FI96028C - Menetelmä melamiinin valmistamiseksi - Google Patents

Menetelmä melamiinin valmistamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI96028C
FI96028C FI933033A FI933033A FI96028C FI 96028 C FI96028 C FI 96028C FI 933033 A FI933033 A FI 933033A FI 933033 A FI933033 A FI 933033A FI 96028 C FI96028 C FI 96028C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
melamine
gas
pressure
evaporator
ammonia
Prior art date
Application number
FI933033A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI933033A0 (fi
FI933033L (fi
FI96028B (fi
Inventor
Pekka Oinas
Ilkka Turunen
Original Assignee
Kemira Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kemira Oy filed Critical Kemira Oy
Publication of FI933033A0 publication Critical patent/FI933033A0/fi
Priority to FI933033A priority Critical patent/FI96028C/fi
Priority to SA94150027A priority patent/SA94150027B1/ar
Priority to EP94919702A priority patent/EP0706519B1/en
Priority to PT94919702T priority patent/PT706519E/pt
Priority to AT94919702T priority patent/ATE187446T1/de
Priority to US08/571,929 priority patent/US5731437A/en
Priority to ES94919702T priority patent/ES2141238T3/es
Priority to PCT/FI1994/000307 priority patent/WO1995001345A1/en
Priority to DE69422039T priority patent/DE69422039T2/de
Priority to JP7503303A priority patent/JPH08512042A/ja
Publication of FI933033L publication Critical patent/FI933033L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI96028B publication Critical patent/FI96028B/fi
Publication of FI96028C publication Critical patent/FI96028C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/54Three nitrogen atoms
    • C07D251/56Preparation of melamine
    • C07D251/60Preparation of melamine from urea or from carbon dioxide and ammonia

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)

