JP5288363B2 - デンドロンとメソゲンとを有する化合物、液晶組成物及び光素子 - Google Patents
デンドロンとメソゲンとを有する化合物、液晶組成物及び光素子 Download PDFInfo
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Description
本発明は、デンドロンとメソゲンとを有する化合物、その化合物を含む液晶組成物、及びその組成物を用いた光素子に関する。
光学的に等方性の媒体に電界を印加することによって、誘起複屈折が生じる現象は電気複屈折と呼ばれ、ポッケルス効果、カー効果が知られている。カー効果とは電気複屈折値ΔｎEが電場Ｅの二乗に比例する現象であり、ΔｎE＝ＫλＥ2と表される（Ｋ：カー係数（カー定数）、λ：波長））。
液晶材料が等方相である温度においてもカー効果が観測され、ネマチック相（キラルネマチック相）−等方相転移温度直上において、非常に大きなカー定数が観測されている。これは等方相中において熱ゆらぎによって生じるネマチック的分子配列の短距離秩序の存在に起因するものと考えられている。また光学的に等方性の液晶相の一種であるブルー相においてもカー効果が観測される（非特許文献１）。
大きな電気複屈折を利用した光素子の実用化には、大きな電気複屈折を示す温度範囲が広いことが求められるが、ピッチが概ね７００ｎｍ以下の液晶組成物において、キラルネマチック相と等方相の間に発現するブルー相の温度範囲は、通常１〜２℃程度と非常に狭い。
大きな電気複屈折を利用した光素子の実用化には、大きな電気複屈折を示す温度範囲が広いことが求められるが、ピッチが概ね７００ｎｍ以下の液晶組成物において、キラルネマチック相と等方相の間に発現するブルー相の温度範囲は、通常１〜２℃程度と非常に狭い。
他方、高分子とキラル液晶の複合材料において、比較的広い温度範囲で、「光学的に等方性の液晶相（巨視的には液晶分子配列は等方的であるが微視的には液晶秩序が存在する相）」を発現し、これらの相では大きなカー係数のカー効果が観測されている［たとえば、特開２００３−３２７９６６号公報（特許文献１）、Nature Materials, 1, 64-68 (2002)（非特許文献１）、Advanced Materials, 17, 96-98 (2005) （非特許文献２）、Advanced Materials, 17, 2311-2315 (2005)（非特許文献３）を参照］。
しかしながら、このような複合材料では高分子を含有するため、高電界印加後に複屈折が残存する場合があるという問題点があった。また、高分子を含む複合材料を光素子に用いた場合、駆動電圧の上昇や長期的信頼性に問題点が生じる可能性があった。したがって、表示素子等の光素子では、高分子との複合材料を用いることができるケースは限られていた。
このような状況の下、広い温度範囲にわたって光学的に等方性の液晶相を示す液晶組成物が求められていた。
本発明者は、分岐の次数が２〜５のいずれかのデンドロンと棒状メソゲンとを有する化合物を見出し、この知見に基づいて、本発明に到達したものである。
本発明は、以下のような化合物、液晶組成物、光素子等を提供する。
［１］ 分岐の次数が２〜５のいずれかのデンドロンと棒状メソゲンとを有する化合物。
［２］ 下記式（１）で表される化合物。
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。ＲＤ1、ＲＤ2は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０アルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。環Ａ〜Ｃはそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環、ラクトン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環またはチオフェン環であり、環Ａ〜Ｃの任意の水素は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはアミノで置き換えられてもよい。環Ｄ1〜Ｄ3はそれぞれ独立して、ベンゼン環またはシクロヘキサン環である。ｎ1とｎ2はそれぞれ独立して０〜６の整数を表す。ｍ1とｍ2はそれぞれ独立して０〜３の整数を表す。Ｌ1は単結合または炭素数１〜２０のアルキレンであり、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。Ｌ2、Ｌ3はそれぞれ独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、炭素数１〜６のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜６のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。Ｘ1、Ｘ2はそれぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキレンであり、炭素数１〜１０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。）
［３］ 下記式（２）で表される化合物。
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。ＲＤ1〜ＲＤ3はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０アルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。環Ａ〜Ｃはそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環、ラクトン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環またはチオフェン環であり、環Ａ〜Ｃの任意の水素は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはアミノで置き換えられてもよい。環Ｄ1〜Ｄ4はそれぞれ独立して、ベンゼン環またはシクロヘキサン環である。ｎ1とｎ2はそれぞれ独立して０〜６の整数を表す。ｍ1〜ｍ3はそれぞれ独立して０〜３の整数を表す。Ｌ1は単結合または炭素数１〜２０のアルキレンであり、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。Ｌ2、Ｌ3はそれぞれ独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、炭素数１〜６のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜６のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキレンであり、炭素数１〜１０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。）
［４］ 下記式（３）で表される化合物。
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。ＲＤ1〜ＲＤ4はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０アルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。環Ａ〜Ｃはそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環、ラクトン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環またはチオフェン環であり、環Ａ〜Ｃの任意の水素は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはアミノで置き換えられてもよい。環Ｄ1〜Ｄ5はそれぞれ独立して、ベンゼン環またはシクロヘキサン環である。ｎ1とｎ2はそれぞれ独立して０〜６の整数を表す。ｍ1〜ｍ4はそれぞれ独立して０〜３の整数を表す。Ｌ1は単結合または炭素数１〜２０のアルキレンであり、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。Ｌ2、Ｌ3はそれぞれ独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、炭素数１〜６のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜６のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキレンであり、炭素数１〜１０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。）
