CH249115A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines    neuen     Oxyhydrophenanthrenearbonsäure-Derivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Oxyhydrophenanthrencarbonsäuxe-Derivat    ge  langen     kann,        wenn    man in einem     1-geto-          1.2,3,4-tetrahydrophenanthren,

      das in     2-Stel-          lung    neben     einem        Methylrest        eine        Carbo-          methoxygruppe        und    in     7-Stellung        eine        Meth-          oxygruppe        aufweist,

      die >C =     0-Gruppe    in       1-Stellung    durch Behandlung mit einer     Athyl-          metallverbindung    und anschliessende Zer  setzung der entstandenen     Organometallver-          bindung    mit     hydrolysierenden        Mitteln    in die  
EMI0001.0030  
   umwandelt.  



  Zur Umwandlung der >C =     0-Gruppe        in          1-Stellung    in die
EMI0001.0034  
   kann  man den     Ausgangsstoff        beispielsweise    mit  einem     Äthylmagnesiiim-    oder     -zink-halogenid     oder einer     Äthylalkaliverbindung    umsetzen.

      Das neue Verfahrensprodukt, der     1-Äthyl-          1-        oxy    - 2 -     methyl    - 7     -@methoxy    -1,2,3,4 -     tetra-          hydrophenanthren    - 2-     carbonsäure-methylester     vom F. 153 , soll als     Zwischenprodukt    zur  Herstellung therapeutisch wertvoller Verbin  dungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer     Grignardlösung,    dargestellt aus  1     Gewichtsteil    Magnesium und 12 Volumen  teilen     Äthylbromid        in    80     Volumenteilen        abs.     Äther, werden möglichst schnell 8 Teile    1-     geto    - 2 -     methyl    -7 -     methoxy        -1,2,3,4-tetra-          hydrophenanthren-    2     -carbonsäure-methylester     der Formel  
EMI0001.0061     
    in 50     Volumenteilen        abs.    Benzol gegeben.

    Nach einigem Stehen bei     Zimmertemperatur     wird längere Zeit am     Rückfluss    gekocht. Man  kühlt ab     und    zersetzt in üblicher     Weise        mit     eiskalter     Ammoniumchloridlösung.    Das Reak  tionsprodukt wird in Äther aufgenommen,  die ätherische Lösung gewaschen, getrocknet  und eingedampft. Der     kristalline    Rückstand  stellt den 1 .4thyl-l-oxy-2-methyl-7-methoxy       1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure-          methylester    dar, der nach     Umkristallisieren     aus Alkohol farblose Nadeln vom F. l53   bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure- Derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem 1-geto-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren, das in 2-Stellung neben einem Methylrest eine Carbomethoxygruppe und in 7-Stellung eine Methoxygruppe aufweist,

   die >C = 0-Gruppe in 1-Stellung durch Behandlung mit einer Äthylmetallverbindung und anschliessende Zersetzung der entstandenen Organometall- verbindung mit hy drolysierenden Mittel in die EMI0002.0004 überführt.

   Das neue Verfahrensprodukt, der 1-Äthyl- 1- ogy - 2 - methyl- 7 -methogy-1,2,3,4-tetra- hydrophenanthren-2-carbonsäure-methylester vom F. 153 , soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Verbin dungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Äthylmetallver- bindung Äthylmagnesiumbromid verwendet.