Description

96028
Menetelmä melamiinin valmistamiseksi - Förfarande for framställning av melamin Tämä keksintö koskee melamiinin valmistusta ureasta. Tarkemmin sanottuna keksintö koskee erittäin puhtaan melamiinin valmistusta uudella korkeapaineprosessilla.
5 Melamiinia voidaan tunnetusti valmistaa ureasta lämpötilassa 390 - 410°C seuraa-van reaktioyhtälön mukaisesti: 6 H2N-CO-NH2 -► C3N3(NH2)3 + 6 NH3 + 3 C02
Reaktio on voimakkaasti endoterminen. Lämmöntarve on 649 kJ melamiinimoolia kohti, kun mukaan lasketaan urean lämmittäminen 135°C:sta (urean sulamispiste) 10 lähtien reaktiolämpötilaan.
Käyttäjät edellyttävät melamiinilta hyvin suurta puhtautta; tyypillisiä puhtausasteita tuotespesifikaatioissa ovat 99,8 tai 99,9 %. Tästä syystä valmistusprosesseissa on useimmiten mukana monimutkainen ja laitemäärältään suuri puhdistusosa.
Ureaa raaka-aineenaan käyttäviä melamiinin valmistusprosesseja on kahta perus-15 tyyppiä, nimittäin katalyyttisiä matalapaineprosesseja sekä korkeapaineprosesseja, joissa katalyyttiä ei käytetä. Edellisissä reaktorin paine on noin 10 bar tai alle, jälkimmäisissä yli 80 bar (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. painos, Voi. A 16, s. 174).
Tyypillisissä matalapaineprosesseissa käytetään leijupetireaktoria, jossa katalyyttiä 20 leijutetaan ammonikkikaasulla tai ammoniakin ja hiilidioksidin seoksella. Melamiini poistuu reaktorista kaasumaisena. Eräänä matalapaineprosessien etuna pidetään vähäisempää korroosiota kuin korkeapaineprosesseissa. Tunnetuimpia matalapaineprosessien käyttäjiä ovat BASF (Hydrocarbon Processing, September 1969, s. 184), Chemie Linz (Hydrocarbon Processing, November 1966, s. 146) sekä DSM/-25 Stamicarbon (Chem. Eng., May 20, 1968, s. 124), joista jokainen on kehittänyt oman prosessiversionsa.
Tyypillisissä korkeapaineprosesseissa reaktio tapahtuu nestefaasissa. Tällöin reaktori on täynnä sulaa melamiinia, johon on jossain määrin sekoittunut sulaa raaka-ainetta, ureaa sekä reaktioiden välituotteita. Lisäksi joukossa on kaasukuplia, jotka 30 koostuvat ammoniakista ja hiilidioksidista sekä pienestä määrästä kaasumaista melamiinia. Tarvittava suuri määrä reaktiolämpöä tuodaan yleensä reaktorin sisäisillä 2 96028 lämmityselementeillä, joissa lämpö aikaansaadaan sähköllä tai esim. kiertävällä kuumalla suolasulalla.
Eräänä korkeapaineprosessien etuna matalapaineprosesseihin nähden voidaan pitää pienempää laitekokoa. Nestefaasissa tapahtuva reaktio vaatii selvästi pienemmän 5 tilan. Lisäksi nekin prosessilaitteet, joissa kaasua käsitellään, pysyvät suuren paineen vuoksi kohtuullisen kokoisina. Toisena etuna on saatavan tuotekaasun, ammoniakin ja hiilidioksidin seoksen, korkea paine. Tätä kaasua käytetään usein urean valmistukseen ja korkeapaineisena se soveltuu siihen paremmin sellaisenaan.
Montedisonin (Ausind) prosessi on tyypillinen korkeapaineinen melamiinin valmis-10 tusprosessi (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. painos, Voi. A 16, s. 177). Reaktoriin johdetaan, kuten muissakin melamiiniprosesseissa, sulaa ureaa ja kuumaa ammoniakkia. Reaktorin olosuhteet ovat 70 harja 370°C. Reaktorista sulan melamiinin ja tuotekaasujen seos johdetaan jäähdytyssäiliöön, johon myös tuodaan ammoniakki-ja hiilidioksidipitoista vettä. Jäähdytyssäiliön lämpötila on 160°C ja 15 paine 25 bar. Tästä säiliöstä reaktorin poistokaasut johdetaan jatkokäyttöön, esimerkiksi urean tai lannoitteiden valmistukseen. Melamiini otetaan lietteestä talteen varsin monivaiheisella jatkokäsittelyllä, joka sisältää ammoniakin ja hiilidioksidin poiston, melamiinin liuotuksen suureen määrään alkalista vettä, värinpoiston aktiivihiilellä, kiteytyksen, suodatuksen, kuivauksen ja pakkauksen.
20 Montedisonin prosessissa on kaksi merkittävää haittatekijää, jotka nyt esitettävästä keksinnöstä puuttuvat. Ensinnäkin tuotekaasu saadaan suhteellisen alhaisessa paineessa, vain 25 bar. Toiseksi prosessivaiheita on hyvin paljon, koska reaktorista saatava epäpuhdas tuote edellyttää perinpohjaista puhdistuskäsittelyä. Puhdistus-laitteisto on lisäksi kooltaan suhteellisen iso, koska siellä paineet ovat jo alhaiset.
25 Nissanin korkeapaineprosessissa (Chemical Economy & Engineering Review, Voi.
8, (1976), No. 1, 2, s. 35) on saavutettu etuja Montedisonin prosessiin nähden ainakin poistokaasun suhteen, kuten seuraavasta ilmenee. Myös Nissanin prosessissa reaktoriin syötetään sulaa ureaa ja kuumaa ammoniakkia. Lämpötila ja paine ovat 400°C ja 100 bar. Reaktorin yläosassa sula melamiini ja kaasut erotetaan. Kaasut 30 johdetaan pesutomiin, jossa ne pestään sulalla urealla. Tällöin kaasussa oleva melamiini liukenee sulaan ureaan. Samalla kaasut jäähtyvät noin 200°C:een. Tuotekaasu saadaan näin 100 barin paineessa ja vedettömänä, mikä jatkokäytön kannalta saattaa olla huomattava etu. Raaka-aineeksi käytettävä sula urea syötetään pesutomin kautta. Siellä se lämpiää ja siitä poistuu vesi (reagoi urean kanssa). Sula 35 melamiini liuotetaan ammoniakkipitoiseen veteen. Tätä liuosta pidetään
II
3 96028 ammoniakkipaineen alaisena 180°C:n lämpötilassa tietty aika, jolloin epäpuhtauksien sanotaan häviävän. Tämän jälkeen seuraa vielä laitteistomäärältään runsas jatkokäsittely suodatuksineen ja kiteytyksineen. Verrattuna nyt esitettävään keksintöön yksikköoperaatioiden ja laitteiden määrä on todella suuri, mikä tekee 5 prosessin kustannukset suuriksi.
