DE2615715C3 - Verfahren zur Herstellung von Rhodanwasserstoffsäure und Hexamethylentetramin enthaltenden, veterinärmedizinischen Trockenpräparaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Rhodanwasserstoffsäure und Hexamethylentetramin enthaltenden, veterinärmedizinischen TrockenpräparatenInfo
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Description
Hexaniethylentelraminrhodanid wird in der Veterinärmedizin
seit langem zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt. Ferner ist bekannt, daß es auch
ausgeprägte mykozide Wirkung besitzt und sich daher /.. B. zur Bekämpfung des Schimmelpilz und Hefebefalls
von Tierfutter eignet; vgl. DE-OS 22 43 982.
Hexamethylentetraminrhodanid entsteht beim Versetzen von konzentrierten wäßrigen Lösungen von
Hexamethylentetramin mit der äquivalenten Menge Rhodanwasserstoff. Eine Alisführungsform dieses Verfahrens
besteht darin, Hexamethylentetraminrhodanid aus wäßrigen Lösungen von Hexamethylentetramin,
Ammoniumrhodanid und Salzsäure herzustellen.
Rhodanwasserstoff ist jedoch in wäßriger Lösung sehr instabil; bereits ab einer Konzentralion von 6%
tritt Zersetzung ein. Außerdem reagiert das Hexamethylentetraminrhodanid in Gegenwart von Wasser
mit freier Rhodanwasserstoffsäure unter Bildung von Ammoniumrhodanid neben unverändertem Hexamethylentetramin
und Formaldehyd. Auch reines Hexamethylentetraminrhodanid zersetzt sich beim Erwärmen
in wäßriger Lösung und bei längerem Einwirken von Luftfeuchtigkeit langsam unter Abspaltung von
Ammoniumionen.
Zur Behebung der genannten Nachteile ist in der DE-PS 8 12 912 ein Verfahren beschrieben, bei dem
durch Umsetzen von Hexamethylentetramin, Ammoniumrhodanid und Schwefelsäure in organischen Lösungsmitteln,
z. B. Methanol oder Äthanol, ein stabiles Gemisch aus Hexamethylentetraminrhodanid und Ammoniumsulfat
hergestellt wird. Die stabilisierende Wirkung von Ammoniumsulfat macht sich selbst noch
bei Verwendung eines wäßrig Reaktionsmediums bemerkbar; vgl. DE-PS 8 60 052. Hierbei entsteht ein
haltbares Doppelsalz der Formel
(C6H12N4 · HSCN)2 · (NH4J2SO4.
In der DE-PS 8 81040 ist eine Abwandlung der
vorstehenden Verfahren beschrieben, bei der anstelle des Ammoniumrhodanids ein Erdalkalimetallrhodanid
eingesetzt wird, so daß bei der Umsetzung ein unlösliches Erdalkalimetallsulfat ausfällt. Das klare
Filtrat wird durch Anwendung eines Hexamethylentetraminüberschusses
(Hebung des pH-Werts) stabilisiert und kann in dieser Form direkt als Injektionslösung
verwendet werden.
Der Aufarbeitung wäßriger Reaktionslösungen, die das Hexamethylentetrarhodanid enthalten, steht jedoch
weiterhin im Wege, daß sich das Produkt beim Eindampfen und Trocknen bei erhöhter Temperatur
unter Slidung von Ammoniumsalzen zersetzt. Reine Produkte entstehen nur bei der Ausfällung in Alkoholen
bei niedrigen Temperaturen.
In der Praxis ist man daher bisher auf die Isolierung
ίο des Hexamethylentetraminrhodanids als Doppelsalz,
z. B. mit Ammoniumsulfat oder Ammoniumphosphat, angewiesen. Die so hergestellten technischen Produkte
sind jedoch wenig beständig und verklumpen auf Grund ihrer hygroskopischen Eigenschaften beim Lagern an
der Luft.
Aus der DE-OS 22 43 982 sind Hexamethylentetraminrhodanid enthaltende mykozide Mittel bekannt. Für
deren Herstellung ist kein besonderes Herstellungsverfahren angegeben, so daß sie in üblicher Weise, d. h.
durch einfaches Mischen der Komponenten der Mittel, erfolgt. Derart erhaltene Hexamethylentetraminrhodanid
enthaltende Präparate neigen aber bereits bei ihrer Herstellung, insbesondere bei der Trocknung, zur
Zersetzung. Diese niedrige Temperaturbeständigkeit besteht auch beim fertigen Präparat. Hinzu kommt, daß
solche Präparate (auch ohne Einwirkung höherer Temperatur) nicht lagerstabil sind, da sie durch
Einwirken von Luftfeuchtigkeit verklumpen und sich unter Abspaltung von Ammoniumionen allmählich
jo zersetzen.
