DE1695564A1 - Verfahren zur Herstellung von Melamin hoher Reinheit - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Melamin hoher ReinheitInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren
zur Herstellung von Melamin hoher Reinheit unter Verwendung von Harnstoff als Ausgangsmaterial.
Die bei der technischen Herstellung von Melamin aus Harnstoff auftretenden Problems sind die folgenden? Die Möglichkeit* dass
sich die während der Reaktion gebildeten Feststoffe in Ablagerungen ansammeln und das Portschreiten der Reaktion blockieren^
eine intensive Korrosion der Apparatur durch die Reaktionskomponentens
das Erfoiderriis der Reinigung des Melamins für die
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Herstellung von marzmaterialieni das Erfordernis der
und Verarbeitung grosser Mengen von Abgasen^ und
Zur Ausschaltung dieser Probleme wurden verschiedene Vorschläge
gemacht. So ist es beispielsweise9 wie in der britisclien Patent
schrift 800 722 beschrieben« bekannt« dass üelaaiaa Iholaer R©in«
heit erhalten wird« wenn Harnstoff zusammen mit einer grosser
Menge an Ammoniakgas in das Reaktionsgefüss ©ingefHsrfc vmu von
aussen erhitzt wird und unter den Bedingungen einer "temperatur
von 350 ■- 450'"C und einem Druck von 2IO ·= 2©0 kg/ea ^bevaTU&k)
das gebildete Gas aia oberen Ende des Reaktl©nsgefäs®gs abgeführt und abgekühlt wird· Diese Verfahrensweise wlipä ßssphaseii-=
extraktionsmethode genannt. Diese Methode, !bei der des Melamin
in der Gasphase aus dem System abgeführt wird und deBiausfolge
ne Möglichkeit der Zersetzung das Melamins lanter
Druck zu Produkten der Kondensation unter wie Melam, Meiern und dergl.* besteht« hat sieh als siseekmäseig
erwiesen ρ doch erfordert sie grosse Mengen ämmu-äk® md dieses
Ammoniak wird in Form eines Gemische mit ümm bei der Reaktion
erzeugten Kohlendioxydgas abgeführt. Dieses ¥erfalai«a ist daher
wegen der ausserordentlich hohen Kosten der Abtreinumtg» Wiedergewinnung und Wiederverwendung des Ammoniaks
Es wurde auch inzwischen vorgesehlagen9 d@u
herabzusetzen« iam die Mengen an zugeführtem &w®CMl®fc. relativ
zu erniedrigens doch wurde gefunden« dass die Herateetsvmg des
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Gesamtdrueks auf/ weniger als 50 kg/em (Überdruck) in der nicht·
katalyfciselien Flussigpliaisenreaktion zu einer Bildung von
massiven Feststoffen innerhalb des Reaktionsgefässes führtp die
©inen glatten Betrieb der Anlage unmöglich naeh@n.
verschiedenen Untersuchungen zur Lösung dieses Problems
nun gefunden, dass das folgende Verfahren zur Herstellung
von Melamin zufriedenstellend ists Unter Yeraeadimg von Airinoniak
bai einem Ge^ichtsves«5iältois sn Harnstoff von etwa ÖS2 bis etwa
aus Harnstoff unter Bedingungen von etwa 50 bis
etwa 150 kg/cm (Üfcerdmek) und etwa ^60 bis etwa 400®C erzeugt.
Die erhaltene Helaminlösung und das erhaltene Gas «erden für
mehr als eine Stunde unter den in Bild 2 in dem schraffierten
B@reiah gezeigten. Temperatur- und Druckbedingungen gehalten* um
zn gewährleistenj, dass die Konzentration an gasförmigem Melamin
den ΜοΙΗέ des theoretischen Melamins in dem Gesamtreaktionspro«
dukfc gleich oder grosser sis diese 1st [weitere Einzelheiten
sind später beaehriebaa» innerhalb des Bereichs von etwa 40 bis
etwa 100 kg/cm (Überdruck) und etwa 420 bis etwa 480®cL wobei
im Verlauf© des Übergangs des Melamins in die Gasphase die ¥er°
«nreinigungen in Melamin ttbei»geführt werden· Dieses Yerfahr@n
ist daher ein ¥erfalteren zur. Herstellung von Melamin hoher Reinheitj
das eich dadursli auszeielmetä, dass praktisch· das gesamte
mim Gasphase extrahiert wird.