Melamine Chemicals on kehittänyt prosessin (US-patentti 4 565 867), jossa laitteis-tomäärä on varsin pieni verrattuna Montedisonin ja Nissanin prosesseihin. Reaktori, johon syötetään sulaa ureaa ja kuumaa ammoniakkia, toimii lämpötilassa 370 -425°C ja paineessa 110 - 150 bar. Sulan melamiinin ja tuotekaasun seos johdetaan 10 kaasunerotussäiliöön, jossa tuotekaasut erottuvat. Kaasunerotussäiliö toimii samoissa olosuhteissa kuin reaktori. Tuotekaasut johdetaan ureapesun kautta jatkokäyttöön. Kuten Nissanin prosessissa, tuotekaasut saadaan noin 100 barn paineessa ja vedettöminä. Samoin kuin Nissanin prosessissa, sula urea johdetaan ureapesurin kautta reaktoriin. Kaasunerotussäiliöstä sula melamiini johdetaan jäähdytysyksikköön, 15 jossa se jäähdytetään nopeasti esim. nesteammoniakin tai veden avulla. Saadaan kiteistä melamiinia, joka poistetaan jäähdytysyksikön pohjan kautta kuivattavaksi. Varsinaisia puhdistusvaiheita ei ole. Prosessin laitemäärä on todella vähäinen edellä esitettyihin verrattuna. Tuotteen puhtaus on kuitenkin vain 96 - 99,5 %. Tässä suhteessa prosessi ei ole kilpailukykyinen edellä esitettyjen prosessien sen enempää 20 kuin jäljempänä selostettavan keksinnön mukaisen prosessin kanssa. Kilpailukykyiseen puhtauteen pääseminen Melamine Chemicalsin prosessilla edellyttäisi, että sen perään asennettaisiin puhdistusprosessi, esimerkiksi samanlainen kuin jossakin edellä mainituista prosesseista. Tällöin prosessin etu, vähäinen laitemäärä ja siitä seuraava kustannustehokkuus, poistuisi.
25 Nyt esitettävän keksinnön mukaisessa prosessissa laitteiston määrä on oleellisesti sama kuin Melamine Chemicalsin prosessissa, mutta tuotteen puhtaus on luokkaa 99,9 %. Tähän täysin kilpailukykyiseen puhtauteen päästään haihduttamalla ensin reaktorista saatava sula melamiini ja kiteyttämällä se sitten kaasufaasista.
Tuotteen puhdistusta haihduttamalla on ehdotettu aikaisemminkin. Jo eräässä var-30 haisimmista melamiinin valmistuspatenteista (GB-patentti 800 771) on esimerkki, jossa noin 9 kg ammoniakkia yhtä melamiinituotekiloa kohti syötetään reaktoriin, joka toimii lämpötilassa 400°C ja paineessa 40 - 80 bar. Ammoniakin määrä on tällöin niin suuri, että kaikki syntyvä melamiini haihtuu kaasufaasiin. Ammoniakin edistävä vaikutus melamiinin haihtumiseen perustuu siihen, että se pienentää me-35 lamiinin osapainetta kaasufaasissa. Ottamalla huomioon edellä esitetty reaktioyhtälö sekä syötettävä lisäammoniakki, saadaan stökiometrisesti laskien reaktorista poistu- 4 96028 van kaasun koostumukseksi tilavuusprosentteina: ammoniakkia 94,8 %, hiilidioksidia 3,9 % ja melamiinia 1,3 %. Melamiini joudutaan ottamaan talteen siis hyvin suuresta kaasumäärästä. Suuresta ammoniakkimäärästä joudutaan lisäksi erottamaan hiilidioksidi ennen kuin se voidaan kierrättää uudelleen käytettäväksi reaktoriin.
5 Tällaisella prosessilla voitaisiin todennäköisesti valmistaa varsin puhdasta melamiinia. Mainitussa patentissa väitetäänkin tuotteen sisältäneen epäpuhtautena vain reagoimatonta ureaa. Prosessi on kuitenkin epätaloudellinen suurten kaasumäärien sekä niihin liittyvien erotusoperaatioiden vuoksi, jotka ovat melamiinin erotus hyvin suuresta kaasumäärästä sekä hiilidioksidin erotus hyvin suuresta ammoniakkimäärästä.
10 Edellä kuvatussa prosessissa voisi tarvittavaa ammoniakkimäärää vähentää laskemalla reaktorin painetta tai nostamalla lämpötilaa. Tällöin melamiini haihtuisi helpommin kaasufaasiin, eikä tarvittaisi niin paljon ammoniakkia sen osapainetta alentamaan. Jos reaktorin paine lasketaan alle 50 bar, muodostuu sinne kiinteää ainesta, joka vaikeuttaa ja lopulta estää reaktorin toiminnan. Tämä on todettu mm. patentti-15 julkaisussa US-3 484 440, palsta 1, rivi 65. Lämpötilan nostaminen yli 400°C:een taas lisää korroosiota ja heikentää reaktorin rakennemateriaaleja.
Nissan on tutkinut prosessia (US-patentti 3 484 440), joka muistuttaa edellä kuvattua, mutta jossa selvitään pienemmällä ammoniakkimäärällä, jolloin poistuvassa kaasussa melamiinipitoisuuskin on monta kertaa suurempi. Tässä prosessissa syöte-20 tään reaktoriin kuumaa ammoniakkia 0,2 - 1,0 g jokaista ureagrammaa kohti. Reaktorin olosuhteet ovat 360 - 400°C ja 50 - 150 bar. Reaktorista sula, nestemäinen melamiini sekä sen joukossa tuotekaasu (ammoniakki ja hiilidioksidi) johdetaan läm-mittimen kautta haihduttimeen. Haihduttimessa ylläpidetään painetta 40- 100 harja lämpötilaa 420 - 480°C. Kun paine ja lämpötila valitaan näistä rajoista sopivasti, 25 saadaan kaikki melamiini haihtumaan kaasufaasiin. Esimerkiksi kun reaktoriin syötetään ammoniakkia 0,2 g yhtä ureagrammaa kohti, on melamiinin pitoisuus poistuvassa kaasufaasissa noin 7 til-% stökiometrisesti laskettuna. Kun ammoniakkisyöttö on 1 g yhtä ureagrammaa kohti, on melamiinipitoisuus kaasussa noin 3,2 til-%. Esimerkiksi ensin mainitussa tapauksessa (7 til-% melamiinia) edellytetään painetta 30 noin 72 bar ja lämpötilaa 480°C tai esimerkiksi painetta 40 bar ja lämpötilaa 455°C.
