SU491234A3 - Способ получени производных 4оксикумарина - Google Patents

Способ получени производных 4оксикумарина

Info

Publication number
SU491234A3
SU491234A3 SU1380387A SU1380387A SU491234A3 SU 491234 A3 SU491234 A3 SU 491234A3 SU 1380387 A SU1380387 A SU 1380387A SU 1380387 A SU1380387 A SU 1380387A SU 491234 A3 SU491234 A3 SU 491234A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
found
calculated
weight
hydroxycoumarinyl
Prior art date
Application number
SU1380387A
Other languages
English (en)
Inventor
Боскети Эжен
Моло Дариус
Фонтэн Луи
Original Assignee
Лифа Лионэз Индустриель Фармацетик (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лифа Лионэз Индустриель Фармацетик (Фирма) filed Critical Лифа Лионэз Индустриель Фармацетик (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU491234A3 publication Critical patent/SU491234A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
    • A61K31/37—Coumarins, e.g. psoralen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E04—BUILDING
    • E04G—SCAFFOLDING; FORMS; SHUTTERING; BUILDING IMPLEMENTS OR AIDS, OR THEIR USE; HANDLING BUILDING MATERIALS ON THE SITE; REPAIRING, BREAKING-UP OR OTHER WORK ON EXISTING BUILDINGS
    • E04G21/00—Preparing, conveying, or working-up building materials or building elements in situ; Other devices or measures for constructional work
    • E04G21/24—Safety or protective measures preventing damage to building parts or finishing work during construction
    • E04G21/26—Strutting means for wall parts; Supports or the like, e.g. for holding in position prefabricated walls

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Solid-Fuel Combustion (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

2,42 г продукта белого цвета, т. пл. 159- 160°С (50%-ный этанол).
Вычислено, %: С 65,36; Н 4,57.
CigHisClO., (мол. вес 330,5).
Найдено, %: С 65,56; Н 4,60.
Пример 3. 1-(«-Бромфенил)-3-(4-оксикумаринил-3 )-.пропанол-1.
3,7 г (0,01 моль («-бр01мбензоил)зтил -4-оксикумарина , т. пл. 230° С, восстанавливают в безводном метаноле, использу  1,12 г (0,03 моль боргидрида натри , обрабатывают , как в примере 1, раствор ют продукт в 5%-ном растворе бикарбоната натри  и получают 2,8 г продукта, т. пл. 159° С.
Вычислено, %: С 57,61; Н 4,03.
Ci8Hi iBrO4 (мол. вес 375,12).
Найдено, %: С 57,41; Н 4,15.
.Пример 4. 1-(п-Нитрофенил)-3-(4-оксикумаринил-3 )-пропанол-1.
3,4 г (0,01 моль} (/г-нитробензоил)этил -4-оксикумарина восстанавливают 6,12 г (0,03 моль изопропилата алюмини  в 75 мл безводного изопропанола, нагревают 1 час с обратным холодильником, выливают в лед ную воду, содержащую 10 мл концентрированной сол ной кислоты, сушат, промывают осадок водой, перекристаллизовывают его из 50%-ного этанола, фильтруют, кристаллизуют, раствор ют в 5%-ном растворе бикарбоната натри , подкисл ют, отдел ют осадок, кристаллизуют из 50%-ного этанола и получают 2,3 г (68%) продукта, т. пл. 178° С.
Вычислено, %: С 63,34; Н 4,43.
CisHisNOe (мол. вес 341,30).
Найдено, %: С 63,47; Н 4,38.
Пример 5. 1 - (о-Бифенил) -3- (4-оксикуМаринил-3 )-пропацол-1.
7,4 г (0,02 моль (/г-фенилбензоил)этил -4-оксикумарина , т. пл. 230° С, восстанавливают 2,3 г (0,06 моль} боргидрида натри  в 150 мл этанола, перекристаллизовывают из разбавленного спирта и получают 6,3 г белых кристаллов, т. нл. 160° С.
Вычислено, о/о.- С 77,41; Н 5,41.
С24Н2оО4 (мол. вес 372,40).
Найдено, %: С 77,60; Н 5,31.
Лример 6. 1-(4-Бром-п-бифевил)-3-(4оксикумаринил-3 )-прапанол-1.