Die vorliegende Erfindtsng betrifft daher ©in Verfahren zur Her
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stellung von Melaitiin holier Beinhalte tesi weich®«« Amiraemisk In
einem Gewlchtsverhältnis su Harnstoff von Qe2 ■= 1U© verwendet
wird * Melamin aus d@ia Harnstoff erzeugt wird« dl© erhaltenen
Melarainlösungen und das Gas für mehr ale ©in© Stunde unter solchen
Bedingungen gehalten werden^ dass gewährleistet wird* daes
die Konzentration an gasförmigem Jfelamio den MoI=^ des theoreti
schen Melamins in dem Gesamtreaktionsprodukt gleich oder grosse
als diese ist« die Verunreinigungen im Verlaufe des Übergangs
des Melamins in die Gasphase in Melamin übergeführt werden und
das gesamte Melamin als Gasphase erhalten wird.
Die Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die Bilder dar
Zeichnung näher beschrieben. Es zeigen;
Bild 1 eine Schemadarstellung einer Apparatur für eine
führungsweise der Erfindung und
Bild 2 ein Diagramm der Molkonzentration dea Gasphas@nm@lamin£«
die von der Temperatur und dem Druck des Verdampfers abhängt.
Es wurden Versuche in der folgenden Weise durchgeführts
Der Verbrauch an Ammoniak wird bei dieser Arbeitsweise in einem
Bereich eines Gewichtsverhältnise;?s zu Harnstoff von 0fi2 « 1„©
gewählt. Bei einem Verhältnis von weniger als 0,2 ist das gebil
dete Melamin instabil« es scheiden sich dann Feststoffe ab^ di@
sich in dicken Ablagerungen auf dem-GefMss ansammeln.
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Wenn des Verhältnis gröeser als I9O istj entstehen sehr hohe
Kosten für die Apparatur und deren Betrieb zur Abtrennung und
Wiedergewinnung des Ammoniaks·
Die Produktion von Melamin, aus~Harnstoff wird bei SO - 150 kg/cm2
(überdruck) und etwa 3βΟ .<= 4©0®C vorgenoraien. Wemi der Druck
riger als 5© kg/era (überdruck) ist, fallen di© Feststoffe aus
und lagern .sieh in dicken- Abscheidungen ©uf dem Reafctionsgefäss
ab. Wenn der Druck 150 teg/sm (Überdruck) Übersteigt« wird die
©in© Reaktionstemperafcur unter 36p®C nieht ausreicht» um di© Reaktion zu fördern^ führt ein© Temperatur von über'400*C m einer
Korrosion und Schwächung des Materials dee 'Reäktlonsgefässes»
Die Zusammensetzung einer aus dem Beaktionsgefäss nach Reaktion
unter den Bedingungen von 400®C und 100 kg/onv ''(Überdruck) ent=·
nommenen ReaktionsflU&sigkeifc ist wie folgts
Melamin | 95*2 % |
Me lam | 2,0 # |
Monoureidomelamin | 1,3 % |
Harnstoff | 0,9 # |
Ammelin | 0,4 $ |
Meiern | 0,2'Si |
Die so gebildete ^elamihlömmg und das so gebildet© Gas
in den Verdampfer geführt ο Dort wir«S praktisch die
Mt Melamin in die ßanphase Überführt. Die Bedingungen der Über·
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■ - 6 -
führung in die Gasphase sind so, dass innerhalb des Bereich»
von 40 - 100 kg/cm2 (Überdruck) und etwa 420 - 48oeC, wie in
Bild 2 im schraffierten Bereich gezeigt« der Dampfdruck des !amins* der gleich oder höher als die Mol=# des theoretisch in
dem gesamten Reaktionsprodukt vorhandenen Melanins ist» sichergestellt werden kann.
Wenn in diesem Fall der Druck geringer als 40 kg/cm (Überdruck)
ist, treten die Produkte der unter Ammoniakentferniuig verlauf enden Kondensation« wie Helam, Meiern und dergl., in grossen Men»
gen auf, was zu einer geringen Fluidität führt, die eine Blockie
rung der Reaktion bewirken kann.
