DE185601C - - Google Patents
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- DE185601C DE185601C DE1906185601D DE185601DA DE185601C DE 185601 C DE185601 C DE 185601C DE 1906185601 D DE1906185601 D DE 1906185601D DE 185601D A DE185601D A DE 185601DA DE 185601 C DE185601 C DE 185601C
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- morphine
- acetic anhydride
- sulfuric acid
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- acid
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE Mp. GRUPPE
Zusatz zum Patente 175068 vom 24. Mai 1905.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Mai 1906 ab. Längste Dauer: 23. Mai 1920.
Im. Hauptpatent wurde gezeigt, daß bei Behandlung von Morphin in der Wärme mit
einem Gemisch von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure, das vorher bis zum Verschwinden
der Schwefelsäurereaktion erwärmt worden war, Triacetylmorphin entsteht, und zwar
• scheint der dritte Acetylrest an eine Doppelbindung sich angelagert, also C-C-Addition
stattgefunden zu haben.
Es wurde nun gefunden, daß Morphin und die im Hauptpatent aufgeführten Derivate
nicht nur acetyliert, sondern auch sulfuriert werden, wenn sie mit einem Gemisch von
Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure mit der Vorsicht behandelt werden, daß die Temperatur
sowohl beim Vermischen des Essigsäureanhydrids mit der Schwefelsäure als auch beim Eintragen der Essigsäureanhydridlösung
des Morphins und seiner Derivate in das Gemisch nicht so hoch steigt, daß sich aus der Acetylschwefelsäure Sulfoessigsäure
bildet.
Die so z. B. aus Morphin selbst entstandene Diacetylmorphinsulfosäure ist durch
Äther aus der Reaktionsmasse ausfällbar. In diesem Zustande ist sie leicht löslich in
Wasser, in der Wärme auch in Alkohol, und wird aus der alkoholischen Lösung durch
Äther pulverig wieder ausgefällt. Dieses Pulver ist jetzt nicht mehr löslich in Wasser
oder Alkohol, leicht löslich dagegen in Alkalien. Durch Säuren wird aus dieser alkalischen
Lösung die Sulfosäure in feinen, büschelförmig gruppierten Nädelchen wieder abgeschieden. Dieselben schmelzen bei 280°
noch nicht.
Die saure Lösung gibt mit Kaliufnquecksilberjodid und Jod-Jodkalium, ebenso mit Gerbsäure
keine Fällung.
Durch Einführung der Sulfogruppe in ein physiologisch wirksames Molekül wird dieses
im allgemeinen in seiner Giftigkeit stark reduziert. Ein Gleiches ist bei dem Morphin
der Fall. Die neuen Körper sollen daher als Morphin - Ersatzmittel therapeutisch Verwen-r
dung finden.
Beispiel: Es wird 1 kg Morphin in 3 1 Essigsäureanhydrid gelöst und in diese Lösung
eine Mischung von 8 1 Essigsäureanhydrid und 500g Schwefelsäure von.100 Prozent
mit der Vorsicht eingetragen, daß die Temperatur nicht über 25 ° steigt. Zur Isolierung
gießt man das Reaktionsprodukt in viel Äther, durch welchen die Diacetylmorphinsulfosäure
als weißes Pulver mit den oben angeführten Eigenschafften gefällt wird.
An Stelle von Morphin können dessen Alkyl -, Acyl - oder Alkylacylderivate verwendet
werden. Die Isolierung erfolgt stets in gleicher Weise.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 175068 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man, zwecks Darstellung von Sulfosäuren acetylierter Morphine, Morphin, dessen Monoalkyl-, Mono- bezw. Diacyl- oder Alkylacylderivate mit einem Gemisch von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure bei so niedrigen Temperaturen behandelt, daß noch keine Sulfoessigsäure gebildet wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE175068T | 1905-05-24 | ||
DE185601T | 1906-05-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE185601C true DE185601C (de) | 1907-05-25 |
Family
ID=31716523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1906185601D Expired DE185601C (de) | 1905-05-24 | 1906-05-02 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE185601C (de) |
-
1906
- 1906-05-02 DE DE1906185601D patent/DE185601C/de not_active Expired
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