［５］ 下記式（４）で表される化合物。
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。ＲＤ1〜ＲＤ5はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０アルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。環Ａ〜Ｃはそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環、ラクトン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環またはチオフェン環であり、環Ａ〜Ｃの任意の水素は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはアミノで置き換えられてもよい。環Ｄ1〜Ｄ6はそれぞれ独立して、ベンゼン環またはシクロヘキサン環である。ｎ1とｎ2はそれぞれ独立して０〜６の整数を表す。ｍ1〜ｍ5はそれぞれ独立して０〜３の整数を表す。Ｌ1は単結合または炭素数１〜２０のアルキレンであり、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。Ｌ2、Ｌ3はそれぞれ独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、炭素数１〜６のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜６のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。Ｘ1〜Ｘ5はそれぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキレンであり、炭素数１〜１０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。）
［６］ アキラルな液晶化合物、キラル剤および［１］〜［５］のいずれか１つに記載の化合物からなる液晶組成物において、［１］〜［５]のいずれか１つに記載の化合物の含有率が５〜７０％であり、昇温条件下、４．５℃以上のブルー相を発現する液晶組成物。
［７］ 一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶組成物、および、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、
前記液晶組成物が、［６］に記載の液晶組成物である光素子。
［８］ 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、
基板間に配置された液晶組成物、および
基板の外側に配置された偏光板、
を有し、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、
前記液晶組成物が、［６］に記載の液晶組成物である光素子。
［９］ 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている[８]に記載の光素子。
［１０］ 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている［９］に記載の光素子。
［１１］ 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター（ＴＦＴ）である［７］〜［１０］のいずれか１つに記載の光素子。
［２］ 下記式（１）で表される化合物。
［３］ 下記式（２）で表される化合物。
［４］ 下記式（３）で表される化合物。
［５］ 下記式（４）で表される化合物。
［６］ アキラルな液晶化合物、キラル剤および［１］〜［５］のいずれか１つに記載の化合物からなる液晶組成物において、［１］〜［５]のいずれか１つに記載の化合物の含有率が５〜７０％であり、昇温条件下、４．５℃以上のブルー相を発現する液晶組成物。
［７］ 一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶組成物、および、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、
前記液晶組成物が、［６］に記載の液晶組成物である光素子。
［８］ 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、
基板間に配置された液晶組成物、および
基板の外側に配置された偏光板、
を有し、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、
前記液晶組成物が、［６］に記載の液晶組成物である光素子。
［９］ 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている[８]に記載の光素子。
［１０］ 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている［９］に記載の光素子。
［１１］ 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター（ＴＦＴ）である［７］〜［１０］のいずれか１つに記載の光素子。
本発明の好ましい態様に係る化合物を、たとえば、母液晶組成物に添加することで、光学的に等方性の液晶相を広い温度範囲で発現させることが可能である。
また、本発明の好ましい態様に係る化合物を、たとえば、液晶組成物に添加することによって、光学的に等方性の液晶相は電気複屈折を発現できる。
また、本発明の好ましい態様に係る化合物を、たとえば、液晶組成物に添加することによって、光学的に等方性の液晶相は電気複屈折を発現できる。
以下、本発明を詳細に説明するが、以下の実施の形態は本発明を説明するための例示であり、本発明はその要旨を逸脱しない限りさまざまな形態で実施することができる。
１ 本発明の概要
前述のように、広い温度範囲にわたって光学的に等方性の液晶相を示す液晶組成物が求められていた。
本発明者は、検討の結果、分岐の次数が２〜５のいずれかのデンドロンと棒状メソゲンがフォーカルポイントにおいて連結した新規化合物を見出した。
このうち、本発明の好ましい態様に係る新規化合物を、たとえば、母液晶組成物に添加することで、光学的に等方性の液晶相の温度範囲を大きく広げることができる。
前述のように、広い温度範囲にわたって光学的に等方性の液晶相を示す液晶組成物が求められていた。
本発明者は、検討の結果、分岐の次数が２〜５のいずれかのデンドロンと棒状メソゲンがフォーカルポイントにおいて連結した新規化合物を見出した。
このうち、本発明の好ましい態様に係る新規化合物を、たとえば、母液晶組成物に添加することで、光学的に等方性の液晶相の温度範囲を大きく広げることができる。
ここで、「光学的に等方性の液晶相」とは、ゆらぎではなく光学的に等方性の液晶相を発現する相を表し、たとえばプレートレット組織を発現する相（ブルー相）はその一例である。一般的に、ブルー相は３種類に分類され（ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、ブルー相ＩＩＩ）、これら３種類のブルー相はすべて光学活性であり、かつ、等方性である。ブルー相Ｉやブルー相ＩＩのブルー相では異なる格子面からのブラッグ反射に起因する２種以上の回折光が観測される。本明細書においては、光学的に等方性の液晶相が二種以上の回折光を示さない状態もブルー相と称することがある。
２ 本発明の化合物
２．１ デンドロンと棒状メソゲンを有する化合物
