JP6681992B2 - 化合物、組成物、硬化物、光学異方体、反射膜 - Google Patents

化合物、組成物、硬化物、光学異方体、反射膜 Download PDF

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Description

本発明は、化合物、組成物、硬化物、光学異方体、および、反射膜に関する。
液晶性を示す化合物（以後、単に液晶化合物とも称する）は、種々の用途に適用できる。例えば、液晶化合物は、位相差膜に代表される光学異方体の製造、または、コレステリック液晶相を固定しなる反射膜の製造に適用される。
液晶化合物としては、例えば、特許文献１に記載されるトラン骨格（ジフェニルアセチレン骨格）を有するトラン化合物が挙げられる。なお、このようなトラン化合物においては、トラン骨格にエステル基が連結されている。
米国特許第６５１４５７８号明細書
一方で、液晶化合物には、種々の特性の向上が求められている。
例えば、液晶化合物の屈折率異方性Δｎ（以後、単にΔｎとも称する）の向上が求められている。このような高Δｎの液晶化合物を用いて形成されるコレステリック液晶相においては、反射帯域が広がると共に反射効率も向上する。
また、取り扱い性の点から、液晶化合物の耐光性の向上も求められている。
本発明は、上記実情を鑑みて、高い屈折率異方性Δｎ、および、優れた耐光性を有し、液晶性を示す化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、および、反射膜を提供することも課題とする。
本発明者らは、上記課題に対して鋭意検討したところ、トラン骨格を有する化合物中の所定の位置にアミド基を導入することにより、所望の効果が得られることを知見した。
すなわち、下記構成により、上記課題が解決できることを見出した。
（１） 後述する一般式（１）で表される化合物。
（２） Ａ2〜Ａ4の少なくとも１つが、置換基を有する芳香族炭化水素環基、または、置換基を有する芳香族複素環基である、（１）に記載の化合物。
（３） 置換基が、フッ素原子、塩素原子、フルオロアルキル基、アルコキシ基、または、アルキル基である、（２）に記載の化合物。
（４） 置換基が、フルオロアルキル基、アルコキシ基、または、アルキル基である、（２）または（３）に記載の化合物。
（５） Ｚ1およびＺ2が、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｓ−、−ＳＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または、−Ｃ≡Ｃ−である、（１）〜（４）のいずれかに記載の化合物。
（６） Ｚ1およびＺ2が、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、または、−Ｃ≡Ｃ−である、（１）〜（５）のいずれかに記載の化合物。
（７） Ｌ1が後述する一般式（２）で表される基であり、Ｌ2が後述する一般式（３）で表される基である、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物。
（８） Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または、−ＯＣＯ−である、（７）に記載の化合物。
（９） ｎ１およびｎ２がそれぞれ１である、（７）または（８）に記載の化合物。
（１０） ｍ１＋ｍ２が０または１である、（１）〜（９）のいずれかに記載の化合物。
（１１） （１）〜（１０）のいずれかに記載の化合物を含む組成物。
（１２） さらに、重合開始剤を含む、（１１）に記載の組成物。
（１３） さらに、キラル剤を含む、（１１）または（１２）に記載の組成物。
（１４） （１１）〜（１３）のいずれかに記載の組成物を硬化してなる硬化物。
（１５） （１１）〜（１３）のいずれかに記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
（１６） （１１）〜（１３）のいずれかに記載の組成物を硬化してなる反射膜。
本発明によれば、高い屈折率異方性Δｎ、および、優れた耐光性を有し、液晶性を示す化合物を提供することができる。
また、本発明によれば、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、および、反射膜を提供することもできる。
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の両方を表す表記である。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、上述したように、所定の位置にアミド基を有することにより、所望の効果が得られる。このような効果が得られる理由の詳細は不明だが、トラン骨格に隣接する位置にアミド基を導入することにより、共役長がより長くなり、Δｎが向上したと推測される。また、従来のエステル基を含む化合物と異なり、アミド基の導入によりフリース転位が起こりにくく、耐光性が向上したと推測される。
（一般式（１）で表される化合物）
以下、一般式（１）で表される化合物について詳述する。
一般式（１）で表される化合物は、液晶性を示す。なお、化合物が液晶性を示すとは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を化合物が有することを意図する。具体的な観察方法としては、メトラートレド社製ホットステージシステムＦＰ９０等で化合物を加熱または降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
一般式（１）中、Ｐ1およびＰ2は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Ｐ1およびＰ2の少なくとも一方は重合性基を表す。なかでも、反応性がより優れる点で、Ｐ1およびＰ2の両方が重合性基であることが好ましい。
置換基の種類は特に制限されず、公知の置換基が挙げられる。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ニトリル基、イソチオシアネート基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、および、アルコキシカルボニル基が挙げられる。上記各基は、さらに置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。置換基としては、重合性基が好ましい。
重合性基の種類は特に制限されず、公知の重合性基が挙げられ、反応性の点から、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基または環重合性基がより好ましい。重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、マレイミド基、アセチル基、スチリル基、アリル基、エポキシ基、オキセタン基、および、これらの基を含む基などが挙げられる。なお、上記各基中の水素原子は、ハロゲン原子など他の置換基で置換されていてもよい。
