JP5421891B2 - 液晶表示装置 - Google Patents
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Description
しかしながら、配向膜によって液晶分子の配向制御を行う場合、一般的に、配向膜の形成に起因する様々な問題がある。例えば、配向膜を形成する際にゴミやピンホールによって印刷上の製造歩留まりが低下したり、基板の大型化に伴って配向膜の形成工程に要するコストが増大したりするなどの問題がある。
(1)ラビング処理は、配向膜に大きなキズを生じさせることがあり、そのキズが液晶表示装置の黒表示時において光漏れの原因となり、液晶表示装置のコントラストを低下させる。
(2)ラビング処理によって、配向膜が剥がれたり、ローラーに巻いた布から毛が脱落したりする結果、均一なセル厚が得られず、液晶表示装置の表示ムラが発生する。
(3)基板上に形成したTFT素子などによる段差により、ラビングされない部分が生じたり、配向膜が剥がれたりすることがある。
(4)ラビング処理は、ラビングの定量化が難しく、管理が難しい。
(6)基板とローラーとの間の摩擦によって生じる静電気により、基板上に形成したTFT素子が壊れる。
(7)基板サイズが大きくなると、基板やローラーのたわみの影響が大きくなり、均一なラビング処理が困難になって歩留まりが低下すると共に、ラビング処理のための装置を大きくする必要があるため、投資コストが増大する。
IPSモード液晶表示装置においては、原理上、基板上に数μm程度の幅を持つ細長い電極(櫛歯電極)を多数配設する必要があり、基板上に微細な段差構造が形成される。そのため、IPSモード液晶表示装置においては、この段差構造に伴い、上記のようなラビング処理に起因した問題が数多く見られる。
本発明は、上記のような問題を解決するためになされたものであり、配向膜の形成及びラビング処理に起因する問題を防止し、配向膜の形成及びラビング処理を行わなくても優れた配向制御性を有するIPSモードの液晶表示装置を提供することを目的とする。
図1は、本発明の液晶表示装置の断面図である。
図1において、本発明の液晶表示装置は、アレイ基板1と、アレイ基板に対向して設けられた対向基板2と、アレイ基板1と対向基板2との間に挟持された多孔質膜3と、多孔質膜3の空孔内に充填された液晶組成物4とを備えている。
多孔質膜3としては、光透過性及び耐液晶性があれば特に限定されず、当該技術分野において公知のものを用いることができる。好ましい多孔質膜3としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルホルマール、ポリエステル、エポキシ樹脂などのポリマーから形成される多孔質樹脂フィルムが挙げられる。このような多孔質樹脂フィルムは、一般的に公知であり、当該技術分野において公知の方法(例えば、相分離法)によって製造することができる。具体的には、ポリマーに溶解しない添加物質とポリマーとを溶媒中で攪拌し、この溶液から溶媒を蒸発させることによってポリマー層及び添加物質層に分離した膜を得た後、この膜から添加物質を分離すればよい。多孔質樹脂フィルムの構造は、溶媒の種類や溶媒の蒸発方法、添加物質の量などによって制御することができる。また、多孔質樹脂フィルムとして、ハイポア1000、ハイポア2000、ハイポア3000、ハイポア4000(いずれも旭化成工業株式会社製)、KT−50、LE−85、デュラカード、エクセポール(いずれも三菱化成工業株式会社製)、セルポア(積水化学工業株式会社製)などの市販品を用いてもよい。
アルキル基、アルコキシ基及びフッ素からなる群より選択される少なくとも1つを末端に有するデンドリマーは、例えば、下記の式(I)により表すことができる。
多官能性アミン化合物としては、ポリプロピレンテトラミンデンドリマー第1世代(Polypropylene tetramine Dendrimer, Generation 1.0)、ポリプロピレンオクタミンデンドリマー第2世代(Polypropylene octaamine Dendrimer, Generation 2.0)などであり、アルドリッチ社製のDAB−Am−4やDAB−Am−8などの市販品を使用することもできる。また、この多官能性アミン化合物は、エチレンジアミン及びアクリロニトリルを出発原料として合成することもできる。
アクリル酸エステル誘導体としては、合成するデンドリマーに応じて適宜選択すればよく、例えば、上記の式(I)により表されるデンドリマーを合成する場合は、下記の式(IV)で表される化合物を原料として用いることができる。
多官能性アミン化合物とアクリル酸エステル誘導体との反応比は、多官能性アミン化合物1モルに対して、アクリル酸エステル誘導体を1.0〜3.0モル、好ましくは1.1〜1.5モルである。
また、有機溶剤の量は、多官能性アミン化合物やアクリル酸エステル誘導体の量などに応じて適宜調整すればよく、特に限定されない。
反応時間としては、2〜200時間、好ましくは48〜100時間である。反応時間が2時間未満であると、反応が十分に進行しないことがある。反応時間が200時間を超えると、時間がかかりすぎて実用的でない。