Ein Druck über 100 kg/cm (Überdruck) würde theoretisch
günstig sein s doch wäre eine Einschränkung bezüglich der Aus
wahl des Materials für den Verdampfer vorhanden« der Temperaturen als das Reaktionsgefäss ausgesetzt wird.
die Temperatur niedriger als etwa 420*C ist, erfolgt kein voll
ständiger Übergang des Melamins in die Gasphase (Einzelheiten werden später noch beschrieben). Ist die Temperatur jedoch
als etwa 48O"C, so bilden sich Produkte der unter Ammoni&k
nung verlaufenden Kondensation, wie Melam. Meiern und derg.l.» in
starken; Masse, was au einer geringen Fluidität und des? Möglichkeit einer unerwünschten Blockierung der Reaktion führt.
Die Verdampfung des Melamins und die überführung von Verunreinigungen
in Melamin in dem Verdampfer werden :ira einzelnen tu,© folgt
beschrieben.
BAD 0R?O'M4L
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Wenn die MelarainlSsung und das Gas* die aus dem ReaktionsgefSss
kommen,, in dem Verdaapfer auf 45O0C unter einem geringeren
Druck von z.B. 50 kg/cm (Überdruck) erhitzt werden, geht Melamin in die ß&sp ?Ee und di© Verunreinigungen sammeln sich
dig innerhalb des Verdampfers an. Die Verunreinigungen werden
allmählich in Melanin übergeführt. Wenn die Melaminlösung in dem
Verdampfer für mehr als eine Stunde gehalten liird* sammeln sich
die Verunreinigungen, nachdem sie eine gewisse Konzentration
erreicht haben, nicht mehr weiter an. Dies ist eine ausserordentlieh
überraschende Feststellung.
Dieses Phänomen wird aufgrund von Ergebnissen von Experimenten erläutert.
Ammoniak wurde zu den verunreinigungen in dem Reaktionsprodukt
zugegeben, und das Ganze wurde in dem Autoklaven bei 450*C und
50 kg/era (überdruck:) gehalten, wobei die folgenden Ergebnisse
erhalten wurdens
UrsprUngl. Zu- Zusammensetze Zusammensetz,
sammensetzung nach 1-Stun- nach 5-stündi·
digem Erhit- gern Erhitzen zen
Melamin | 0 * | 83,0 % | 83,4Si |
Melam | 41,6 % | 6,2* | 6,0 % |
Monoure idomelanin | 27,2 % | 5*3$ | 5,1 % |
Harnstoff | 19,7 Ji | 0,5 % | 0,5 % |
Ammelin | 8,3 56 | 2,0 % | 2,0 % |
Meiern | 4,2 % | 3,0 £ | 3*0 % |
109819/215A | |||
BAD ORIGINAL |
Die Zusammensetzung des Druckgases (entspricht der Zusammensetzung
des Gases bei Verwendung eines Gewlehtsverhältnlsses von
Ammoniak zu Harnstoff von OA) beträgt 83 % Ammoniak und 17 Ji
Kohlendioxydgas.
Die obige Tabelle zeigt» dass die Verunreinigungen in der Me=
lamlnlösung allmählich unter dem Ammoniak enthaltenden Druckgas
in Melamin übergeführt werden«
In technischen« kontinuierlich arbeitenden Anlagen wird die
Oberführung von Verunreinigungen in Melamin um so stärker begünstigt, Je niedriger die Reinheit der Mslaminlösung in dem
Verdampfer 1st. Wenn die Reinheit der Lösung jedoch abnimmt, fallen die unlöslichen Materialien» wie Ammelin* Meiern
und dergl.» aus« was zu einer Beschädigung der Apparatur führt.
Aus diesen Gründen besteht ein geeignetes Mittel zur Verhütung
der Abtrennung der Verunreinigungen darin» die Melaminkenzentration
der Melaminlösung über 80 £ zu halten. Aus diesem arund
sollte die Verweilzeit der Melaminlösung in dem Verdampfer länger als eine Stunde sein» wobei wirtschaftlich 1 bis 2 Stunden
geeignet sind.
