DE197807C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
3ίαheii'icfjct ι JaI'c-jι ta 1111λ
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- ΛΙ197807 -■
KLASSE 12 #. GRUPPE
Zusatz zum Patente 188378 vom 28. November 1905.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. März 1906 ab.
Längste Dauer: 27. November 1920.
Durch Patent 188378 ist ein Verfahren zur
Darstellung einer Nitroaminophenolsulfosäure geschützt, welches darin besteht, daß man die
aus o-Aminophenol-p-sulfosäure (NH2:0H: SO3H = 1:2:5)
mit Phosgen erhältliche Carbonyl-o-aminophenol-p-sulfosäure
nitriert und die entstandene ^Nitrocarbonyl-o-aminophenol-p-sulf οίο
säure mit verseifenden Mitteln behandelt.-
Es wurde nun weiter gefunden, daß in ganz analoger Weise Sulfosäuren von Derivaten
des ο-Aminophenols durch Nitrieren
o-Amirio-p-kresol-o-sulfosäure
NH2 : OH: S O3H: CH3 = 1:2:3:5
(vgl. Patentschrift 134163, Kl. 22a)
p-Chlor-o-aminophenol-o-sulfosäure
NH2: OH: Cl: SO3H = 1:2:5:3
(vgl. Patentschrift 132423, Kl. I2q)
o-Amino-o-kresol-p-sulfosäure
NH9:OH:CH.:'S0oH =
2:3:5
(vgl. Patentschrift 134163, Kl. 22a)
o-Amino-o-chlorphenol-p-sulfosäure
NH2 -.OH: Cl: SO3H = 1:2:3:5
(vgl. Patentschrift 124790, Kl. 22 a) in Form ihrer Carbonylderivate und nachfolgende
Abspaltung des Kohlensäurerestes einheitlich in substituierte o-Oxy-p-nitranilinsulfosäuren
umgewandelt werden können. Dies „war auch mit Rücksicht darauf, daß
4-Nitrocarbonyl-o-aminophenol selbst unter der Einwirkung von Alkali in Nitrobrenzcatechin
übergeht (vgl. Journ. f. pr. Chemie,
N. F., Bd. 42 [1890], S. 442), nicht vorherzusehen. Die neuen Nitroaminophenolsulfosäuren
sollen als Komponenten für Azofarbstoffe Verwendung finden.
Man erhält z. B. aus:
Man erhält z. B. aus:
6-Nitro-o-amino-p-kresol-o-sulfosäure
NH2: OH: S O3H: NO2
= 1:2:3:4:5
CH
45
5-Nitro-p-chlor-o-aminophenol-o-sulfosäure
NH2: O H: SO3H: Cl: NO2
=1:2:3:5:4
6-Nitro-o-amino-o-kresol-p-sulfosäure NH2: OH: CH3: NO2: SO3H
3-Nitro-o-amino-o-chlorphenol-p-sulfosäure
NH2: OH: Cl: NO2: SO3H
= 1:2:3:4:5.
55
Beispiel.
22,3 kg p-Cblor-o-aminophenol-o-solfosäure
22,3 kg p-Cblor-o-aminophenol-o-solfosäure
OH: Cl:
SO3H =
etwa 19 kg und bei 5 bis
(NH2
werden in wenig Wasser mit
Natronlauge von 400 Be. gelöst
io° Phosgen unter Rühren eingeleitet, bis die Flüssigkeit freie Salzsäure enthält. Die Carbonyl-p-chloraminophenolsulfosäure scheidet sich zum größten Teil als Natronsalz ab, welches aus warmem Wasser, in dem es leicht löslich ist, kristallisiert werden kann. 27,2 kg p-chlorcarbonyl-o-aminophenolsulfosaures Natron werden eingetragen in etwa iookgMonohydrat und dann bei IO bis 20° 25 kg eines Gemisches von Schwefel- und Salpetersäure von etwa 26 Prozent Salpetersäuregehalt allmählich zugegeben. Hierauf rührt man bei gewöhnlicher Temperatur noch 1 bis 2 Stunden, gießt auf Eis und fällt mit Chlorkalium das schwerlösliche Kalisalz der Nitrosäure aus. Dieses ist in kaltem Wasser schwer löslich, leichter dagegen in warmem, aus dem es bei langsamem Abkühlen in langen, fast farblosen Nadeln kristallisiert.
