DE1670003A1 - Die Serumlipoidkonzentration vermindernde Pyridinderivate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Die Serumlipoidkonzentration vermindernde Pyridinderivate und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1670003A1
DE1670003A1 DE1967A0057350 DEA0057350A DE1670003A1 DE 1670003 A1 DE1670003 A1 DE 1670003A1 DE 1967A0057350 DE1967A0057350 DE 1967A0057350 DE A0057350 A DEA0057350 A DE A0057350A DE 1670003 A1 DE1670003 A1 DE 1670003A1
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Helgenstrand Ake John Erik
Carlsson Lars Anders Fritz
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Claims (1)

  1. frteirtejiaprttobe
    1« Mitt·! mm fft—tne der Seru«HpoidMohili«i«mLDe, keimselohnrt torch iisn Oebalt venifttem «la··
    te« der »llge—inen Voratl
    oder eines therapeutisch Yertrllglichen Sals«·
    noria R1 ein Waaaeretoff-, Halogenato» oder 4ie fruype bedeute·*, A eine der Gruppen
    II
    (CH2)p - O - C - III
    (OHg)m -8-0-0-0-0- If
    O O
    I I
    -O-O-B-O-O-
    109845/1868
    So I
    O g
    -O-O-D-O-C-
    - (CH2)p
    H O
    (CH2)p -O-G-D-O-O ?I
    (CH2)p- O-G-B-O-C- ?II
    -.0 - VIII
    - 1) IX
    - (0H2)p - I - C ~ XI
    let, B vnd S tfaeetretoffatoae, geradkettige, Y«rswelgt* kettige, gesättigte cder ungesättigte Alkylgruppen alt höchstens «wolf Kohlenstoffatomen elnd, wobei die Atoa~ gruppe .S-B höchstens 12 Kohlenet off atome enthält, wenn B eine AUcylgruppe 1st, oder Cykloalkyl-, Phenyl- -, Alkjlpxyalkyl-, Aryloxy alkyl-, Aminoalkyl-,
    niederaolekulare AUry!aminoalkyl-, Dialkylaöiinoalkylgruppen oder die Gruppen
    XIIZ
    - (CH2), -pane, XHT
    A -(CH2) - O - i«t, B WMh ier lyreBjrlr··* ··*■
    OH
    OH
    -0-
    XVII
    0 η η
    *edeuten*und, wenn A lie Gruppe - (CHg)n -C-O-Ibt, B. auch eine der Gruppen
    - 0 - 3 - (CH2)
    - (CH2)2 - N
    "Λ
    )2- 0 - 8 - (CH2)n
    .H
    (CH2)2 -ff
    N(CJHj0 - O - ü -
    XVIII
    XIX 1
    H2C - O - δ - (0H2)n
    - C - CH2 -
    J-
    (CH„)
    2'η
    hLc -
    !,C-O-C- (0H2)n Γ ^-
    R'
    XX
    109845/1008
    kaiin» wobei B nicht ein Wasserstoff iat» wenn
    - 8 - 0 - ond B1 »in Waeeeratoffato» bedeutet oder
    Q · i '■' wenn A die Gruppe CB2 -C- 0 <* und Jt ein f *e*eretoff-.
    Halogenatoo oder die Giuppe XR2 bedeutet, und in den Joreeln η eine ganze Zehl von 0 bis 3 bedeutet« wobei
    R ein Waeeeretoffatoa ist, wenn η 1 ist, ρ eine ganse fehl Ton 1 bis 4 bedeutet, wobei R1 ein Vaeseretoffato« Iftt, wenn ρ 2 1st, a eine ganse Zahl Ton 0 bi· 4 bedeutet,
    vob*l m grOSer als 0 1st, weaa B eine der Gruppen XXII Ue
    ZfX oder alt A über «in Saueretoftatoa oder Stickstoff-
    atoa verbunden 1st, Ä2 ein Wasserstoff-, Halogenatoa oder 41· Srupp« HH2 beleutet, H^ ein Wasserstoff-, lftlOftitatOB, die Gruppe NH2 eine geradkettig«, T*rsvei£t~ fctttSLge» gesättigte odar ungesättigte Alkyl^jrupp· let, B eta· gtradk·ttige, v<3rzv;eigt3cettigev gesättigte oder tetgealttigte Alkylengrnppe alt höchstens sechs Kohlenstoffatomen bedeutet ^U)id die Atomgrappe — A '- B auch eine der Gruppen
    er.