Nämä paineen ja lämpötilan arvot on luettu patentissa olevasta diagrammista. Ennen haihtumistaan melamiinin annetaan kuitenkin viipyä haihduttimessa sulassa, nestemäisessä muodossa vähintään yhden tunnin ajan. Näin saadaan reaktiossa syntyneet epäpuhtaudet muuttumaan takaisin melamiiniksi. Haihduttimesta melamiini johde-35 taan erottuneen, jossa sitä jäähdytetään vedellä ja se kiteytyy lämpötilan ollessa 150°C ja paineen ollessa suunnilleen ilmanpaineen suuruinen. Patenttitekstissä on 11 5 96028 mainittu näin saatavan tuotteen puhtauden olevan 99 % ja patentissa olevassa esimerkissä on puhtaudeksi saatu 99,2 %. Tällainen tuote ei ole puhtautensa puolesta kilpailukykyinen. Käyttäjät edellyttävät melamiinilta 99,9 %:n puhtautta niin yleisesti, että tämä vaatimus on mainittu alan tunnetussa käsikirjassa (Ullmann’s Ency-5 clopedia of Industrial Chemistry, 5. painos, Voi. A 16, s. 179). Tähän puhtauteen pääseminen viimeksi kuvatulla prosessilla edellyttäisi erillistä puhdistusprosessia, esim. liuotusta ja uudelleen kiteytystä, kuten useimmissa melamiiniprosesseissa.
Tämä olisi kallis lisäys ja tekisi koko haihduttamisen mielekkyyden kyseenalaiseksi; puhdistushan voitaisiin aloittaa silloin suoraan reaktorista sulana saatavasta tavaras-10 ta tuhlaamatta energiaa haihdutukseen.
Vertailtaessa aiemmin tunnettuja melamiinin valmistusprosesseja nyt esitettävään keksintöön, ne voidaan jakaa kahteen ryhmään. Useimmissa matalapaineprosesseis-sa sekä Nissanin (tarkoittaa edellä ensimmäisenä mainittua kahdesta Nissanin prosessista) että Montedisonin korkeapaineprosesseissa päästään kaikesta päätellen kil-15 pailukykyiseen puhtauteen, mutta prosesseihin kuuluu monivaiheinen, runsaasti laitteistoa sisältävä puhdistusosa, mikä lisää selvästi sekä käyttö- että investointikustannuksia. Patenttijulkaisuissa US-4 565 867 ja US-3 484 440 kuvatut prosessit muodostavat toisen ryhmän. Ne ovat laitteistomäärältään keskenään samaa luokkaa, eikä niissä ole edellä mainittua monivaiheista puhdistusosaa. Niistä saatavan tuotteen 20 puhtaus ei ole kuitenkaan kilpailukykyinen.
Nyt on keksitty prosessi, jossa päästään kilpailukykyiseen puhtauteen (99,9 % me-lamiinia) ja joka ei sisällä monivaiheista puhdistusosaa, kuten esim. Montedisonin ja Nissanin (ensin mainittu) korkeapaineprosessit. Kooltaan ja laitteistomäärältään tämä uusi prosessi on verrattavissa patenttijulkaisuissa US-4 565 867 ja US-3 484 440 25 esitettyihin.
Keksintö koskee näin ollen menetelmää erittäin puhtaan, edullisesti vähintään 99,9-%:isesti puhtaan melamiinin valmistamiseksi ureasta siten, että sulaa ureaa ja kuumaa ammoniakkikaasua syötetään reaktoriin, jonka paine on välillä 50 - 150 harja lämpötila on välillä 360 - 430°C, jolloin saadaan reaktiotuote, joka sisältää neste-30 mäistä, sulaa melamiinia ja kaasuseosta, jolle menetelmälle on tunnusomaista, että mainittu kaasuseos erotetaan nestemäisestä, sulasta melamiinista ja että näin saatu nestemäinen, sula melamiini johdetaan haihduttimeen ja höyrystetään siellä sekä että haihduttimesta saatava melamiinia sisältävä kaasu jäähdytetään, jolloin melamiini kiteytyy.
35 Keksinnön mukaisessa menetelmässä melamiini kiteytyy niin puhtaana, ettei lisä-puhdistusta tarvita. Puhtaus on tällöin edullisesti vähintään 99,9 %.
6 96028
Keksinnön mukaisessa menetelmässä melamiini voidaan höyrystää haihduttimessa alentamalla painetta tai nostamalla lämpötilaa tai syöttämällä haihduttimeen ammo-niakkikaasua tai käyttämällä kahta tai kaikkia kolmea näistä keinoista.
Melamiinin viipymäaika haihduttimessa on edullisesti alle puoli tuntia ja erityisen 5 edullisesti alle 10 minuuttia.
Erään edullisen suoritusmuodon mukaan melamiinia sisältävän kaasun jäähdytys suoritetaan saattamalla se suoraan kontaktiin nestemäisen jäähdytysaineen kanssa lämpötilan ollessa alle 130°C ja paineen alle 40 bar. Mainittu jäähdytysaine on edullisesti ammoniakki tai vesi.
10 Keksinnön mukaisessa menetelmässä reaktorissa syntyvä kaasu erotetaan sulasta, nestemäisestä melamiinista reaktorin yläosassa. Vain sula melamiini johdetaan haihduttimeen. Tästä seuraa oleellinen ero niihin edellä mainittuihin prosesseihin, joissa melamiini myös haihdutetaan. Keksinnön mukaisessa menetelmässä hiilidioksidia ei pääse haihduttimeen, koska se kulkeutuu reaktorin poistokaasun mukana. 15 Tarkkaan ottaen tosin haihduttimeen kulkeutuu aivan pieni hiilidioksidimäärä, joka on liuenneena sulassa melamiinissa. Tämä määrä on kuitenkin niin pieni, ettei sillä ole merkitystä. Haihduttimessa melamiini höyrystetään edullisesti lämpötilaa nostamalla, painetta laskemalla sekä johtamalla joukkoon ammoniakkikaasua alentamaan melamiinin osapainetta kaasufaasissa. Ammoniakkia ja melamiinia sisältävä 20 kaasu johdetaan jäähdyttimeen, jossa melamiini kiteytetään. Suoritettaessa tämän mukaisesti koeajoja pienikokoisessa, jatkuvatoimisessa koeprosessissa saatiin yllättäen erittäin puhdasta tuotetta. Puhtaus oli 99,9 % eli tuote oli puhtautensa puolesta . täysin asiakkaiden vaatimukset täyttävää.
*
Edelleen havaittiin yllättäen, että melamiinin viipymäajalla haihduttimessa ei ollut 25 merkitystä. Patenttijulkaisussa US-3 484 440 esitetyssä prosessissa sulan melamiinin viipymäaika haihduttimessa oli vähintään 1 tunti. Näin saatiin syntyneet epäpuhtaudet muuttumaan melamiiniksi. Keksinnön mukaisessa menetelmässä ko. viipymäaika oli koko koeajojakson ajan alle puoli tuntia, useimmiten vain muutamia minuutteja. Tuotteen puhtaus oli koko ajan 99,9 % viipymäajasta riippumatta. Epäpuh-30 tauksia ei kertynyt oleellisia määriä myöskään haihduttimeen, koska suurimman osan koejakson kestosta sen nestesisältö oli hyvin pieni, eikä oleellisesti kasvanut.