Der Erfindung liegt damit die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Rhodanwasserstoffsäure
und Hexamethylentetramin enthaltenden Präparaten zu schaffen, die sich auch bei längerer
η Lagerung nicht zersetzen und selbst bei hoher Luftfeuchtigkeit nicht verklumpen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Reaktionslösungen aus Hexamethylentetramin, Rhodaniden
und Säure in Gegenwart von Trägerstoffen ohne •in nennenswerte Zersetzung trocknen lassen.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den Patentansprüchen gekennzeichnete Verfahren.
Die Trocknung erfolgt erfindungsgemäß durch
Sprühtrocknen, wobei die Lufteinlaßtemperatur 150 bis
4s 200°C und die Luftauslaßtemperatur 50 bis 1000C,
vorzugsweise etwa 800C, beträgt. Überraschenderweise
zersetzt sich das Hexamethylentetraminrhodanid bei diesen Temperaturen kaum. Dies ist umso weniger zu
erwarten, als durch die Anwesenheit von Säure in dem
so zu trocknenden Gemisch auch Rhodanwasserstoffsäure vorliegt, welche eine Zersetzung fördern müßte.
Außerdem ist bekannt, daß sich Hexamethylentetramin bei der sauren Hydrolyse leicht unter Bildung von
Formaldehyd spaltet (vgl. Bayer, Lehrbuch der Organischen Chemie (1963), S. 150).
Als Trägerstoffe eignen sich solche physiologisch verträglichen Substanzen, die Wasser binden können,
ohne nennenswerte Strukturänderung zu zeigen, und die sich gegenüber Hexamethylentetramin und Rhodabo
niden im wesentlichen inert, verhalten. Beispiele für verwendbare Trägerstoffe sind Polysaccharide, wie
insbesondere native Stärke, aber auch mikrokristalline Cellulose, sowie Cellulosederivate, wie Carboxymethyl-
und Carboxyäthylcellulose und deren Salze, Trockenb5
produkte aus Milch, wie Magermilchpulver, Trockenprodukte aus Molkeerzeugnissen, wie Süß- und
Sauermolkepulver, teilentzuckerte und/oder teilentmineralisierte Süß- und Sauermolkepulver, Caseine,
Caseinate und Milchzucker. Die Trockenprodukte aus Milch oder Molke, Milchzucker, Casein und Caseinaten
können in trockener Form oder in Konzentratform in das Reaktionsgemisch eingesetzt werden. Ferner
können anorganische physiologisch verträgliche Trägerstoffe, wie Kieselsäure, Kieselerden, wie Silikate,
Bentonit und Aluminiumhydroxid, verwendet werden. Der Trägerstoff kann in einer Menge von 10 bis 60%,
vorzugsweise 30 bis 50%, bezogen auf die Gesamtmasse, verwendet werden.
Neben den Trägerstoffen können der Reaktionslösung und/oder dem getrockneten Präparat andere
übliche Zusatzstoffe zugemischt werden, z. B. Mineralsalze, wie Vitamine, Geschmacksstoffe und/oder Füllstoffe.
Die im Verfahren der Erfindung eingesetzten Alkali oder Erdalkaümetallrhodanide sind Natrium-, Kalium-,
Magnesium- und Calciumrhodanid. Als weiteres Rhodanid kommt Ammoniumrhodanid in Frage.
Als Säuren werden z. B. Mineralsäuren, wie Salzsäure,
Schwefelsäure und Phosphorsäure, oder organische Säuren, wie Milchsäure, Ameisensäure, Citronensäure,
Essigsäure oder Propionsäure, verwendet. Die bevorzugte anorganische Säure ist Phosphorsäure. Als
organische Säure kann auch eine durch Behandlung mit einem Kationenaustauscher in der Säureform gesäuerte
Molke oder ein gesäuertes Molkederivat verwendet werden. Beispiele für Molkederivate sind entsprechende
Konzentrate, entzuckerte Konzentrate sowie Restflüssigkeiten von der Ultrafiltration.
Das Molverhältnis von Hexamethylentetramin zu Alkali- oder Erdalkalimetallrhodanid beträgt im allgemeinen
0,8 : 1 bis 1,5 :1, vorzugsweise 1 : 1 bis 1,2 : I.
Das Äquivalentverhältnis von Säure zu Alkali- oder Erdalkalimetallrhodanid beträgt im allgemeinen 0,9 : 1
bis 1,1:1, insbesondere 1:1. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches soll 5 nicht unterschreiten.
Es ist auch möglich, mit milcheigenen Säuren zu arbeiten. Hierzu werden Molkekonzentrate aus Sauermolke
oder teilentzuckerte Sauermolke durcli Ionenaustausch von Kationen befreit, so daß die milcheigenen
Säuren, z. B. Salzsäure, Phosphorsäure, Citronensäure und Milchsäure, freigesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß die bei bekannten Verfahren erforderliche und
umständliche Aufarbeitung und Isolierung des Hexamethylentetraminrhodanids
entfällt. Auch findet keine nennenswerte Zersetzung des Hexamethylentetraminrhodanids
bei der Trocknung statt. Hierbei übt offenbar der Trägerstoff eine stabilisierende Wirkung aus. Die
erhaltenen Präparate sind lagerstabil und besitzen ausgeprägte keimtötende Wirkung.