Bezüglich des Dampfdrucks von Melamin unter Druck stehen definierte Werte nicht zur Verfügung. Unter Druokbedlngungen kann
die Zusammensetzung Gas-Flüssigkeit durch Feststellung der Gleichgewicht
skonstant en der Verdampfung» d.h. des Aktivitätsverhältnisses
zwischen Flüssigkeitsphase und Gasphase» berechnet werden.
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Dies i@t im allgemeinen von den Ergebnissen der einfachen Bs=
reeimirag nach der idealen Gasgleichung verschieden. Insbesondere
besteht zwischen Melamin und Ammoniak, d.h. zwei Yerbindungen,
die eine Sterke Affinität zueinander teesitzen, eine
grosse Abweichung von der idealen Lösung. Es war daher nicht möglich* diese Beziehung in ®in©r mathematischen Formel auszudrücken.
So wurden die Ergebnisse der Messung der Melaminkon™
zentration in der Gasphase g die aus 85 % Ammoniak und 15 %
Kohlendioxid unter 40 - 100 kg/cm (Überdruck) bestand, zur
Auffindung der Mengen an Melamin, das in die Gasphase geht p
verwendet, Nie es in Bild 2 dargestellt ist* das ein Diagramm
der Molkonzentration des Gasphasenme!amins seigt«
Die Grumdreaktion für die Erzeugung von Melamin aus Harnstoff
in Gegenwart von Ammoniak ist die folgende 1
6CO(NHg)2 + nKH, - CJSgN^ * 3COg * 6NH, -fr nNH,
Aus der obigen Formel werden der Ammoniakverbrauch (Mol) und
der Prozentsatz des theoretisch gebildeten Melaminvolumens (Mol)
zu d@m theoretischen Gesamtprodukt (Mol) (—~??r-T-£ * x 100)
«υ ν η
-^ an theoretischem Melamin genannt) wi© folgt erhalten«
Ammoniak / Harnstoff (Gewichtsverhältnis) |
10? | η (verbrauchtes Ammoniak in Mol) |
Mol theoretisches Melamin {%) |
0,2 | 4,24 | 7*0 | |
0,4 | 8,47 | 5.4 | |
0,6 | 12,7 | 4,4 | |
16,9 | 3,7 | ||
1*0 | ■ 3*3 | ||
Ϊ819/215Α | BAD ORIGINAL |
Denisufo ji ge wenden die Temperatur wad der Omsk, des Verdampfers
aus der Stove der !©!konzentration des OasgimeeiMelaiains .in Bild
2 ausgewählt^ dl© mit dem KoI (£) an theoretisches Mslamin übereinstimmt oder im Bereich rechts von dieser Burve JLfmerhalb des
gestrichelten Bereichs liegt. Bs wird daher die Konzentration
an Gasphaseramelarainp die den MoI=Jl an theoretischem Melamin in
dem Gesaratreaktionepx'odukt gleich ist oder MStmr als diese ist*
erreicht. Die Überführung der Verunreinigungen In Melamin sowie
die Verdampfung des Melamins erfolgen gleichzeitig« was praktisch
eine kontinuierliche Extraktion der gesaatan Menge an Melamin als
Gasphase ergibt.
Die Erfindung wird nun weiter anhand eines konkreten Beispiels
unter Bezugnahme auf Bild 1 beschrieben.
Geschmolzener Harnstoff von i4o*C wird durch die Pumpe 1 und die
Leitung 4 und Ammoniakgas von 4f)0*C durch die Pumpe 2, den Erhitzer 3 und die Leitung 5 aa Boden des StaMreaktionegefäss^sä
6, das mit Titan oder Hastelloy ausgekleidet ist» eingeführt.