6,15 г (0,015 моль} хлоргидрата 3-пиперидино-и-бромфенилпропиофенона нагревают 3 час с обратным холодильником в присутствии 2,43 г (0,015 моль} 4-оксикумарина в 50 мл пирИдина, выливают в лед ную воду, подкисл ют сол ной кислотой, промывают продукт кип щей уксусной кислотой и спиртом .
Выход 3- 2- (п-бромфенилбензоил) -этил 4-оксикумарина 4,5 г, т. пл. 22ГС.
Вычислено, %; С 64,16; Н 3,80; Вг 17,79. C24Hi7tBr04 (мол. вес 449,30). Найдено, %; С 63,96; Н 3,88; Вг 17,61. 4,49 г (0,01 моль} полученного вещества взвещивают в 75 мл изопропанола, добавл ют 75 мл изопропанола и 6,12 г (0,03 .ноль) изопропилата алюм.ини , нагревают 1 час с обратным холодильником, выливают в лед ную воду и подкисл ют сол ной кислотой до рН 1. Осадок высущивают и два раза перекристаллизовывают из 50%-ного спирта. Выход 67%, т. пл. 202° С. Вычислено, %; С 63,87; Н 4,24; Вг 17,71.
С24Н|9ВгО4 (мол. вес 451,31).
Найдено, %: С 63,83; Н 4,40; Вг 17,88.
Пример 7. 1-(4-Хлор-л-бифенил)-3-(4оксикумар .и.нил-30-пропанол-1. 4,86 г (0,03 моль} 4-оксикумарина, 10,92 г (0,03 моль} хлоргидрата 3-пиперидино-пхлорфенилпрониофенона и 60 мл пиридина нагревают 3 час с обратным холодильником, прозрачный красноватый раствор выливают в лед ную воду и подкисл ют сол ной кислотой . Осадок высущ.ивают, перекристаллизовывают из уксусной кислоты и выдел ют 9,8 г (81%) («-хлорфенилбензоил) -этил -4оксикумарина . Вычислено, %: С 71,21; Н 4,23.
C24Hi7ClO4 (мол. вес 404,83).
Найдено, %: С 71,04; Н 4,37.
Полученное соединение восстанавливают, как в примере 5, изопропилатом алюмини  и выдел ют целевой продукт, т. пл. 165° С, который плохо раствор етс  в водных растворах щелочей.
Вычислено, %; С 70,86; Н 4,71.
C24HigClO4 (мол. вес 406,84). Найдено, %: С 70,72; Н 4,89.
Пример 8. 1-(4-Нитро-п-бифенил)-3-(4окси ,кумаринил-3)-1пропанол-1.
4,8В г (0,03 моль 4-оксикумарина, 11,24з (0,03 моль} хлоргидрата 3-пиперидино-п-нитрофенилнропиофенона и 60 мл пиридина нагревают 3 час с обратным холодильником, выливают в холодную воду, подкисл ют, высушивают осадок, кристаллизуют его из уксусной кислоты и получают 10,20 г (82%) (/г-нитрофенилбензоил)-этил -4 - оксикумарина , т. пл. -237° С.
Вычислено, %: С 69,40; Н4,13.
С24Н| ЫОб (мол. вес 415,38).
Найдено, %: С 69,38; Н 4,21. Полученное соединение восстанавливают, как в примере 7, изопропилатом алюмини  и перекристаллизовывают из 40%-ного этанола . Выход 59%, т. пл. 190° С.
(Вычислено, %: С 69,07; Н 4,58.
С24Н1эНОб (мол. вес 417,39). Найдено, %: С 68,95; Н 4,63.
Пример 9. 1 - («-Бромфенил) -3- (4-бромкумарйнил-3 )-пропанол-1.
Конденсацией 4-окси-6-бромкумарина с .хлоргидратом З-пиперидино-к - бромпропиофенона в пиридине получают 3-(п-бромбензоилэтил )-4-окси-6-бромкумарин, соединение белого цвета, щелочные соли которого плохо раствор ютс  в воде, т. пл. 236° С. 6,78 г (0,015 моль} полученного продукта восстанавливают 9,18 г (0,045 моль} изопропилата алюмини  в 150 мл безводного изопропанола , перекристаллизовывают из 40%ного этанола и выдел ют 5,5 г (81%) соединени  в виде белых игл, т. пл, 168° С.
Вычислено, %: С 47,60; Н 3,11.
CigHi BrsO (мол. вес 454,. 13).
Найдено, %: С 47,76; Н 3,17.
