DE1811410A1 - Konzentrierte waessrige Loesungen des Kaliumsalzes der alpha-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsaeure sowie Verfahren zur Herstellung der konzentrierten Loesungen - Google Patents

Konzentrierte waessrige Loesungen des Kaliumsalzes der alpha-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsaeure sowie Verfahren zur Herstellung der konzentrierten Loesungen

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DE1811410A1 DE19681811410 DE1811410A DE1811410A1 DE 1811410 A1 DE1811410 A1 DE 1811410A1 DE 19681811410 DE19681811410 DE 19681811410 DE 1811410 A DE1811410 A DE 1811410A DE 1811410 A1 DE1811410 A1 DE 1811410A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
26, Nov, 1968
Pttent-Abtcilung
ST/Cz
Konzentrierte wässrige Lösungen des Kaliumsalzes der oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure sowie Verfahren zur Herstellung der konzentrierten Lösungen
Die vorliegende Erfindung "betrifft konzentrierte wässrige Lösungen des Kaliumsalzes der öC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (nachfolgend kurz 2,4-DP-Säure genannt), wobei das Salz teilweise ersetzt sein kann durch das Natriumsalz der 2,4-DP-Säure, das Kaliumsalz oder das Natriumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure (nachfolgend kurz MCPA-Säure genannt). Darüber hinaus betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser konzentrierten wässrigen Lösungen.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man wässrige Lösungen von Salzen der 2,4-DP-Säure als Herbizide verwenden kann. Diese herbiziden Mittel haben inzwischen eine weltweite Bedeutung erlangt.
In der Praxis werden wässrige Lösungen der Salze der 2,4-DP-Säure, insbesondere aber das Kaliumsalz dieser Säure, verwendet, wobei die Konzentrationen bis maximal 570 g Salz pro kg Lösung reichen.
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Le A IT 886 -T-
Solche konzentrierten wässrigen lösungen haben den Vorteil, · daß sie sehr einfach hergestellt werden können, -weil keine Trocknung der feucht anfallenden Säure notwendig ist. Außerdem können sie in besonders einfacher Weise und besonders schnell mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration verdünnt werden.
Nachteilig ist bei diesen wässrigen Lösungen, daß sie noch nicht konzentriert genug sind und deshalb beim Transport ein zu hohes Gewicht, bezogen auf den Wirkstoff, haben. Außerdem sind diese lösungen oft nicht ausreichend kältestabil.
Weiterhin ist bekanntgeworden, daß man die Salze der MCPA-Säure, besonders aber das Natriumsalz, als Herbizide verwenden kann. Auch dieses Herbizid hat inzwischen eine weltweite Bedeutung erlangt. ι
Das Natriumsalz der MCPA-Säure wird in fester Formulierung Wß in den Handel gebracht. Dabei reicht der Salzgehalt bis zu 890 g Salz pro kg Herbizid.
Die Alkalisalze der 2,4-DP-Säure sind stark hygroskopisch, so daß deren "Verwendung in fester Form für die Praxis entfällt.
Solche festen Formulierungen haben den Vorteil, daß sie einen • sehr hohen Anteil an Wirksubstanz enthalten9 so daß sie miT ein sehr geringes Transportgewicht, bezogen auf den Wirkstoff, aufweisen. Außerdem sind sie -selbstverständlich kältes-tabil.
009826/2 nV ΒΑΟΟΒ,ο,να,
Nachteilig ist bei diesen Festformulierungen, daß die Her-stellung aufwendiger ist, weil das Produkt zunächst getrocknet v/erden muß. Weiterhin ist nachteilig, daß sie sich nicht so einfach wie wässrige Formulierungen mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration verstrecken lassen.
Es besteht also ein technisches Bedürfnis, sehr konzentrierte wässrige Lösungen der Salze der 2,4-DP-Säure und der MCPA-Säure herzustellen, die die Vorteile der weniger ^ konzentrierten wässrigen Lösungen einerseits und der Pestformulierungen andererseits in sich weitgehend vereinigen.
