DE1953647A1 - 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1953647A1 DE19691953647 DE1953647A DE1953647A1 DE 1953647 A1 DE1953647 A1 DE 1953647A1 DE 19691953647 DE19691953647 DE 19691953647 DE 1953647 A DE1953647 A DE 1953647A DE 1953647 A1 DE1953647 A1 DE 1953647A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines

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Description

  • 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one und Verfahren zu deren Herstellung Gegenstand des Patents..............(Patentanmeldung P 19 13 536) sind neue 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls ungesattigten Alkylrest mit bis zu drei Kohlenstoffatomen, R2 und/ oder R3 wasserstoffatome oder Chloratome darstellen. Die Verbindungen des Hauptpatents besitzen wertvolle pharamakologische Eigenschaften. Sie sollen als Arzneimittel mit antikonvulsiver und se-@@tiver Wirksamkeit Verwendung finden und sind auch geeignet als Zwischenprodukte für die Synthese weiterer Arzneimittel.
  • Gegenstand des Hauptpatents ist ferner ein Verfahren zur zerstellung der neuen 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one, welche in überraschender Weise dadurch erhalten werden, daß man 2-(3'-Halogenpropionylamino)-diphenylamine der allgemeinen Formel in welcher X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, unter Halobenwasserstoffabspaltung cyclisiert und gegebenenfalls Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R1 ein Wasserstoffatom darstellt, nachträglich in an sich bekannter weise in Derivate verwandelt, in welchen R1 einen gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit bis zu drei Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Es wurde nun befunden, dcß auch 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit bis zu drei Kohlenstoffatomen, R2 und/oder R3 wasserstoffatome oder Chloratome sowie R4 bis R7 eine oder zwei Methylgruppen und die übrigen Reste Wasserstoffatome darstellen, ähnlich wertvolle Eigenschaften wie die Verbindungen des Hauptpatents besitzen.
  • Die neuen Verbindungen der allgemeialen Formel I werden entsprechend em Verfahren des Hauptpatents erhalten, indem man 2-(3'-Halogenacylamino)-diphenylamine der allgemeinen Formel in welcher X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, unter Halogenwasserstoffabspaltung cyclisiert. unter Umlagerung erhalt man dabei anstelle der zu erwartenden 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzodiazepin-4-one in ausgezeichneter Ausbeute die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher R1 ein Wasserstoffatom derstellt.
  • Die Reaktion wird in bevorzugter Weise durch Erhitzen der 2-(3'-Halogenacylamino)-diphenylamine der Formel II in polaren aprotischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in DimethylSormamid, in Gegenwart halogenwasserstoffbindender Mittel, wie beispielsifeise Alkalicarbonaten, durchgeführt. lan kann die Umsetzung auch bei tieferen Temperaturen mit basischen Kondensationsmitteln, beispielsweise mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak, durchführen.
  • ,rfindungsgemäss erhaltene Verbindungen der Formel 1, bei denen R1 ein Wasserstoffatom darstellt, können nachträglich in bekannter weise in die Derivate verwandelt weiden, bei welchen R1 einen gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest nit bis zu drei Kohlenstoffatomen bedeutet. Hierzu eignet sich beispielswei-e die Umsetzung mit den entsprechenden Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten, gegebenenfalls in Gegenwart saurebindender Mittel oder mit Carbonylverbindungen, welche für reduzierende Alkylierungsreaktionen geeignet sind.
  • Die neuen Verbindungen der Formel I besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften und sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Sie dins ferner geeignet als Zwischenprodukte für die Synthese weiterer Arzneimittel.
  • Die erfindungsgemässen Herstellungsverfahren werden nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen beschrieben.
  • 13eispiel 1 8-Chlor-4-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on iner siedenden Suspension von 37 g gepulvertem, wasserfreiem Kaliumcarbonat in 200 ml Dimethylformamid wird unter Rühren eine Lt,sung von 97 g 2-(3'-Brombutyrylamino)-5-chlor-diphenylamin in 200 ml Dimethylformamid innerhalb einer halben Stunde zugetropft -und anschließend zwei Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.
  • fach dem Abkühlen wird vom anorganischen Salzgemisch abgesaugt und das Lösungsmittel im Vakuum völlig abdestilliert. Der kristalline Rückstand wird mit wasser gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert.
  • Ausbeute: 59 g vom F. 167-168°C (78 % der Theorie) 2-(3'-Brombutyrylamino)-5-chlor-diphenylamin (F. 171-172OC, aus Alkohol) wird durch Umsetzung von 2-Amino-5-chlor-diphenylamin mit 3-Brombutyrylchlrid erhalten.
  • Beispiel 2 3-Methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on In 250 ml flüssigem Ammoniak werden 1,2 g Natrium gelöst und nach Zugabe einiger Kristalle von Eisen-3-nitrat bis zum Verschwinden der Blaufärbung gerührt. In die erhaltene Suspension von Natriumamid werden 17 g 2-(3'-Bromisobutyrylamino)-diphenylamin portionsweise eingetragen. Dann wird das Kältebad entfernt und der Ammoniak unter Rühren verdunstet. Der Kristalline Rückstand wird mit asser gewaschen und aus Essigsäureäthylester umkristallisiert.
  • Ausbeute: 10,5 g von F. 146-147°C (83 % der Theorie) 2-(3'-Bromisobutyrylamino)-diphenylamin (F. 98-99°C, aus Isopropylalkohol) vird durch Umsetzung von 2-Amino-dipehylamin mit 3-2romisobutyrylchlorid erhalten.
  • auf die in den Beispielen 1 und 2 besrietene Weise können folgende weitere Verbindungen hergestellt werden: 7-Chlor-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, B. 172-173°C (aus Essigsiureathylester) 8-Chlor-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, S. 128-129°C (aus Isopropylalkohol) 4-Methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, B. 130-131°C (aus Esigsäureäthylester) 7-Chlor-4-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 170-172°C (aus Alkohol) 4-Methyl-1-(4'-chlorphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 159-160°C (aus Isopropylalkohol) 3,3-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 151-152°C (aus Isopropylalkohol) 8-Chlor-3,3-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 132-133°C (aus Isopropylalkohol) 3,4-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 193-194°C (aus Alkohol) 8-Chlor-3,4-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 194-195°C (aus Alkohol) 4,4-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 146-147°C (Diisopropyläther) 8-Chlor-4,4-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 180-181°C (aus Diisopropyläther) Beispiel 3 8-Chlor-4,5-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 28,6 g 8-Chlor-4-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on wer an in 10 ml Dimethylformamid mit 18 g Methyljodid und 14 g wasserfreiem Kaliumcarbonat zwei Stunden auf dem siedenden Wasserbad gerührt. Das ReaktionsEemisch wird in 500 ml Wasser gegossen und mehrmals mit Äther extrahiert. Die wtherauszüge werden mit wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
  • Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der kristalline Rückstand aus Essigsäureäthylester umkristallisiert.
  • Ausbeute: 24,5 g vom F. 113-1140C (82 %. der Theorie) Auf die gleiche Weise können folgende Verbindungen hergestellt werden: 3,5-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 101-102°C (aus Diisoprolypäther) 7-Chlor-3,5-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 116-117°C (aus Isopropylalkohol) 8-Chlor-3,5-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, P. 151-152°C (aus Isopopylalkohol) 4,5-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 97-98°C (aus Äther) 7-Chlor-4,5-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazesin-2-on, B. 122-123°C (aus Diisopropyläther) 8-Chlor-3,3,5-trimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 191-192°C (aus Isopropylalkohol) 8-Chlor-3,4,5-trimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 116-1 170C (aus Isopropylalkohol) 5-Alkyl-4-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 108-109°C (aus Isopropylalkohol) 1-(4'-Chlorphenyl)-4,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on, F. 80-82°C (aus Petroläther)