    -«2
    bedeuten kann, worin E und R geradkettig, kettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen,
    Ufdxwcylelkylgruppen oder CarboxyalkyXgruppen sind.
    10S84S/1868
    eV Ät*«l nach Asepruoh 1, gekennzeichnet durch den Gehalt
    «mitrfceaa eine« PyrldtaderiYat*s oder eines therapeutisch Tertraglichen Salsee hlerron, worin B oder B und B WMwerstoffatoae, geradkettige, rersweißtkettige, ge-•tttitt· oder ungesättigte Alkylgruppen «it btfebsteae Wdflt Kohlen*toffatO!»e:i, Cykloalkyl, Ihenylalkyl-»
    -, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, niederaole-
    kalare Alkylaeinoalkyl-, Bialkylaainoalkyl-« gruppen oder die Gruppen.
    -(CH2). -!pi-«*, .(OH2),-
    ,5
    oder
    OT3
    - 0 - O -ι
    Cl
    9e4eutent worin q eine ganse Zahl τοη 0 bis 4, η eine
    1098Α5/1869
    tans· Zahl νοα 1 %1β 4, R2 ·1η Waeeeratoffato*, felogea» «to· oder dl« Gruppe Hl2 und E5 ein WaseeretoiYatoe, Iftlogeoaton, die Gruppa HH2 oder eine geradkettig«, T»ra**igtkettige, gesättigte oder ungesättigte AUcyX- crupp« bedeutet.
    )· Kittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt wenigstens eines PyridLnderivatee oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon, worin B ein Waeserstoffaton, eine geradkettig*» vet ssweigtkettige, geeättigto
    oder ungesättigte AlkyLgruppe mit hö ehe tens avrölf Kohlenstoff atoaaen, eine Gykloalkyl-, Phenylaliyl-, Allqrloa^·- alkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, niedermolekulare
    Alkylaminoalkyl-, Dialky3aaiinoalk;yl- gruppe oder eine der Gruppen
    - <°V.—ι—η - <0H2>»-
    ι ^3
    oder
    1 0 9 8Λ 5/1868
    bedeutet, aorln a eine ganse Zahl von O bia 4» B2 ein uftsserstoffatoa» Halo§enatom oder die Gruppe TOg Vr eine ftasaerstoffatcro, Halogenatom, die Gruppe mn* oder eine geradkettig^, veraweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe bedeutet» J
    4« Kittel nach Anspruch c, gekennzeichnet durch den Gehalt wenigstens eines Pyridinoerivates der allgenelnen Fornal
    (0H2)n - * - 0 - B
    oder eines therapeutisch verträglichen Salaes hiervon, worin R ein Wasserstoffatom, Ralogenatom oder die Gruppe
    bedeutet, η eine ganze Zahl von O bis 3 ist, wobei
    R ein Wasserstoffaton; ist, wenn η 1 ist, und B kein Wasserstoff atom ist, wenn η O oder 1 und R ein Wasserstoff atom bedeutet.
    109845/1868
    9· Mlt*el aaoh Anspruch 1, gekennseicfaaet durch den Sehalt yeaigstene einee Pyrldinderlvates der allgemeinen Pormel
    oder eine· therapeutisch verträgliche· Salzes hierron, worin R ein flour- oder Chloratom bedeutet.