Das Beaktionsgefäss 6 wird auf etna 360 - 40Q*C durch die elektrische Doppelrohrheizung 7 erhitzt und bei eine« Druck von
50-150 kg/cm (Überdruck) durch das erste I3nickrege!ventil 8
gehalten. Die Reaktionsflüseigkelt und das Oas, die durch da»
Drucki"egelventil 3 durchgegangen sind« «eräen durch das Heiz«=
rohr 9 in den Verdampfer 11 geleitet» der MX Titan ©der Hossfcel·-
loy ausgekleidet ist. Das Heizrohr 9» das mm einer Metal?*-
leitung aus Titans dessen Legierungen oder ilaßtelloy besteht P
BAD 109819/2154
hi a
- Tn -
wird von missen durch die elektrische Heizung 10 erhitzt. Der
Verdampf @r H1, in welchem die Melaininlösnmg und das Gas vollständig
gemischt werden» wird bei einer gesättigten Melaminkonsentraticn
in dem Gas betrieben. Die Temperatur wird auf etwa
420 - 48o°C duroh die elektrische Doppelreforheizung 12 einge-
stellt 9 so dass der Flüssigkeitsspiegel in. dem Verdampfer 1t
an dem Sfcanfglas 13* das an dem Verdampfer 11 angebracht ist«
konstant bleibt. Der Druck zwischen den Druckregelventilen δ und 16 wird bei 40 - 100 kg/cm (Überdruck) durch das zweite Druckrege
!ventil 16 gehalten. Das aus dem Verdampfer 11 austretende
Gas enthält einen gesättigten Dampf von Melamin bei gegebenen Temperaturen, und die anderen darin vorhandenen Verunreinigungen
sind nur geringe Mengen von Harnstoff» Melam und dergl.. Der
Abscheider 15 wird bei etwa Atmasphärendruck betrieben und durch den Wasserstrahl 17 auf etwa 1309C gekühlt. Das Melamin« das
dort kondensiert und verfestigt wird« wird durch den Drehschieber 19 und den Schneckenförderer 20 abgeführt« und das Abgas
wird durch die Leitung 18 abgeleitet. Das erhaltene Melaminpulver besitzt: einen Reinheitsgrad von etwa 99 % und enthält
Verunreinigungen» wie Harnstoff oder Melam. Dies stellt ein Rohmaterial
für die Käseherstellung dar« das keine weitere Reinigung erfordert;.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung« ohne sie zu beschränken.
D ORIGINAL 10981 9/2154
• In ein mit Titan ausgekleidetes Reaktiorasgefäss mit einem ln~
nendurehmesser von IJ m und einer Höti® von 5 w rauxnie geschmolzener
Harnstoff von i40eC mit einer Rat© von i860 kg je Stunde
und Ammoniakgas von 400 eC mit einer Rat© ven 93® kg je Stunde
eingeführt. Dem Gänsen wurde Energie in des· Oröseenordnung von
300 kW durch eine in dsm Reaktiozisgefäes eingebaute elektrisch®
Doppelrohrheizung zugeführt ß um die Meiaminbildung bei 400 0O
zu bewirken. Das erste Druckregelventil hielt den Druck in dem
Reaktionsgefäiss bei 100 kg/cm (Überdruck). Maeh den Ergebnissen
der Analyse des Reaktionsgemische besass das erhaltene Msl&rain
einen Reinheitsgrad von 95*2 %e und <U.e Yeriinreinigungen
ismfassten 2tQ % MsIaJn5 Λ»3 % Monoureidorselasiiiiifl 0^9 % Harnstoff a
0,2 % Meiern und 0s4 % Ammelin. Die Reakticsisflüsslgkeifc tm& «las
gebildete Gas wurden in dem Heizrohr aus Haetelloy B mit einem
Innendurchmesser von %O mm und einer JJM&e von 50 m durch ®ixte
aussen angebrachte elektrische 100 kW Heizung auf 45O181C erhitsst.