Keksinnön tärkeimmät toiminnalliset erot patenttijulkaisussa US-3 484 440 kuvattuun prosessiin ovat siis se seikka, ettei reaktorin tuotekaasua johdeta haihduttimeen, sekä se seikka, että viipymäaika haihduttimessa voi olla alle puoli tuntia. Tär 7 96028 keimmät edut mainittuun prosessiin verrattaessa ovat tuotteen puhtaus 99,9 % (ei tarvita erillistä puhdistusta) sekä se seikka, että poistokaasu saadaan korkeassa paineessa (noin 100 bar).
5
Keksintöä kuvataan seuraavassa lähemmin viittaamalla oheisiin piirustuksiin, joissa kuva 1 esittää prosessikaaviota eräästä systeemistä, jota voidaan käyttää keksinnön mukaisen menetelmän toteuttamiseksi, kuva 2 esittää LC-kromatogrammeja keksinnön mukaisesti valmistetusta melamii-10 nista ja eräästä kaupallisesta melamiinista, kuva 3 esittää IR-spektrejä keksinnön mukaisesti valmistetusta melamiinista ja kahdesta kaupallisesta melamiinista, kuva 4 esittää lH-NMR-spektrejä keksinnön mukaisesti valmistetusta melamiinista ja kahdesta kaupallisesta melamiinista, ja 15 kuva 5 esittää ^C-NMR-spektrejä keksinnön mukaisesti valmistetusta melamiinista ja kahdesta kaupallisesta melamiinista.
Kuvan 1 mukaisesti sula urea ja noin 400°C:n lämpöinen ammoniakki syötetään saman yhteen kautta reaktoriin 1. Reaktorissa vallitsevat tyypilliset korkeapainepro-sessin olosuhteet, eli lämpötila on 360 - 430°C ja paine välillä 50- 150 bar.
20 Lämmitys tapahtuu sisäisillä lämmityselementeillä. Reaktorista saatava kaasuseos erotetaan sulasta melamiinista ja johdetaan jatkokäsittelyyn. Jatkokäsittelynä voi olla esimerkiksi pesu sulalla urealla, jolloin kaasussa oleva melamiini saadaan talteen. Kaasu saadaan lähes reaktorin paineessa. Sula melamiini johdetaan haihduttimeen 2. Hiilidioksidia ei siis kulkeudu haihduttimeen muuten kuin aivan vähäisessä • 25 määrin melamiiniin liuenneena. Haihduttimessa lämpötila on välillä 420 - 470°C ja paine välillä 20 - 90 bar. Haihduttanen lämmitys toteutetaan esimerkiksi sisäisillä lämmityselementeillä. Ammoniakkia johdetaan haihduttimeen vähintään niin paljon, että kaikki melamiini saadaan haihtumaan. Esimerkiksi paineen ollessa 50 bar ja lämpötilan 450°C, tarvitaan haihduttimeen yhtä melamiinikilogrammaa kohti vähin-30 tään noin 2,4 kg ammoniakkia. Sulan melamiinin viipymäaika haihduttimessa on tyypillisesti alle puoli tuntia. Melamiinia ja ammoniakkia sisältävä kaasuseos johdetaan haihduttanesta jäähdyttimeen 3. Samanaikaisesti sinne suihkutetaan jäähdytys-nestettä, joka voi olla esim. vettä tai ammoniakkia. Haihtuva jäähdytysneste sitoo lämmön, joka vapautuu melamiinin jäähtymisestä ja kiteytymisestä. Yhdessä haih-35 tuneen jäähdytysnesteen kanssa ammoniakkikaasu poistuu jäähdyttimen yläosasta.
Haihtumatta jäävä osuus jäähdytysnesteestä poistuu yhdessä melamiinikiteiden kanssa jäähdyttimen pohjalta. Jäähdyttimen paine ja lämpötila riippuvat käytettä- 96028 8 västä jäähdytysnesteestä. Edullisesti lämpötila on kuitenkin alle 130°C ja paine alle 40 bar. Jäähdyttimestä poistuva haihtunut jäähdytysneste erotetaan ammoniakista. Lauhdutettu ammoniakki kierrätetään uudelleen käyttöön. Mikäli jäähdytysnesteenä käytetään ammoniakkia, ei viimeksi mainittua erotusta tietenkään tarvitse tehdä.
5 Pohjalta poistuva melamiini kuivataan. Lisäpuhdistusta ei tarvita, vaan tuote on sellaisenaan puhtausvaatimukset täyttävää.
Keksinnön mukainen prosessi testattiin usealla jatkuvatoimisella koeajolla käyttäen koelaitteistoa, jonka maksimikapasiteetti oli noin 6 kg melamiinia tunnissa. Seuraa-vassa esimerkissä on kuvattu yksi näistä koeajoista.
10 Esimerkki
Sulaa ureaa syötettiin reaktoriin 5,2 kg/h ja kuumaa (400°C) ammoniakkia 2,7 kg/h. Reaktorissa oli painetta 100 bar lämpötilan ollessa 400°C. Lämmitykseen käytettiin sisäisiä sähkövastuksia, käynnistysvaiheessa myös ulkoisia pantavastuksia. Reaktorin poistokaasu sisälsi 0,90 % melamiinia, 14,9 % hiilidioksidia, loput ammoniak-15 Ida. Poistokaasun melamiinia ei kierrätetty takaisin prosessiin, vaikkakin se otettiin talteen vesijäähdytyksen avulla. Sulaa melamiinia saatiin reaktorista 1,49 kg/h ja se johdettiin haihduttimeen. Haihduttimeen syötettiin myös 6,3 kg/h ammoniakkia, jonka lämpötila oli 400°C. Sähkövastuksilla haihdutin pidettiin 450°C:n lämpötilassa ·' paineen ollessa 50 bar. Nestemäisen melamiinin viipymäaika oli koko ajan alle puoli 20 tuntia, yleensä vain muutama minuutti. Viipymäaika voitiin todeta haihduttimen pintamittausta seuraamalla. Haihduttimesta saatiin kaasuseosta, jossa oli 3,1 mol-% melamiinia, loput ammoniakkia. Tämä kaasuseos virtasi jäähdyttimeen, jonne suihkutettiin vettä. Jäähdyttimen paine oli 2 bar (abs) ja lämpötila 120°C. Jäähdyttimestä saatiin käytännössä kaikki sinne syötetty melamiini kiteisenä talteen. Tuotteen puh-25 taus oli 99,9 %.
Kuvissa 2 - 5 on esitetty analyysituloksia, joissa on verrattu edellä kuvatussa koeajossa saatua melamiinituotetta, tuote (c), kahden eri valmistajan kaupalliseen, yleiset puhtausvaatimukset täyttävään melamiinituotteeseen, tuote (a) (valmistaja DSM) ja tuote (b) (valmistaja Melamine Chemicals Inc.). Kyseiset analyysitulokset ovat 30 LC-kromatogrammeja (kuva 2), FTIR-spektrejä (kuva 3), ^H-NMR-spektrejä (kuva 4) ja l^C-NMR-spektrejä (kuva 5). Nämä, yhdessä muun analyyttisen tiedon kanssa, osoittavat, että koeajossa saatu melamiinituote on vähintään yhtä puhdasta kuin markkinoilla olevat kaupalliset tuotteet, ja että puhtaus on 99,9 %.
Il

