CH346870A - Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines LokalanästhetikumsInfo
- Publication number
- CH346870A CH346870A CH346870DA CH346870A CH 346870 A CH346870 A CH 346870A CH 346870D A CH346870D A CH 346870DA CH 346870 A CH346870 A CH 346870A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- ethyl
- aniline
- magnesium
- local anesthetic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Methyl-6-äthyl N-acetanilid, das in der N-Acetylgruppe einen reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. ein Halogenatom oder eine Alkyloxy-, Aralkyloxy-oder Aryloxygruppe, trägt, mit Diäthylamin umsetzt. Es wurde nun gefunden, dass man 2-Methyl-6 äthyl-N-diäthylaminoacet-anilid auch dadurch herstellen kann, dass man ein 2-Methyl-6-äthyl-anilinmetallhalogenid, z. B. ein 2-Methyl-6-äthyl-anilinmagnesiumhalogenid, mit einem Diäthylaminoessigsäureester, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, umsetzt. Das 2-Methyl-6-äthyl-anilin-magnesiumhalogenid erhält man in einfacher Weise nach den Angaben des J. chem. Soc. (London) 1936, Seite 398, aus dem 2-Methyl-6-äthyl-anilin und einer Grignard-Verbindung, wie z. B. Äthylmagnesiumbromid oder Benzylmagnesiumchlorid. Als zweite Reaktionskomponente verwendet man vorzugsweise Ester der Diäthylaminoessigsäure mit niederen Alkoholen. Das so erhaltene 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylaminoacetanilid kann man weiter, wie im Hauptpatent angegeben, auch in sein Phosphat überführen. Beispiel Man bereitet eine Grignard-Lösung aus 35 g Athylbromid und 10 g Magnesium in Äther. Dazu lässt man 34 g 2-Methyl-6-äthyl-anilin laufen, wobei Äthan entweicht und sich das Anilinmagnesiumbromid bildet. Nach Zufügen von 19 g N-Diäthylaminoessigsäure-methylester hält man noch 1/2 Stunde im Sieden, zersetzt dann mit Ammoniumchloridlösung und äthert die Base nach Zusatz von wenig Alkali aus. Kp 140-142"/0,4 mm. Ausbeute 30 g 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylamino-acetanilid. Das nicht umgesetzte 2-Methyl-6-äthyl-anilin wird fast quantitativ zurückgewonnen. Man kann das Anilinmagnesiumhalogenid ebenfalls aus Benzylchlorid, Magnesium und 2-Methyl-6 äthyl-anilin bereiten, in welchem Falle Toluol in Freiheit gesetzt wird. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Me thyl-6-äthyl-anilinmetallhalogenid mit einem Diäthylaminoessigsäureester umsetzt, wobei 2-Methyl-6 äthyl-N-diäthylaminoacetanilid gebildet wird. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Methyl-6-äthyl-anilin magnesiumhalogenid verwendet. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Methyl-6-äthyl N-acetanilid, das in der N-Acetylgruppe einen reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. ein Halogenatom oder eine Alkyloxy-, Aralkyloxy-oder Aryloxygruppe, trägt, mit Diäthylamin umsetzt.Es wurde nun gefunden, dass man 2-Methyl-6 äthyl-N-diäthylaminoacet-anilid auch dadurch herstellen kann, dass man ein 2-Methyl-6-äthyl-anilinmetallhalogenid, z. B. ein 2-Methyl-6-äthyl-anilinmagnesiumhalogenid, mit einem Diäthylaminoessigsäureester, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, umsetzt.Das 2-Methyl-6-äthyl-anilin-magnesiumhalogenid erhält man in einfacher Weise nach den Angaben des J. chem. Soc. (London) 1936, Seite 398, aus dem 2-Methyl-6-äthyl-anilin und einer Grignard-Verbindung, wie z. B. Äthylmagnesiumbromid oder Benzylmagnesiumchlorid. Als zweite Reaktionskomponente verwendet man vorzugsweise Ester der Diäthylaminoessigsäure mit niederen Alkoholen. Das so erhaltene 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylaminoacetanilid kann man weiter, wie im Hauptpatent angegeben, auch in sein Phosphat überführen.Beispiel Man bereitet eine Grignard-Lösung aus 35 g Athylbromid und 10 g Magnesium in Äther. Dazu lässt man 34 g 2-Methyl-6-äthyl-anilin laufen, wobei Äthan entweicht und sich das Anilinmagnesiumbromid bildet. Nach Zufügen von 19 g N-Diäthylaminoessigsäure-methylester hält man noch 1/2 Stunde im Sieden, zersetzt dann mit Ammoniumchloridlösung und äthert die Base nach Zusatz von wenig Alkali aus. Kp 140-142"/0,4 mm. Ausbeute 30 g 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylamino-acetanilid.Das nicht umgesetzte 2-Methyl-6-äthyl-anilin wird fast quantitativ zurückgewonnen.Man kann das Anilinmagnesiumhalogenid ebenfalls aus Benzylchlorid, Magnesium und 2-Methyl-6 äthyl-anilin bereiten, in welchem Falle Toluol in Freiheit gesetzt wird.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Me thyl-6-äthyl-anilinmetallhalogenid mit einem Diäthylaminoessigsäureester umsetzt, wobei 2-Methyl-6 äthyl-N-diäthylaminoacetanilid gebildet wird.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Methyl-6-äthyl-anilin magnesiumhalogenid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE346870X | 1956-03-21 | ||
| CH342210T | 1957-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH346870A true CH346870A (de) | 1960-06-15 |
Family
ID=25736893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH346870D CH346870A (de) | 1956-03-21 | 1957-02-28 | Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH346870A (de) |
-
1957
- 1957-02-28 CH CH346870D patent/CH346870A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2944295C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischer p-Hydroxy-Mandelsäure | |
| CH346870A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums | |
| AT200571B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-6-äthyl-N-diäthylamino-acetanilid | |
| DE1015000B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lokalanaesthetikums | |
| DE660075C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylmagnesiumchlorid und seinen Homologen | |
| DE875044C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| DE690483C (de) | naralkylierten und kernarylierten Abkoemmlingen der Morphinreihe | |
| CH227069A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Cyclopentano-dimethyl-polyhydrophenanthren-carbonsäure. | |
| DE728532C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxalesterchlorid | |
| DE592540C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der Chinaalkaloide | |
| DE907295C (de) | Herstellung von Alkylquecksilberchlorid | |
| DE949656C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-3-methyl-5-[-1-oxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl-]-penten-(2)-in-(4) | |
| DE857638C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen ª‰-Ketosaeureestern | |
| DE604640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern | |
| DE610306C (de) | Verfahren zur Darstellung von gemischten Anhydriden zwischen Borsaeure und organischen Saeuren | |
| DE865441C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketolverbindungen | |
| DE652862C (de) | Verfahren zur Darstellung cyclischer ª‡-Cyanketimide und cyclischer ª‡-Cyanketone | |
| DE1056603B (de) | Verfahren zur Herstellung von 19-Nor-17-alpha-alkyltestosteronen | |
| DE2213734A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-chloracrylsaeure | |
| DE1027199B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-[Alken-(1')-yl]-cyclohexen-(2)-onen-(1) | |
| CH249115A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. | |
| CH240460A (de) | Verfahren zur Herstellung von Di-(p-äthoxyphenyl)-benzyl-carbinol. | |
| CH325834A (de) | Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole der Vitamin-A-Reihe | |
| CH281751A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-5,8-dimethoxy-2-tetralon. | |
| CH254454A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. |