Versucht man nun, konzentrierte wässrige Lösungen des Kalium- salzes der 2,4-DP-Säure herzustellen, indem man konzentrierte wässrige Kalilauge vorlegt und die in Wasser unlösliche 2,4-DP-Säure einträgt, so zeigt sich,daß man trotz intensiven Rührens nur ein inhomogenes Gemisch erhält. Die eingetragene Säure überzieht sich mit einer zähflüssigen, schleimigen Masse, die sich von der Kalilauge absondert. % Es gelingt auch mit einem hohen technischen Aufwand nicht, auf diese Weise homogene, hochkonzentrierte wässrige Lösungen des Kaliumsalzes der 2,4-DP-Säure herzustellen. Daraus müßte der Schluß gezogen werden, daß solche hochkonzentrierten Lösungen nicht existenzfähig sind.
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Es wurde nun gefunden, daß man 1811410
konzentrierte wässrige lösungen des Kaliumsalzes derßC-(2,4-Dichiorphenoxy)-propionsäure, die einen pH-Wert von 7 bis 12 aufweisen und pro kg Lösung mindestens 600 g Kaliumsalz der cC-(2,4-Dichiorphenoxy)-propionsäure enthalten, wobei bis zu 50 Gewichtsprozent des Kaliumsalzes der cC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch das Natriumsalz der cC-(2,4-Dichiorphenoxy)-propionsäure, das Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure und/oder das Natriumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure ersetzt sein können,
erhält, wenn man
feste c6-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, die gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozent Wasser enthält, vorlegt und Kaiiumhydroxid, das gegebenenfalls in Wasser gelöst ist, gegebenenfalls unter Zugabe weiteren Wassers bis zur Neutralisation zugibt und dabei die Mengen an Säure und Base einerseits und Wasser andererseits so bemißt, daß eine Mindestkonzentration von 600 g des Kaliumsalzes der of-(2,4-Dichiorphenoxy)-propionsäure pro kg lösung erreicht wird, wobei ein solcher Teil dero^-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure ersetzt und ein solcher Teil des Kaliumhydroxids durch Natriumhydroxid ersetzt werden kann, daß bis zu 50 Gewichtsprozent des Kaliumsalzes derOC-(2,4-Dichiorphenoxy)-propionsäure durch das Natriumsalz der oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, das Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure und/ oder das Natriumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure ersetzt sind.
Aus Zweckmäßigkeitsgründen und insbesondere im Hinblick auf eine eindeutige Bezugsgröße werden alle Gewichtsverhältnisse auf die als Endprodukt erhältliche lösung bezogen.
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Ea ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß es möglich ist, hochkonzentrierte -wässrige Lösungen des Kaliumsalzes der 2,4-DP-Säure herzustellen, wenn man die Säure vorlegt und konzentrierte v/ässrige Kalilauge zugibt, weil es andererseits nicht möglich ist, diese Lösungen zu erhalten, wenn man die Kalilauge vorlegt und die feste Säure einträgt.
Besonders überraschend ist, daß die hochkonzentrierten wässrigen Lösungen nicht auskristallisieren, sondern vollständig homogen bleiben, wenn sie abgekühlt werden. Daraus ™ resultiert eine überraschende Kältestabilität.
Untersucht man die Möglichkeit der Lösungsherstellung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren genauer, so ergibt sich folgendes. Legt man konzentrierte Kalilauge vor und gibt die 2,4-DP-Säure hinzu, so erhält man ein Dreistoffsystem mit den Komponenten Kaiiumhydroxid, Kaliumsalz der 2,4-DP- ; Säure und Wasser. Das gebildete Kaliumsalz der 2,4-DP-Säure ist in der konzentrierten Kalilauge nahezu unlöslich und ^j
trennt sich in schleimiger Form von der Kalilauge ab. Gleichzeitig umhüllt es die Säureteilchen, so daß eine weitere Neutralisation nicht vonstatten gehen kann. Das Dreistoffsystem Kaliumhydroxid, Kaliumsalz der 2,4-DP-Säure und Wasser ist also zweifellos nicht in allen Konzentrationsverhältnissen unbeschränkt mischbar. Es besteht bei hoher Alkalikonzentration eine Mischungslticke.