重合性基の好適な具体例としては、以下の一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−１９）で表される基が挙げられる。なお、以下式中の＊は結合位置を表す。
Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。
２価の連結基は特に制限されないが、例えば、２価の炭化水素基（２価の飽和炭化水素基であっても、２価の芳香族炭化水素基であってもよい。２価の飽和炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよく、炭素数１〜２０であることが好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。また、２価の芳香族炭化水素基としては、炭素数５〜２０であることが好ましく、例えば、フェニレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基、アルキニレン基であってもよい。）、２価の複素環基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−（−Ｃ（＝Ｏ）−）、−ＣＯＯ−（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、−ＮＲ1−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ1−、−ＳＯ3−、−ＳＯ2ＮＲ1−、および、これらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒ1は、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）を表す。
なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子など他の置換基で置換されていてもよい。
なかでも、一般式（１）で表される化合物の液晶性がより向上する点で、Ｌ1が一般式（２）で表される基であり、Ｌ2が一般式（３）で表される基であることが好ましい。
一般式（２）および一般式（３）中、Ｓ1およびＳ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基を表す。
アルキレン基中に含まれる炭素数は特に制限されないが、１〜３０が好ましく、１〜２０がより好ましく、１〜１０がさらに好ましい。
なお、アルキレン基にヘテロ原子が含まれる場合、ヘテロ原子の種類は特に制限されないが、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、および、テルル原子が挙げられる。なかでも、アルキレン基中に、−Ｙ1−、−Ｎ（Ｒ2）−、−Ｃ（＝Ｙ2）−、−ＣＯＮ（Ｒ3）−、−Ｃ（＝Ｙ3）Ｙ4−、−ＳＯｔ−、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ4）−、または、これらを組み合わせた基の態様で含まれることが好ましい。
Ｙ1〜Ｙ4は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、または、テルル原子を表す。ｔは、１〜３の整数を表す。上記Ｒ2、Ｒ3、および、Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、または、アルキル基を表す。
なかでも、Ｓ1およびＳ2は、１個の−ＣＨ2−または隣接している２個以上の−ＣＨ2−がそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または、−ＯＣＯ−Ｏ−に置き換えられてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基が好ましい。
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｓ−、−ＳＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。
なかでも、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または、−ＯＣＯ−であることが好ましい。
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０〜８の整数を表す。なかでも、０〜４が好ましく、１がより好ましい。
なお、一般式（２）中、＊１は一般式（１）中のＰ1との結合位置を表し、＊２は一般式（１）中のＡ1との結合位置を表す。一般式（３）中、＊３は一般式（１）中のＡ5との結合位置を表し、＊４は一般式（１）中のＰ2との結合位置を表す。
Ａ1〜Ａ5は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。なお、Ａ1〜Ａ5はいずれも２価の基であり、言い換えれば、置換基を有していてもよい、２価の芳香族炭化水素環基または２価の芳香族複素環基である。
なかでも、一般式（１）で表される化合物の溶解性がより向上する点で、置換基を有する芳香族炭化水素環基、または、置換基を有する芳香族複素環基が好ましい。特に、Ａ2〜Ａ4の少なくとも１つが置換基を有する芳香族炭化水素環基または置換基を有する芳香族複素環基であることがより好ましく、Ａ3が置換基を有する芳香族炭化水素環基または置換基を有する芳香族複素環基であることがさらに好ましい。
芳香族炭化水素環基は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。芳香族炭化水素基を構成する環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、および、フルオレン環が挙げられる。なかでも、ベンゼン環が好ましい。
芳香族複素環基は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。芳香族複素環基を構成する環の具体例としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、および、ベンゾチアゾール環が挙げられる。
芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。置換基の種類は特に制限されず、公知の置換基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、および、アルコキシカルボニル基が挙げられる。上記各基は、さらに置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に制限されず、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は１つの置換基を有していてもよいし、複数の置換基を有していてもよい。