    6· Mittel nach Anspruch 3» gekennselehnet durch den Gehalt
    einea wenigstens Pyridinderiyates der allgemeinen Forael
    -W^- («a2)p - O - C - B
    oder eine« therapeutj «oh verträglichen Salsee aierron, worin B ein Waeeerettffatom, lalogenatoa oder die Gruppe
    XHg und ρ ein· ga&se tafel von 1 fels 4 bedeutet, wobei S •in Wasserstoff ate* Ist, weoa ρ 2 bedeutet.
    7. Kittel nach Anspruch 1, gelcexBiseicimet durch den Gehalt wenigstens eines Pyridinderivate· Aar allgemeinen Vorael
    1088A5/1Ö68
    ' IT
    — (CH2)n -O-C-C-O —
    CH,
    oder eine β therapeutisch verträglichen Salzes hiervon, viorin η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und H ein Waseer-
    stoffatom, Fluoratoat, Ghloratom oder die Gruppe bedeutet.
    8. Mittel nach Anspruch 2, gekennee lehnet durch den Gehalt wenigstens eines Pyrldinderivates der allgemeinen formel
    -C-O-D-O-O-B
    oder eines therapeutisch verträglichen Salses hiervon, worin R ein Wasserstoi'fatoa, Halogenatom oder die Gruppe
    bedeutet, η eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, wobei
    R ein WasseratoffatOM bedeutet, wenn η 1 ist, und D ein· geradkettig;·* verseeigfkettige, gesättigt· oder ungesättigte Alkylengruppe alt höchstens sechs Kohlenstoffatomen bedeutet." 109845/1801
    9· Uttel naoh Anspruch 3» gekennBeiehnet durch den Gehalt wenigstens βΐηββ Pyridinderivate« der allgemeinen Formel
    V^-W
    (0H2)n -C-O-D-O-C-B
    oder eines therapeutisch verträglichen Salees hiervon, porin η eine 'ganze Sani von 0 bis 3 f R ein Wasserstoff
    atom, Halogenatom oder die Gruppe RHg bedeutet, wobei R ein Wasserstoffatom ist, wenn η die Zahl 1 ist, und
    1) eine geradkettig, -/erzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkyleng.?uppe ait höchstens sechs Kohlenstoffatomen bedeutet.
    10. Kittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch den Gehalt wenigstens eines Pyridinderivate® der allgemeinen Formel
    (CH2)p -Ο-σ-D-C-O-B
    oder eines therapeutisch verträglichen Salses hiervon» worin ρ eine ganze Zaiii von 1 bis 4 bedeutet, E1 ein
    Waeserstoffatom, Halo^enatom oder die Gruppe KH2 ist,
    109845/1661
    -92-
    web«! R ein Wasserstoffato» iat, wenn ρ 2 let» nad B eine geradkettig·, Tersweigtfcettlge, gesittigte oder ungesättigte Alkylengruppe alt hOohetene sechs Kohlenstoff atonen bedeutet.
    ti· Kittel nach Anspruch 3, gekennzeichnet duroh den Oehalt «enigatene eines Pyriäinderivates der allgemeinen 7or«el
    0 O
    S I
    oder eines therapeutisch TertrSgliohan Salaea hierron, worin ρ eine ganse Zahl von 1 bis 4 bedeutet, H ein
    WaeaeratoffatOB, Halogenatoa oder die Öruppe IH2 ist« wobei R1 ein Vaaaeretoffato« let« »en» ρ 2 bedeutet» und & eine geradlinige, TereweigtlGettiget gesättigte oder ungeaKttigte Allqrlengrttppe mit bööheten· seche Kohlenstoff atosen bedeutet·
    12. Mittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet duroh den behalt wenigstens eines Pyridindorivatee der allgemeinen Formel
    1^. (CH2) -O.B
    10d84S/1S6l
    oder eines therapeutisch verträglichen Salses hiervon, T7orin ρ eine ganee Zahl von 1 his 4 und H ein fässer«- Bt of fat on, Halogenated oder die Ctruppe IH2 bedeutet, wobei R ein Wasserstoffatos ist» wenn ρ 2 1st und B auch der Pyranylrest ssin kann.