反応終了後は溶剤を除去することにより、目的とするデンドリマーを得ることができる。また、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ヘキサン、トルエンなどの貧溶剤を加えて加熱し、上澄みを除去することによって精製してもよい。
例えば、上記の一般式(III)を有するデンドロンを合成する場合、以下の一般式(V)を有する化合物を用いることができる。
R−N−((CH2)3−NH2)2 (V)
式中、Rは上記で定義した通りである。
ここで、上記(V)の化合物は、R−NH2とアクリロニトリルと(CH2=CHCN)を反応させた後、水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤を用いてニトリルをアミンに変換することによって合成することができる。
また、有機溶剤の量は、使用する原料の種類及び量などに応じて適宜調整すればよく、特に限定されない。
反応時間としては、2〜200時間、好ましくは48〜100時間である。反応時間が2時間未満であると、反応が十分に進行しないことがある。反応時間が200時間を超えると、時間がかかりすぎて実用的でない。
反応終了後は溶剤を除去することにより、目的とするデンドロンを得ることができる。また、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ヘキサン、トルエンなどの貧溶剤を加えて加熱し、上澄みを除去することによってデンドロンを精製してもよい。
上記の混合液晶は、一般的に公知であると共に商業的に利用可能であり、例えば、フッ素系混合液晶は、ZLI−4792(p型)やMLC−6608(n型)という商品名でメルク株式会社によって販売されている。また、シアノ系混合液晶は、JC−5066XX(p型)という商品名でチッソ石油化学株式会社によって販売されている。
まず、アレイ基板1及び対向基板2を用意する。アレイ基板1及び対向基板2の作製方法は、特に限定されず、当該技術分野において公知の方法により作製するか、市販品を用いればよい。次に、アレイ基板1上に多孔質膜3を配置し、液晶組成物4を液晶滴下注入法(ODF)によって多孔質膜3の空孔内に充填する。その後、多孔質膜3上に対向基板2を配置すればよい。
或いは、アレイ基板1と対向基板2との間に多孔質膜3を挟み込んだ後、毛細管現象を利用して液晶組成物4を多孔質膜3の空孔に充填させてもよい。
<デンドリマーAの合成>
上記の式(I)におけるR1が、下記の式(E1)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
200mlの三口フラスコに、4−(4−ヘキシルフェニルジアゼニル)フェノール(5.0g、17.7mmol)、6−ブロモヘキサノール(4.9g、18mmol)、炭酸カリウム(2.45g、17.7mmol)及びエタノール(20ml)を入れて溶解し、48時間加熱還流した。加熱還流が終了した後、減圧下でエタノールを除去して得られた残渣をジエチルエーテルに溶解し、この溶液を水で3回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去した後、ジエチルエーテルを減圧下で留去し、得られた残渣をn−ヘキサンで再結晶させることで、橙色の針状結晶を収量3.9g(収率58%)で得た。この針状結晶は、IRにより、3289cm-1(OH)、2919cm-1(C−H)、1473cm-1(N=N)、1253cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。
100mlの三口フラスコに、6−[4−(4−ヘキシルフェニルジアゼジル)フェノキシ]ヘキサノール(3.5g、9.2mmol)、トリエチルアミン(0.92g、9.2mmol)及びTHF(30ml)を入れて溶解し、氷で0℃に冷却した。この溶液に塩化アクリロイル(1.2g、14mmol)を注射器を用いて加え、室温で24時間撹拌した。生じた白色固体をろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル、移動相:クロロホルム)により精製し、黄色固体を収量3.4g(収率85%)で得た。この黄色固体は、IRにより、2935cm-1(C−H)、1716cm-1(C=O)、1473cm-1(N=N)、1261cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。また、この黄色固体の元素分析値は、C27H36N2O3として計算した値と0.5%の範囲内で一致した。(計算値〜C:74.28%、H:8.31%、N:6.42%、実測値〜C:74.48%、H:8.61%、N:6.35%)
100mlのナスフラスコに、アルドリッチ社製DAB−Am−8(0.39g、0.51mmol)、6−[4−(4−ヘキシルフェニルジアゼジル)フェノキシ]ヘキシルアクリレート(4.9g、11mmol)及びTHF(20ml)を入れ、50℃で72時間加熱した。次に、この溶液を減圧下で濃縮した後、残渣を少量のTHFに溶解して400mlのヘキサンに加え、上澄みをデカンテーションによって除去し、沈殿物を回収した。この操作を2回繰り返すことによって精製し、ペースト状の橙色固体を収量3.9g(収率98%)で得た。この橙色固体は、IRにより、2931cm-1(C−H)、1735cm-1(C=O)、1457cm-1(N=N)、1253cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。また、この橙色固体の元素分析値は、C472H672N46O48として計算した値と0.5%の範囲内で一致した。(計算値〜C:73.07%、H:8.73%、N:8.30%、実測値〜C:72.86%、H:8.49%、N:8.40%)さらに、この橙色固体のDSC測定を行ったところ、昇温過程においては−13℃にTg、33℃及び83℃に吸熱ピークが観測され、また、降温過程においては81℃及び28℃に発熱ピーク、−29℃にTgが観測された。