Пример 10. 1-(п-Хлорфенил)-3-(4-окси6-хлоркумаринил-3 )-пропанол-1.
Из хлоргидрата 3-пиперидино-л-хлорпропиофенона и 4-окси-6-хлоркумарина в пиридине получают («-хлорбензоил)-этил -4окси-6-хлоркумарина , т. пл. 226° С.
7,26 г (0,06 моль} этого соединени  восста иавливают 2,27 г (0,06 моль) боргидрида натри  в 150 мл безводного метанола и получают 5,72 г (78%) кристаллов белого цвета, т. пл. 179°С (водный этанол).
Вычислено, %: С 59,19; Н 3,86.
C,sHi4Cl204 (мол. вес 365,20).
Найдено, %: С 59,31; Н 4,04.
Пример 11. 1-фенил-3-(4-окси-6-бромкумаринил-3 ) -пропанол-1.
7,46 г (0,02 моль) 3-(2 - бензоилэтил)-4окси-6-бромкумарина , т. пл. 180° С, восстанавливают 12,24 г (0,i06 моль изопропилата алюмини  в 150 М.Л безводного изопропанола, нагревают il час с обратны-м холодильником, выливают в лед ную воду и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой. Белый осадок оставл ют на 12 час, высушивают, перекристаллизовывают из 50%-ного этанола и получают 6,1 г (81%) продукта, т. пл. 187° С.
Вычислено, %: С 57,59; Н 4,03.
Ci8H,5Br04 (мол. вес 376,22).
Найдено, %: С 57,51; Н 4,45.
Пример 12. 4-фенил-4-(4-оксикумаринил-3 )-бутанол-2.
4,62 г (0,015 моль} 4-фенил-4-(4-оксикумаринил-3 )-бутанона-2 нагревают 1 час с обратным холодильником в присутствии 9,18 г (0,045 моль} изопропилата алюмини  в 120мл безводного изопропанола, выливают в 600 мл лед ной воды, содержащей 20 мл 6 н. сол ной кислоты, отстаивают, отдел ют масл ную фазу, раствор ют ее в 10%-ном растворе бикарбоната натри , фильтруют .и подкисл ют. Белый осадок вторично обрабатывают холодным раствором бикарбоната, сушат, выпаривают в вакууме при комнатной температуре и выдел ют 3,25 г в зкого вещества, т. пл. 9496° С
Вычислено, %: ,С 73,53; Н 5,85.
Ci9Hi8O4 (мол. вес 310, 33).
Найдено, %: С 73,37; Н 5,80.
Пример 13. 4- (д-Хлорфенил) -4- (4-оксикумаринил-3 )-бутанол-2.
10,27 г (0,03 моль) 4-(«-хлорфенил)-4-(4оксикумаринил-3 )-бутанона-2 восстанавливают , как в примере 12, 18,36 г (0,09 моль) изопропилата алюмини  и получают 6,35 г (61,5%) в зкого вещества, т. пл. 95-97° С.
Вычислено, С 66,18; Н 4,97.
Ci9Hi7CIO4 (мол. вес 344,78).
Найдено, %: С 66,03; Н 5,04.
Пример 14. 4-(/г-Метоксифенил)-4-(4оксикумари .нил-3) -бутанол-2.
6,76 г (0,02 моль) 4-(л-метоксифенил)-4 (4-оксикумаринил-3)-бутанона-2 обрабатывают 12,24 г (0,06 моль) изопропилата алюмини  в 120 мл изопропанола в услови х примера 13 и получают 6,2 г (91%) соединени  белого цвета, раствор ющегос  в холодном 5%-ном растворе бикарбоната натри . После перекристаллизации из смеси ацетон - вода т. пл. 78° С.
Вычислено, %: С 70.58; Н 5.92.
СзоНгоОд (мол. вес 340,36).
Найдено, %: С 70,78; Н 6,11.
Пример 15. 4- (4-Оксикумаринил-3) -4 (3,4-дихлорфенил)-бутанол-2.
7.4г (0,2 моль) 4-(4-оксикумаринил-3)-4 (3,4-дихлорфенил)-бутанона-2, т. пл. 176° С, восстанавливают 0,03 моль изопропилата алюмини  и с выходом 93% получают в зкое вещество белого цвета, хорощо раствор ющеес  в 5%-ном растворе бикарбоната натри , т. ил. 92° С.
