DE1959317C3 - 4-Hydroxycumarinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Ratten- und Mäusevernichtungsmittel - Google Patents

4-Hydroxycumarinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Ratten- und Mäusevernichtungsmittel

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DE1959317C3 DE1959317A DE1959317A DE1959317C3 DE 1959317 C3 DE1959317 C3 DE 1959317C3 DE 1959317 A DE1959317 A DE 1959317A DE 1959317 A DE1959317 A DE 1959317A DE 1959317 C3 DE1959317 C3 DE 1959317C3
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Description

OH
10
15
worin R den Biphenyl- oder einen Halogenbiphenylrest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von "f-Hydroxycumarinderivaten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, reduziert
3. Verwendung von 4-Hydroxycumannderivaten nach Anspruch I als Ratten- und Mäusevernichtungsmittel.
Die Erfindung betrifft 4-Hydroxycumarinderivate der allgemeinen Formel
worin R den Biphenyl- oder einen Halogenbiphenylrest bedeutet und ein Verfahren zu deren Herstellung wie deren Verwendung als Ratten- und Mäusevernichtungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen bei oraler Verabreichung sehr starke antikoagulierende Aktivität vom Antivitamintyp K. Außerdem besitzen sie die Fähigkeit, den Prothrombinspiegel des Blutes zu senken.
Aus der BE-PS 707867 sind analoge 4-Hydroxycumarinderivate bekannt, die als Ratten- und Mäusevertilgungsmittel verwendet werden. Gegenüber diesen Verbindungen und dem bekannten Warfarin besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine überraschend bessere Wirkung wie aus den nachstehenden Vergleichs versuchen hervorgeht.
Drei Verbindungen gemäß der BE-PS 707 867 und das bekannte (l'-Phenyl-2'-acetyl)-3-äthyl-4-hydroxycumarin (Warfarin) wurden bezüglich der Aktivität als Nagetiervernichtungsmittel mit zwei erfindungsgemäßen Verbindungen verglichen. Für jede der untersuchten Verbindungen und jede Konzentration derselben wurde eine Gruppe von 10 weißen Wistar-Ratten und eine Gruppe von 10 weißen Mäusen verwendet. Die Tiere erhielten während eines Tages Weizenkörner mit der zu untersuchenden Verbindung in der nachfolgend angegebenen Konzentration, nachdem die Tiere vorher mehrere Tage als Futter gewöhnliche Weizenkörner erhalten hatten. Das vergiftete Futter wurde während des zweiten Tages durch normales Futter wieder ersetzt. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachfolgend zusammengestellt. Die verwendeten Verbindungen nach der BE-PS 707 867 hatten die allgemeine Formel
55
Testverbindungen Konzentration Sterblichkeit Sterblichkeit
in dem vergifteten Futter bei der Ratte bei der Maus
(BE-PS 707 867)
A R = Br R=Br 0,0025% 3 von 10 6 von 30
B R = CI R=CI 0,0025% 2 von 10 4 von 30
C R = H R = Br 0,0025% 4 von 10 6 von 30
Warfarin 0.0025% I von 10 2 von 30
Erfindungsgemäße Verbindungen
CH-CH2-CH
OH
R'
. 4
Testverbindungen Konzentration
in dem vergifteten Futter Sterblichkeit bei der Ratt«
Sterblichkeit bei der Maus
(Erfindung)
D R'= Br (Beispiel 3) 0,0025%
E R'= Cl (Beispiel 2) 0,0025%
D R'= Br 0,00125%
E R'= Cl 0,00125%
Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen nach der Erfindung selbst bei halber Konzentration noch zwei- bis dreimal so wirksam waren wie die Verbindungen nach der BE-PS 7 07 867.
Da nicht nur die Toxizität, sondern auch die Köderannahme eine entscheidende Rolle für die Qualität eines Nagetiervernichtungsmittels spielt, wurde in einem weiteren Versach die Attraktivität in einer Konzentration von 0,005% untersucht
Gruppen von jsweils 15 weißen Wistar-Ratten erhielten 10 Tage lang ein Weizenkornfutter, das als Träger für die zu prüfende Substanz diente. Dieses Futter wurde den Tieren in zwei täglich gewechselten Futterbehältern dargeboten.
10 von 10
9 von 10
8 von 10
7 von 10
27 von 30
25 von 30
20 von 30
20 von 30
Bei Beginn des Versuches wurde das Weizenfutter in einem der Futterbehälter durch mit der zu untersuchenden Substanz vergifteten Weizen ersetzt. Jeden Tag während einer Woche wurde der Verbrauch des gewöhnlichen Weizens und des vergiftetan Weizens aufgezeichnet. Jeden Tag wurde der Futterbehälter mit dem normalen Weizen und dem vergifteten Weizen gegeneinander ausgetauscht, um bei dem Test ein Gewöhnungsverhalten auszuschließen.