なかでも、一般式（１）で表される化合物の溶解性がより向上する点で、置換基が、フッ素原子、塩素原子、フルオロアルキル基、アルコキシ基、または、アルキル基であることが好ましく、フルオロアルキル基、アルコキシ基、または、アルキル基であることがより好ましい。
上記フルオロアルキル基およびアルキル基中の炭素数、ならびに、アルコキシ基中のアルキル基の炭素数は特に制限されないが、１〜１０が好ましく、１〜５が好ましく、１〜３がさらに好ましく、１が特に好ましい。
なお、フルオロアルキル基とは、アルキル基中の少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された基であり、全ての水素原子がフッ素原子で置換されていることが好ましい（いわゆる、ペルフルオロアルキル基が好ましい）。
Ｚ1およびＺ2は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。
２価の連結基の定義および例示は、上述したＬ1およびＬ2で表される２価の連結基の定義および例示と同じである。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ｚ1およびＺ2が、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、または、−Ｃ≡Ｃ−であることが好ましい。
Ｙは、−ＣＯ−ＮＨ−または−ＮＨ−ＣＯ−を表す。
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は０〜２の整数を表す。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、ｍ１＋ｍ２が０または１であることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物の屈折率異方性Δｎは特に制限されないが、０．２３以上が好ましく、０．２５以上がより好ましい。上限は特に制限されないが、０．６０以下の場合が多い。
Δｎの測定方法としては、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善株式会社刊）２０２頁に記載の楔形液晶セルを用いた方法が一般的である。なお、結晶化しやすい化合物の場合は、他の液晶との混合物による評価を行い、その外挿値からΔｎを見積もることもできる。
なお、上記Δｎは、３０℃における波長５５０ｎｍでの測定値に該当する。
一般式（１）で表される化合物は、公知の方法で合成できる。
一般式（１）で表される化合物としては、例えば、以下が例示される。
一般式（１）で表される化合物は、この化合物を含む組成物の形態で使用できる。なお、組成物には、一般式（１）で表される化合物以外の成分が含まれていてもよい。
以下、組成物に含まれる他の成分について詳述する。
（重合開始剤）
組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物、アシロインエーテル、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、フェナジン化合物、および、オキサジアゾール化合物が挙げられる。
組成物中での重合開始剤の含有量は特に制限されないが、一般式（１）で表される化合物全質量に対して、０．１〜２０質量％が好ましく、１〜８質量％がより好ましい。
（キラル剤）
組成物は、キラル剤を含んでいてもよい。組成物がキラル剤を含む場合、コレステリック液晶相を形成できる。
キラル剤の種類は、特に制限されない。キラル剤は液晶性であっても、非液晶性であってもよい。キラル剤は、一般に不斉炭素原子を含む。ただし、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物または面性不斉化合物を、キラル剤として用いることもできる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物としては、例えば、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファン、および、これらの誘導体が挙げられる。キラル剤は、重合性基を有していてもよい。
上記以外にも、組成物は、溶剤、配向制御剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、安定剤、可塑剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、消泡剤、レべリング剤、増粘剤、難燃剤、界面活性剤、分散剤、ならびに、染料および顔料などの色材、などの他の添加剤を含んでいてもよい。
（硬化方法および硬化物）
上記組成物を硬化（重合硬化）する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、所定の基板と組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程Ｘと、組成物層に加熱処理を施し、一般式（１）で表される化合物を配向させた後、硬化処理を施す工程Ｙとを有する態様が挙げられる。本態様によれば、一般式（１）で表される化合物を配向させた状態で固定化することができ、いわゆる光学異方体、または、コレステリック液晶相を固定化してなる層を形成できる。
以下、工程Ｘおよび工程Ｙの手順について詳述する。
工程Ｘは、所定の基板と組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程である。使用される基板の種類は特に制限されず、公知の基板（例えば、樹脂基板、ガラス基板、セラミック基板、半導体基板、および、金属基板）が挙げられる。
基板と組成物とを接触させる方法は特に制限されず、例えば、基板上に組成物を塗布する方法、および、組成物中に基板を浸漬する方法が挙げられる。
なお、基板と組成物とを接触させた後、必要に応じて、基板上の組成物層から溶剤を除去するために、乾燥処理を実施してもよい。
工程Ｙは、組成物層に加熱処理を施し、一般式（１）で表される化合物を配向させた後、硬化処理を施す工程である。
組成物層に加熱処理を施すことにより、一般式（１）で表される化合物が配向し、液晶相が形成される。例えば、組成物層にキラル剤が含まれる場合は、コレステリック液晶相が形成される。
加熱処理の条件は特に制限されず、一般式（１）で表される化合物の種類に応じて最適な条件が選択される。
硬化処理の方法は特に制限されず、光硬化処理および熱硬化処理が挙げられる。なかでも、光照射処理が好ましく、紫外線照射処理がより好ましい。
紫外線照射には、紫外線ランプなどの光源が利用される。