上記の式(I)におけるR1が、下記の式(E2)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
200mlのナスフラスコに、4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシフェノール(10g、41mmol)、6−ブロモヘキサノール(8.8g、49mmol)、炭酸カリウム(11g、80mmol)及び2−ブタノン(50ml)を入れて溶解し、60時間加熱還流した。加熱還流が終了した後、減圧下で2−ブタノンを除去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、この溶液を水で3回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去した後、酢酸エチルを減圧下で留去し、得られた残渣をn−ヘキサンで再結晶させることで、白色結晶を収量6.2g(収率44%)で得た。この白色結晶は、IRにより、3340cm-1(OH)、2922cm-1(C−H)、1245cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。
200mlの三口フラスコに、6−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ヘキサノール(6.0g、17mmol)、トリエチルアミン(2.2g、22mmol)及びTHF(50ml)を入れて溶解し、氷で0℃に冷却した。この溶液に塩化アクリロイル(1.9g、21mmol)を注射器を用いてゆっくり加え、室温で12時間撹拌した。生じた白色固体をろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、100mlの水で3回洗浄した。次に、有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて水分を除去した後、減圧下で濃縮した。次に、残渣をカラムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル、移動相:ヘキサン/クロロホルム(容積比率50:1))により精製し、無色透明な液体を収量6.4g(収率93%)で得た。この液体は、IRにより、2920cm-1(C−H)、1716cm-1(C=O)、1245cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。
20mlのナスフラスコに、アルドリッチ社製DAB−Am−8(0.16g、0.21mmol)、6−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ヘキシルアクリレート(4.0g、10mmol)及びTHF(5ml)を入れ、50℃で72時間加熱した。次に、この溶液を減圧下で濃縮した後、残渣を少量のクロロホルムに溶解して100mlのメタノールに加え、上澄みをデカンテーションによって除去し、沈殿物を回収した。この操作を2回繰り返すことによって精製し、ペースト状の淡黄色固体を収量0.45g(収率30%)で得た。この淡黄色固体は、IRにより、2921cm-1(C−H)、1736cm-1(C=O)、1247cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。また、この淡黄色固体の元素分析値は、C456H736N14O48として計算した値と0.5%の範囲内で一致した。(計算値〜C:76.25%、H:10.33%、N:2.73%、実測値〜C:76.09%、H:10.52%、N:2.80%)また、この淡黄色固体のMALDI−TOF−MSによる分子量を測定したところ、理論値m/Z=7183(M+H)に対して、実測値m/Z=7181.2(M+H)であった。さらに、この淡黄色固体のDSC測定を行ったところ、昇温過程においては−24℃にTg、14℃及び73℃に吸熱ピークが観測され、また、降温過程においては69℃及び15℃に発熱ピーク、−26℃にTgが観測された。
上記の式(I)におけるR1が、下記の式(E3)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