Claims (5)

96028
1. Menetelmä erittäin puhtaan, edullisesti vähintään 99,9-%:isesti puhtaan, mela-miinin valmistamiseksi ureasta siten, että sulaa ureaa ja kuumaa ammoniakkikaasua syötetään reaktoriin, jonka paine on välillä 50 - 150 bar ja lämpötila on välillä 360 - 5 430°C, jolloin saadaan reaktiotuote, joka sisältää nestemäistä, sulaa melamiinia ja kaasuseosta, tunnettu siitä, että mainittu kaasuseos erotetaan nestemäisestä, sulasta melamiinistaja että näin saatu nestemäinen, sula melamiini johdetaan haihduttimeen ja höyrystetään siellä sekä että haihduttimesta saatava melamiinia sisältävä kaasu jäähdytetään, jolloin melamiini kiteytyy. 10
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että melamiini höyrystetään haihduttimessa alentamalla painetta tai nostamalla lämpötilaa tai syöttämällä haihduttimeen ammoniakkikaasua tai käyttämällä kahta tai kaikkia kolmea näistä keinoista.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mela- miinin viipymäaika haihduttimessa on alle puoli tuntia, edullisesti alle 10 minuuttia.
4. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että melamiinia sisältävän kaasun jäähdytys tehdään saattamalla se suoraan kontaktiin • ’ nestemäisen jäähdytysaineen kanssa lämpötilan ollessa alle 130°C ja paineen alle 40 20 bar.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu jääh-dytysaine on ammoniakki tai vesi. • · • < »» 96028 ΙΟ
FI933033A 1993-07-01 1993-07-01 Menetelmä melamiinin valmistamiseksi FI96028C (fi)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI933033A FI96028C (fi) 1993-07-01 1993-07-01 Menetelmä melamiinin valmistamiseksi
SA94150027A SA94150027B1 (ar) 1993-07-01 1994-06-26 عملية لتحضير الميلامين
EP94919702A EP0706519B1 (en) 1993-07-01 1994-07-01 Process for the preparation of melamine
PT94919702T PT706519E (pt) 1993-07-01 1994-07-01 Processo para a preparacao da melamina
AT94919702T ATE187446T1 (de) 1993-07-01 1994-07-01 Verfahren zur herstellung von melamin
US08/571,929 US5731437A (en) 1993-07-01 1994-07-01 Process for the preparation of melamine
ES94919702T ES2141238T3 (es) 1993-07-01 1994-07-01 Proceso para la preparacion de melamina.
PCT/FI1994/000307 WO1995001345A1 (en) 1993-07-01 1994-07-01 Process for the preparation of melamine
DE69422039T DE69422039T2 (de) 1993-07-01 1994-07-01 Verfahren zur herstellung von melamin
JP7503303A JPH08512042A (ja) 1993-07-01 1994-07-01 メラミンの製造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI933033A FI96028C (fi) 1993-07-01 1993-07-01 Menetelmä melamiinin valmistamiseksi
FI933033 1993-07-01