上記処理により得られる硬化物は、液晶相を固定してなる層に該当する。特に、組成物がキラル剤を含む場合は、コレステリック液晶相を固定してなる層が形成される。
なお、これらの層は、もはや液晶性を示す必要はない。より具体的には、例えば、コレステリック液晶相を「固定化した」状態は、コレステリック液晶相となっている一般式（１）で表される化合物の配向が保持された状態が最も典型的、且つ、好ましい態様である。より具体的には、通常０℃〜５０℃、より過酷な条件下では−３０℃〜７０℃の温度範囲において、層に流動性が無く、また、外場もしくは外力によって配向形態に変化を生じさせることなく、固定化された配向形態を安定に保ち続けることができる状態であることが好ましい。
上記のように組成物に硬化処理を施すことにより、硬化物が得られる。
本発明の組成物を硬化してなる硬化物は、種々の用途に適用することができ、例えば、光学異方体および反射膜が挙げられる。言い換えると、上記組成物を硬化してなる光学異方体または反射膜が好適態様として挙げられる。
なお、光学異方体とは、光学異方性を有する物質を意図する。
また、反射膜とは、上述したコレステリック液晶相を固定してなる層に相当し、所定の反射帯域の光を反射できる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、および、操作などは本発明の趣旨から逸脱しないかぎり適宜変更できる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に制限されるものではない。
＜合成例１：化合物ａ−１の合成＞
化合物ａ−１を以下のスキームに従って合成した。
上記スキーム中、化合物１は、４−ヒドロキシブチルアクリレートをメタンスルホニル化することにより合成した。化合物４は、化合物１を用いて４−ヒドロキシベンズアルデヒドをアルキル化した後、アルデヒド基を酸化することにより合成した。
（１）化合物２の合成
４−ヨードフェノール（３．９９ｇ，１８．１ｍｍｏl）および炭酸カリウム（３．７８ｇ，２７．３ｍｍｏｌ）を、ジメチルアセトアミド（２１ｍｌ）に加えた。得られた溶液に化合物１（４．０２ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．５０８ｍｍｏｌ）を加えた後、溶液を８０℃で５時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を食塩水で１回洗浄し、洗浄後の有機層に硫酸マグネシウムを加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、褐色固体の化合物２（４．８４ｇ）を得た。
（２）化合物３の合成
窒素雰囲気下にて、化合物２（０．５０ｇ，１．４ｍｍｏl）および４−エテニルアニリン０．２６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（４ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（４ｍｌ）の混合溶液に溶解させた。得られた溶液の窒素バブリングを３０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（６．３ｍｇ，９．０μｍｏｌ）、ＣｕＩ（４．３ｍｇ，２３μｍｏｌ）、および、ＰＰｈ3（１４．３ｍｇ，５４．５μｍｏｌ）を溶液に加え、得られた溶液を加熱還流下で２時間撹拌した。次に、溶液を室温に冷却後、溶液から不溶物をろ過により除き、分離された不溶物を酢酸エチルで洗浄し、洗浄に使用された酢酸エチルと先に得られたろ液とを混合した。得られた溶液を食塩水で１回洗浄し、洗浄後の溶液に硫酸マグネシウムを加えた。得られた溶液をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、淡黄色固体の化合物３（０．２５ｇ）を得た。
（３）化合物ａ−１の合成
メタンスルホニルクロリド（０．７７５ｍｍｏl）およびジブチルヒドロキシトルエン１粒を、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液を−５℃以下に冷却後、化合物４（０．２０ｇ，０．７６ｍｍｏl）およびエチルジイソプロピルアミン（０．１５ｍｌ，０．８６ｍｍｏl）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を上記溶液に滴下し、溶液の温度を−５℃以下に維持したまま１時間撹拌した。次に、得られた溶液の温度を−５℃以下に維持したまま、化合物３（０．２５ｇ，０．７５ｍｍｏl）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）、１−メチルイミダゾール（１滴）、および、エチルジイソプロピルアミン（０．１５ｍｌ，０．８６ｍｍｏl）を上記溶液に加えた後、得られた溶液を室温にて１時間撹拌した。その後、撹拌後の溶液に１Ｎ塩酸を加えて、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を重曹水で１回、食塩水で１回それぞれ洗浄し、洗浄後の有機層に硫酸マグネシウムを加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、白色固体の化合物ａ−１（０．３４ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．９０（ｍ、８Ｈ）、４．０１（ｔ、２Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、４．２５（ｍ、４Ｈ）、５．８３（ｄ、２Ｈ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）
＜合成例２：化合物ａ−２の合成＞
化合物ａ−２を以下のスキームに従って合成した。
（１）化合物５の合成
窒素雰囲気下にて、４−ブロモフェノール（１７０ｇ，０．９８３ｍｏl）をジメチルアセトアミド（６９０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液に、炭酸カリウム（１６３ｇ，１．１８ｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（１９．６ｇ，０．１１８ｍｏｌ）を加えた後、溶液を７０℃に昇温した。その後、溶液に酢酸４−クロロブチル（１４８ｇ，０．９８３ｍｏｌ）を滴下し、さらに、溶液を９０℃で５時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液から不溶物をろ過により除き、分離された不溶物をトルエンで洗浄し、洗浄に使用されたトルエンと先に得られたろ液とを混合した。得られた溶液を１Ｎ塩酸で２回、食塩水で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で１回、純水で２回、食塩水で１回それぞれ洗浄し、洗浄後の溶液に硫酸マグネシウムを加えた。得られた溶液をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、無色オイル状の化合物５（２４９ｇ）を得た。
