DE125988C

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Publication number: DE125988C
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

KLASSE

Durch Erhitzen von Monochloressigester mit salicylsaurem Natrium erhielt S en ff ein OeI, welches er laut Analyse als Salicylglycolsäureester ansprach (Ann. 208, Seite 273). Es ist ihm aber nicht gelungen, aus dem Ester die freie Salicylglycolsäure oder ihre Salze zu erhalten. .Im Gegensatze hierzu wurde gefunden, dafs die Salicylglycolsäure bezw. ihre Salze in guter Ausbeute entstehen, wenn man den Ester bei mäfsiger Temperatur mit Alkalien verseift. Im besonderen verläuft diese Verseifung dann einheitlich und quantitativ, wenn eine Temperatur von 5 bis io° C. nicht überschritten wird; je wärmer die Reactionsmasse wird, um so reichlicher treten Salicylsäure und Glycolsäure als Nebenproducte auf, und erhitzt man die Masse gar bis zum Sieden, so entstehen diese Nebenproducte fast ausschliefslich, was jedenfalls der Grund für das Mifslingen der Sen ff sehen Versuche war.

An Stelle des Aethylesters können bei der Verseifung auch andere Ester verwendet werden.

Beispiel 1. 10 kg Salicylglycolsäureester läfst man unter Rühren in eine Mischung von 16 kg 25 proc. Natronlauge (2 Mol.) mit ebensoviel Eis einfliefsen. Die klare Lösung, welche basisch salicylglycolsaures Natron enthält, giefst man unter Kühlung in 20 kg 20 proc. Salzsäure.

Die zu einem dicken Brei erstarrte Masse wird abgesaugt und gut mit Wasser ausgewaschen. Man erhält nach dem Trocknen eine weifse Krystallmasse, welche aus fast reiner Salicylglycolsäure besteht. Die Ausbeute ist so gut wie quantitativ.

Beispiel 2. 10 kg Salicylglycolsäureester läfst man unter Rühren in eine Mischung von 16 kg 25 proc. Natronlauge (2 Mol.) mit ebensoviel Eis einfliefsen. Die klare Lösung, welche basisch salicylglycolsaures Natron enthält, neutralisirt man vorsichtig mit Salzsäure und fügt dann noch Kochsalzlösung hinzu, wodurch das neutrale Salz ausgeschieden wird.

Beispiel 3. Man verfährt wie im Beispiel 2, neutralisirt aber anstatt mit Salzsäure mit freier Salicylglycolsäure, dampft die Lösung im Vacuum ein und erhält so neutrales salicylglycolsaures Natron als krystallinisch.es Pulver.

Die Salicylglycolsäure krystallisirt z. B. aus Chloroform oder Benzol in schönen prismatischen oder blätterigen Krystallen mit annähernd paralleler Auslöschung des polarisirten Lichts. F. P. ca. 132⁰. Mit Eisenchlorid entsteht eine mehr oder weniger violette oder röthliche Färbung.

Die Säure löst sich in Sodalösung unverändert, giebt aber bei längerem Erwärmen mit Alkalien oder Säuren oder bei der künstlichen Darmverdauung Salicylsäure. Gegen Magensaft ist sie beständig.

Charakteristisch für die Salicylglycolsäure ist die Bildung schön krystallisirter saurer Alkalisalze.

Giefst man z. B. zu einer wässerigen Lösung von je ι Mol. freier Salicylglycolsäure und deren Natronsalz eine kleine Menge Kochsalzlösung, so erstarrt alsbald die Masse zu Krystallnadeln, welche sich aus Alkohol umkrystallisiren lassen, mit reinem Wasser aber wieder zerfallen. Unter dem Mikroskop erscheinen sie wie freie

Salicylsäure mit schiefer Auslöschung des polarisirten Lichts, F. P. ca. 203 °, während das neutrale Salz bei 260 ° unter Schäumen schmilzt.

Die Salze der Erdalkalien sind in kaltem Wasser verhältnifsmäfsig schwer löslich; sie krystallisiren in schönen Nadeln.

Mit den meisten Schwermetallen, z. B. Eisen, Silber, Wismuth, Quecksilber, giebt die Säure schwer lösliche Verbindungen. Das Eisenoxydsalz bildet einen voluminösen lila gefärbten Niederschlag.

Die Salze der Salicylglycolsäure schmecken nicht süfs wie salicylsaures Natron, sondern meist schwach bitter. Die Salicylglycolsäure und ihre Salze sollen therapeutische Verwendung finden.

Claims

Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Salicylglycolsäure und ihren Salzen, darin bestehend, dafs man einen Salicylglycolsäureester der Verseifung mittels Alkalien bei niederen Wärmegraden unterwirft.