DE185601C - - Google Patents

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DE185601C
DE185601C DE1906185601D DE185601DA DE185601C DE 185601 C DE185601 C DE 185601C DE 1906185601 D DE1906185601 D DE 1906185601D DE 185601D A DE185601D A DE 185601DA DE 185601 C DE185601 C DE 185601C
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morphine
acetic anhydride
sulfuric acid
mixture
acid
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DE1906185601D
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
    • C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE Mp. GRUPPE
Zusatz zum Patente 175068 vom 24. Mai 1905.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Mai 1906 ab. Längste Dauer: 23. Mai 1920.
Im. Hauptpatent wurde gezeigt, daß bei Behandlung von Morphin in der Wärme mit einem Gemisch von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure, das vorher bis zum Verschwinden der Schwefelsäurereaktion erwärmt worden war, Triacetylmorphin entsteht, und zwar • scheint der dritte Acetylrest an eine Doppelbindung sich angelagert, also C-C-Addition stattgefunden zu haben.
Es wurde nun gefunden, daß Morphin und die im Hauptpatent aufgeführten Derivate nicht nur acetyliert, sondern auch sulfuriert werden, wenn sie mit einem Gemisch von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure mit der Vorsicht behandelt werden, daß die Temperatur sowohl beim Vermischen des Essigsäureanhydrids mit der Schwefelsäure als auch beim Eintragen der Essigsäureanhydridlösung des Morphins und seiner Derivate in das Gemisch nicht so hoch steigt, daß sich aus der Acetylschwefelsäure Sulfoessigsäure bildet.
Die so z. B. aus Morphin selbst entstandene Diacetylmorphinsulfosäure ist durch
Äther aus der Reaktionsmasse ausfällbar. In diesem Zustande ist sie leicht löslich in Wasser, in der Wärme auch in Alkohol, und wird aus der alkoholischen Lösung durch Äther pulverig wieder ausgefällt. Dieses Pulver ist jetzt nicht mehr löslich in Wasser oder Alkohol, leicht löslich dagegen in Alkalien. Durch Säuren wird aus dieser alkalischen Lösung die Sulfosäure in feinen, büschelförmig gruppierten Nädelchen wieder abgeschieden. Dieselben schmelzen bei 280° noch nicht.
Die saure Lösung gibt mit Kaliufnquecksilberjodid und Jod-Jodkalium, ebenso mit Gerbsäure keine Fällung.
Durch Einführung der Sulfogruppe in ein physiologisch wirksames Molekül wird dieses im allgemeinen in seiner Giftigkeit stark reduziert. Ein Gleiches ist bei dem Morphin der Fall. Die neuen Körper sollen daher als Morphin - Ersatzmittel therapeutisch Verwen-r dung finden.
Beispiel: Es wird 1 kg Morphin in 3 1 Essigsäureanhydrid gelöst und in diese Lösung eine Mischung von 8 1 Essigsäureanhydrid und 500g Schwefelsäure von.100 Prozent mit der Vorsicht eingetragen, daß die Temperatur nicht über 25 ° steigt. Zur Isolierung gießt man das Reaktionsprodukt in viel Äther, durch welchen die Diacetylmorphinsulfosäure als weißes Pulver mit den oben angeführten Eigenschafften gefällt wird.
An Stelle von Morphin können dessen Alkyl -, Acyl - oder Alkylacylderivate verwendet werden. Die Isolierung erfolgt stets in gleicher Weise.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des durch Patent 175068 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man, zwecks Darstellung von Sulfosäuren acetylierter Morphine, Morphin, dessen Monoalkyl-, Mono- bezw. Diacyl- oder Alkylacylderivate mit einem Gemisch von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure bei so niedrigen Temperaturen behandelt, daß noch keine Sulfoessigsäure gebildet wird.
DE1906185601D 1905-05-24 1906-05-02 Expired DE185601C (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE175068T 1905-05-24
DE185601T 1906-05-02

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DE185601C true DE185601C (de) 1907-05-25

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ID=31716523

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DE1906185601D Expired DE185601C (de) 1905-05-24 1906-05-02

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