本発明の化合物は、前述のように分岐の次数が２〜５のいずれかのデンドロンと棒状メソゲンとを有する化合物である。
２．１ デンドロンと棒状メソゲンを有する化合物
本発明の化合物は、前述のように分岐の次数が２〜５のいずれかのデンドロンと棒状メソゲンとを有する化合物である。
図１にデンドロンの模式図を示す。デンドロン（Dendron）とは、デンドリマー（Dendrimer：樹枝状規則分岐を有する高分子構造の総称）の研究において、樹枝状規則分岐構造単位を持つ分子構築部品という意味で広く用いられる術語である（たとえば、G.R.Newkomeらの成書「Dendritic Molecules, Concepts-Synthesis Perspectives (VCHVerlagagesellec haft mbH; Weinheim, Germany: 1996, ISBN: 3-527-29326-6)」等を参照）。そして、該分岐構造の開始点（デンドロンを模式的に扇型と見なした場合の扇の要に相当）をフォーカルポイント１１（図１）と称する。なお、本明細書においては、「分岐の次数＋１」を「世代（Generation）」とする。たとえば、図１に示すデンドロンは、分岐の次数が４であるので、第５世代とする。
本明細書において、「棒状メソゲン（基）」とは、剛直な棒状の１価の有機基のことを指す。メソゲンとは、中間相（＝液晶相）形成分子（液晶辞典、日本学術振興会、情報科学用有機材料第１４２委員会、液晶部会編、１９８９年等参照）とも称され、液晶性分子構造とほぼ同義である。
ここで、棒状構造のメソゲンとしては、棒状構造を有するメソゲンであれば特に限定されない。例えば、トランス−１，４−シクロへキシレン、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン環、ジオキサン環、ピリジン環、ピリミジン環またはテトラヒドロピラン環のうち複数個が、連結基を介してあるいは単結合で連結した基が挙げられる。
また、棒状メソゲンとしては、たとえば、コレステロール誘導体エステル等も挙げられる。
ここで、棒状構造のメソゲンとしては、棒状構造を有するメソゲンであれば特に限定されない。例えば、トランス−１，４−シクロへキシレン、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン環、ジオキサン環、ピリジン環、ピリミジン環またはテトラヒドロピラン環のうち複数個が、連結基を介してあるいは単結合で連結した基が挙げられる。
また、棒状メソゲンとしては、たとえば、コレステロール誘導体エステル等も挙げられる。
本発明の好ましい化合物は、前記デンドロンと棒状メソゲンとがフォーカルポイントにおいて連結した化合物である。具体的には、デンドロンのフォーカルポイントにメソゲンが直接またはスペーサーを介して結合することをいう。そのようなスペーサーとしては、特に限定されないが、たとえば、−（ＣＨ2）ｐ−、−Ｏ（ＣＨ2）ｐ−、−（ＣＨ2）ｐＯ−、−Ｏ（ＣＨ2）ｐＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）ｐＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）ｐＣＯＯ−（ｐは１〜２０の整数を表す）等を挙げることができる。
２．２ 分岐の次数が２のデンドロンと棒状メソゲンとを有する化合物
分岐の次数が２のデンドロンと棒状メソゲンとを有する本発明の化合物としては、たとえば、前述の式（１）で表される化合物をあげることができる。式（１）の化合物においては、環Ｄ1から左側の分子構築部品がデンドロンである。式（１）中のデンドロンは、環Ｄ1と環Ｄ2において２回分岐しており、分岐の次数が２である、すなわち、第３世代のデンドロンである。
式（１）の化合物では、Ｌ1から右側の分子構築部品が棒状のメソゲンである。
このように、式（１）の化合物は、分岐の次数が２（第３世代）のデンドロンと棒状メソゲンとが、Ｌ1と環Ｄ1間の結合をフォーカルポイントとして連結した化合物である。
分岐の次数が２のデンドロンと棒状メソゲンとを有する本発明の化合物としては、たとえば、前述の式（１）で表される化合物をあげることができる。式（１）の化合物においては、環Ｄ1から左側の分子構築部品がデンドロンである。式（１）中のデンドロンは、環Ｄ1と環Ｄ2において２回分岐しており、分岐の次数が２である、すなわち、第３世代のデンドロンである。
式（１）の化合物では、Ｌ1から右側の分子構築部品が棒状のメソゲンである。
このように、式（１）の化合物は、分岐の次数が２（第３世代）のデンドロンと棒状メソゲンとが、Ｌ1と環Ｄ1間の結合をフォーカルポイントとして連結した化合物である。
式（１）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましくは、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、炭素数１〜１０のアルキルおよびアルコキシなどである。
式（１）中、ＲＤ1とＲＤ2はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたは炭素数１〜２０アルキルであり、炭素数１〜２０のアルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキルの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましくは、ＲＤ1とＲＤ2はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数１〜５のアルキル、アルコキシなどである。
式（１）中、環Ａ〜Ｃはそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環、ラクトン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環またはチオフェン環であり、環Ａ〜Ｃの任意の水素は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはアミノで置き換えられてもよい。好ましくは、環Ａ〜Ｃはそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環などである。
式（１）中、環Ｄ1〜Ｄ3はそれぞれ独立して、ベンゼン環またはシクロヘキサン環である。好ましくは、環Ｄ1〜Ｄ3はそれぞれ独立して、ベンゼン環である。
式（１）中、ｎ1とｎ2はそれぞれ独立して０〜６の整数を表す。好ましくは、ｎ1＋ｎ2≧１である。
式（１）中、ｍ1とｍ2はそれぞれ独立して０〜３の整数を表す。好ましくは、ｍ1＝０、ｍ2＝０である。
式（１）中、ｍ1とｍ2はそれぞれ独立して０〜３の整数を表す。好ましくは、ｍ1＝０、ｍ2＝０である。
式（１）中、Ｌ1は単結合または炭素数１〜２０のアルキレンであり、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜２０のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましくは、Ｌ1は、−（ＣＨ2）ｐ−、−Ｏ（ＣＨ2）ｐ−、−（ＣＨ2）ｐＯ−、−Ｏ（ＣＨ2）ｐＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）ｐＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）ｐＣＯＯ−（ｐは１〜２０の整数を表す）などである。
式（１）中、Ｌ2とＬ3はそれぞれ独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、炭素数１〜６のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、炭素数１〜６のアルキレンの任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましくは、Ｌ2とＬ3はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−などである。