Die Versuche wurden mit den obigen drei Verbindungen nach der BE-PS 707 867, den zwei erfindungsgemäßen Verbindungen und mit Warfarin durchgeführt. Hierbei wurden folgende Ergebnisse
35 erhalten:
Tage. Weizen mit D Weizen allein Weizen mit E Weizen allein Weizen mit Weizen allein
(Verb. Beispiel 3) (Verb. Beispiel 2) Warfarin
I , 17 g je Ratte 12 g je Ratte 19 g je Ratte 13 g je Ratte 8 g je Ratte 15 g je Ratte
2 15g Hg 14g 10g 6g 13g
3 14g Hg 13g 8g 3g 9g
4 10g 8g 10g 6g 3g 7g
Mittlerer 14 10,5 14 9,25 5 11
Verbrauch
Tage Weizen mit A Weizen allein Weizen mit B Weizen allein Weizen mit C Weizen allein
(BE-PS) (BE-PS) (BE-PS)
Mittlerer
Verbrauch
7 g je Ratte
7g
6g
3g
16 g je Ratte
13g
14g
10g
13,25
11 g je Ratte 6g 5g 3g 6,25 14 g je Ratte
9g
8g
6g
9,25
6 g je Ratte
4g
4g
2g
17 g je Ratte
Hg
9g
5g
10,5
Die Versuchsergebnisse zeigen, daß die beiden Verbindungen nach der Erfindung (D und E) die einzigen der untersuchten Testverbindungen waren, die für die Ratten attraktiver als der unvergiftete Weizen waren und daß nur bei diesen Verbindungen die Tiere, die freie Wahl zwischen dem vergifteten und dem unvergifteten Weizen hatten, mehr vergifteten als unvergifteten Weizen fraßen. Bei Waifarin und den drei Verbindungen gemäß der BE- PS 7 07 867 (A, B, C) nahmen die Tiere Heber das unvergiftete Futter an, teilweise in erheblich größerer Menge.
In einem weiteren Versuch wurde Wistar-Ratten während eines einzigen Tages in zwei getrennten Futterbehältorn jeweils vergiftetes und normales Weizenfutter angeboten. Mit dem handelsüblichen Warfarin und den drei oben untersuchten Verbindungen (A, El, C) gemäß der BE-PS 707 867 war bei der für Warfarin im Handel empfohlenen Dosis die
Sterblichkeit nur 10 bis 20%, sei es wegen mangelnder Attraktivität des vergifteten Futters, sei es wegen der geringeren Toxizität.
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen D und E wurde die Dosis auf 1 /20 erniedrigt, wobei trotzdem eine Sterblichkeit von 80 bis 100% erhalten wurde.
Für die nicht durch Halogen substituierte Biphenylverbindung des Beispiels 1 wurde ein etwa halb so großer Aküvitätskoeffizient wie für die halogensubstituierten oben untersuchten Verbindungen ermittelt.
Die 4-Hydroxycumarinderivate der oben angegebenen allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH-CH2-CO-R
OH
OH
Q1H5
CH-CH2-CH
OH
Gewichtsanalyse in % für C30H24O4
Berechnet
Gefunden
80,34
80,35
5,39
5,39
14,3 g 4-Hydroxycumarin und 0,7 g Piperidin in 80 ml Dioxan und anschließendes zweimaliges Umkristallisieren des abgetrennten Niederschlages aus Äthylacetat in einer Menge von 18,2 g (51% der Theorie) erhalten worden. F. I72°C.
Beispiel 2
3-(4'-HydroxycumarinyI-3')-3-phenyl-l-(4-chIor-
biphenylyl-4")-propan-l-ol der Formel
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, reduziert.
Die Reduktion kann mit Hilfe von Aluminiumisopropylat in Isopropylalkohol oder mit einem Alkaliborhydrid erfolgen.
Beispiel I
3-(4'-Hydroxycumarinyl-3')-3-phenyl- ] -(biphenyI-4")-propan-!-oI der Formel
Mit einem Gemisch von Methylisobutylketon mit Hexan (I : 1) ließ sich noch ein Isomeres isolieren, F. = I94°C.
