CH240102A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren - Reihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 3,21-Diacyloxy-allopregnan-20-on, das konfigurativ dem epi-Cholestanol entspricht, mit einem Halogenessigsäureester kondensiert und auf das Reaktionsprodukt wasserabspal tende und verseifende Mittel einwirken lässt.
Die so erhaltene neue Verbindung, das d '0,'--3,21 - Dioxy-nor-allo-cholensäure-lacton, schmilzt bei 24ä-244 . Sie soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 600 mg 3,21- Diacetoxy - allo - pregnan- 20-on vom F. 156 , das konfigurativ dem epi- Cholestanol entspricht (erhalten aus 3-Acet- oxy-allo-ätio-cholansäure-methylester durch Überführung in an sich bekannter Weise über das 17-Säurechlorid zum 3-Acetoxy-17- diazoketon sowie anschliessende Behandlung mit Eisessig),
werden in 5 cm@ absolutem Benzol gelöst und mit 300 mg Bromessig ester und 120 mg Zink in Reaktion gebracht. Man erwärmt 2 Stunden auf dem Wasser bade, zersetzt dann mit Eis und verdünnter Salzsäure und nimmt das Reaktionsprodukt in Äther auf. Die Ätherlösung wird mit Wasser und verdünnter Bicarbonatlösüng ausgewaschen, über wasserfreiem Natrium sulfat getrocknet und eingedampft.
Der Rückstand wird zwecks Wasserabspaltung mit Acetanhydrid gekocht, wobei das 4 2o,22-3- Acetoxy -21- oxy - nor - allo- cholensäur e-lacton vom F. 230 erhalten wird. Es lässt sich durch saure Verseifung in das 42@@ 2-3,21 Dioxy-nor-allo-cholensäure-lacton vom F. 243 bis 244 umwandeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren - Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3,21- Diacyloxy-allo-pregnan-20-on, das konfigu- rativ dem epi-Cholestanol entspricht, mit einem Halogenessigsäureester kondensiert und auf das Reaktionsprodukt wasserabspal tende und verseifende Mittel einwirken lässt.Die so erhaltene neue Verbindung, das 420,2z-3 gl-Dioxy-nor-allo-cholensäure-lacton, schmilzt bei 243-244 . Sie soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen- Produkt zur Herstellung therapeutisch ver- ,vendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Bromessigester als Halogenessigsäureester verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH234780T | 1938-09-15 | ||
| CH240102T | 1938-09-15 |
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| CH240102A true CH240102A (de) | 1945-11-30 |
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ID=25727939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH240102D CH240102A (de) | 1938-09-15 | 1938-09-15 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
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1938
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