CH262555A - Verfahren zur Herstellung von a-Halogen-y-lactonen aus a,y-Dihalogen-fettsäuren. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von a-Halogen-y-lactonen aus a,y-Dihalogen-fettsäuren.

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CH262555A
CH262555A CH262555DA CH262555A CH 262555 A CH262555 A CH 262555A CH 262555D A CH262555D A CH 262555DA CH 262555 A CH262555 A CH 262555A
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Gustav Dr Bischoff
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Gustav Dr Bischoff
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     a-Halogen-r-lactonen    aus     a,r-Dihalogen-fettsäuren.       Es ist bekannt, dass man aus     y-Halogen-          fettsäuren    durch Destillation im Vakuum  oder durch Neutralisation mit Alkali in der  Kälte zu den entsprechenden     y-Lactonen    ge  langen kann. Es ist ferner bekannt, dass man  aus     a,y-Dihalogen-fettsäuren    durch Destilla  tion im Vakuum unter Abspaltung von Halo  genwasserstoff     a-Halogen-y-lactone    herstellen  kann (J.     americ.        Soc.    67, 2218; 1946).

   Es  wurde nun gefunden, dass man die letztere  Umsetzung einfacher und mit besseren Aus  beuten dadurch ausführen kann, dass man die       a,y-Dihalogen-fettsäuren    in Gegenwart von  Wasser auf Temperaturen über 60  erhitzt.       Überraschenderweise    bleibt hierbei das     a-          Halogenatom    vollkommen     unangegriffen,     während das     y-ständige    Halogenatom in Form  von Halogenwasserstoff unter gleichzeitigem       Ringsehluss    abgespalten wird.

      <I>Beispiel:</I>  246 g     a,y-Dibrom-buttersäure,    in 200     cm3     Wasser suspendiert, werden 3 Stunden am       Rückfluss    gekocht. Nach dem Abkühlen haben  sich zwei Schichten gebildet, deren untere ab  getrennt wird, während die obere,     wässrige     Schicht mehrmals mit     Methylenchlorid    aus  geschüttelt wird. Die verschiedenen Anteile  des Reaktionsproduktes werden vereinigt; sie  hinterlassen nach dem     Abdestillieren    des Lö  sungsmittels 160 g     co4Brom-butyrolacton    vom  spezifischen Gewicht<B>d=1,830.</B>  



  Ausbeute.- 95     %.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Halogen- y-lactonen durch Abspaltung von Halogenwas serstoff aus a,y-Dihalogen-fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man die a,y-Dihalogen- fettsäuren in Gegenwart von Wasser auf Temperaturen über 60 erhitzt.
CH262555D 1948-01-21 1948-01-21 Verfahren zur Herstellung von a-Halogen-y-lactonen aus a,y-Dihalogen-fettsäuren. CH262555A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2469409A1 (fr) * 1979-11-13 1981-05-22 Chevron Res Procede de preparation d'une lactone-aniline

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