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI933033A0 FI933033A0 (fi) 1993-07-01
FI933033L FI933033L (fi) 1995-01-02
FI96028B FI96028B (fi) 1996-01-15
FI96028C true FI96028C (fi) 1996-04-25

Family

ID=8538255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI933033A FI96028C (fi) 1993-07-01 1993-07-01 Menetelmä melamiinin valmistamiseksi

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5731437A (fi)
EP (1) EP0706519B1 (fi)
JP (1) JPH08512042A (fi)
AT (1) ATE187446T1 (fi)
DE (1) DE69422039T2 (fi)
ES (1) ES2141238T3 (fi)
FI (1) FI96028C (fi)
PT (1) PT706519E (fi)
SA (1) SA94150027B1 (fi)
WO (1) WO1995001345A1 (fi)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT402294B (de) * 1994-12-23 1997-03-25 Agrolinz Melamin Gmbh Verfahren zur herstellung von hochreinem melamin
AT402296B (de) * 1995-02-03 1997-03-25 Agrolinz Melamin Gmbh Verfahren zur reinigung von melamin
US5514797A (en) * 1995-06-07 1996-05-07 Melamine Chemicals, Inc. Method for increasing purity of melamine
US5514796A (en) * 1995-06-07 1996-05-07 Melamine Chemicals, Inc. Melamine of improved purity produced by high-pressure, non-catalytic process
NL1004814C2 (nl) * 1996-12-18 1998-06-19 Dsm Nv Werkwijze voor het bereiden van melamine.
WO1998027071A1 (en) * 1996-12-16 1998-06-25 Dsm N.V. Method for the preparation of melamine
US6355797B2 (en) 1998-01-30 2002-03-12 Agrolinz Melamin Gmbh Process for cooling melamine
AU748135B2 (en) * 1998-01-30 2002-05-30 Agrolinz Melamin Gmbh Method for cooling melamine
NL1008571C2 (nl) * 1998-03-12 1999-07-28 Dsm Nv Kristallijn melamine.
FI107257B (fi) * 1998-12-31 2001-06-29 Kemira Agro Oy Menetelmä melamiinin valmistamiseksi
EP1035117A1 (en) * 1999-03-08 2000-09-13 Dsm N.V. Method for preparing melamine from urea
EP1054006A1 (en) * 1999-05-20 2000-11-22 Dsm N.V. Method for preparing melamine
NL1012467C2 (nl) * 1999-06-29 2001-01-02 Dsm Nv Werkwijze voor het afscheiden van melamine uit melaminehoudende gasmengels.
AT409489B (de) 2000-10-20 2002-08-26 Agrolinz Melamin Gmbh Verfahren zur herstellung von melamin
AT500297B8 (de) * 2000-11-08 2007-02-15 Agrolinz Melamin Gmbh Verfahren zur reinigung von melaminhältigen ammoniak
ITMI20021422A1 (it) * 2002-06-27 2003-12-29 Eurotecnica Dev & Licensing S Procedimento e dispositivo per il recupero della melammina per espansione dalle sue miscele grezze prodotte nel processo di pirolisi dell'ur
DE10319902A1 (de) * 2003-04-29 2005-08-18 Ami-Agrolinz Melamine International Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Melamin unter Hochdruck
WO2009080176A2 (en) * 2007-12-20 2009-07-02 Dsm Ip Assets B.V. Process for the preparation of melamine
ITMI20082294A1 (it) * 2008-12-22 2010-06-23 Eurotecnica Melamine Luxemburg Zwe Igniederlassun Procedimento migliorato per la produzione di melammina ad elevata purezza mediante pirolisi dell'urea
EP3208264A1 (en) * 2016-02-19 2017-08-23 Casale SA Method for revamping a high pressure melamine plant
EP4245754A1 (en) * 2022-03-15 2023-09-20 Casale Sa Process for the synthesis of melamine