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e U 1-Aryl-2,3,4, 5-tetrahydro-1H-l, 5-benzodiazepin-2-one gemäss Hauptpatent .............. (deutsche Patentanmeldung P 19 13 536. 5), dadurch gekennzeichnet, dass sie anstelle der in den Verbindungen des Hauptpatentes enthaltenen Gruppe -CH2-CH2 - in -3,4-Stellung des 7-Ringes die Gruppe -CR4R5-CR6R7- besitzen, worin ein oder zwei der Reste R4 bis R7 Methylgruppen und die übrigen Reste Wasserstoffatome darstellen.
    2.) 8-Chlor-4-methyl-1-pehnyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 3.) 3-Methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin 2-on 4.) 7-Chlor-3-methyl-1-pehnyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 5.) 8-Chlor-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzoddiazepin-2-on 6.) 4-Methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 7.) 7-Chlor-4-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 8.) 4-Methyl-1-(4'-chlorphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on 9.) 3,3-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 10.) 8-Chlor-3,3-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on 11.) 3,4-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 12.) ) 8-Chlor-3,4-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-1ß5-benzodiazepin-2-on 13.) 4,4-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 14.) 8-Chlor-4,4-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 15.) 8-Chlor-4,5-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 16.) 3,5-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 17.) 7-Chlor-3,5-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 18.) 8-Chlor-3,5-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 19.) 4,5-Dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzo diazepin-2-on 20.) 7-Chlor-4,5-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 21.) 8-Chlor-3,3,5-trimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 22.) 8-Chlor-3,4,5-trimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepibn-2-on 23.) 5-Alkyl-4-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 24.) 1-(4'-Chlorpehnyl)-4,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on 25.) Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one gemäss Hauptpatent ...............
    (deutsche Patentanmeldung P 19 13 536. 5), dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial Verbindungen der allgemeinen Formel II des Hauptpatentes in die Reaktion einsetzt, in denen die Gruppe -CH2-CH2- des Arylrestes durch die Gruppe -CR4R5 - CR6R7- ersetzt ist, worin ein oder zwei der Reste R4 bis R7 Methylgruppen und die übrigen Reste Wasserstoffatome darstellen.
    26.) Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in polaren aprotischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Dimethylformamid durchführt.
    27.) Verfahren nach Anspruch 25 und 26, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart halogenwasserstoffbindender Mittel wie Alkalicarbonaten durchführt.
    28.) Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Ccgenwart basischer Kondensationsmittel, beispielsweise mit Nabriumamid in flüssigem Ammoniak durchführt.
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