300mlのナスフラスコに、4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノール(15g、61mmol)、3−ブロモ−1−プロパノール(10g、73mmol)、炭酸カリウム(17g、122mmol)及び2−ブタノン(80ml)を入れて溶解し、60時間加熱還流した。加熱還流が終了した後、減圧下で2−ブタノンを除去して得られた残渣を300mLの酢酸エチルに溶解し、この溶液を100mLの水で3回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去した後、酢酸エチルを減圧下で留去し、得られた残渣をヘキサンで再結晶させることで、白色結晶を収量12.2g(収率66%)で得た。この白色結晶は、1H−NMR(CDCl3,400MHz)により、7.2〜7.0ppm(d,2H,ArH)、6.9〜6.8ppm(d,2H,ArH)、4.1ppm(t,2H,OCH2)、3.85ppm(q,2H,PhCH2)、2.4ppm(m,1H,ArCH)、1.9〜1.2ppm(m,20H,CH2)、0.85ppm(t,3H,CH3)のδが観測された。また、IRにより、3340cm-1(OH)、2922cm-1(CH)、1245cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。
300mlのナスフラスコに、3−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]プロパノール(10g、33mmol)、トリエチルアミン(3.4g、33mmol)及びTHF(100ml)を入れて溶解し、氷で0℃に冷却した。この溶液に塩化アクリロイル(4.4g、49mmol)を注射器を用いて加え、室温で24時間撹拌した。溶媒を減圧除去して得られた残渣を300mLの酢酸エチルに溶解し、この溶液を100mLの水で3回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて水分を除去した後、減圧下で濃縮させた。そして、残渣をカラムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル、移動相:クロロホルム)により精製し、白色固体を収量8.6g(収率73%)で得た。この白色固体は、1H−NMR(CDCl3,400MHz)により、7.2〜7.0ppm(d,2H,ArH)、6.9〜6.8ppm(d,2H,ArH)、6.4〜5.8ppm(m,3H,OCHCH2)、4.3ppm(t,2H,OCH2)、4.0ppm(q,2H,PhCH2)、2.4ppm(m,1H,ArCH)、1.9〜1.2ppm(m,20H,CH2)、0.85ppm(t,3H,CH3)のδが観測された。また、IRにより、2920cm-1(C−H)、1715cm-1(C=O)、1245cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。
200mlの二口フラスコに、アルドリッチ社製DAB−Am−8(0.48g、0.57mmol)、3−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]プロピルアクリレート(6.5g、18mmol)及びTHF(10ml)を入れ、窒素雰囲気下、50℃で7日間攪拌した。次に、この溶液を減圧下で濃縮した後、残渣を少量のクロロホルムに溶解してメタノールに加え、上澄みをデカンテーションによって除去し、沈殿物を回収した。この操作を3回繰り返すことによって精製し、淡黄色固体を収量2.1g(収率57%)で得た。この淡黄色固体は、1H−NMR(CDCl3,400MHz)により、7.2〜6.7ppm(m,64H,ArH)、4.2ppm(t,32H,OCH2)、3.95ppm(t,32H,PhOCH2)、2.74ppm(t,32H,N−CH2)、2.6〜2.2ppm(t,100H,N−CH2,CH2C=O,ArCH)、1.9〜0.9ppm(m,332H,CH2)、0.85ppm(t,48H,CH3)のδが観測された。また、IRにより、2923cm-1(C−H)、1735cm-1(C=O)、1243cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。また、この淡黄色固体のMALDI−TOF−MSによる分子量を測定したところ、理論値m/Z=6531.82(M+Na)に対して、実測値m/Z=6531.69(M+Na)であった。さらに、この淡黄色固体の元素分析値は、C408H640N14O48として計算した値と0.5%の範囲内で一致した。(計算値〜C:75.28%、H:9.91%、N:3.01%、実測値〜C:75.26%、H:10.10%、N:2.85%)また、この淡黄色固体のDSC測定を行ったところ、昇温過程においては17℃及び78℃に吸熱ピークが観測され、また、降温過程においては74℃及び15℃に発熱ピークが観測された。
上記の式(I)におけるR1が、下記の式(E4)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