Вычислено, %: С 60,17; Н 4,25. Ci9Hi6Cl204 (мол. вес 379,23). Найдено, %: С 60,08; Н 4,30. Пример 16. 4-п-Толил-4-(4-оксикумаринил-3 ) -бутанол-2.
8.05г (0,025 моль) 4-п-толил-4-(4-оксикумаринил-3 )-бутанона-2 восстанавливают, как в примере 15, использу  3 г (0,075 моль) изопропилата алюмини  в 150 мл изопропанола. После обработки раствором бикарбоната натри , подкислени  и перекристаллизации из смеси ацетон - вода получают 5,70 г (70%) соединени  белого цвета, т. пл. 119° С.
Вычислено, %: С 74,06; Н 6,21.
С2оН2оО4 (мол. вес 324,36).
Найдено, %: С 73,93; Н 6,39.
Пример 17. 4-(3,4-.Метилендиоксифенил )-4-(4-оксикумаринил-3)-бутанол-2.
7,04 г (0,02 моль) 4-(3,4-метилендиоксифенил )-4-(4-оксикумаринил-3) - бутанона - 2 восстанавливают 12,24 г (0,06 моль) изопропилата алюмини . Полученный продукт (выход 87%) представл ет собой в зкое вещество , т. пл. 96° С.
Вычислено, %: С 67,79; Н 5.12.
С2оН|80б (мол. вес 354,34).
Найдено, %: С 67,64; Н 5,23.
Пример 18. 4-(/г-Нитрофенил)-4-(4-оксикумаринил-3 ) -бутанол-2.
7.06г (0,08 моль) 4-(п.-нитрофенил)-4-(4оксикумаринил-3 ) -бутанона-2 восстанавливают 12,24 г (0,03 моль) изопропилата алюмини  и получают 6,6 г (93%) соединени  белого цвета, т. пл. 106° С (ацетон - вода).
Вычислено, %: С 64,21; Н 4.82. CigHi-NOe (мол. вес 355,33). Найдено, %: С 64,04; Н 4,96.
Пример 19. 4-(;И-Нитрофенил)-4-(4-оксикумаринил-3 ) -бутанол-2.
7,06 г (0,02 моль) 4-(ж-нитрофенил)-4-(4оксикумаринил-3 ) -бутанона-2 восстанавливают 12,24 г (0,03 моль) изопропилата алюмини  и получают 6,4 г (91,5%) продукта, т. пл. 96° С.
Вычислено, %: С 64,21; Н 4,82.
CisHivNOs (мол. вес 355,33).
Найдено, %: С 64,08; Н 4,90.
Лример 20. 4-(Фурил-2)-4-(4-оксикумаринил-3 ) -бутанол-2.
Из 8,94 г (0,03 моль} 4-(фурил-2)-4-(4оксикумаринил-3 )-бутанона-2 при восстановлении 18,36 г (0,09 моль} изопропилата алюмини  в 150 мл изопропанола получают осадок , который после растворени  в растворе бикарбоната натри  и подкислени  перекрисгаллизовывают из гексапа в присутствии небольшого количества ацетона.
Выход продукта 6 г (66%), т. пл. 77° С.
Вычислено, %: С 67,99; Н 5,37.
CiyHieOs (мол. вес 300,30).
Найдено, %: С 68,12; Н 5,52.
Пример 21. 1,3-Дифенил-3-(4-оксикумаринил-3 )-пропанол-1.
18,6 г (0,05 моль} 3-феиил-З-(4-оксикумаринил-3 )-пропиофенона и 30,6 г (0,15 м-оль} изонропилата алюмини  нагревают 1 час с обратным холодильником, выливают в подкисленную лед ную воду, раствор ют осадок в 10%-ном гор чем растворе бикарбо.ната натри , подкисл ют и высушивают осадок в вакууме. Выход 70%, т. пл. 85° С.
Вычислено, %: С 77,40; Н 5,41.
С24Н2оО4 (мол. вес 372,40).
Найдено, %: С 77,53; Н 5,46.
После перекристаллизации из смеси ацетон-гексан или метилизобутилкетон - гексан получают диастереоизомер, т. пл. 132° С.
Найдено, %: С 77,20; Н 5,42.
Пример 22. 1-Фенил-З- (га-хлорфенил) 3- (4-оксикумаринил-3)-проианол-1.