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(? . 1111410
Legt man jedoch die1 2,4-DP-Säure vor und gibt wässrige Kalilauge hinzu, so', entsteht ein Dreistoff system mit den Komponenten 2,4-DP-Säure, Kaliumsalz der 2,4-DP-Säure und Wasser, Überrasehendeiweise bildet dieses System pinß homogene Mischung, Eine Misehungslüc^e besteht nicht,
Als Ausgangsstoffe werden die. fqlgenden Produkte? verwendjet 2,4-I)P-SaUrS1 en^wßdß^ gis trockene Säure o§e^ §§ΡΨ 4-!*- feuchter Form, so wie sie bei der $eehnisGhen IJers^ellung anfällt, Diese technische Säure enthält im al|gemfinfn 5 bis 30 Gewichtsprozent V/asser? iFor^u^sweise IG) bip 2p Gewichtsprozent,
Die MQPA-Säure Jcann ebenfalls in trqclcener form eingfsetzt werden, vorzugsweise aber in technischer Form, wie sie bei, der großtechnischen Herstellung, erhalten wird, Sie enthält in diesem Zustand etwa 5 bis 40 Gewichtsprozent Wasser, vorzugsweise 10 bis 20 GewichtsprQzeiit.
Das Kaliumhydroxid kann in fester Form eingesetzt werden, wird -jeäo-pn zweclpäßigerweise in Form einer wässrigen lösung verwendet, Sie eathalt etwa 40 bis 60 Gewichtsprozent Ka|ittmhydroxid,
Das Natriumhydroxid kann ebenfalls in fester Form verwendet werden. Zweckmäßigerweise benutzt mn auch hier w䧧fige lösungen des liatriumhydroxids, die etwa 40 bl§ j6€ Prozent Natriumhydroxid enthalten^
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Wie bereits oben angegeben worden ist, kann die 2,4-DP-Säure bis zu einem gewissen Maß durch MCPA-Säure und das Kaliuinhydroxid bis zu einem gewissen Maß durch Natriumhydroxid ersetzt werden. Die Grenze liegt so, daß 50 io des Kaliumsalzes der 2,4-DP-Säure in der konzentrierten Lösung durch das Uatriumsalz der 2,4-DP-Säure, das Kaliumsalz der MCPA-Säure und/oder das Uatriumsalz der MCPA-Säure ersetzt sein können.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen hochkonzentrierten wässrigen lösungen des Kaliumsalzes der 2,4-DP-Säure kann || nach verschiedenen Ausführungsformen vorgenommen werden. Allen Ausführungsformen ist jedoch gemeinsam, daß man 2,4-BP-Säure mit Wasser und lauge Über das Dreistoffsystem 2,4-DP-Säure/Wasser/2,4-DP-Salz in homogener Phase neutralisiert.
1) Es ist möglich, die Saure gegebenenfalls im feuchten Zustand vorzulegen und wässrige Kalilauge, gegebenenfalls unter Zugabe von wässriger Natronlauge, bis zur ^ Neutralisation zuzusetzen. Schon nach Zusatz einer sehr geringen Menge an Lauge entsteht eine klare Lösung.
2) Es ist auch möglich, die Säure gegebenenfalls im festen Zustand vorzulegen und Wasser einerseits sowie Kaliumhydroxid bzw. Kaliumhydroxid und Hatciumhydroxid in trockener Form andererseits zuzugeben.
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3) Schließlich kann man auch die Säure gegebenenfalls in feuchtem Zustand vorlegen und einerseits wenig Wasser und andererseits eine hochkonzentrierte Kalilauge bzw. Kalilauge und Natronlauge zugeben.
Die Herstellung der konzentrierten wässrigen Lösungen erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 20 und 12O0C, vorzugsweise zv/ischen 50 und 900C.