300mlのナスフラスコに、4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノール(15g、61mmol)、12−ブロモ−1−ドデカノール(19g、73mmol)、炭酸カリウム(17g、122mmol)及び2−ブタノン(100ml)を入れて溶解し、60時間加熱還流した。加熱還流が終了した後、減圧下で2−ブタノンを除去して得られた残渣を300mLの酢酸エチルに溶解し、この溶液を100mLの水で3回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去した後、酢酸エチルを減圧下で留去し、得られた残渣をヘキサンで再結晶させることで、白色結晶を収量21.5g(収率82%)で得た。この白色結晶は、1H−NMR(CDCl3,400MHz)により、7.2〜7.0ppm(d,2H,ArH)、6.9〜6.8ppm(d,2H,ArH)、3.9ppm(t,2H,OCH2)、3.6ppm(q,2H,PhCH2)、2.4ppm(m,1H,ArCH)、1.9〜1.2ppm(m,38H,CH2)、0.86ppm(t,3H,CH3)のδが観測された。また、IRにより、3340cm-1(OH)、2922cm-1(CH)、1245cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。
300mlのナスフラスコに、12−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ドデカノール(15g、35mmol)、トリエチルアミン(3.5g、35mmol)及びTHF(150ml)を入れて溶解し、氷で0℃に冷却した。この溶液に塩化アクリロイル(4.7g、52mmol)を注射器を用いて加え、室温で24時間撹拌した。溶媒を減圧除去して得られた残渣を400mLの酢酸エチルに溶解し、この溶液を200mLの水で3回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて水分を除去した後、減圧下で濃縮させた。そして、残渣をカラムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル、移動相:クロロホルム)により精製し、白色固体を収量9.2g(収率55%)で得た。この白色固体は、1H−NMR(CDCl3,400MHz)により、7.2〜7.0ppm(d,2H,ArH)、6.9〜6.8ppm(d,2H,ArH)、6.4〜5.8ppm(m,3H,OCHCH2)、4.3ppm(t,2H,OCH2)、4.0ppm(q,2H,PhCH2)、2.4ppm(m,1H,ArCH)、1.9〜1.2ppm(m,38H,CH2)、0.85ppm(t,3H,CH3)のδが観測された。また、IRにより、2923cm-1(CH)、1717cm-1(C=O)、1244cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。
200mlの二口フラスコに、アルドリッチ社製DAB−Am−8(0.26g、0.34mmol)、12−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ドデシルアクリレート(8.0g、17mmol)及びTHF(15ml)を入れ、窒素雰囲気下、50℃で7日間攪拌した。次に、この溶液を減圧下で濃縮した後、残渣を少量のクロロホルムに溶解してメタノールに加え、上澄みをデカンテーションによって除去し、沈殿物を回収した。この操作を3回繰り返すことによって精製し、淡黄色固体を収量1.1g(収率38%)で得た。この淡黄色固体は、1H−NMR(CDCl3,400MHz)により、7.2〜6.7ppm(m,64H,ArH)、4.05ppm(t,32H,OCH2)、3.9ppm(t,32H,PhOCH2)、2.75ppm(t,32H,N−CH2)、2.6〜2.2ppm(t,100H,N−CH2,CH2C=O,ArCH)、1.9〜0.9ppm(m,640H,CH2)、0.85ppm(t,48H,CH3)のδが観測された。また、IRにより、2921cm-1(C−H)、1733cm-1(C=O)、1245cm-1(PhO−)の特性吸収が観測された。また、この淡黄色固体のMALDI−TOF−MSによる分子量を測定したところ、理論値m/Z=8552.08(M+Na)に対して、実測値m/Z=8552.12(M+Na)であった。さらに、この淡黄色固体の元素分析値は、C552H928N14O48として計算した値と0.5%の範囲内で一致した。(計算値〜C:77.73%、H:10.97%、N:2.30%、実測値〜C:77.48%、H:11.02%、N:2.29%)また、この淡黄色固体のDSC測定を行ったところ、昇温過程においては74℃及び82℃に吸熱ピークが観測され、また、降温過程においては79℃及び72℃に発熱ピークが観測された。
上記の式(I)におけるR1が、下記の式(E5)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
上記の式(I)におけるR1が、下記の式(E6)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
上記の式(I)におけるR1が、下記の式(E7)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
下記の式(E8)で表されるデンドロンを次のようにして合成した。