Natronlauge von 400 Be. gelöst
io° Phosgen unter Rühren eingeleitet, bis die Flüssigkeit freie Salzsäure enthält. Die Carbonyl-p-chloraminophenolsulfosäure scheidet sich zum größten Teil als Natronsalz ab, welches aus warmem Wasser, in dem es leicht löslich ist, kristallisiert werden kann. 27,2 kg p-chlorcarbonyl-o-aminophenolsulfosaures Natron werden eingetragen in etwa iookgMonohydrat und dann bei IO bis 20° 25 kg eines Gemisches von Schwefel- und Salpetersäure von etwa 26 Prozent Salpetersäuregehalt allmählich zugegeben. Hierauf rührt man bei gewöhnlicher Temperatur noch 1 bis 2 Stunden, gießt auf Eis und fällt mit Chlorkalium das schwerlösliche Kalisalz der Nitrosäure aus. Dieses ist in kaltem Wasser schwer löslich, leichter dagegen in warmem, aus dem es bei langsamem Abkühlen in langen, fast farblosen Nadeln kristallisiert.
Zur Darstellung der Nitroamino-p-chlorphenolsulfosäure
werden 33,2 kg des Kalisalzes der 5-Nitro-4-chlorcarbonyl-o-aminophenolsulfosäure
in heißem Wasser aufgelöst und unter Rühren mit 45 kg Calciumhydroxyd
so lange gekocht, bis Proben keine Vermehrung der entstandenen Aminoverbindung mehr
erkennen lassen. Dann wird filtriert und aus der Lösung der Kalk mit Soda gefällt. Aus
der Lösung fällt die neue Nitrochloraminophenolsulfosäure
(NN2: OH: SO3H: Ci: NO2
= 1:2:3:5:4/
beim Ansäuern zum Teil als Salz aus. Es löst sich in Wasser mit gelber Farbe, die
auf Zusatz von Alkalien braunrot wird. Aus konzentrierten wäßrigen Lösungen kristallisiert
das Salz in kleinen, kaum gefärbten Nädelchen aus. Die Diazoverbindung ist leicht löslich und intensiv gelb gefärbt.
In gleicher Weise werden andere, z. B. die in untenstehender Tabelle gekennzeichneten
o-Oxy-p-nitranilinsulfosäuren gewonnen.
„0 Angewandte o-Amino- phenolsulfosäure: |
Carbonyl- verbindung: |
Nitrocarbonyl- verbindung; |
o-Oxy-p-nitranilin- sulfosäure: |
35 o-Amino-p-kresol- o-sulfosäure: NH2: O H -.SO5HiGH3 =1:2:3:5 40 |
Wird als iVa-Salz er halten, welches leicht in Wasser löslich ist, und daraus in kleinen Nädelchen kristalli siert. |
Wird als schwer in kaltem Wasser lösliches Kalisalz erhalten; aus heißem Wasser in schwach gelblichen Blättchen kristallisie rend; in Alkalien mit gelber Farbe löslich. |
4-Nitro-1 -amino-2-oxy- 5-methylbenzol-3-sulfosäure. Aus konzentrierten Lösungen der Alkalisalze beim Ansäuern teilweise, in gelben Blättchen ausfallend, die in Wasser ziemlich leicht löslich sind; die Diazolösung ist leicht lös lich und intensiv gefärbt. |
45 o-Amino-o-kresol- p-sulfosäure: NH2:OH:CH,:SO3H = ι !2:3:5 50 |
Wird als Na-SaIz er halten, das leicht lös lich in Wasser ist; kristallisiert in klei nen Nädelchen, die schwach gefärbt sind. |
Das Kalisalz . ist schwer löslich in kaltem Wasser, leichter in heißem, aus dem es in fast farblosen kleinen Kriställchen kri stallisiert. |
4-Nitro-1 -amino-2-oxy- 3-methylbenzol-5-sulfosäure. Die Säure ist als Alkalisalz leicht löslich; kristallisiert in kleinen gelb gefärbten Blätt chen ; die Diazoverbindung ist leicht löslich und goldgelb gefärbt. |
o-Amino-o-chlorphenol- p-sulfosäure: 55 NH2:OH:Cl:SO3H = 1:2:3:5 60 |
Kristallisiert als Na- SaIz aus konzentrier ter Lösung in feinen Kriställchen aus, die fast farblos sind. |
Das Kalisalz ist in kal tem Wasser schwer, in heißem leichter löslich, aus dem es in schwach gelb gefärbten Blättchen kristallisiert. |
