JP6339782B2 - 液晶水平配向剤、水平配向型液晶組成物、並びに水平配向型液晶表示装置及びその製造方法 - Google Patents
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Description
そこで、本発明者らは、特許文献2において、配向膜を用いることなく液晶分子の配向制御を行う手段として、デンドリマーを液晶配向剤として液晶成分に配合することを提案した。この文献中で提案された液晶配向剤は、基板に対して垂直配向に液晶分子を配向させることができるため、VAモードの液晶表示装置において使用することができる。
本発明は、上記のような課題を解決するためになされたものであり、ラビング処理を施した配向膜に頼らなくても基板に対して水平配向に液晶分子を配向制御することが可能な液晶水平配向剤、水平配向型液晶組成物、並びに水平配向型液晶表示装置及びその製造方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、コアと、前記コアに連結され且つアゾ基を有するデンドロンとを有するデンドリマーからなることを特徴とする液晶水平配向剤である。
また、本発明は、液晶成分と、上記の液晶水平配向剤とを含むことを特徴とする水平配向型液晶組成物である。
さらに、本発明は、電極を備えた基板間に上記の水平配向型液晶組成物を導入する工程と、前記水平配向型液晶組成物に偏光UVを照射する工程とを含むことを特徴とする水平配向型液晶表示装置の製造方法である。
本実施の形態の液晶水平配向剤は、コアと、コアに連結したデンドロンとを有するデンドリマーからなる。ここで、「コア」とは、デンドリマーの中心部分を意味し、「デンドロン」とは、コアから規則的に枝分かれした側鎖部分を意味する。また、「液晶水平配向剤」とは、ラビング処理を施した配向膜に頼ることなく、それ自体で基板に対して水平方向に液晶分子の配向制御を行うことが可能な添加剤を意味し、「液晶水平配向剤」は、一般に、水平配向型液晶表示装置の液晶層に用いられる液晶組成物に配合される。ここで、「水平配向型液晶表示装置」とは、基板に対して水平方向に液晶分子を配向制御する液晶表示装置、特に、IPSモードの液晶表示装置のことを意味する。
このような構造を有するデンドリマーは、偏光UVを照射することにより、液晶層中の液晶分子を基板に対して水平方向に一軸配向させ得るので、水平配向剤として使用することが可能である。他方、このデンドリマーは、偏光UVを照射しない場合、液晶層中の液晶分子を基板に対して垂直方向に一軸配向させ得るので、垂直配向剤としても使用することが可能である。このように偏光UVの照射の有無によって液晶分子の配向方向が変化するのは、アゾ基を有するデンドロン部分のシス−トランス光異性化による構造変化に主に起因していると考えられる。すなわち、このデンドリマーのデンドロン部分が、偏光UVの照射によって直線的な形状から屈曲した形状に変化することにより、液晶層中の液晶分子を基板に対して水平方向に一軸配向させることが可能になると考えられる。
多官能性アミン化合物としては、ポリプロピレンテトラミンデンドリマー第1世代(Polypropylene tetramine Dendrimer, Generation 1.0)、ポリプロピレンオクタミンデンドリマー第2世代(Polypropylene octaamine Dendrimer, Generation 2.0)などであり、アルドリッチ社製のDAB−Am−4やDAB−Am−8などの市販品を使用することもできる。また、この多官能性アミン化合物は、エチレンジアミン及びアクリロニトリルを出発原料として合成することもできる。
アクリル酸エステル誘導体としては、合成するデンドリマーの種類に応じて適宜選択する必要があるが、例えば、上記の一般式を有するコア及びデンドロンを有するデンドリマーを合成する場合、下記の式(4)で表される化合物を原料として用いることができる。
多官能性アミン化合物とアクリル酸エステル誘導体との反応比は、特に限定されないが、多官能性アミン化合物1モルに対して、アクリル酸エステル誘導体が1.0〜3.0モル、好ましくは1.1〜1.5モルである。
また、有機溶剤の量は、多官能性アミン化合物やアクリル酸エステル誘導体の量などに応じて適宜調整すればよく、特に限定されない。
反応時間としては、特に限定されないが、2〜200時間、好ましくは48〜100時間である。反応時間が2時間未満であると、反応が十分に進行しないことがある。反応時間が200時間を超えると、時間がかかりすぎて実用的でない。
反応終了後は溶剤を除去することにより、目的とするデンドリマーを得ることができる。また、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ヘキサン、トルエンなどの貧溶剤を加えて加熱し、上澄みを除去することによって精製してもよい。