16,2 г (0,04 моль} 3-фепил-3-(4-оксикумаринил-3 )-пропиофенонавосстанавливают
24,5 г (0,12 моль} изопропилата алюмини  в 300 мл безводного изопропанола, нагревают 1 час с обратным холодильником, выливают в подкисленную воду, раствор ют осадок в 600 мл 5%-ного гор чего раствора бикарбоната натри , фильтруют, подкисл ют и получают 12,2 г (75%) в зкого вещества белого цвета, т. пл. 95° С.
Вычислено, %: С 70,85; Н 4,71.
C24Hi9ClO4 (мол. вес 406,84).
Найдено, %: С 70,66; Н 4,83.
Носле двух перекристаллизации из смеси метилизобутилкетон - гексаи получают днастереоизомер , т. пл. 168° С.
Найдено, %: С 70,83; Н 4,69.
П р и м е р 23. 1,3-Ди- (ге-хлорфенил) -3- (4оксикумаринил-3 )-пропанол-1.
Восстанавливают 17,6 г (0,04 моль} 3-(«хлорфепил )-3-(4 - оксикумаринил-3)-л-хлор1 ропиофе 1опа , т. пл. 162° С, в присутствии 24,5 г (0,12 моль} изопроиилата алюмини . Получеинв1Й продукт дважды раствор ют в растворе бикарбоната натри ; т. пл. 105° С.
Вычислено, %: С 65,32; Н 4,11; С1 16.07. C24Hi8C104 (мол. вес 441,29). Найдено, С 65,12; Н 4,30; С 15,87.
Пример 24. 1-(и-Хлорфенил)-3-фенил3- (4-оксикумаринил-3)-пропанол-1.
17,8 г (0,11 моль} 4-оксикумарина ко 1депсируют с 24,3 г (0,1 моль} бензилиден-л-хлорацетофенона в присутствии 80 мг гексаметиленимина в 160 мл воды, нагревают 5 час с обратным холодильником, отдел ют органическую фазу, упаривают, кристаллизуют остаток из бензола и получают 3-фепил-3-(4-оксику .мари,нил-3)-«-хлорпропиофенон, т. пл. 165С, брутто-формула C24Hi7ClO4.
16.2г (0,04 моль) этого кетопа восстанавливают в обычных услови х 24,5 г (f,1 моль}
изопропилата алюмини  в 300 мл изопропанола . Носле обработки раствора бикарбонатом патри  получают 12,7 г (77%) соединени  белого цвета, т. пл. 95° С. Вычислено, %: С 70,85; Н 4,71; С1 8,71.
C94Hi9C104 (мол. вес 406,84).
Найдено, %: С 71,02; Н 4,91; С1 8,52.
Кристаллизацией из смеси метилизобутилкетон - гексан получают диастереоизомер, т. пл. 175° С.
Найдено, %: С 70,87; Н 4,92; С1 8,78.
Нример 25. 1-Фенил-3-(п-нитрофенил)3- (4-оксикумаринил-3)-пронанол-1.
25.3г (0,1 моль) «-нитробензилиденацетофенона , 17,8 г (0,11 моль) 4-оксикумарина,
0,89 г пиперидина и 100 мл диоксана нагревают 7 час с обратным холодильником, упаривают , кристаллизуют остаток из ацетона, перекристаллизовывают из смеси спирт - диокеан и получают 26,2 г (63%) белых кристаллов 3 - (п - питрофеиил)-3-(4-оксикумаринил-3 )-пропиофенона, т. пл. 230° С, бруттоформула C24Hl7N06.
18,67 г (0,045 моль) полученного соединеПИЯ восстанавливают изопропилатом алюмини  и получают 13 г (70%) целевого продукта , т. пл. 105° С.
Вычислено, %: С 69,06; Н 4,59; N 3,35. C24Hi9NO6 (мол. вес 417,40). Найдено, %: С 68,97; Н 4,70; N 3,38.
Носле двух перекристаллизации из смеси изсбутилкетон - гексан получают диастереопзомер , т. пл. 161 -162° С.
Найдено, %: С 68,84; Н 4,53; N 3,53.
Пример 26. 1-Фенил-3-(п-бромфенил)3- (4-оксикумариннл-3)-пропанол-1.