Die hochkonzentrierten wässrigen Lösungen enthalten zv/ischen 600 und 850 g Salz pro kg Lösung, vorzugsweise zwischen 650 und 800 g Salz pro kg Lösung.
Bei einem Salzgehalt zwischen 600 und 65o g/kg Lösung sind die Lösungen dünnflüssig, bei einem Salzgehalt zwischen 650 und 700 g viskos und bei einem Salzgehalt zv/ischen 700 und 850 g pastenartig.
Die Kältestabilität dieser wässrigen Lösungen ist für die Praxis vollkommen ausreichend. Selbst bei Temperaturen von -200C tritt keine Entmischung der Lösungen, z. B. durch Auskristallisieren der Salze, ein.
Die Lösungen sollen zweckmäßigerweise auf einen pH-Wert zwischen 7 und 12 eingestellt werden. Auf diese Weise will man vermeiden, daß bei Verwendung von saurem Wasser zur Verdünnung der Konzentrate ein pH-Wert von 7 unterschritten wird und dann gegebenenfalls Säure ausfällt, die die Düsen der Spritzgeräte verstopfen könnte.
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Weiterhin kann es zweckmäßig sein, diesen Lösungen Enul- gatoren oder Dispergiermittel der üblichen Art in Mengen von 0,5 "bis 5 Gewichtsprozent zuzusetzen. Auf diese Weise will man vermeiden, daß bei Verwendung sehr harten Wassers zur Verdünnung der Konzentrate sich das Calziumsalz der 2,4-DP-Säure abscheidet.
Die erfindungsgemäßen hochkonzentrierten v/ässrigen Lösungen weisen eine Reihe von Vorteilen auf. Sie sind in besonders einfacher Weise herzustellen, v/eil die" feucht anfallende 2,4-DP-Säure bzw. MCPA-Säure direkt verwendet werden kann. % Sie sind als wässrige Konzentrate besonders einfach mit Wasser auf die gewünschten Endkonzentrationen verstreckbar.
Wegen ihrer sehr hohen Konzentration enthalten sie nur geringe Mengen Ballaststoffe. Das Transportgewicht ist also niedrig, bezogen auf den Wirkstoffgehalt.
Schließlich können die Konzentrate sehr einfach filtriert werden, womit eine Garantie vorhanden ist, daß sie keinerlei feste Stoffe enthalten, die zu Düsenverstopfungen M führen könnten.
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Beispiel 1 ' ήφ ,-.. ^:;.......
In einer Rührapparatur werden 48 g 2?.4-DP^Säure mit einem · Wassergehalt von ca. 4 5? vorgelegt und?frei Raumtemperatur beginnend, unter Rühren 5O$ige Wässrige technische Kalilauge eingetropft. Nacn Zusatz yon ca. 10 bis 15 g Kalilauge ist der Kolbeninhalt flüssig und reagiert nach Zugabe von insgesamt 21,8, g Kalilauge neutral. Infolge Auftretens von Neutralisationswärme hat sich der Ansatz dabei auf 1JQ0Q erwärmt und geht beim A^Mihl.en auf Raumtemperatur in eine pastenartige, weiche, in wasser'lösliche Masse über. Die Gehaltsbestimmung ergibt eine Konzentration von 787 g 2,4-DP-rKaliumsalz/kg Lögung..
Beispiel 2
946 g 2,4-DP-Säure mit einem Wassergehalt von ca. 13 $ werden vorgelegt und wie in Beispiel 1 beschrieben mit 5O$iger Kalilauge versetzt. Nach Zugabe vpn insgesamt 396 g lauge ist unter Temperaturerhöhung auf 75% ein pH-Wert von 11 erreicht. Die lösung wird filtriert, pip Formulierung mit i $ eines technischen Emulgators versetzt und hat bei· der analytischen Bestimmung einen Gehalt von 700 g 2,4-DP-Kaliumsalz/kg Lösung (D2O0 1.3648). Die lösung bleibt im Lagerversuch bei -20eQ absolut stabil.