本実施の形態の水平配向型液晶組成物(以下、「液晶組成物」と略す)は、液晶成分と、上記の水平配向剤とを含む。
この液晶組成物は、液晶層に用いる場合、偏光UVの照射によって水平配向剤(デンドリマー)のシス−トランス光異性化を生じさせ、基板に対して水平方向に液晶分子を配向させることができる。
液晶組成物中の水平配向剤(デンドリマー)は、液晶層と液晶層を挟持する基板との界面に存在し、ラビング処理を施した配向膜と同様の作用効果を与え、液晶層中の液晶分子を基板に対して水平方向に配向させる。従って、液晶組成物中の水平配向剤の含有量は、当該界面に水平配向剤を存在させ得るような量であればよい。この液晶組成物中の水平配向剤の含有量は、液晶層を挟持する基板の面積に依存するため一義的に定義することはできないが、一般的に0.01〜50質量%である。水平配向剤の含有量が0.01質量%未満であると、当該界面に存在する水平配向剤の量が少なすぎてしまい、液晶分子の配向制御に対する長期信頼性が低下することがある。一方、配向制御剤の含有量が50質量%を超えると、液晶成分の量が少なくなり、応答時間の増大や駆動電圧の増加などのような液晶表示装置としての所望の性能が得られないことがある。
上記の混合液晶は、一般的に公知であると共に商業的に利用可能であり、例えば、フッ素系混合液晶は、ZLI−4792(p型)やMLC−6608(n型)という商品名でメルク株式会社によって販売されている。また、シアノ系混合液晶は、JC−5066XX(p型)という商品名でチッソ石油化学株式会社によって販売されている。
本実施の形態の水平配向型液晶表示装置(以下、「液晶表示装置」と略す)は、上記の液晶組成物を液晶層として備えている。この液晶表示装置は、上記の液晶組成物を基板間に導入した後、この液晶組成物に偏光UVを照射することによって製造することができる。なお、液晶層は、上記の液晶組成物から構成されるため、液晶層の組成についての説明は省略する。
まず、カラーフィルタ層4及びオーバーコート層5を形成した基板1aと、櫛型電極6を形成した基板1bとの間に、液晶層2として上記の液晶組成物を導入し、シール材7によって封止する。
液晶組成物の導入方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。導入方法の例としては、ODF(液晶滴下注入法)や毛細管現象を利用する方法が挙げられる。
このとき、液晶層2では、図2に示すように、水平配向剤8が、液晶層2と液晶層2が接する部材(図2ではオーバーコート層5、基板1b及び櫛型電極6)との界面に主に存在し、液晶層2中の液晶分子3を基板に対して垂直方向に配向させる。
偏光UVの照射方法としては、特に限定されないが、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどを用いて行なうことができる。偏光UVを得る方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、基板面に対して斜め方向から非偏光UVを照射することにより、偏光UVを得ることができる(詳細は、特開2006−18106号公報参照)。或いは、グランテーラープリズムなどのプリズムを用いる方法、偏光膜を用いる方法、石英ガラスなどのブリュスター角を利用する方法などを用いてもよい。
偏光UVのピーク強度は、作製する液晶表示装置の大きさなどに応じて適宜調整する必要があるが、一般に、100〜5000mW/cm2程度であり、好ましくは500〜2000mW/cm2、より好ましくは1000〜1500mW/cm2である。
これに対して本実施の形態の液晶表示装置の製造方法では、水平配向剤の添加及び偏光UVの照射という簡単な方法によって液晶分子の配向制御を行うことができるため、配向膜の形成やラビング処理を行わなくてもよい。したがって、配向膜の形成やラビング処理を行う際に必要となる上記(1)〜(5)の工程を要しないため、製造方法の簡素化及び設備投資の大幅な削減が可能になると共に、ゴミやピンホールによって印刷上の製造歩留まりが低下したり、製造工程のガラス基板の大型化に伴って配向膜の形成工程の投資コストが増大するなどの問題も生じない。
<デンドリマーAの合成>
上記の一般式(2)におけるRが、下記の式(5)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
200mLの三口フラスコに、4−(4−ヘキシルフェニルジアゼニル)フェノール(5.0g、17.7mmol)、6−ブロモヘキサノール(4.9g、18mmol)、炭酸カリウム(2.45g、17.7mmol)及びエタノール(20mL)を入れて溶解し、48時間加熱還流した。加熱還流が終了した後、減圧下でエタノールを除去して得られた残渣をジエチルエーテルに溶解し、この溶液を水で3回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去した後、ジエチルエーテルを減圧下で留去し、得られた残渣をn−ヘキサンで再結晶させることで、橙色の針状結晶を収量3.9g(収率58%)で得た。この針状結晶は、IRにより、3289cm−1(OH)、2919cm−1(C−H)、1473cm−1(N=N)、1253cm−1(PhO−)の特性吸収が観測された。
