AT200571B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylamino-acetanilid - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylamino-acetanilid 
Gegenstand des Stammpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man entweder 2-Methyl-6-äthylanilin oder seine Salze mit Diäthylaminoessigsäure oder mit einem an der Carboxylgruppe reaktionsfähigen Derivat dieser Säure, wie ihrem Anhydrid, einem ihrer Ester oder Halogenide oder ihrem Amid, nach bekannten Verfahren, gegebenenfalls unter Zusatz von Kondensationsmitteln, umsetzt oder dass man   2-Methyl-6-äthyl-N-acetanilid,   das in der N-Acetylgruppe einen reaktionsfähigen Substituenten, wie ein Halogenatom oder eine Alkyloxy-, Aralkyloxy- oder Aryloxygruppe trägt,

   mit Di- äthylamin umsetzt oder dass man schliesslich 2-Methyl-6-äthyl-N-aminoacetanilid oder 2-Me-   thyl-6-äthyl-N-äthylaminoacetanilid   mit reaktionsfähigen Estern, wie z. B. Schwefelsäure-,   Arylsulfonsäure- oder   Halogenwasserstoffsäureestern des Äthylalkohols behandelt. 



   Es wurde nun gefunden, dass man 2-Methyl-6- äthyl-N-diäthylaminoacetanilid in an sich bekannter Arbeitsweise auch dadurch herstellen kann, dass man ein 2-Methyl-6-äthyl-anilinmagnesiumhalogenid mit einem Diäthylaminoessigsäureester, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, umsetzt. Das 2-Methyl-6-äthylanilin-magnesiumhalogenid erhält man in einfacher Weise nach den Angaben des J. chem. Soc. 



  (London) 1936, S. 398 aus dem 2-Methyl-6- äthylanilin und einer Grignard-Verbindung, wie z. B. Äthylmagnesiumbromid oder Benzylmagnesiumchlorid. Als zweite Reaktionskomponente verwendet man vorzugsweise Ester der Diäthyl-   aminoessigsäure mit   niederen Alkoholen. Das so erhaltene 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylamino- acetanilid kann man weiter nach dem Verfahren des Stammpatentes auch in sein Phosphat über- führen. 



   Beispiel :
Man bereitet eine Grignard-Lösung aus 35 g Äthylbromid und 10 g Magnesium in Äther. 



   Dazu lässt man 34 g 2-Methyl-6-äthylanilin laufen, wobei Äthan entweicht und sich das Anilinmagnesiumbromid bildet. Nach Zufügen von
19 g N-Diäthylaminoessigsäure-methylester hält man noch t Stunde im Sieden, zersetzt dann mit Ammoniumchloridlösung und äthert die Base nach Zusatz von wenig Alkali aus. Kp. 140 bis   142'C/0, 4 mm.   Ausbeute 30 g 2-Methyl-6-   äthyl-N-diäthylaminoacetanilid.   



   Das nicht umgesetzte 2-Methyl-6-äthylanilin wird fast quantitativ zurückgenommen. 



   Man kann das   Anilinmagnesiumhalogenid   ebenfalls aus Benzylchlorid, Magnesium und 2-Methyl- 6-äthylanilin bereiten, in welchem Falle Toluol in Freiheit gesetzt wird. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-6- äthyl-N-diäthylaminoacetanilid gemäss Stammpatent Nr. 197368, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle des 2-Methyl-6-äthylanilins oder eines Säureadditionssalzes desselben ein 2-Methyl- 6-äthyl-anilinmetallhalogenid, wie z. B. ein 2- Methyl- 6 - äthyl- anilinmagnesiumhalogenid, mit einem Diäthylaminoessigsäureester umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.