14,3 г (0,88 моль) 4-оксикумарина, 23 г (0,08 моль) /г-бромбензилиденацетофенона, 0,7 г пиперидина и 80 мл диоксана нагревают 1 час с обратным холодильником, выпаривают дноксан ацетоном, сушат, перекристаллизовывают из этанола и получают 22,3 г (62%) белых кристаллов 3-(п-бромфенил)-3 (4-оксикумаринил-3)-пропиофенона, т. ил. 162° С, брутто-формула C24Hj7BrO4.
Это промежуточное соединение восстанавливают , как в примере 25, и с выходом 73% выдел ют в зкое вешество, т. пл. 95-100° С.
Вычислено, %: С 63,87; Н 4,24; Вг 17,71. C24Hi9Br04 (мол. вес 451,31).
Найдено, %: С 63,76; Н 4,36; Вг 17,59. Пз полученной смеси выдел ют диастереоизомер , т. пл. 154° С (метилизобутилкетон- гексан). Вычислено, %: С 63,87; Н 4,24; Вг 17,71.
SU1380387A 1966-12-13 1969-11-28 Способ получени производных 4оксикумарина SU491234A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR87213A FR1559595A (ru) 1966-12-13 1966-12-13
FR127915A FR94820E (fr) 1966-12-13 1967-11-13 Nouveaux dérivés de l'hydroxy-4 coumarine et leurs procédés de préparation.
FR175753A FR96651E (fr) 1966-12-13 1968-11-28 Nouveaux dérives de l'hydroxy-4 coumarine et leurs procédés de préparation.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU491234A3 true SU491234A3 (ru) 1975-11-05

Family

ID=43971571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1380387A SU491234A3 (ru) 1966-12-13 1969-11-28 Способ получени производных 4оксикумарина

Country Status (20)

Country Link
US (3) US3574234A (ru)
AT (1) AT291245B (ru)
BE (2) BE707867A (ru)
BR (2) BR6795401D0 (ru)
CH (2) CH475234A (ru)
CS (2) CS149605B2 (ru)
DE (2) DE1300116B (ru)
DK (2) DK122667B (ru)
ES (2) ES348152A1 (ru)
FR (3) FR1559595A (ru)
GB (2) GB1193500A (ru)
IE (1) IE33658B1 (ru)
IL (2) IL29068A (ru)
IT (2) IT1056721B (ru)
NL (2) NL165164C (ru)
NO (2) NO122311B (ru)
OA (2) OA02553A (ru)
SE (3) SE327208B (ru)
SU (1) SU491234A3 (ru)
YU (2) YU31715B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2487871C1 (ru) * 2012-06-25 2013-07-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупроводников и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") Способ получения 4-гидрокси-3-(3-оксо-1-фенилбутил)-2н-1-бензопиран-2-он натриевой соли

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3764693A (en) * 1969-11-21 1973-10-09 Lipha A rodenticidal compositions containing 4-hydroxy coumarins
FR2321238A1 (fr) * 1975-08-19 1977-03-18 Lipha Nouvelles compositions rodenticides
US4188116A (en) * 1978-02-21 1980-02-12 American Optical Corporation Abbe refractometer
GB8333334D0 (en) * 1983-12-14 1984-01-18 Ici Plc Rodenticides
GB8729557D0 (en) 1987-12-18 1988-02-03 Shell Int Research Rodenticidal composition
US5449514A (en) * 1990-09-11 1995-09-12 Liphatech, Inc. Bait block
US5444042A (en) * 1990-12-28 1995-08-22 Cortex Pharmaceuticals Method of treatment of neurodegeneration with calpain inhibitors
ES2048090B1 (es) * 1992-01-31 1994-10-01 Rovi Lab Farmaceut Sa Procedimiento para la obtencion de nuevos antitromboticos derivados de la cumarina.
