三口瓶中投入0.54g中间体1-（4-溴-3-氟-1-苯基）-2-（4-氟苯基）乙炔，0.53g 4-丙基联苯乙炔，0.036g PdCl2(PPh3)2，0.019g CuI和17ml四氢呋喃和三乙胺的混和溶剂（8.5ml四氢呋喃+8.5ml三乙胺），该混合体系在氩气保护下超声脱气40分钟后，在氩气氛围中80℃下反应10h。产品在减压下脱溶，用少量的二氯甲烷溶解，用层析柱纯化（硅胶，V二氯甲烷：V正己烷=4：1），得到0.67g目标化合物H6（产率82.5%）。
表1 实例1、实例2、实例3、实例4、实例5和实例6目标化合物的双折射率值。
表1 典型目标化合物的高双折射率值
典型目标化合物 双折射率（△n）
Figure 893449DEST_PATH_IMAGE022
 0.520
Figure 956214DEST_PATH_IMAGE023
 0.594
Figure 3805DEST_PATH_IMAGE024
 0.480
Figure 313563DEST_PATH_IMAGE025
 0.614
Figure 197337DEST_PATH_IMAGE026
 0.645
Figure 313061DEST_PATH_IMAGE027
 0.552

Claims (6)

1.一种含氟双二苯乙炔类液晶化合物，其特征在于，该化合物具有如下分子式：
                                                 
Figure 261849DEST_PATH_IMAGE001
其中，式中n=1-4的整数； R1为烷基碳数1-10的烷基苯乙炔、烷氧基苯乙炔、烷基、烷氧基、烷基苯或烷氧基苯；R2为氟基、三氟甲基、氰基、硫腈基、氟苯、三氟甲基苯、氰基苯或硝基苯；R3为氢或氟基；R4为氢或氟基；。
2. 根据权利要求1所述的含氟双二苯乙炔类液晶化合物，其特征在于，所述R1的结构式为：
Figure 804826DEST_PATH_IMAGE002
、、
Figure 16682DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure 773285DEST_PATH_IMAGE005
、、、
Figure 992935DEST_PATH_IMAGE008
或
Figure 604045DEST_PATH_IMAGE009
，其中n为1-10的整数；R2的结构式为：—F、—CF3、—CN、—NCS、
Figure 692087DEST_PATH_IMAGE010
、、或
Figure 685954DEST_PATH_IMAGE013
；R3的结构式为：—F或—H；R4的结构式为：—F或—H。
3. 按照权利要求1所述的含氟双二苯乙炔类液晶化合物，其特征在于该系化合物分子一端为供电子基团，另一端为吸电子基团。
4.按照权利要求1所述的含氟双二苯乙炔类液晶化合物的制备的方法，其特征是：由化合物（I） 
Figure 7214DEST_PATH_IMAGE014
与化合物（II）
Figure 823860DEST_PATH_IMAGE015
或化合物（I）
Figure 560872DEST_PATH_IMAGE016
与化合物（II）
Figure DEST_PATH_IMAGE017
经Sonogashira偶联反应制备得到，其中：X=-I或-Br。
5.按照权利要求4所述的含氟双二苯乙炔类液晶化合物的制备的方法，其特征是： 由化合物（I）和化合物（II）在催化剂和有机溶剂存在下，在20-100℃下，反应2-50h得到的；其中，所述的催化剂是二（三苯基磷）二氯化钯或四（三苯基）钯、碘化亚铜或有机胺；所述有机溶剂是三乙胺或异丙苯胺和四氢呋喃。
6.按照权利要求4所述的制备方法，其特征是所有上述化合物的摩尔比为：1：1.05-1.25：1%-20%：2%-40%:2-50。
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