式（１）中、Ｘ1とＸ2はそれぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキレンであり、炭素数１〜１０のアルキレンの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。好ましくは、Ｘ1とＸ2はそれぞれ独立して、−（ＣＨ2）ｑ−、−Ｏ（ＣＨ2）ｑ−、−（ＣＨ2）ｑＯ−、−Ｏ（ＣＨ2）ｑＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）ｑＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）ｑＣＯＯ−（ｑは１〜１０の整数を表す）、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−である。
式（１）の化合物としては具体的には、下記化合物を挙げることができる。
本明細書において、「アルキル」は、Ｃ1〜Ｃ10アルキルであることが好ましく、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであることが更に好ましい。アルキルの例としては、制限するわけではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ドデカニル等を挙げることができる。
２．３ 分岐の次数が３のデンドロンと棒状メソゲンとを有する化合物
分岐の次数が３のデンドロンと棒状メソゲンとを有する本発明の化合物としてはたとえば、前述の式（２）で表される化合物をあげることができる。式（２）の化合物においては、環Ｄ1から左側の分子構築部品がデンドロンである。式（２）中のデンドロンは、分岐の次数が３であるから、第４世代のデンドロンである。式（２）の化合物では、Ｌ1から右側の分子構築部品が棒状のメソゲンである。
すなわち、式（２）の化合物は、分岐の次数が３（第４世代）のデンドロンと棒状メソゲンとが、Ｌ1と環Ｄ1間の結合をフォーカルポイントとして連結した化合物である。
分岐の次数が３のデンドロンと棒状メソゲンとを有する本発明の化合物としてはたとえば、前述の式（２）で表される化合物をあげることができる。式（２）の化合物においては、環Ｄ1から左側の分子構築部品がデンドロンである。式（２）中のデンドロンは、分岐の次数が３であるから、第４世代のデンドロンである。式（２）の化合物では、Ｌ1から右側の分子構築部品が棒状のメソゲンである。
すなわち、式（２）の化合物は、分岐の次数が３（第４世代）のデンドロンと棒状メソゲンとが、Ｌ1と環Ｄ1間の結合をフォーカルポイントとして連結した化合物である。
式（２）中、ＲＤ3は、式（１）のＲＤ1、ＲＤ2で説明したのと同様である。
また、環Ｄ4は、式（１）の環Ｄ1〜Ｄ3で説明したのと同様である。
また、ｍ3は、式（１）のｍ1とｍ2で説明したのと同様である。
さらに、Ｘ3は、式（１）のＸ1、Ｘ2で説明したのと同様である。
尚、Ｒ1〜Ｒ4、ＲＤ1、ＲＤ2、環Ａ〜Ｃ、環Ｄ1〜Ｄ3、ｎ1、ｎ2、ｍ1、ｍ2、Ｌ1〜Ｌ3、Ｘ1、Ｘ2は、式（１）で説明したのと同様である。
また、環Ｄ4は、式（１）の環Ｄ1〜Ｄ3で説明したのと同様である。
また、ｍ3は、式（１）のｍ1とｍ2で説明したのと同様である。
さらに、Ｘ3は、式（１）のＸ1、Ｘ2で説明したのと同様である。
尚、Ｒ1〜Ｒ4、ＲＤ1、ＲＤ2、環Ａ〜Ｃ、環Ｄ1〜Ｄ3、ｎ1、ｎ2、ｍ1、ｍ2、Ｌ1〜Ｌ3、Ｘ1、Ｘ2は、式（１）で説明したのと同様である。
式（２）の化合物としては具体的には、下記化合物を挙げることができる。
２．４ 分岐の次数が４のデンドロンと棒状メソゲンとを有する化合物
分岐の次数が４のデンドロンと棒状メソゲンとを有する本発明の化合物としては、たとえば、前述の式（３）で表される化合物をあげることができる。式（３）の化合物においては、環Ｄ1から左側の分子構築部品がデンドロンである。式（３）中のデンドロンは、分岐の次数が４であるから、第５世代のデンドロンである。式（３）の化合物では、Ｌ1から右側の分子構築部品が棒状のメソゲンである。
すなわち、式（３）の化合物は、分岐の次数が４（第５世代）のデンドロンと棒状メソゲンとが、Ｌ1と環Ｄ1間の結合をフォーカルポイントとして連結した化合物である。
分岐の次数が４のデンドロンと棒状メソゲンとを有する本発明の化合物としては、たとえば、前述の式（３）で表される化合物をあげることができる。式（３）の化合物においては、環Ｄ1から左側の分子構築部品がデンドロンである。式（３）中のデンドロンは、分岐の次数が４であるから、第５世代のデンドロンである。式（３）の化合物では、Ｌ1から右側の分子構築部品が棒状のメソゲンである。
すなわち、式（３）の化合物は、分岐の次数が４（第５世代）のデンドロンと棒状メソゲンとが、Ｌ1と環Ｄ1間の結合をフォーカルポイントとして連結した化合物である。
式（３）中、ＲＤ4は、式（１）、式（２）のＲＤ1〜ＲＤ3で説明したのと同様である。
また、環Ｄ5は、式（１）、式（２）の環Ｄ1〜Ｄ4で説明したのと同様である。
また、ｍ4は、式（１）、式（２）のｍ1〜ｍ3で説明したのと同様である。
さらに、Ｘ4は、式（１）、式（２）のＸ1〜Ｘ3で説明したのと同様である。
尚、Ｒ1〜Ｒ4、ＲＤ1〜ＲＤ3、環Ａ〜Ｃ、環Ｄ1〜Ｄ4、ｎ1、ｎ2、ｍ1〜ｍ3、Ｌ1〜Ｌ3、Ｘ1〜Ｘ3は、式（１）、式（２）で説明したのと同様である。
また、環Ｄ5は、式（１）、式（２）の環Ｄ1〜Ｄ4で説明したのと同様である。
また、ｍ4は、式（１）、式（２）のｍ1〜ｍ3で説明したのと同様である。
さらに、Ｘ4は、式（１）、式（２）のＸ1〜Ｘ3で説明したのと同様である。
尚、Ｒ1〜Ｒ4、ＲＤ1〜ＲＤ3、環Ａ〜Ｃ、環Ｄ1〜Ｄ4、ｎ1、ｎ2、ｍ1〜ｍ3、Ｌ1〜Ｌ3、Ｘ1〜Ｘ3は、式（１）、式（２）で説明したのと同様である。
式（３）の化合物としては具体的には、下記化合物を挙げることができる。
２．５ 分岐の次数が５のデンドロンと棒状メソゲンとを有する化合物
分岐の次数が５のデンドロンと棒状メソゲンとを有する本発明の化合物としては、たとえば、前述の式（４）で表される化合物をあげることができる。式（４）の化合物においては、環Ｄ1から左側の分子構築部品がデンドロンである。式（４）中のデンドロンは、分岐の次数が５であるから、第６世代のデンドロンである。式（４）の化合物では、Ｌ1から右側の分子構築部品が棒状のメソゲンである。
すなわち、式（４）の化合物は、分岐の次数が５（第６世代）のデンドロンと棒状メソゲンとが、Ｌ1と環Ｄ1間の結合をフォーカルポイントとして連結した化合物である。
分岐の次数が５のデンドロンと棒状メソゲンとを有する本発明の化合物としては、たとえば、前述の式（４）で表される化合物をあげることができる。式（４）の化合物においては、環Ｄ1から左側の分子構築部品がデンドロンである。式（４）中のデンドロンは、分岐の次数が５であるから、第６世代のデンドロンである。式（４）の化合物では、Ｌ1から右側の分子構築部品が棒状のメソゲンである。
すなわち、式（４）の化合物は、分岐の次数が５（第６世代）のデンドロンと棒状メソゲンとが、Ｌ1と環Ｄ1間の結合をフォーカルポイントとして連結した化合物である。
式（４）中、ＲＤ5は、式（１）〜式（３）のＲＤ1〜ＲＤ4で説明したのと同様である。
また、環Ｄ6は、式（１）〜式（３）の環Ｄ1〜Ｄ5で説明したのと同様である。
また、ｍ5は、式（１）〜式（３）のｍ1〜ｍ4で説明したのと同様である。
さらに、Ｘ5は、式（１）〜式（３）のＸ1〜Ｘ4で説明したのと同様である。
尚、Ｒ1〜Ｒ4、ＲＤ1〜ＲＤ4、環Ａ〜Ｃ、環Ｄ1〜Ｄ5、ｎ1、ｎ2、ｍ1〜ｍ4、Ｌ1〜Ｌ3、Ｘ1〜Ｘ4は、式（１）〜式（３）で説明したのと同様である。
また、環Ｄ6は、式（１）〜式（３）の環Ｄ1〜Ｄ5で説明したのと同様である。
また、ｍ5は、式（１）〜式（３）のｍ1〜ｍ4で説明したのと同様である。
さらに、Ｘ5は、式（１）〜式（３）のＸ1〜Ｘ4で説明したのと同様である。
尚、Ｒ1〜Ｒ4、ＲＤ1〜ＲＤ4、環Ａ〜Ｃ、環Ｄ1〜Ｄ5、ｎ1、ｎ2、ｍ1〜ｍ4、Ｌ1〜Ｌ3、Ｘ1〜Ｘ4は、式（１）〜式（３）で説明したのと同様である。
式（４）の化合物としては具体的には、下記化合物を挙げることができる。
２．６ 本発明の化合物の合成法
本発明の化合物の合成法は、特に限定されないが、本発明の化合物は、たとえば、デンドロンと、棒状メソゲンを別々に合成してから、デンドロンとメソゲンをフォーカルポイントにおいて連結するようにして合成することができる。