（２）化合物６の合成
窒素雰囲気下にて、化合物５（２４０ｇ，０．８３６ｍｏl）および３−メチル−１−ブチン−３−オール（１０５ｇ，１．２５ｍｏｌ）をトリエチルアミン（７２０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液の窒素バブリングを３０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（３．５２ｇ，５．０１ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１．５９ｇ，８．３５ｍｍｏｌ）を溶液に加え、得られた溶液を加熱還流下で４時間撹拌した。その後、さらに、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（１．７６ｇ，２．５１ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（０．８０ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、得られた溶液を加熱還流下で２時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液から不溶物をろ過により除き、分離された不溶物を酢酸エチルで洗浄し、洗浄に使用された酢酸エチルと先に得られたろ液とを混合した。得られた溶液を純水で２回、食塩水で１回それぞれ洗浄し、洗浄後の溶液に硫酸マグネシウムを加えた。得られた溶液をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、褐色オイル状の化合物６（２１５ｇ）を得た。
（３）化合物７の合成
窒素雰囲気下にて、化合物６（２１０ｇ，０．７２３ｍｏl）をイソプロピルアルコール（１３００ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２８４ｇ，２．５３ｍｏｌ）を加えた後、溶液を１０５℃で４時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を純水で２回、食塩水で１回それぞれ洗浄し、洗浄後の有機層に硫酸マグネシウムを加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、褐色固体の化合物７（１０７ｇ）を得た。
（４）化合物８の合成
化合物４（５．６７ｇ，２１．５ｍｍｏｌ）およびジブチルヒドロキシトルエン（１０ｍｇ，４５μｍｏl）を、トルエン（１０ｍｌ）およびジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）の混合溶液に溶解させた。氷冷下にて、得られた溶液に塩化チオニル（１．５０ｍｌ，２０．７ｍｍｍｏl）を滴下し、溶液を室温にて４時間撹拌した。さらに、氷冷下にて、得られた溶液に４−ヨード−２−メチルアニリン（２．００ｇ，８．５８ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド溶液（１０ｍｌ）を滴下し、溶液を８０℃で２時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を重曹水で１回、食塩水で１回それぞれ洗浄し、洗浄後の有機層に芒硝を加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、白色固体の化合物８（３．１７ｇ）を得た。
（５）化合物９の合成
窒素雰囲気下にて、化合物７（０．６６ｇ，３．５ｍｍｏl）および化合物８（１．５０ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）およびトリエチルアミン（２ｍｌ）の混合溶液に溶解させた。得られた溶液の窒素バブリングを３０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（１１２ｍｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（６１．０ｍｇ，０．３２０ｍｍｏｌ）を溶液に加え、溶液を５５℃で２時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液から不溶物をろ過により除き、分離された不溶物を酢酸エチルで洗浄し、洗浄に使用された酢酸エチルと先に得られたろ液とを混合した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液で１回、純水で１回、食塩水で１回それぞれ洗浄し、洗浄後の溶液に芒硝を加えた。得られた溶液をろ過してろ液を回収した後、ろ液から減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、褐色固体の化合物９（１．７０ｇ）を得た。
（６）化合物ａ−２の合成
化合物９（１．７０ｇ，３．１４ｍｍｏl）をジメチルアセトアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。氷冷下にて、得られた溶液に塩化アクリル（０．３１ｍｌ，３．８ｍｍｏｌ）を加えて、溶液を室温にて２時間撹拌した。さらに、氷冷下にて、得られた溶液に塩化アクリル（０．３１ｍｌ，３．８ｍｍｏｌ）を加えて、溶液を室温にて２時間撹拌した。次に、溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を食塩水で１回洗浄し、洗浄後の有機層に芒硝を加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、白色固体の化合物ａ−２（０．７５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８８（ｍ、８Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、４．０１（ｔ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、４．２６（ｍ、４Ｈ）、５．８２（ｄｔ、２Ｈ）、６．１１（ｄｄ、２Ｈ）、６．３８（ｄｔ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、７．３５−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）
＜合成例３：化合物ａ−３の合成＞