IL129871A (en) * 1994-05-06 2003-11-23 Pharmacia & Upjohn Inc Process for preparing 4-phenyl-substituted octanoyl-oxazolidin-2-one intermediates that are useful for preparing pyran-2-ones useful for treating retroviral infections
GB0211019D0 (en) * 2002-05-14 2002-06-26 Syngenta Ltd Novel compounds
CN101654446B (zh) * 2008-08-19 2012-10-03 信谊药厂 抗凝化合物、组合物及其用途
FR2978148B1 (fr) * 2011-07-22 2014-03-07 Liphatech Inc Compose rodenticide, composition l'incluant et utilisation pour lutter contre les rongeurs nuisibles
CN110845462B (zh) * 2019-12-09 2022-05-13 沈阳爱威科技发展股份有限公司 一种控制溴敌隆液体母药异构体比例的工业生产方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2487871C1 (ru) * 2012-06-25 2013-07-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупроводников и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") Способ получения 4-гидрокси-3-(3-оксо-1-фенилбутил)-2н-1-бензопиран-2-он натриевой соли

Also Published As

Publication number Publication date
US3574234A (en) 1971-04-06
YU289569A (en) 1978-02-28
CH498827A (fr) 1970-11-15
FR96651E (fr) 1976-02-27
YU31715B (en) 1973-10-31
SE363101B (ru) 1974-01-07
DE1959317B2 (de) 1978-08-24
IL29068A (en) 1971-12-29
CS149605B2 (ru) 1973-07-25
DE1959317A1 (de) 1970-07-23
NL6716969A (ru) 1968-06-14
NO128871B (ru) 1974-01-21
FR94820E (fr) 1969-11-28
IE33658B1 (en) 1974-09-18
IT1056721B (it) 1982-02-20
CH475234A (fr) 1969-07-15
OA141E (ru) 1970-12-15
IE33658L (en) 1970-05-28
CS159762B2 (ru) 1975-01-31
ES348152A1 (es) 1969-06-16
GB1252088A (ru) 1971-11-03
ES373853A2 (es) 1972-02-16
YU33960B (en) 1978-09-08
BR6795401D0 (pt) 1973-04-26
IT1044808B (it) 1980-04-21
DK122667B (da) 1972-03-27
DK121804B (da) 1971-12-06
BE742290A (ru) 1970-05-27
NL165164C (nl) 1981-03-16
GB1193500A (en) 1970-06-03
BR6914559D0 (pt) 1973-02-22
FR1559595A (ru) 1969-03-14
US3651223A (en) 1972-03-21
SE395145B (sv) 1977-08-01
US3651091A (en) 1972-03-21
NL6917942A (ru) 1970-06-01
DE1959317C3 (de) 1979-04-19
NO122311B (ru) 1971-06-14
AT291245B (de) 1971-07-12
SE327208B (ru) 1970-08-17
YU241267A (en) 1973-04-30
DE1300116B (de) 1969-07-31
BE707867A (ru) 1968-06-12
NL164036B (nl) 1980-06-16
NL165164B (nl) 1980-10-15
IL33412A0 (en) 1970-01-29
NL164036C (nl) 1980-06-16
OA02553A (fr) 1970-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU491234A3 (ru) Способ получени производных 4оксикумарина
SU633473A3 (ru) Способ получени производных пиперидина или их солей
SU549085A3 (ru) Способ получени 1-(3-(нафт-1-илокси)2-оксипропил)-пиперазина или их солей
SU472502A3 (ru) Способ получени производных замещенного пиперидина
SU862826A3 (ru) Способ получени производных фталазина или их солей с фармацевтически приемлемыми кислотами
US3288806A (en) Alpha-(aminoethoxyphenyl)-alpha-alkylstilbenes
DK153709B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-substituerede piperidinoalkanolderivater
NO118710B (ru)
NO139918B (no) Nye ioniske jodbenzenderivater for anvendelse i roentgenkontrastmidler
SU461497A3 (ru) Способ получени производных пиперидиналканоноксима
NO122789B (ru)
CA1206476A (en) Pyrrolidine and piperidine compounds
SU466658A3 (ru) Способ получени -(фурилметил) -морфинанов
SU638259A3 (ru) Способ получени 2,3-замещенных 5,6-конденсированных 4-(2н)-аминоалкоксипиранонов или их солей
SU535907A3 (ru) Способ получени 1-(4-метил-6окси-2-пиримидинил)-3-метилпиразолин-5-она
SU465788A3 (ru) "Способ получени производных спиро (дибензо (а- ) -циклогептадиили три) ен-5:2" (4"-аминометилдиоксалана 1"3")
NO127618B (ru)
US3311636A (en) Organic chemical compounds and process
US3523124A (en) Antidepressant amino-alkyl-substituted phthalanes,compositions and method of treating
SU499801A3 (ru) Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений
US2400913A (en) New composition of matter
SU535899A3 (ru) Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов
US3980643A (en) Novel piperazine- and homopiperazine-monoalkanol esters and a process of production thereof
SU541432A3 (ru) Способ получени 3,5-дизамещенных производных триазола
US2485662A (en) Alpha-(aminoalkyl)-stilbenes