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3116294A (en) * 1963-12-31 Process- for preparing high-purity melamine from urea
GB800722A (en) * 1955-03-12 1958-09-03 Montedison Spa Improvements in the production of melamine from urea
DE1695564A1 (de) * 1966-07-22 1971-05-06 Nissan Chemical Ind Ltd Verfahren zur Herstellung von Melamin hoher Reinheit
US4565867A (en) * 1984-01-05 1986-01-21 Melamine Chemicals, Inc. Anhydrous high-pressure melamine synthesis
IT1270577B (it) * 1993-02-22 1997-05-06 Wladimiro Bizzotto Reattore melamina ad alta pressione
US5514797A (en) * 1995-06-07 1996-05-07 Melamine Chemicals, Inc. Method for increasing purity of melamine

Also Published As

Publication number Publication date
US5731437A (en) 1998-03-24
FI933033A0 (fi) 1993-07-01
WO1995001345A1 (en) 1995-01-12
DE69422039D1 (de) 2000-01-13
ATE187446T1 (de) 1999-12-15
EP0706519B1 (en) 1999-12-08
SA94150027B1 (ar) 2005-10-15
FI933033L (fi) 1995-01-02
FI96028B (fi) 1996-01-15
PT706519E (pt) 2000-05-31
DE69422039T2 (de) 2000-05-25
ES2141238T3 (es) 2000-03-16
EP0706519A1 (en) 1996-04-17
JPH08512042A (ja) 1996-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI96028C (fi) Menetelmä melamiinin valmistamiseksi
US5721363A (en) Process for the production of highly pure melamine
US3637686A (en) Process for recovering purified melamine
US5427759A (en) Method of recovering ammonia and compounds from offgases contaminated with organic materials, carbon dioxide, and ammonia
EP0923541B1 (en) Process for the preparation of urea
EP2385043B1 (en) Low-energy-consumption process for the production of high-purity melamine, through the pyrolysis of urea and relative equipment
AU767818B2 (en) Method for producing pure melamine
CN1273243A (zh) 蜜胺的制备方法
US6114579A (en) Process for the preparation of urea
US3496176A (en) Melamine purification
US3132143A (en) Process for recovering melamine
WO2003095516A1 (en) Process for the production of melamine from urea, and particularly to obtain melamine-free off-gas in the first separation step
US2768167A (en) Cyanuric acid preparation
US3697521A (en) Integrated process for the preparation of urea and melamine
US5629457A (en) Dephenolizing process for production of high-quality polycarbonate grade bisphenol A
US20110009630A1 (en) Process for the preparation of melamine
US7041822B2 (en) Method for purifying a melamine melt
US20030028020A1 (en) Process for the synthesis of high purity melamine
US20030083496A1 (en) High-pressure process for the preparation of melamine from urea
US3296266A (en) Purification of melamine
US3321603A (en) Recovery of urea from off-gases from the synthesis of melamine from urea in the gas phase which have been freed from melamine
FI107257B (fi) Menetelmä melamiinin valmistamiseksi
US7153962B1 (en) Process for gently cooling and crystallizing melamine from a melamine melt or from the gaseous phase
KR100575020B1 (ko) 멜라민의 정제방법
US20030004343A1 (en) Process for the preparation of melamine

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Owner name: KEMIRA AGRO OY

BB Publication of examined application
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: KEMIRA AGRO OY

MA Patent expired