100mLの三口フラスコに、6−[4−(4−ヘキシルフェニルジアゼジル)フェノキシ]ヘキサノール(3.5g、9.2mmol)、トリエチルアミン(0.92g、9.2mmol)及びTHF(30mL)を入れて溶解し、氷で0℃に冷却した。この溶液に塩化アクリロイル(1.2g、14mmol)を注射器を用いて加え、室温で24時間撹拌した。生じた白色固体をろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル、移動相:クロロホルム)により精製し、黄色固体を収量3.4g(収率85%)で得た。この黄色固体は、IRにより、2935cm−1(C−H)、1716cm−1(C=O)、1473cm−1(N=N)、1261cm−1(PhO−)の特性吸収が観測された。また、この黄色固体の元素分析値は、C27H36N2O3として計算した値と0.5%の範囲内で一致した。(計算値〜C:74.28%、H:8.31%、N:6.42%、実測値〜C:74.48%、H:8.61%、N:6.35%)
100mLのナスフラスコに、アルドリッチ社製DAB−Am−8(0.39g、0.51mmol)、6−[4−(4−ヘキシルフェニルジアゼジル)フェノキシ]ヘキシルアクリレート(4.9g、11mmol)及びTHF(20mL)を入れ、50℃で72時間加熱した。次に、この溶液を減圧下で濃縮した後、残渣を少量のTHFに溶解して400mLのヘキサンに加え、上澄みをデカンテーションによって除去し、沈殿物を回収した。この操作を2回繰り返すことによって精製し、ペースト状の橙色固体を収量3.9g(収率98%)で得た。この橙色固体は、IRにより、2931cm−1(C−H)、1735cm−1(C=O)、1457cm−1(N=N)、1253cm−1(PhO−)の特性吸収が観測された。また、この橙色固体の元素分析値は、C472H672N46O48として計算した値と0.5%の範囲内で一致した。(計算値〜C:73.07%、H:8.73%、N:8.30%、実測値〜C:72.86%、H:8.49%、N:8.40%)さらに、この橙色固体のDSC測定を行ったところ、昇温過程においては−13℃にTg、33℃及び83℃に吸熱ピークが観測され、また、降温過程においては81℃及び28℃に発熱ピーク、−29℃にTgが観測された。
上記の一般式(2)におけるRが、下記の式(6)で表されるデンドリマーを次のようにして合成した。
200mLのナスフラスコに、4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシフェノール(10g、41mmol)、6−ブロモヘキサノール(8.8g、49mmol)、炭酸カリウム(11g、80mmol)及び2−ブタノン(50mL)を入れて溶解し、60時間加熱還流した。加熱還流が終了した後、減圧下で2−ブタノンを除去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、この溶液を水で3回洗浄した。次に、この溶液に無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去した後、酢酸エチルを減圧下で留去し、得られた残渣をn−ヘキサンで再結晶させることで、白色結晶を収量6.2g(収率44%)で得た。この白色結晶は、IRにより、3340cm−1(OH)、2922cm−1(C−H)、1245cm−1(PhO−)の特性吸収が観測された。
200mLの三口フラスコに、6−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ヘキサノール(6.0g、17mmol)、トリエチルアミン(2.2g、22mmol)及びTHF(50mL)を入れて溶解し、氷で0℃に冷却した。この溶液に塩化アクリロイル(1.9g、21mmol)を注射器を用いてゆっくり加え、室温で12時間撹拌した。生じた白色固体をろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、100mlの水で3回洗浄した。次に、有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて水分を除去した後、減圧下で濃縮した。次に、残渣をカラムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル、移動相:ヘキサン/クロロホルム(容積比率50:1))により精製し、無色透明な液体を収量6.4g(収率93%)で得た。この液体は、IRにより、2920cm−1(C−H)、1716cm−1(C=O)、1245cm−1(PhO−)の特性吸収が観測された。
