DE1770414A1 - Anilide der Chinuclidin-2- und Chiniclidin-3-carbonsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Anilide der Chinuclidin-2- und Chiniclidin-3-carbonsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1770414A1
DE1770414A1 DE19681770414 DE1770414A DE1770414A1 DE 1770414 A1 DE1770414 A1 DE 1770414A1 DE 19681770414 DE19681770414 DE 19681770414 DE 1770414 A DE1770414 A DE 1770414A DE 1770414 A1 DE1770414 A1 DE 1770414A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
quinuclidine
carboxylic acid
compound
therapeutically acceptable
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19681770414
Other languages
English (en)
Other versions
DE1770414B2 (de
DE1770414C3 (de
Inventor
Sjoeberg Berndt Olof Harald
Dr-Phil Tegner Claes Philip
Sandberg Rune Verner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AstraZeneca AB
Original Assignee
Astra AB
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astra AB filed Critical Astra AB
Publication of DE1770414A1 publication Critical patent/DE1770414A1/de
Publication of DE1770414B2 publication Critical patent/DE1770414B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1770414C3 publication Critical patent/DE1770414C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (11)

PATENTANSPRÜCHE 1770Λ14
1. Verbindung der lOrmel
cond
d.h. Amide von Chinuclidin-2- oder Chinuclidin-3-carbonsäure
Ί 2
worin R und R gleich oder verschieden sein können, und jeweils Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe von höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und deren therapeutisch verträgliche Salze. ^
2. "Verbindungen nach Anspruch 1, abgeleitet von Chinuclidin-2-carbonsäure.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
1 2
daß die Substituenten R und R sich in 2- und 6-Stellung befinden.
4. Chinuclidin-2-carbonsäure-o-toluidid und seine therapheutisch verträglichen Salze.
5. Chinuclidin-2-carbonsäure-2,6-xylidid und seine therapheutisch verträglichen Salze. ä
6. Chinuclidin-2-carbonsäure-2-methyl-6-äthylanilid und seine therapeutisch verträglichen Salze.
7. Chinuclidin-2-carbonsäure-2,6-diäthylanilid und seine therapheutisch verträglichen Salze.
Vom Dovi-trsohm Patent"1 nrvt
S/;i. .-ao"c---!It: W'. U-'Ü 209846/1U9
!£*>!· :r·., ν':ό ;■....';■ ί,;-·" r'W.-Oi'iEt-
«-liii'jj-^'-.! v. iv,:j:.iryaDG nicht
8. Verfahren zur Herstellung von
CONH
d.h. von Amiden der Chinuclidin-2- oder Chinuclidin-3-car-
Λ 2
bonsäure, worin R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und von deren therapheutisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
CD*
oder deren Salz mit einer Verbindung der Formel
Λ 2
umsetzt, worin R und R die obige Bedeutung haben, -COX eine
Carboxylgruppe oder eine davon abgeleitete reaktive Gruppe und fc Y Wasserstoff oder eine aktivierende Gruppe wie Na, CH^MgI oder -CO-NH- //VC^ bedeuten und im Falle eines therapeutisch
vertraglichen Salzes der Verbindung der Formel I man die Base durch Umsetzung mit der entsprechenden Säure in das gewünschte Salz umsetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß ein niederer Alkylester von Chinuclidin-2- oder Chinuclidin-3-carbonsäure mit dem Grignard-Reagens der Anilinverbindung umge setzt wird.
Vom Deutschen Patentamt
ohne: jodo Üiovvühr 5-:«r^e-
8taü:r..· A&sohi.'f: vor» U> ;var-
lag^i!, dio ;.ur icioiviecha- onQft/R/11AQ
nlschon Wlodergabo nicht ^3"0' ' *
geeignet sind.
10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Anhydrid von Chinuclidin-2- oder Chinuclidin-J-carbon-säure mit der Anilinverbindung umgesetzt wird.
11. Pharmazeutisches Präparat enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung bestehend aus Anilid von Chinuclidin-2- oder Chinuclidin-3-carbonsäure nach der Formel
oder ein therapeutisch verträgliches Salz desselben, worin R
und R gleich oder verschieden sein können und ,jeweils Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe von höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, in Vereinigung mit einem pharmazeutisch verträglichen Träger und einem Gehalt an Wirkstoff in einer Menge im Bereich von 0,1 bis 85 Gew.-% des Präparates.
l£'.:;,:.·; ·.. J, ■ _ .■_.; ■■. :,:,.::a;ani-j·;;:■„:..··· Wu^-^-guüo nicht
209846/1U9
DE1770414A 1967-05-23 1968-05-15 Chinuclidin-2 und Chinuclidin-3-carbonsäureanilide, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Mittel Granted DE1770414B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE07251/67A SE331841B (de) 1967-05-23 1967-05-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1770414A1 true DE1770414A1 (de) 1972-11-09
DE1770414B2 DE1770414B2 (de) 1973-10-18
DE1770414C3 DE1770414C3 (de) 1974-05-22