本発明の化合物の合成法は、特に限定されないが、本発明の化合物は、たとえば、デンドロンと、棒状メソゲンを別々に合成してから、デンドロンとメソゲンをフォーカルポイントにおいて連結するようにして合成することができる。
デンドロンの合成法は、特に限定されないが、デンドロンは、種々の書籍や文献、たとえば、Chemical Reviews, 101, 3819-3867 (2001)、Organic Letters, 8, 2321-2324 (2006)などに記載の方法を用いて合成することができる。
より具体的には、たとえば、次のようにして、合成することができる。
先ず、第２世代（分岐の次数が１）のデンドロンを合成する。
第２世代のデンドロン、たとえば、3,5-bis (benzyloxy) benzoic acidは、炭酸カリウムと１-Methyl-2-pyrrolidone (NMP) の存在下、3,5-benzyl chloride を3,5-dihydroxy benzyl alcoholと反応させることで合成することができる。この時、反応温度は、たとえば、６０〜１５０℃とするのが好ましい。また、3,5-bis (benzyloxy) benzoic acidのカルボキシルを、水素化リチウムアルミニウムなどにより還元して、ヒドロキシとして、(3,5-bis (benzyloxy) phenyl)methanolを合成しておいても良い。
次に、第３世代（分岐の次数が２）のデンドロンを合成する。
第３世代のデンドロン、たとえば(3,5-bis (3,5-bis(benzyloxy) benzyloxy )phenyl) methanolは、合成した第２世代のデンドロン(3,5-bis(benzyloxy)phenyl) methanol)を3,5 - dihydroxy benzyl alcoholと反応させることで合成することができる。この時、先ず、第２世代のデンドロンのヒドロキシ基を、NMP、DMF、ピリジンの存在下、塩化チオニルで処理するなどしてハロゲン化し、次いで、炭酸カリウムと１-Methyl-2-pyrrolidone (NMP) の存在下、3,5-dihydroxy benzyl alcoholと反応させるようにするのが好ましい。塩化チオニルでの塩素化は、０℃〜還流する温度で行うのが好ましい。また、ハロゲン化された第２世代のデンドロンと3,5-dihydroxy benzyl alcoholの反応は、８０〜１２０℃で行うのが好ましい。
第４世代〜第６世代（分岐の次数が３〜５）のデンドロンは、上記第３世代のデンドロンで説明したのと同様の過程を繰り返すことで、世代数をのばして合成することができる。尚、この時、世代に応じて、反応時間、反応温度、反応試薬量等を適宜選択すれば良い。
より具体的には、たとえば、次のようにして、合成することができる。
先ず、第２世代（分岐の次数が１）のデンドロンを合成する。
第２世代のデンドロン、たとえば、3,5-bis (benzyloxy) benzoic acidは、炭酸カリウムと１-Methyl-2-pyrrolidone (NMP) の存在下、3,5-benzyl chloride を3,5-dihydroxy benzyl alcoholと反応させることで合成することができる。この時、反応温度は、たとえば、６０〜１５０℃とするのが好ましい。また、3,5-bis (benzyloxy) benzoic acidのカルボキシルを、水素化リチウムアルミニウムなどにより還元して、ヒドロキシとして、(3,5-bis (benzyloxy) phenyl)methanolを合成しておいても良い。
次に、第３世代（分岐の次数が２）のデンドロンを合成する。
第３世代のデンドロン、たとえば(3,5-bis (3,5-bis(benzyloxy) benzyloxy )phenyl) methanolは、合成した第２世代のデンドロン(3,5-bis(benzyloxy)phenyl) methanol)を3,5 - dihydroxy benzyl alcoholと反応させることで合成することができる。この時、先ず、第２世代のデンドロンのヒドロキシ基を、NMP、DMF、ピリジンの存在下、塩化チオニルで処理するなどしてハロゲン化し、次いで、炭酸カリウムと１-Methyl-2-pyrrolidone (NMP) の存在下、3,5-dihydroxy benzyl alcoholと反応させるようにするのが好ましい。塩化チオニルでの塩素化は、０℃〜還流する温度で行うのが好ましい。また、ハロゲン化された第２世代のデンドロンと3,5-dihydroxy benzyl alcoholの反応は、８０〜１２０℃で行うのが好ましい。
第４世代〜第６世代（分岐の次数が３〜５）のデンドロンは、上記第３世代のデンドロンで説明したのと同様の過程を繰り返すことで、世代数をのばして合成することができる。尚、この時、世代に応じて、反応時間、反応温度、反応試薬量等を適宜選択すれば良い。
棒状メソゲンは有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。
出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、フーベン・ヴァイル（Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｙｌｅ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）、 オーガニック・シンセセス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ）、オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、新実験化学講座（丸善）などの成書および文献に記載されている。
デンドロンと棒状メソゲンの結合法についても前述と同様に、成書および文献に記載されている。
より具体的には、たとえば、第３世代のデンドロンと棒状メソゲンの連結は、水素化ナトリウムとＤＭＦ（N,N-ジメチルホルムアミド）の存在下、第３世代のデンドロンと棒状メソゲンを反応させることで連結することができる。この時、反応温度は、８０〜１２０℃とするのが好ましい。
より具体的には、たとえば、第３世代のデンドロンと棒状メソゲンの連結は、水素化ナトリウムとＤＭＦ（N,N-ジメチルホルムアミド）の存在下、第３世代のデンドロンと棒状メソゲンを反応させることで連結することができる。この時、反応温度は、８０〜１２０℃とするのが好ましい。
３ 液晶組成物
さらに、本発明は、前記新規化合物を含有する、液晶組成物を提供する。本発明の好ましい態様においては、液晶組成物は、アキラルな液晶化合物及びキラル剤を含有し、前記新規化合物の含有率が液晶組成物の全量に対して、５〜７０重量％である。前記新規化合物の含有量は、より好ましくは、８〜７０重量％であり、さらに好ましくは、１５〜７０重量％である。
さらに、本発明は、前記新規化合物を含有する、液晶組成物を提供する。本発明の好ましい態様においては、液晶組成物は、アキラルな液晶化合物及びキラル剤を含有し、前記新規化合物の含有率が液晶組成物の全量に対して、５〜７０重量％である。前記新規化合物の含有量は、より好ましくは、８〜７０重量％であり、さらに好ましくは、１５〜７０重量％である。
ここで、本明細書において、母液晶組成物とは、本発明の新規化合物を添加するための液晶組成物のことを指すものとする。そのような母液晶組成物としては、たとえば、１以上のアキラルな液晶化合物（液晶性化合物）に１以上のキラル剤（キラルな化合物）を混合した組成物がある。
３．１ アキラルな液晶化合物
本発明に用いることのできる母液晶組成物の成分であるアキラルな液晶性組成物の誘電率異方性の正負に関しては、特別の制限はないが、正のものが好ましい。液晶材料の誘電率異方性値（Δε）の絶対値と屈折率異方性値（Δｎ）はそれぞれ大きいほど、電気複屈折は大きくなるため、いずれも大きいほど好ましい。液晶材料は二色性色素、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。
本発明に用いられるアキラルな液晶化合物としてはたとえば下記式（５）であらわされる化合物を挙げることができる。