４−ヨード−２−メチルアニリンの代わりに４−ヨード−３−メチルアニリンを使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、白色固体の化合物ａ−３（０．７３ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８９（ｍ、８Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）４．０１（ｔ、２Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｍ、４Ｈ）、５．８６（ｄ、２Ｈ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ）、６．４０（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、７．４０−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）
＜合成例４：化合物ａ−４の合成＞
４−ヨード−２−メチルアニリンの代わりに４−ヨード−２−メトキシアニリンを使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、白色固体の化合物ａ−４（０．７０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８９（ｍ、８Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、４．２５（ｍ、４Ｈ）、５．８１（ｄｔ、２Ｈ）、６．１１（ｄｄ、２Ｈ）、６．３９（ｄｔ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）
＜合成例５：化合物ａ−５の合成＞
４−ヨード−２−メチルアニリンの代わりに２−フルオロ−４−ヨードアニリンを使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、白色固体の化合物ａ−５（０．７３ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．９０（ｍ、８Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、４．２６（ｍ、４Ｈ）、５．７９（ｄｔ、２Ｈ）、６．１０（ｄｄ、２Ｈ）、６．３８（ｄｔ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｔ、１Ｈ）
＜合成例６：化合物ａ−６の合成＞
４−ヨード−２−メチルアニリンの代わりに４−ヨード−２−トリフルオロメチルアニリンを使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、白色固体の化合物ａ−６（１１．２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８９（ｍ、８Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、４．２１（ｍ、４Ｈ）、５．８０（ｄｔ、２Ｈ）、６．１０（ｄｄ、２Ｈ）、６．３９（ｄｔ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、２Ｈ）
＜合成例７：化合物ａ−７の合成＞
化合物ａ−７を以下のスキームに従って合成した。
上記スキーム中、化合物１０はエチルキサントゲン酸カリウムと２−フルオロ−４−ヨードアニリンとを反応させることにより合成した。
（１）化合物１１の合成
化合物１０（０．４０ｇ，１．４ｍｍｏl）および酢酸４−クロロブチル（０．２５ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液に、炭酸カリウム（０．２４ｇ，１．７ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（４７．５ｍｇ，０．２８６ｍｍｏｌ）を加えた後、溶液を７０℃で６時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を食塩水で１回洗浄し、洗浄後の有機層に芒硝を加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、淡黄色オイル状の化合物１１（０．４９ｇ）を得た。
（２）化合物１２の合成
窒素雰囲気下にて、化合物１１（１．０４ｇ，２．５５ｍｍｏl）およびトリメチルシリルアセチレン（０．５４ｍｌ，５．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）およびトリエチルアミン（３ｍｌ）の混合溶液に溶解させた。得られた溶液の窒素バブリングを３０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（８９．２ｍｇ，０．１２７ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（４８．６ｍｇ，０．２５５ｍｍｏｌ）を溶液に加えて、溶液を５５℃で２時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液から不溶物をろ過により除き、分離された不溶物を酢酸エチルで洗浄し、洗浄に使用された酢酸エチルと先に得られたろ液とを混合した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液で１回、食塩水で１回それぞれ洗浄し、洗浄後の溶液に芒硝を加えた。得られた溶液をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、黄色オイル状の化合物１２（０．７５ｇ）を得た。
（３）化合物１３の合成
化合物１２（０．７５ｇ，２．０ｍｍｏl）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（２．２ｍｌ，２．２ｍｍｏｌ）を加えた後、溶液を室温にて１時間撹拌した。得られた溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を食塩水で１回洗浄し、洗浄後の有機層に芒硝を加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、淡黄色オイル状の化合物１３（０．４０ｇ）を得た。
（４）化合物１４の合成
化合物１３（０．４０ｇ，１．３ｍｍｏl）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液に、ナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液（０．０４ｍｌ，０．３ｍｍｏｌ）を加えた後、溶液を室温にて１時間撹拌した。得られた溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を食塩水で１回洗浄し、洗浄後の有機層に芒硝を加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、淡緑色固体の化合物１４（０．３４ｇ）を得た。
（５）化合物１６の合成