Family

ID=20270860

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1770414A Granted DE1770414B2 (de) 1967-05-23 1968-05-15 Chinuclidin-2 und Chinuclidin-3-carbonsäureanilide, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Mittel

Country Status (12)

Country Link
US (2) US3579523A (de)
AT (1) AT278023B (de)
CH (1) CH502341A (de)
DE (1) DE1770414B2 (de)
DK (1) DK118084B (de)
ES (1) ES354055A1 (de)
FI (1) FI49409C (de)
FR (2) FR1566045A (de)
GB (1) GB1176757A (de)
NL (1) NL6807287A (de)
NO (1) NO128025B (de)
SE (1) SE331841B (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL51296A (en) * 1977-01-19 1983-10-31 Purdue Frederick Co Antiarrhythmic composition comprising a quinuclidine-3-carboxylic acid anilide and novel method for the preparation of such anilides
US4146628A (en) 1977-08-04 1979-03-27 Edna Oppenheimer Antiarrhythmic quinuclidine carboxylic acid xylidide and method of producing the same and similar compounds
FI74707C (fi) * 1982-06-29 1988-03-10 Sandoz Ag Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara alkylenoeverbryggade piperidylestrar eller -amider av bicykliska karboxylsyror.
FR2529548A1 (fr) * 1982-07-02 1984-01-06 Delalande Sa Nouveaux derives de l'amino-3 quinuclidine, leur procede et leur application en therapeutique
DE3429830A1 (de) * 1983-08-26 1985-03-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Automatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide
FR2557110B1 (fr) * 1983-12-23 1989-11-24 Sandoz Sa Nouveaux derives d'amines cycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments
US4593034A (en) * 1984-04-06 1986-06-03 A. H. Robins Company, Inc. 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamides and thiobenzamides
DE10211416A1 (de) 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Essig- und Propionsäureamide
DE10334724A1 (de) 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Healthcare Ag N-Biarylamide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2792399A (en) * 1954-05-29 1957-05-14 Bofors Ab Anilides of heterocyclic compounds
US2799679A (en) * 1955-04-28 1957-07-16 Bofors Ab Process of preparing amides of heterocyclic carboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
US3726980A (en) 1973-04-10
NL6807287A (de) 1968-11-25
SE331841B (de) 1971-01-18
CH502341A (de) 1971-01-31
DK118084B (da) 1970-07-06
FI49409B (de) 1975-02-28
NO128025B (de) 1973-09-17
FI49409C (fi) 1975-06-10
ES354055A1 (es) 1970-02-16
FR7713M (de) 1970-03-02
AT278023B (de) 1970-01-26
DE1770414B2 (de) 1973-10-18
US3579523A (en) 1971-05-18
DE1770414C3 (de) 1974-05-22
FR1566045A (de) 1969-05-02
GB1176757A (en) 1970-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1770414A1 (de) Anilide der Chinuclidin-2- und Chiniclidin-3-carbonsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE955417C (de) Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen
DE2251097B2 (de) Verfahren zur gewinnung eines gemisches von (+)-cis- und (+)-trans-chrysanthemummonocarbonsaeure
DE2741387C3 (de) Kreislaufverfahren zum Anreichern des trans, trans-Isomerengehalts eines Gemischs aus Stereoisomeren des Di-(p-aminocyclohexyl)-methans
DE2060378A1 (de) Fluessigphase-Katalysator fuer die Herstellung von Chloropren
DE3046443A1 (de) "seifenzusammensetzung mit verbesserter bestaendigkeit gegenueber rissbildung"
DE920790C (de) Verfahren zur Herstellung von Salicylsaeurearylamiden
DE2553021A1 (de) Organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung
DE1242216B (de) Verfahren zur Herstellung von Inaminsalzen
DE716579C (de) Verfahren zur Herstellung von Esteramiden der Mandelsaeure
DE1545903A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Esters der beta-Pyridincarbonsaeure
AT260551B (de) Stabilisierte, halogenhältige Polymerzusammensetzungen
DE685321C (de) Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Stickstoffverbindungen
AT200571B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylamino-acetanilid
DE1568092C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 5,10 Methano 5H dibenzo ecki ge Klammer auf a,d eckige Klammer zu cycloheptens
AT288391B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden
DE2111606A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Diastereoisomerengemisches aus Zearalanol
DE710496C (de) Verfahren zur Herstellung eines Esters des Crotonsaeurebetains (Dimethylaminocrotonsauremethylestermethylbetain)
CH642660A5 (en) Process for the preparation of enones of the narwedine type and their derivatives
AT201782B (de) Verfahren zur Herstellung von bakteriostatischen Mitteln
DE1926755C (de) Phenalkoxy amino athane, Verfahren zu ihrer Herstellung und entsprechende Arzneimittel
DE1618952A1 (de) 1,2-Methylen-B-norsteoride und Verfahren zu deren Herstellung
AT329578B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 2- (morpholino- oder homomorpholino) -1- (3-trifluormethylphenyl)-propanderivaten, ihren salzen und optischen isomeren
DE754485C (de) Desinfektionsmittel mit Rostschutzwirkung
AT210415B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolidinderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)