Dann wurden die Melaminlösung und das Oa;s in den mit· Eastello^
c ausgekleideten Verdampfer mit einem Innendurchmesser "^on 1 ro
und einer Länge von 2 ca geführte der an dom Ende des Heizrohrs
angebracht war. Dursh Einstellung der Temperatur auf 450 & 5fiG
durch eine am Boden d©3 Yordampfers eing«baut© elektriiiche 5$ kW
Heizung wurde die Verdampfung des Melamins gesteuert urnd der
Flüssigkeitsspiegel in dem Verdampfer h&X einer Höhe von 1Ä2 m
üb*sr dem Boden gr^ialten. Bas Heizrohr und der Tordampfer w-
10 98 19/215/, BAD ORIGINAL
unter 50 kg/cm'" (Überdruck) durch das zweite Druckregelventil
gehalten. Das aus dem oberen Raum des Verdampfers abgeführte Gas wurde durch das zweite Druckregelventil in den Abscheider
geführt» in dem der Druck herabgesetzt war« Der Abscheider
wurde durch Sprühwasser von 670 kg je Sfcunds auf 1500C abgekühlt« und das kondensierte Melaminpulver wurde vom Boden aus abgezogen. Die Melaminlüisung am Boden des Verdampfers hatte
einen Gehalt an Melamin von 85*8 #, und es wurde keine Anhäufung von Verunreinigungen mit der Zeit beobachtet. In dem Abscheider wurde Melaminpulver in einer Menge von ojSD kg je Stunde erzeugt» wobei dieses Melamin einen Reinheitsgrad von 99*2 % aufwies und die Ausbeute» bezogen auf Harnstoff, 96 % betrug.
wurde durch Sprühwasser von 670 kg je Sfcunds auf 1500C abgekühlt« und das kondensierte Melaminpulver wurde vom Boden aus abgezogen. Die Melaminlüisung am Boden des Verdampfers hatte
einen Gehalt an Melamin von 85*8 #, und es wurde keine Anhäufung von Verunreinigungen mit der Zeit beobachtet. In dem Abscheider wurde Melaminpulver in einer Menge von ojSD kg je Stunde erzeugt» wobei dieses Melamin einen Reinheitsgrad von 99*2 % aufwies und die Ausbeute» bezogen auf Harnstoff, 96 % betrug.
BAD
109819/21 Si*
109819/21 Si*
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Melamin hoher Reinheit aus Harnstoff und Ammoniak» dadurch gekennzeichnet» dass Ammoniak in einem Gewichtsverhältnis zu Harnstoff von 0,2 - i»Q verwendet wird» Melamin aus Harnstoff bei 50-150 kg/cm (Überdruck) wad etna 360 - 400eC erzeugt wird* die gebildete Melamin!ösung und das gebildete Gas weiterhin für mehr als eine Stunde unter einem Druck innerhalb des Bereiches von 40 - 100 kg/eia (Überdruck) und bei einer Temperatur von etwa 420 - 480eC gehalten werdenj, gewährleistet» dass die Konzentration an Gasphasenmelamin gleich den Mol-# des theoretischen Melamins in dem gesaraten Reaktionsprodukt ist oder grosser als diese ist» die Umwandlung der Verunreinigungen in Melamin im Verlaufe des Übergangs des Melamins in die Gasphase bewirkt wird und so praktisch die gesarate Menge an Melamin als Gasphase abgeführt wird.BAD ORiGiNAL1 09819/2154
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671695564 Pending DE1695564A1 (de) | 1966-07-22 | 1967-07-10 | Verfahren zur Herstellung von Melamin hoher Reinheit |
Country Status (2)
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DE (1) | DE1695564A1 (de) |
Families Citing this family (6)
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---|---|---|---|---|
US4565867A (en) * | 1984-01-05 | 1986-01-21 | Melamine Chemicals, Inc. | Anhydrous high-pressure melamine synthesis |
FI96028C (fi) * | 1993-07-01 | 1996-04-25 | Kemira Oy | Menetelmä melamiinin valmistamiseksi |
AT402294B (de) * | 1994-12-23 | 1997-03-25 | Agrolinz Melamin Gmbh | Verfahren zur herstellung von hochreinem melamin |
AT402296B (de) * | 1995-02-03 | 1997-03-25 | Agrolinz Melamin Gmbh | Verfahren zur reinigung von melamin |
FI107257B (fi) * | 1998-12-31 | 2001-06-29 | Kemira Agro Oy | Menetelmä melamiinin valmistamiseksi |
EA201070769A1 (ru) * | 2007-12-20 | 2010-12-30 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Способ получения меламина |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3245993A (en) * | 1966-04-12 | Method for the continuous production of melamine |
-
1967
- 1967-07-10 DE DE19671695564 patent/DE1695564A1/de active Pending
- 1967-07-20 US US654902A patent/US3484440A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3484440A (en) | 1969-12-16 |
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