窒素雰囲気下にて、化合物１５（０．６４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）および化合物１４（０．３４ｇ，１．３ｍｍｏl）を、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）およびトリエチルアミン（３ｍｌ）の混合溶液に溶解させた。得られた溶液の窒素バブリングを３０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（４３．４ｍｇ，６１．８μｍｏｌ）およびＣｕＩ（４８．６ｍｇ，０．１３１ｍｍｏｌ）を溶液に加えて、溶液を５５℃で１時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液から不溶物をろ過により除き、分離された不溶物を酢酸エチルで洗浄し、洗浄に使用された酢酸エチルと先に得られたろ液とを混合した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液で１回、食塩水で１回それぞれ洗浄し、洗浄後の溶液に芒硝を加えた。得られた溶液をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、淡黄色固体の化合物１６（０．６０ｇ）を得た。
（６）化合物ａ−７の合成
化合物１６（０．６０ｇ，０．９０ｍｍｏl）をジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）に溶解させた。氷冷下にて、得られた溶液に塩化アクリル（０．１０ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温にて２時間撹拌した。さらに、氷冷下にて、得られた溶液に塩化アクリル（０．１０ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、溶液を室温にて２時間撹拌した。得られた溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を食塩水で１回洗浄し、洗浄後の有機層に芒硝を加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、白色固体の化合物ａ−７（０．３３ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８９（ｍ、８Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｍ、４Ｈ）、５．８２（ｄｔ、２Ｈ）、６．１０（ｄｄｄ、２Ｈ）、６．３８（ｄｔ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．８９−７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）
＜合成例８：化合物ａ−８の合成＞
化合物ａ−８を以下のスキームに従って合成した。
（１）化合物１７の合成
４−ヨード安息香酸（２．０７ｇ，７．２１ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）およびジメチルアセトアミド（４ｍｌ）に溶解させた。氷冷下にて、得られた溶液に塩化チオニル（０．６６ｍｌ，９．１ｍｍｍｏl）を滴下し、溶液を９０℃で２時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、得られた溶液に４−ヨード−２−トリフルオロメチルアニリン（１．４２ｇ，４．９５ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）溶液を滴下し、溶液を８０℃で２時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を重曹水で１回洗浄し、溶剤を減圧留去した。
得られた残渣をジメチルホルムアミドに溶解させ、得られた溶液に水およびメタノールの混合溶液を加えて、再沈殿処理を行い、白色固体の化合物１７（０．９８ｇ）を得た。
（２）化合物１８の合成
窒素雰囲気下にて、化合物７（０．７６ｇ，４．０ｍｍｏｌ）および化合物１７（０．９８ｇ，１．９ｍｍｏl）をジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）およびトリエチルアミン（３ｍｌ）の混合溶液に溶解させた。得られた溶液の窒素バブリングを３０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（６６．９ｍｇ，９５．３μｍｏｌ）およびＣｕＩ（３６．７ｍｇ，０．１９３ｍｍｏｌ）を溶液に加え、溶液を５５℃で４時間撹拌した。溶液を室温に冷却後、溶液に水およびメタノールを加え、析出物をろ過により回収し、茶色固体の化合物１８（１．０６ｇ）を得た。
（３）化合物ａ−８の合成
化合物１８（１．０６ｇ，１．６５ｍｍｏl）をジメチルアセトアミド（２５ｍｌ）に溶解させた。氷冷下にて、得られた溶液に塩化アクリル（０．３３ｍｌ，４．１ｍｍｏｌ）を加えて、溶液を室温にて３時間撹拌した。その後、氷冷下にて、得られた溶液に塩化アクリル（０．３３ｍｌ，４．１ｍｍｏｌ）を加えて、溶液を室温にて２時間撹拌した。得られた溶液に１Ｎ塩酸を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を食塩水で１回洗浄し、洗浄後の有機層に芒硝を加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、白色固体の化合物ａ−８（０．６５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８４（ｍ、８Ｈ）、４．００（ｍ、４Ｈ）、４．２１（ｍ、４Ｈ）、５．８２（ｄ、２Ｈ）、６．０９（ｄｄ、２Ｈ）、６．３９（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、８，２８（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）
また、特許文献１の記載に従って、後述する化合物ｂ−１を合成した。
＜各種評価＞
上述した化合物ａ−１〜ａ−８および化合物ｂ−１を用いて、以下の各種評価を実施した。
（相転移温度測定）
各化合物をホットステージ上で加熱し、偏光顕微鏡観察を行い、相転移挙動を調べた。結果を表１に示す。表中、「Ｃｒ」、「Ｎｅ」、「Ｉｓｏ」、および、「Ｘ」は、それぞれ、結晶状態、ネマチック相、等方性液体、および、未決定の液晶相を表す。
（Δｎ（屈折率異方性）測定）
各化合物のΔｎは、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善株式会社刊）２０２頁に記載の楔形液晶セルを用いた方法にて測定した。なお、結晶化しやすい化合物の場合は、他の液晶との混合物による評価を行い、その外挿値からΔｎを見積もった。結果を表１に示す。表中の値は、５５０ｎｍ、３０℃におけるΔｎを表す。