（式（５）中、六員環 ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立に、トランス−１，４−シクロへキシレン、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン環、ジオキサン環、ピリジン環、ピリミジン環またはテトラヒドロピラン環である。ｇ、ｈおよびｉは０または１で、かつ、（ｇ＋ｈ＋ｉ）≧１である。Ｌａ、ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に単結合、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ＝Ｃ−または−Ｃ≡Ｃ−である。ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＣＳ、ＣmＨ2m+1−、ＣmＨ2m+1Ｏ−、ＣmＨ2m+1−Ｏ−ＣkＨ2k−（ただし、ｍおよびｋはそれぞれ独立に１ないし１８の整数である）、ＣmＨ2m-1−、ＣmaＨ2m-1Ｏ−、ＣmaＨ2m-1−Ｏ−ＣkＨ2k−、ＣmaＨ2m-3−、ＣmＨ2m-3Ｏ−または ＣmＨ2m-3−Ｏ−ＣkＨ2k−（ただし、ｋは上記と同じ、ｍは２ないし１８の整数である）を示し、（ｍ＋ｋ）≦１８である。該式における少なくとも一つのＨ（水素）はＦ（フッ素）で置換されていてもよい。）
本発明に用いることのできる母液晶組成物の成分であるアキラルな液晶性組成物の誘電率異方性の正負に関しては、特別の制限はないが、正のものが好ましい。液晶材料の誘電率異方性値（Δε）の絶対値と屈折率異方性値（Δｎ）はそれぞれ大きいほど、電気複屈折は大きくなるため、いずれも大きいほど好ましい。液晶材料は二色性色素、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。
本発明に用いられるアキラルな液晶化合物としてはたとえば下記式（５）であらわされる化合物を挙げることができる。
液晶組成物の全量に対して、アキラルな液晶化合物は、５０〜９０重量％含まれるのが好ましく、特には、６０〜９０重量％含まれるのが好ましい。
３．２ キラル剤
本発明において用いることのできるキラル剤としては、特に限定されないが、ねじり力（Helical Twisting Power）が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。具体的には、下記式（Ｋ１）〜（Ｋ５）で表される化合物が好ましい。
本発明において用いることのできるキラル剤としては、特に限定されないが、ねじり力（Helical Twisting Power）が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。具体的には、下記式（Ｋ１）〜（Ｋ５）で表される化合物が好ましい。
これらの中でも、母液晶組成物の成分であるキラル剤としては、式（Ｋ２）に含まれる下記式（Ｋ２−１）〜式（Ｋ２−４）の化合物、および、式（Ｋ５）に含まれる下記式（Ｋ５−１）〜式（Ｋ５−３）の化合物が好ましい
（式中、ＲKは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルキルの任意の−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）。
液晶組成物の全量に対して、キラル剤を１〜４０重量％含むことが好ましく、３〜２５重量％含むことがさらに好ましく、５〜１５重量％含むことが最も好ましい。
３．３ その他の化合物
電界印加時の格子ひずみの抑制、あるいは光学的等方性の液晶相の一種であるブルー層の温度範囲をさらに拡大することを目的として、本発明の液晶組成物は高分子を含有していてもよい。
高分子は特に限定されないが、高分子の原料としては、低分子量化合物から成るモノマーまたはマクロモノマーの他、オリゴマーを使用することもでき、本発明において高分子の原料モノマーとはこれらを包含する意味で用いている。また、二以上の重合性官能基を有する多官能性モノマーを用いることによる三次元架橋構造を有するものが好ましい。また重合は等方相またはブルー相で行われることが好ましい。
電界印加時の格子ひずみの抑制、あるいは光学的等方性の液晶相の一種であるブルー層の温度範囲をさらに拡大することを目的として、本発明の液晶組成物は高分子を含有していてもよい。
高分子は特に限定されないが、高分子の原料としては、低分子量化合物から成るモノマーまたはマクロモノマーの他、オリゴマーを使用することもでき、本発明において高分子の原料モノマーとはこれらを包含する意味で用いている。また、二以上の重合性官能基を有する多官能性モノマーを用いることによる三次元架橋構造を有するものが好ましい。また重合は等方相またはブルー相で行われることが好ましい。
４ 光素子
本発明の液晶組成物は、光変調や光スイッチングなどの機能を奏する各種の光素子として利用することができる。すなわち、本発明の液晶組成物は、表示装置、光プリンター、光交換機、光演算装置、光記憶装置などの広い分野で用いることができる。これらの各装置は、それぞれの用途に応じて適宜工夫して構成され、特に限定されるものではないが、好ましい態様の例を以下に説明する。
本発明の液晶組成物は、光変調や光スイッチングなどの機能を奏する各種の光素子として利用することができる。すなわち、本発明の液晶組成物は、表示装置、光プリンター、光交換機、光演算装置、光記憶装置などの広い分野で用いることができる。これらの各装置は、それぞれの用途に応じて適宜工夫して構成され、特に限定されるものではないが、好ましい態様の例を以下に説明する。
光変調や光スイッチングのための基本的な素子としては、本発明の液晶組成物を調光層とし、これを電極付基板で挟持させてなるもの、または、櫛形電極を有する基板と電極を有しない基板とで挟持させてなるものが挙げられる。この調光素子は電場により複屈折が誘起され偏光板と組み合わせることにより光素子とすることができる。
表示装置においては、偏光板、透明電極、配向膜、調光層、配向膜、透明電極、偏光板の順に配設された液晶シャッター、または、偏光板、調光層、櫛形電極、偏光板の順に配設された液晶シャッターであり、電界をかけたことにより光を通過または遮断する調光層として本発明の液晶組成物が用いられ、カラーフィルターおよびバックライトとともに表示装置を構成する。
光プリンターにおいても本発明の液晶組成物を用いた光素子が液晶シャッターとして機能し、光源ユニットとともにプリンタヘッドを構成する。
光交換機においては、光の進行方向を制御する液晶ホログラム素子として本発明の液晶組成物が用いられ、光学系、液晶ホログラム素子、光デバイスアレイを順次配設し、機能素子間の光接続を切り替えるための部品として機能する。
光交換機においては、光の進行方向を制御する液晶ホログラム素子として本発明の液晶組成物が用いられ、光学系、液晶ホログラム素子、光デバイスアレイを順次配設し、機能素子間の光接続を切り替えるための部品として機能する。
光演算装置においては、入射光の透過光量および透過方向が変化し、透光性を有する材料の透過制御層に本発明の液晶組成物が用いられ、該透過制御層を画定してアドレス電極とともに複数の単位構成体を構成する。そして、各単位構成体に対して電界の強度を変化させ、透過光量および透過方向を制御することにより、各単位構成体が有する透過光量の分布や透過方向を用いて演算を行うことができる。
光記憶装置においては、回転対称な液面収差を発生させる光素子として本発明の液晶組成物が用いられ、レーザー、ユリメートレンズおよび対物レンズとともに光ピックアップを構成する。
以下、実施例により本発明さらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。なお、以下の実施例においては、Ｉは等方相、Ｎはネマチック相、ＢＰはブルー相または光学的等方性の液晶相、Ｎ*はキラルネマチック相、Ｋは結晶相を表す。Ｕｎは光学的等方性ではない未確認の相を表す。以下において、Ｉ−Ｎ相転移点をＩ−Ｎ点と言うことがある。Ｉ−Ｎ*転移点をＩ−Ｎ*点と言うことがある。Ｉ−ＢＰ相転移点をＩ−ＢＰ点と言うことがある。また、Ｋ−Ｎ相転移点をＫ−Ｎ点、Ｋ−Ｉ相転移点をＫ−Ｉ点と言うことがある。