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Beispiel 3 '41
Eine Mischung aus 650 g feuchter 2,4-DP-Säure (Wassergehalt ca. 12 fo) und 228 g MGPA-Säure (Wassergehalt ca. 15 i°) wird, wie in Beispiel 2 beschrieben, bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 11 mit 394 g 5O$iger wässriger technischer Kalilauge versetzt, wobei die Temperatur auf 85°C ansteigt. Nach Zugabe von 1 $ eines Emulgators und Filtration entsteht eine einwandfreie wasserlösliche Formulierung, die auch bei -20 C keine Kristallisation zeigt. D20O 1.3572. Die Gehaltsbestimmung ergibt 670 g 2,4-DP/ MCPA-K-Salz/kg lösung. ™
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Claims (6)

Patentansprüche ' · ' . · *.
1) Konzentrierte wässrige Lösungen des Kaliumsalzes der oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösungen einen pH-Wert von 7.bis 12 aufweisen und pro kg Lösung mindestens 600 g Kaliumsälz der oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure enthalten, wobei bis zu 50 Gewichtsprozent des Kaliumsalzes der<£-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch das ITatriumsalz der oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, .das Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure und/oder das ITatriumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure ersetzt sein können,
2) Konzentrierte wässrige Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß. sie zwischen 650 und 800 g der genannten Salze pro kg Lösung enthalten,
3) Konzentrierte wässrige Lösungen des Kaliumsalzes der 0C-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösungen einen pH-Wert von 7 bis 12 aufweisen und pro kg Lösung 650 bis 800 g Salz enthalten und 10 bis 40 Prozent des Kaliumsalzes der öC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch das liatriumsalz der cC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure ersetzt •sind.
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4) Konzentrierte wässrige Lösungen des Kaliumsalzes der cC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, dadurch gekennzeichnet, daß die lösungen einen pH-Wert von 7 "bis 12 aufweisen und pro kg lösung 650 bis 800 g Salz enthalten und 10 bis 40 Prozent des Kaliumsalzes der aC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch das Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure ersetzt sind.
5) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wässrigen lösungen des Kaliumsalzes der oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man feste %
of-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, die gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozent Wasser enthält, vorlegt und Kaliumhydroxid, das gegebenenfalls in Wasser gelöst ist, gegebenenfalls unter Zugabe weiteren Wassers bis zu einem pH-Wert von 7 bis 12 zugibt und dabei die Mengen an Säure und Base einerseits und die Menge an Wasser andererseits so bemißt, daß eine Mindestkonzentration von 600 g des Kaliumsalzes der oC-{2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure pro kg lösung erreicht wird, wobei ein solcher Teil der M
oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure ersetzt und ein solcher Teil des Kaliumhydroxids durch Natriumhydroxid ersetzt werden kann, daß bis zu 50 Gewichtsprozent des Kaliumsalzes der o£"-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch das Natrium3alz der of-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, das Kaliumsalz der 2-Methyl~4-chlorphenoxy-essigsäure und/oder das Natriumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure ersetzt sind.
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6) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wässrigen lösungen des Kaliumsalzes der c6-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, dadurch, gekennzeichnet, daß man feste cC-{2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure mit einem Wassergehalt •von bis zu 30 $ vorlegt und eine wässrige konzentrierte Kaliumhydroxidlösung bis zu einem pH von 7 bis 12 zugibt und dabei die Mengen an Säure und Base einerseits und an Wasser andererseits so bemißt, daß eine Kindestkonzentrat ion von 600 g des Kaliumsalzes der oO-(2,4-Dichlorphenoxy) -propionsäure pro kg Lösung erreicht wird, wobei ein solcher Teil der o£-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure ersetzt und ein solcher Teil des Kaliumhydroxids durch Natriumhydroxid ersetzt werden kann, daß bis zu 50 Gewichtsprozent des Kaliumsalzes der oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure durch das Natriumsalz der oC-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, das Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure und/oder das Natriumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure ersetzt sind.
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