20mLのナスフラスコに、アルドリッチ社製DAB−Am−8(0.16g、0.21mmol)、6−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ヘキシルアクリレート(4.0g、10mmol)及びTHF(5mL)を入れ、50℃で72時間加熱した。次に、この溶液を減圧下で濃縮した後、残渣を少量のクロロホルムに溶解して100mlのメタノールに加え、上澄みをデカンテーションによって除去し、沈殿物を回収した。この操作を2回繰り返すことによって精製し、ペースト状の淡黄色固体を収量0.45g(収率30%)で得た。この淡黄色固体は、IRにより、2921cm−1(C−H)、1736cm−1(C=O)、1247cm−1(PhO−)の特性吸収が観測された。また、この淡黄色固体の元素分析値は、C456H736N14O48として計算した値と0.5%の範囲内で一致した。(計算値〜C:76.25%、H:10.33%、N:2.73%、実測値〜C:76.09%、H:10.52%、N:2.80%)また、この淡黄色固体のMALDI−TOF−MSによる分子量を測定したところ、理論値m/Z=7183(M+H)に対して、実測値m/Z=7181.2(M+H)であった。さらに、この淡黄色固体のDSC測定を行ったところ、昇温過程においては−24℃にTg、14℃及び73℃に吸熱ピークが観測され、また、降温過程においては69℃及び15℃に発熱ピーク、−26℃にTgが観測された。
デンドリマーAと、フッ素系混合液晶ZLI−4792(P型、メルク株式会社)とをバイアル瓶に入れて混合することによって液晶組成物を調製した。この液晶組成物中のデンドリマーAの含有量は1質量%とした。
次に、調製した液晶組成物を110℃で10分間保持したところ、デンドリマーAがフッ素系混合液晶に完全に溶解していることを目視にて確認した。また、この液晶組成物を室温に冷却した後も、デンドリマーAの分離や沈殿などは確認されなかった。
まず、一方のガラス基板に、クロム櫛型電極(イーエッチシー社製、電極間距離10μm、電極面積2cm2)、及びドット状カラムスペーサー(JSR株式会社製、型番JNPC−123−V2、高さ約5μm)をフォトリソグラフィによってパターニングして形成した。次に、このガラス基板を洗浄した後、注入口エリアとなる部分を除くガラス基板の周辺に熱硬化型シール材(三井化学株式会社製、型番XN21−S)を塗布した後、他方の洗浄済み素ガラス基板と重ね合わせ、バネ式冶具加圧環境下、160℃で5時間加熱することにより接着させた。次に、液晶組成物を注入口からキャピラリーを用いて注入した後、UV接着剤(スリーボンド製、型番3027D)で注入口を封止した。得られた液晶セルのセルギャップは約5.2μmであった。
次に、この液晶セルに、UV照射器(パナソニック株式会社製、LED方式SPOT型UV照射器Aicure UJ30)を用い、ガラス基板までの距離3cm、入射角30°、照射時間30〜60秒、ピーク強度1290mW/cm2、波長369nmの条件下で非偏光UVを照射した。
UV照射後の液晶セルについて偏光顕微鏡観察を行った結果、クロスニコル状態で偏光子を回転すると、偏光子の角度45°ごとに明暗状態が観察され、液晶分子が基板に対して水平方向に配向していることを確認した。
デンドリマーAをデンドリマーBに変えたこと以外は実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
調製した液晶組成物を110℃で10分間保持したところ、デンドリマーBがフッ素系混合液晶に完全に溶解していることを目視にて確認した。また、この液晶組成物を室温に冷却した後も、デンドリマーBの分離や沈殿などは確認されなかった。
作製した液晶セルについて偏光顕微鏡観察を行った結果、クロスニコル状態で偏光子を回転しても暗状態を維持していたことから、液晶分子が基板に対して垂直方向に配向していることを確認した。
次に、この液晶セルに実施例1と同様にして偏光UVを照射した。この偏光UV照射後の液晶セルについて偏光顕微鏡観察を行った結果、クロスニコル状態で偏光子を回転しても暗状態を維持していたことから、偏光UVを照射しても液晶分子が基板に対して垂直方向に配向したままであることを確認した。
Claims (5)
- アルキル基、アルコキシ基及びフッ素からなる群より選択される少なくとも1つを前記デンドロンの末端に有することを特徴とする請求項1に記載の液晶水平配向剤。
- 液晶成分と、請求項1又は2に記載の液晶水平配向剤とを含むことを特徴とする水平配向型液晶組成物。
- 前記液晶水平配向剤は、前記液晶成分に対して相溶性であることを特徴とする請求項3に記載の水平配向型液晶組成物。
- 前記液晶成分は、フッ素系混合液晶であることを特徴とする請求項3又は4に記載の水平配向型液晶組成物。
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