Das oben als Ausgangsverbindung verwendete 3 - (4' - Hydroxycumarinyl - 3') - 3 - phenyl -1 - (biphenyl-4")-propan-l-oii ist durch 8stündiges Rückflußkochen von 23,7 g Benzyliden-p-phenylacetophenon, OH
16,8 g (0,035MoI) 3 - (4'- Hydroxycumarinyl -3> 3-phenyl-1 -(4-chlorbiphenyl-4")-propan-1 -on wurden in 160 ml Isopropanol und 50 ml Dioxan mit 21,4 g (0,105 MoI) Aluminiumis. vjropylat unter Rückfluß während einer Stunde reduzier-t. Danach wurde die Lösung in 1000 ml kaltes Wasser gegossen, das 100 ml konzentrierte Salzsäure enthielt. Der dabei anfallende Niederschlag wurde in 5%iger wäßriger Na'tiumbicarbonatlösung aufgelöst. Diese Lösung wurde mit Salzsäure angesäuert, wobei ein farbloses Produkt anfiel. Nach dem Trocknen im Vakuum wurden 13,2 g (78% der Theorie) der farblosen Verbindung der obigen Formel erhalten. F. 105 bis 1080C.
30 Gewichtsanalyse in % für C30H23Q4.CI
C!
35 Berechnet
Gefunden
74,60
74,43
4,80
4,82
7,35
7,22
15,6 g (0,035MoI) 3 - (4' - Hydroxycumarinyl - 3')-3-phenyl-l-(biphenyl-4")-propan-l-on wurden in 150 ml Isopropanol und 50 ml Dioxan mit 21,4 g (0,105MoI) Aluminiumisopropylat unter Rückfluß während einer Stunde reduziert. Danach wurde die Lösung in 1000 ml kaltes Wasser gegossen, das 100 ml konzentrierte Salzsäure enthielt. Der dabei anfallende Niederschlag wurde in 5%iger wäßriger Natriumbicarbonatlösung aufgelöst. Diese Lösung wurde mit Salzsäure angesäuert, wobei ein farbloses Produkt anfiel. Dieses Umfairen wurde nochmals wiederholt. Nach dem Trocknen in Vakuum wurden 12,5 g (80% der Theorie) der farblosen Verbindung der obigen Formel vom F. = 1100C erhalten.
Das oben als Ausgangsverbindung verwendete 3 - (A' - Hydroxycumarinyl - 3') - 3 - phenyl -1 - (4 - chlorbiphenyl-4")-propan-1 -on ist durch 7stündiges Rückflußkochen von 22,3 g Benzyliden-p-(4-chlorphenyl)-acetophenon, 12,5 g 4-Hydroxycumarin und 0,7 g Piperidin in 70 ml Dioxan und anschließendes Umkristallisieren des abgetrennten Niederschlages aus einem Gemisch von Äthanol und Dioxan (1:1) in einer Menge von 22,5 g (67% der Theorie) erhalten worden. F. 182° C.
Beispiel 3
3-(4'-Hydroxycumarinyl-3')-3-phenyl-1 -(4-brombiphenylyl-4")-propan-I-ol der Formel
(0,025MoI) 3 - (4'- Hydroxycumarinyl - 3")-3-phenyl-1 -(4-brombiphenyl-4')-propan 1 -on wurden mit 15,3 g (0,075 Mol) Aluminiumisopropylat in 200 ml Isopropanol und 60 ml Dioxan durch einstöndiges Rückflußkochen reduziert. Die erhaltene Lösung wurde wie in den Beispielen I und 2 in angesäuertes Wasser gegossen, der gebildete Niederschlag in Natriumbicarbonatlösung gelöst, erneut durch Ansäuern ausgefällt und getrocknet. Man erhielt
9.2 g (70% der Theorie) der farblosen Verbindung der obigen Formel von F. 112 bis 11 *> C.
Gewichtsanalyse in % fur CjnH2.,O4Br
Berechnet
Gefunden
68.32 68.12
4.39 4.58
Br
15.15 15.29
Das oben als Ausgangsverbindiing verwendete 3 -(4' - Hydroxycumarinyl - .V)- 3 - phenyl -1 -(4- brombiphenyl-4")-propan-l-on ist durch 7stündiges Rückflußkochen von 18.2g Benzyliden-p-(4'-bromphenyl)-acetophenon. 8,9 g 4-Hydroxyeimarin und 0.45 g Piperidin in 50 ml Dioxan, Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum und Umkristallisieren des Rückstandes aus einem Gemisch von Äthanol und Dioxan (I : !) in einer Menge von 16,2g (62% der Theorie) als farblose Verbindung erhalten worden. F. = l"(1 C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 4-Hydroxycumarindenvate der allgemeinen Formel
HO
X τ
j/\—CH—CH2-CH-R
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