200mLのナスフラスコに、水(60mL)、2−アミノエタノール(10g、0.17mmol)及びアクリロニトリル(22g、0.42mol)を入れ、80℃で1時間攪拌した後、減圧下でアクリロニトリル及び水を留去した。次に、残渣をクロロホルムに溶解し、この溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて水分を除去した後、クロロホルムを減圧下で除去することによって無色透明な液体を収量27g(収率97%)で得た。この液体のIRを測定したところ、3492cm-1(OH)、2248cm-1(CN)の特性吸収が観測された。
300mLの三口フラスコに、水素化リチウムアルミニウム(6.9g、0.18mol)及びTHF(160mL)を入れ、室温で30分攪拌した。次に、この溶液に−5℃で濃硫酸(3.6mL、0.068mol)を加え、さらに1時間攪拌した。次に、この溶液に2−[N,N−ビス(2−シアノエチル)アミノ]エタノール(5.0g、0.03mol)のTHF溶液(30mL)を加え、さらに室温で8時間攪拌した。次に、氷浴中で、この混合溶液に注射器を用いて水(9.7mL)を加えた。生成した固体をろ過することによって分離した後、固体をメタノールで24時間ソックスレー抽出した。次に、抽出液と、ろ過によって分離したろ液とを混合した後、この溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて水分を除去した。次に、減圧下で溶媒を除去することによって、黄色の液体を収量2.9g(収率54%)で得た。この液体のIRを測定したところ、3285cm-1(OH)の特性吸収が観測された。
50mLのナスフラスコに、2−[N,N−ビス(3−アミノプロピル)アミノ]エタノール(0.18g、1.0mmol)、6−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ヘキシルアクリレート(2.1g、5.1mmol)及びTHF(1.0mL)を入れ、窒素雰囲気下で3日間攪拌した。次に、減圧下でTHFを除去した後、残渣をクロロホルムに溶解し、この溶液を水で三回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて水分を除去した後、減圧下でクロロホルムを除去した。次に、残渣を少量のクロロホルムに溶解した後、この溶液を100mLのメタノールに加え、上澄みをデカンテーションによって除去することによって沈殿物を回収した。この操作を6回繰り返すことによって精製を行い、淡黄色固体を収量0.85g(収率49%)で得た。
上記で調製した各デンドリマー又はデンドロンとフッ素系混合液晶ZLI−4792(P型、メルク株式会社)とを混合することによって液晶組成物を調製した。ここで、液晶組成物中の各デンドリマー又はデンドロンの含有量は1〜2質量%とした。
次に、ITOからなる櫛歯電極を形成したガラス基板上に厚さ2〜5μmの多孔質膜(エクセポール)を配置し、液晶滴下法によって多孔質膜の空孔内に上記の液晶組成物を充填させた後、対向基板としてのガラス基板を重ねて貼り合わせることによって液晶セルを作製した。
液晶組成物にデンドリマー又はデンドロンを配合しないこと以外は、上記の実施例と同様にして液晶セルを作製した。
Claims (12)
- 基板の面方向に電界を印加する電極を備えたアレイ基板と、
前記アレイ基板に対向して設けられた対向基板と、
前記アレイ基板と前記対向基板との間に挟持された多孔質膜と、
前記多孔質膜の空孔内に充填された、液晶成分及び前記液晶成分と相溶性のあるデンドリマー及び/又はデンドロンを含む液晶組成物と
を有することを特徴とする液晶表示装置。 - 前記多孔質膜の空孔率が70〜98体積%であることを特徴とする請求項1に記載の液晶表示装置。
- 前記多孔質膜の空孔径が450nm以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の液晶表示装置。
- 前記液晶組成物中の前記デンドリマー及び/又はデンドロンの含有量が2質量%以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記デンドリマーは、アルキル基、アルコキシ基及びフッ素からなる群より選択される少なくとも1つを末端に有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記デンドロンは、アルキル基、アルコキシ基及びフッ素からなる群より選択される少なくとも1つを非フォーカルポイント末端に有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記デンドロンは、アミノ基をフォーカルポイントに有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記デンドロンは、メソゲン基を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記液晶成分は、2種以上の液晶成分を含む混合液晶であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記液晶成分は、フッ素系混合液晶であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
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