Die erfindungsgemäß hergestellten Präparate können in der Veterinärmedizin direkt als bakterizide und
mykozide Mittel, z. B. als entsprechende Zusätze zu Futtermitteln, verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Herstellung eines Trockenpräparats aus Hexamethylentetramin, Kaliumrhodanid, Phosphorsäure und Stärke:
In einen Rührbehälter werden 715 kg Wasser gegeben und iOOkg Hexamethylentetramin sowie
693 kg Kaliumthiocyanat bis zur völligen Lösung eingerührt Dann werden 35 kg 85prozentiger Phosphorsäure
langsam eingerührt, wobei darauf geachtet wird, daß der pH-Wert nicht oder nur kurzzeitig unter 5
absinkt. Dann wird weitergerührt, bis sich ein konstanter pH-Wert zwischen 5 und 6 einstellt.
Sofern Erwärmung eintritt (was möglichst vermieden
Sofern Erwärmung eintritt (was möglichst vermieden
ίο werden soll), wird die Lösung unter 300C gekühlt und
dann mit 178,6 kg nativer Stärke versetzt. Die erhaltene
viskose Flüssigkeit wird sprühgetrocknet. Dabei entsteht ein rein weißes Pulver mit einem Rhodanid-Gehalt
von 11,4%.
Herstellung eines Trockenpräparats wie unter Beispiel 1, aber mit Schwefelsäure anstatt Phosphorsäure:
Anstatt Phosphorsäure wird eine äquivalente Menge halbkonzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Die
Sprühtrocknung liefert ebenfalls ein weißes Präparat.
a) Vergleichsversuch
Haltbarkeitsvergleich zwischen einem technischen Hexamethylentetraminrhodanid-Ammoniumsulfat-Komplex
und dem erfindungsgemäß hergestellten Präparat aus Beispiel 1:
Die Präparate werden offen in einer Atmosphäre von 80% bzw. G0% relativer Luftfeuchte (r. F.) gelagert. Das
Handelsprodukt ist nach einer Woche bei 80% r. F. eine zerfließliche Masse geworden; bei 60% r. F. bilden sich
Klumpen. Das erfindungsgemäße Produkt zeigt bei 80% r. F. nur geringe Verklumpungsneigung. Die Klumpen
sind unter leichtem Druck wieder zu einem Pulver zerstoßbar. Bei 60% r. F. ist praktisch keine Verklumpung
festzustellen.
Derselbe Versuch wird mit Präparaten durchgeführt, die in Polyäthylensäcken verpackt sind. Hierbei ist beim
erfindungsgemäßen Präparat nach mehrmonatiger Lagerzeit auch bei 80% r. F. nur eine geringe Bildung
leicht zerstoßbarer Klumpen zu bemerken, während das Handelspräparat zu festen Klumpen erstarrt.
b) Gehalt von Ammoniumionen nach der Trocknung:
Eine Probe des erfindungsgemäßen Präparats aus Beispiel 1 mit einem pH-Wert von 5,4 wird unter
Durchleiten von Luft durch eine mit überschüssigem Magnesiumoxid versetzte Lösung auf den Ammoniakgehalt
untersucht. Hierzu leitet man die Luft durch eine Säurevorlage und titriert den Säureverbrauch. Es
werden folgende Ammoniakwerte gefunden (in Prozentanteilen des auf Hexamethylentetramin bezogenen
Gesamtstickstoffs): 2,5%, 1,5%, 1,6%, 1,6%.
Derselbe Versuch wird mit einem Präparat durchgeführt, das vorher V2 Stunde in Lösung auf 9O0C erhitzt
worden ist. Hierbei ist eine 3,4prozentige Umwandlung des Hexamethylentetramin-Stickstoffs in Ammoniak
festzustellen. Als Blindversuch wird Hexamethylentetramin getestet, wobei 0,4% des Stickstoffs als
Ammoniak nachweisbar sind. Es hat also in völlig unerwarteter Weise eine nur unbedeutende Zersetzung
des Hexamethylentetraminrhodanids während der erfindungsgemäßen Herstellung stattgefunden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Rhodanwasserstoffsäure und Hexamethylentetramin enthaltenden
veterinärmedizinischen Trockenpräparaten durch Umsetzen von Hexamethylentetramin mit ei:;°m
Alkali- oder Erdalkalimetallrhodanid in wäßriger Phase in Gegenwart etwa äquivalenter Mengen
einer Säure, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Umsetzung erhaltene wäßrige
Lösung ohne Isolierung des Reaktionsproduktes mit einem physiologisch verträglichen, gegenüber Hexamethylentetramin
und den Rhodaniden im wesentlichen inerten Trägerstoff versetzt und sprühtrocknet,
wobei die Lufteinlaßtemperatur 150 bis 2000C und die Luftauslaßtemperatur 50 bis 1000C beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Trägerstoff native Stärke
verwendet.
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