本発明において、物性値の測定は特に断らない限り、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法に従った。
相転移点：
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が等方相になる温度まで昇温した後、１℃／分の速度で冷却し、完全にキラルネマチック相または光学的異方性の相が出現させた。その過程での相転移温度を測定し、次いで１℃／分の速度で加熱し、その過程における相転移温度を測定した。光学的等方相においてクロスニコル下では暗視野で相転移点の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から１〜１０°ずらして相転移温度を測定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が等方相になる温度まで昇温した後、１℃／分の速度で冷却し、完全にキラルネマチック相または光学的異方性の相が出現させた。その過程での相転移温度を測定し、次いで１℃／分の速度で加熱し、その過程における相転移温度を測定した。光学的等方相においてクロスニコル下では暗視野で相転移点の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から１〜１０°ずらして相転移温度を測定した。
液晶相−等方相転移点の外挿法による算出法：
ネマチック相を呈する母液晶８５重量％と１以上の液晶性化合物を含む組成物１５重量％からなるネマチック液晶組成物を調製する。母液晶の液晶相−等方相転移点と後者の液晶相−等方相転移点から直線外挿し、１以上の液晶性化合物を含む組成物の液晶相−等方相転移点を求めた。
ネマチック相を呈する母液晶８５重量％と１以上の液晶性化合物を含む組成物１５重量％からなるネマチック液晶組成物を調製する。母液晶の液晶相−等方相転移点と後者の液晶相−等方相転移点から直線外挿し、１以上の液晶性化合物を含む組成物の液晶相−等方相転移点を求めた。
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。たとえば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣ≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。たとえば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣ≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：
粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：
１）誘電率異方性が正である液晶材料：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮセルに試料を入れた。このセルにサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。このセルにサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
１）誘電率異方性が正である液晶材料：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮセルに試料を入れた。このセルにサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。このセルにサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
２）誘電率異方性が負である液晶材料：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、サイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後の誘電率（ε‖）を測定した。さらに２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、サイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後の誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０μ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ｍ秒のあいだ測定し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと測定した電圧の波形から同様にして面積を求めた。２つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。
ピッチ（Ｐ；２５℃で測定；ｎｍ）：ピッチ長は選択反射を用いて測定した（液晶便覧196頁（2000年発行、丸善）。選択反射波長λには、関係式<ｎ>ｐ/λ＝１が成立する。ここで<ｎ>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<ｎ>＝[(ｎ‖2＋ｎ⊥2)/２]1/2。選択反射波長は顕微分光光度計（日本電子（株）、商品名MSV-350）で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、光学活性化合物濃度が低い領域では光学活性化合物の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。
[実施例１]
3,5-dihydroxybenzoic acid(13.8 g, 89.7 mmol)および塩基として炭酸カリウム(41.5 g, 300 mmol)を三口フラスコにいれＮ2雰囲気下で脱水1-Methyl-2-pyrrolidone(120 ml)に溶かした。そこへbenzyl Chloride(28.4 g, 224 mmol)を滴下し、120 ℃で1.5時間撹拌させた。その後140 ℃で8時間撹拌した。室温にまで冷却した後、水中に注ぎ、酸性になるまで12 NのHClを加え、ろ過することで固体が得られた。この固体をtoluene/heptaneの混合溶液で再結晶し乾燥させ3,5-bis(benzyloxy)benzoic acidを得た。得られた量は粗収量で約13 gであった。
その後、3,5-bis(benzyloxy)benzoic acidを三口フラスコへ入れ窒素雰囲気下で脱水Tetrahydrofuran (100 ml)に溶かし0 ℃で撹拌した。そこへ、水素化リチウムアルミニウム(3.00 g, 78.9 mmol)を投入した。0℃で３時間撹拌し、水、15%NaOH水を少量加えろ過した。ろ液をジクロロメタンで抽出し、有機層を濃縮し茶色の結晶を得た。その後真空乾燥機(70 ℃, 10 h)で乾燥し、1.58 gの(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)methanol(G2)の結晶が得られた。
3,5-dihydroxybenzoic acid(13.8 g, 89.7 mmol)および塩基として炭酸カリウム(41.5 g, 300 mmol)を三口フラスコにいれＮ2雰囲気下で脱水1-Methyl-2-pyrrolidone(120 ml)に溶かした。そこへbenzyl Chloride(28.4 g, 224 mmol)を滴下し、120 ℃で1.5時間撹拌させた。その後140 ℃で8時間撹拌した。室温にまで冷却した後、水中に注ぎ、酸性になるまで12 NのHClを加え、ろ過することで固体が得られた。この固体をtoluene/heptaneの混合溶液で再結晶し乾燥させ3,5-bis(benzyloxy)benzoic acidを得た。得られた量は粗収量で約13 gであった。
その後、3,5-bis(benzyloxy)benzoic acidを三口フラスコへ入れ窒素雰囲気下で脱水Tetrahydrofuran (100 ml)に溶かし0 ℃で撹拌した。そこへ、水素化リチウムアルミニウム(3.00 g, 78.9 mmol)を投入した。0℃で３時間撹拌し、水、15%NaOH水を少量加えろ過した。ろ液をジクロロメタンで抽出し、有機層を濃縮し茶色の結晶を得た。その後真空乾燥機(70 ℃, 10 h)で乾燥し、1.58 gの(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)methanol(G2)の結晶が得られた。