    13» Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch des Gehalt wenigstens eines Pyridinderivatea der allgemeinen formel
    —^ϊν— CH2OH
    oder eines therapeutisch verträgliche» Sslses hiexron,
    worin R ein Fluor», Chlor- oder Broeato», vorsiigeveiee ein fluoratoa, bedeutet.
    14· . Kittel nach Anspruch 3, gekenneeiohnet durdi €eaot Äehalt wenigstens eines Pyridinderivate» dear allgeaeinen 7omel
    1-» - B
    oder eines therapeutisch vertraglich«» Balges hiervon, worin R1 ein Waseerstof^tom, Halogeoato» oder die flrupp«
    bedeutet, D eine geradkettlget vere^eiifttetti«·, gesättigte oder ungesättigte Alkylengntppe alt seohs Kohlenstoffatonen let, und die Atneynppn - H - B
    109845/1888
    Bttofcvtans »wolf Kohlen«toff atome aufhält, «aim B «in· AU^rlgrnppe bedeutet.
    15· Kittel nach Anspruch 2, gekennjseiohnet durob dan Oehe.lt wenigstens eines Pyrilinderivates der allgemeinen Formel
    — (0H0) - I
    oder einer therapeutisch verträglichen Salses.. hiervon» worin ρ eine ganze Sail von 1 tie 4 und R ein Wasseret off at am, Halogenato ι oder die Gruppe XH2 bedeutet, wobei S ein Wasserstoff atom let, wenn ρ 2 ist.
    16. Kittel nach Anspruch :*, gekenneeiohnet dttreh dem Gehalt wenigstens eines fyrit.lnderivatee der allgemeinen Formel "
    oder eines HierapeutiLch vertraglichen Salses hiervon, worin ρ eine ganee Zahl von 1 bis 4 und B1 ein Waeeerstoff atom, HalogenatoQ. oder die ftruppe IH2 bedeutet, wobei S1 ein Wasserstoff atom ist, wenn ρ 2 bedeutet·
    10984S/1Ö68
    16700Q3
    Jth
    17· Kitt·! nach Anspruch 2, gekennzeichnet daroh t«O (lefcftlt wenigstens eines Pyridinderivate· der allgeminea
    ^8
    oder eines therapeutisch verträglichen Salsee hiervon« worin η eine ganze Zahl von O his 3 und E ein Waseerstoffatom, Halogenatom oder die Gruppe IiH2 bedeutet, wobei R ein Wasserstoff atom ist, wenn η 1 bedeutet·
    18· Kittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den ßefcalt wenigstens einea Pyridinderivates der alXgeaeinen Foznel
    ,1
    oder eines therapeutisch verträglichen Salsee hiervon» 1 9
    worin R und R geradkettige, veraweigtkettige, gesftttig-
    te oder ungesättigte Alkylgruppen, HydroayaUqrlfrupp·» oder Oarboxyalkylgruppen bedeuten und H^-ein W»eeer»toff-f
    Halogenatom oder die Gruppe HHp ist.
    1098A5/1868
    19· MIttel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Oehalt wenigstens eines Pyridinderirates der allgemeinen Formel
    oder eines therapeutisch verträglichen Salses hiervon, worin R und R geradeettige, versweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen, Hydroxyalkylgruppen odor Carboxyalkylgruppen bedeuten, und H* ein Wasserstoff-, Halogene ;om oder die Gruppe HH2 ist.
    20. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt wenigstens eines Pyridinderivateβ ^w allgemeinen Formel
    i2;2 (0Ho)„ - G - O - (CH0)
    OHg)0 - 0 - C - (CHo)«.-/^!^* 4
    2'2
    cH2)2 - 0 ,-S -
    worin η eine ganze Zeil von 0 bis 3 und R ein Wasserstoff a torn, HalogenatoD oder die Gruppe NH2 bedeutet.
    1 09345/1868
    tiobei B ein lassersto.'fatom let, wem a «in» ist·
    21· Mittel naoh Anspruch 1« gekennzeichnet durah den Oeh&lt wenigstens eines Pyrld LnderiTates der allgemeinen Ton·!