（溶解度測定）
各化合物にエチルメチルケトンを滴下していき、得られるエチルメチルケトン溶液中で化合物が完全に溶解した際における溶液中での化合物の濃度（質量％）を「溶解度」として測定した。溶解度の数値が高いほど、エチルメチルケトンへの溶解性が優れることを意図する。結果を表１に示す。
（耐光性評価）
各化合物（５ｍｇ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶解させ、１ｃｍの石英セルに封入し、ＨＯＹＡ−ＳＣＨＯＴＴ社製ＥＸＥＣＵＲＥ３０００−Ｗを用いて３Ｊ／ｃｍ2の条件にて紫外線を上記石英セルに照射し、各化合物の残存率を測定した。光照射前後の各化合物の量（質量）は、液体クロマトグラフィーを用いて算出した。結果を表１に示す。表１中、「Ａ」は残存率が８０％以上、「Ｂ」は残存率が５０％以上８０％未満、「Ｃ」は残存率が５０％未満を表す。
なお、残存率とは、光照射前の化合物の量（質量）に対する、光照射後の化合物の量（質量）の割合であり、以下式により算出することができる。
残存率（％）＝（光照射後の化合物の量／光照射前の化合物の量）×１００
なお、上記表１中、相転移温度欄において、括弧内の数値は降温時の結晶化温度を表す。
また、例えば、実施例１の「Ｃｒ １４７ （１３２） Ｎｅ １７８ Ｉｓｏ」は、結晶状態からネマチック相への相転移温度が１４７℃で、ネマチック相から等方性液体への相転移温度が１７８℃であることを表す。
また、実施例２の「Ｃｒ １２７ （１０２ Ｘ １０９） Ｎｅ １４０ Ｉｓｏ」中の括弧内は、降温時において、ネマチック相からＸ相（未決定）へ１０９℃で相転移し、Ｘ相から結晶状態へ１０２℃で相転移することを意図する。
また、実施例６の（＜−５０）は、降温時の結晶化温度が−５０℃未満であることを意図する。
さらに、実施例７の「Ｃｒ （６８ Ｎｅ ８４） ９４ Ｉｓｏ」は、昇温時には液晶相を示さず、９４℃で結晶状態から等方性液体へ相転移するのに対し、降温時には等方性液体からネマチック相へ８４℃で相転移し、ネマチック相から結晶状態へ６８℃で相転移することを意図する。
上記表１に示すように、本発明の化合物は、全てネマチック相を示し、高Δｎおよび優れた耐光性を示すことが確認された。
また、実施例１と他の実施例との比較より、一般式（１）中のＡ3が、置換基を有する芳香族炭化水素環基である場合、溶解度が向上することが確認された。特に、置換基がトリフルオロメチル基の場合、溶解度がより大きかった。

Claims (16)

  1. 一般式（１）で表される化合物。

    一般式（１）中、Ｐ 1 は以下の一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）、一般式（Ｐ−７）〜（Ｐ−１３）および一般式（Ｐ−１５）〜（Ｐ−１９）のいずれかで表される重合性基を表し、Ｐ 2 は、水素原子または置換基を表す。Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。Ａ1〜Ａ5は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｚ1およびＺ2は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。Ｙは、−ＣＯ−ＮＨ−または−ＮＨ−ＣＯ−を表す。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は０〜２の整数を表す。
  2. Ａ2〜Ａ4の少なくとも１つが、置換基を有する芳香族炭化水素環基、または、置換基を有する芳香族複素環基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記置換基が、フッ素原子、塩素原子、フルオロアルキル基、アルコキシ基、または、アルキル基である、請求項２に記載の化合物。
  4. 前記置換基が、フルオロアルキル基、アルコキシ基、または、アルキル基である、請求項２または３に記載の化合物。
  5. Ｚ1およびＺ2が、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｓ−、−ＳＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または、−Ｃ≡Ｃ−である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｚ1およびＺ2が、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、または、−Ｃ≡Ｃ−である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｌ1が一般式（２）で表される基であり、Ｌ2が一般式（３）で表される基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。

    一般式（２）および一般式（３）中、Ｓ1およびＳ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基を表す。Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｓ−、−ＳＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０〜８の整数を表す。
    なお、一般式（２）中、＊１は一般式（１）中のＰ1との結合位置を表し、＊２は一般式（１）中のＡ1との結合位置を表す。一般式（３）中、＊３は一般式（１）中のＡ5との結合位置を表し、＊４は一般式（１）中のＰ2との結合位置を表す。
  8. Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または、−ＯＣＯ−である、請求項７に記載の化合物。
  9. ｎ１およびｎ２がそれぞれ１である、請求項７または８に記載の化合物。
  10. ｍ１＋ｍ２が０または１である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物を含む組成物。
  12. さらに、重合開始剤を含む、請求項１１に記載の組成物。
  13. さらに、キラル剤を含む、請求項１１または１２に記載の組成物。
  14. 請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
  15. 請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
  16. 請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる反射膜。
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