二口フラスコに(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)methanol(2.00 g, 6.24 mmol)を入れ、窒素雰囲気中で脱水1-Methyl-2-pyrrolidoneに溶かし、0 ℃でTionyl chloride(0.5 ml)を加え10分間撹拌した。発生したHClと残っているTionyl chlorideの中和のために炭酸カリウム(6.95 g)を加え室温で1時間撹拌した。この混合物に3,5-dihydroxylbenzyl alcohol(0.43 g, 3.07 mmol)を加えた。その後、この混合物は120 ℃で5時間撹拌し、KOH(0.78 g)を加え120 ℃でさらに3時間撹拌した。反応混合物はトルエンで希釈し、1 M NaOH、1 M HCl および水で洗った。トルエン : 酢酸エチル = 10 : 2（容量）を展開溶媒として用いカラムクロマトグラフィーにより分離精製し、ジクロロメタンとメタノールで再結晶し乾燥した。(3,5-bis(3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy)phenyl)methanol（G3）が得られた。
三口フラスコに水素化ナトリウム(0.83 g)を入れ、窒素雰囲気中で脱水ヘキサン(10 ml×3回)を加え水素化ナトリウムを包んでいる油分を取り除いた。その後、脱水DMF(20 ml)を加え0 ℃で撹拌させながら脱水DMF(100 ml)に溶かしたG3(1.86 g, 2.50 mmol)を加えた。室温で5時間撹拌させ、脱水DMF(60 ml)に溶かした4-(6-Bromohexyloxy)-4'-cyanobiphenyl(1.03 g, 2.88 mmol)を加え60 ℃で27時間撹拌した。反応混合物はジクロロメタンで洗った。展開溶媒としてトルエン : ジクロロメタン = 1 : 5（容量）、1 : 7（容量）、1 : 10（容量）を用いカラムクロマトグラフィーにより分離精製し、黄色水あめ状固体Ｇ３−６−ＬＣ１(0.771 g,0.75 mmol)を得た(収率.30.0 %)。
[実施例２]
下図に示す液晶化合物を、下記割合で混合することにより組成物Aを調製した。
下図に示す液晶化合物を、下記割合で混合することにより組成物Aを調製した。
組成物Aに対し、下記に示すキラル剤B、および実施例１で合成したG3−６−ＬＣ１を下記表１に示す割合で混合した液晶組成物を調製した。
得られた組成物を１℃／ｍｉｎの条件で昇温しながら、偏光顕微鏡で相転移を確認したところ下記表２のような結果が得られた。
第３世代のＧ３−６−ＬＣ１を混合することにより、ＢＰ温度範囲が大きく拡大した。すなわち、Ｇ３−６−ＬＣ１が８重量％では、約５℃、１５重量％では、約７℃、２０重量％では、約１１℃と、ＢＰ温度範囲が大きく拡大し、４．５℃以上のブルー相を発現することが可能であることが示された。
[比較例１]
下記に示すような、第１世代（分岐の次数が０）のデンドロンを有する化合物（Ｇ１−６−ＬＣ１）と、第２世代のデンドロンを有する化合物（Ｇ２−６−ＬＣ１）を合成した。ここで、Ｇ１−６−ＬＣ１のＫ−Ｉ点は５６．３℃、Ｇ２−６−ＬＣ１のＫ−Ｉ点は７６．８℃であった。
下記に示すような、第１世代（分岐の次数が０）のデンドロンを有する化合物（Ｇ１−６−ＬＣ１）と、第２世代のデンドロンを有する化合物（Ｇ２−６−ＬＣ１）を合成した。ここで、Ｇ１−６−ＬＣ１のＫ−Ｉ点は５６．３℃、Ｇ２−６−ＬＣ１のＫ−Ｉ点は７６．８℃であった。
前記組成物Aに対し、前記キラル剤B、およびG１−６−ＬＣ１あるいはＧ２−６−ＬＣ１を下記表３，４に示す割合で混合した液晶組成物を調製した。
得られた組成物を１℃／ｍｉｎの条件で昇温しながら、偏光顕微鏡で相転移を確認したところ下記表５の結果が得られた。
このように第１、第２世代のデンドロンを有する化合物を混合した液晶組成物では、ＢＰ温度範囲は、せいぜい、２〜３℃程度であり、顕著なＢＰ温度範囲拡大は確認されなかった。
実施例２の結果とこの比較例１の結果から、分岐の次数が２（第３世代）以上のデンドロンと棒状メソゲンが結合した化合物が不連続的に顕著なＢＰ温度範囲拡大効果を有することがわかる。
実施例２の結果とこの比較例１の結果から、分岐の次数が２（第３世代）以上のデンドロンと棒状メソゲンが結合した化合物が不連続的に顕著なＢＰ温度範囲拡大効果を有することがわかる。
本発明の活用方法としては、たとえば、液晶表示素子、光素子等が挙げられる。
１１ フォーカルポイント
Claims (20)
- 下記式（１）で表される化合物。
- Ｘ １ 、Ｘ ２ は、−ＣＨ ２ −Ｏ−である、
請求項１に記載の化合物。 - 下記式（２）で表される化合物。
- Ｘ １ 〜Ｘ ３ は−ＣＨ ２ −Ｏ−である、
請求項３の化合物。 - 下記式（３）で表される化合物。
- Ｘ １ 〜Ｘ ４ は−ＣＨ ２ −Ｏ−である、
請求項５に記載の化合物。 - 下記式（４）で表される化合物。
- Ｘ １ 〜Ｘ ５ は−ＣＨ ２ −Ｏ−である、
請求項７に記載の化合物。 - アキラルな液晶化合物、キラル剤および請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物からなる液晶組成物において、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物の含有率が５〜７０％であり、昇温条件下、４．５℃以上のブルー相を発現する液晶組成物。
- アキラルな液晶化合物、キラル剤および
下記式（１）で表される化合物
からなる液晶組成物において、式（１）の化合物の含有率が５〜７０％であり、昇温条件下、４．５℃以上のブルー相を発現する液晶組成物。 - Ｘ １ 、Ｘ ２ は−ＣＨ ２ −Ｏ−である、
請求項１０に記載の液晶組成物。 - アキラルな液晶化合物、キラル剤および
下記式（２）で表される化合物
からなる液晶組成物において、式（２）の化合物の含有率が５〜７０％であり、昇温条件下、４．５℃以上のブルー相を発現する液晶組成物。 - Ｘ １ 〜Ｘ ３ は−ＣＨ ２ −Ｏ−である、
請求項１２に記載の液晶組成物。 - アキラルな液晶化合物、キラル剤および
下記式（３）で表される化合物
からなる液晶組成物において、式（３）の化合物の含有率が５〜７０％であり、昇温条件下、４．５℃以上のブルー相を発現する液晶組成物。 - Ｘ １ 〜Ｘ ４ は−ＣＨ ２ −Ｏ−である、
請求項１４に記載の液晶組成物。 - 一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶組成物、および、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、
前記液晶組成物が、請求項９〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物である光素子。 - 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、
基板間に配置された液晶組成物、および
基板の外側に配置された偏光板、
を有し、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、
前記液晶組成物が、請求項９〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物である光素子。 - 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項１７に記載の光素子。
- 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項１８に記載の光素子。
- 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター（ＴＦＴ）である請求項１６〜１９のいずれか１項に記載の光素子。
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