4-Nitro-1 -amino-2-oxy- 3-chlorbenzol-5-sulfosäure. Die Alkalisalze bilden gold gelbe Blättchen, die in Al kalien mit dunkelgelbroten Farben in Lösung gehen; die Diazoverbindung ist leicht löslich und intensiv gelb ge färbt. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Abänderung des durch Patent 188378 geschützten Verfahrens zur Darstellung der Nitro-o-aminophenol-p-sulfosäure(NO2: NH2: OH: SO3H = 4:1:2:5;,darin bestehend, daß man' zwecks Darstellung substituierter o-Oxy-p-nitranilinsulfosäuren an Stelle der Carbonylverbindung der o-Aminophenol-p-sulfosäure(NH2:OH: SO3H = 1:2:5;hier die Carbonylverbindungen von substituierten Monosulfosäuren des o-Aminophenols nitriert und sodann den Kohlensäurerest abspaltet.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE197807C true DE197807C (de) |
Family
ID=460662
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT197807D Active DE197807C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE197807C (de) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4284047A (en) * | 1978-09-26 | 1981-08-18 | Robert Bosch Gmbh | Apparatus for controlling the air-fuel quantity ratio in internal combustion engines |
US4391782A (en) * | 1980-12-31 | 1983-07-05 | Mobil Oil Corporation | In situ uranium leaching using high pressure CO2 /O2 system to overcome chloride ion inhibition |
US4395465A (en) * | 1980-08-13 | 1983-07-26 | Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Magnetic recording medium and process for production thereof |
US4414724A (en) * | 1981-06-24 | 1983-11-15 | The Olofsson Corporation | Tool changing mechanism |
US4448257A (en) * | 1982-07-09 | 1984-05-15 | National Research Development Corporation | Soil-separating assemblies |
US4478231A (en) * | 1980-07-09 | 1984-10-23 | Hauni-Werke Korber & Co. Kg. | Apparatus for severing cigarette rods or the like |
US4662254A (en) * | 1985-12-09 | 1987-05-05 | Gte Valeron Corporation | Quick change tool block clamp |
US4678001A (en) * | 1985-03-14 | 1987-07-07 | Lacey James J | Pump prime maintainer |
US5440985A (en) * | 1993-09-24 | 1995-08-15 | Kabushiki Kaisha Tokyo Kikai Seisakusho | Delivery system for printing plate |
US5665841A (en) * | 1995-11-28 | 1997-09-09 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Acetal group-containing alkoxy-styrene polymers, method of preparing the same and chemical amplified photoresist composition mainly comprising the same |
US6179685B1 (en) * | 1996-09-17 | 2001-01-30 | Interlego Ag | Toy |
-
0
- DE DENDAT197807D patent/DE197807C/de active Active
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4284047A (en) * | 1978-09-26 | 1981-08-18 | Robert Bosch Gmbh | Apparatus for controlling the air-fuel quantity ratio in internal combustion engines |
US4478231A (en) * | 1980-07-09 | 1984-10-23 | Hauni-Werke Korber & Co. Kg. | Apparatus for severing cigarette rods or the like |
US4395465A (en) * | 1980-08-13 | 1983-07-26 | Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Magnetic recording medium and process for production thereof |
US4391782A (en) * | 1980-12-31 | 1983-07-05 | Mobil Oil Corporation | In situ uranium leaching using high pressure CO2 /O2 system to overcome chloride ion inhibition |
US4414724A (en) * | 1981-06-24 | 1983-11-15 | The Olofsson Corporation | Tool changing mechanism |
US4448257A (en) * | 1982-07-09 | 1984-05-15 | National Research Development Corporation | Soil-separating assemblies |
US4678001A (en) * | 1985-03-14 | 1987-07-07 | Lacey James J | Pump prime maintainer |
US4662254A (en) * | 1985-12-09 | 1987-05-05 | Gte Valeron Corporation | Quick change tool block clamp |
US5440985A (en) * | 1993-09-24 | 1995-08-15 | Kabushiki Kaisha Tokyo Kikai Seisakusho | Delivery system for printing plate |
US5665841A (en) * | 1995-11-28 | 1997-09-09 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Acetal group-containing alkoxy-styrene polymers, method of preparing the same and chemical amplified photoresist composition mainly comprising the same |
US6179685B1 (en) * | 1996-09-17 | 2001-01-30 | Interlego Ag | Toy |
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