    0 - C - 0 - (0H2)2 - N
    oder »ines therapeutis sh verträgXicheoa Seises hiervon,
    t 1 - '
    T7orin n eine ganee Zaht von 0 his 3 und H ein Waeser-
    Btoffatoa, Halogenatom oder die Gruppe HH2 bedeutet, wobei E ein Waaserato Tfatoa ist, nenn n 1 1st.
    22. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt nenigstens eines Pyrid:.nderlvates der allgemeinen Formel
    8 t %
    - O - C - (C3H2)
    -O- OH2 - C - CH2 - 0
    10984B/1868
    öfter eines therapeutisch verträglichen 8 alee β hiervon, worin η eine ganse Zahl von O bis 5 und R ein ffaeeer etoffatoe, Halogenatom oder d±* HH2 bedeutet, wobei S •in Wasserstoff atom ist, »βηη η 1 ist·
    23. MIttel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt wenigstens eines Pyridinderivates der allgemeinen Formel
    Il
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon, worin· η eine ganze Zahl von O bis 3 und R1 ein Vaseeretoffatoa, telogenatom oder die Gruppe HH« bedeutet, wobei R ein Wasaerstoffatom ist, wenn η 1 bedeutet.
    1098^5/ 1868
    24« Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt wenigstens eines Pyridindexivates der allgemeinen Formel
    I-./V- C-O-CF2
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    25· Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-PluornikotJnsäureäthylester oder eines therapeutisch verträglichen Salzes desselben»
    26. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-l?luornikot:fnsäureisopropylester oder eines
    therapeutisch verträglichen Salzes desselben.
    27. Mittel nach Anspruch .1, gekennzeichnet durch den Gehalt der Verbindung cer formel
    V -ri^^-CO -T-CH2-
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    109845/1868
    28· MIttel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung der Formel
    « OO - O - CH9 -i^Vi- *
    oder eines therapeutisch verträglichen Salze* hiervon.
    29· Mittel nach Anspruch 1 , gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung 4er Formel
    . SL --^CO - 0 - OH2^ s*^*~ *
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    30« Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung der Formel
    - 0 - OH2-
    oder eines therapeutisch verträglichen Salstes hiervon.
    31· Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Öehalt einer Verbindung der Foreel
    109845/1888
    - ««Μη
    -CO-O- 3H^^v^ 01
    oder eines therapeutisch verträglichen Salsee hiervon.
    92. Mittel nach Anspruch 11 gekennzeichnet durch den öehalt einer Verbindung der Ponte 1
    — OH2 - 00 - 0 —
    oder eines therapeutisch verträglichen Salses hiervon.
    33· Kittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet duroh den Qehalt einer Verbindung der formel
    — CH2 - CO- 0 -
    oder eines therapeutisch verträglichen Salses hiervon.
    34· Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung der Sormel
    -CO-O- CH2 ·—j<^^—'01
    109845/1868
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    35· Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung der Formel
    - CO - 0 -
    oder einer therapeuti sch verträglichen Salzes hiervon.
    36. Kittel nach Anspruch '·, gekennzeichnet durch den Gehalt einei Verbindung ler Formel
    - 00 - 0 - CH2·
    oder eines'therapeuticch verträglichen Salzes hiervon.
    37· Mittel nach Anspruch 's gekennseiohnet durch den Ge- f halt einer Verbindung der Formel
    _C!HO - 0 - CO
    -Ό
    E
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    109845/1868
    36. Mittel nach Anspruch !,gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung der Formel
    H oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung ier Formel
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon«
    * 40· Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung ier Formel
    2 - 0 - OO - G(CH5)3
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon·
    · Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Ge halt einer Verbindung der Formel
    109845/1868
    ff
    Ι—^^» — CHg - O - OO - CHg -CH- OH2
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    42· Kittel nach Anspruch , gekennzeichnet durch den Ge halt ein*.** Verbindung der Formel
    F— «Τ ^n-CH« - 0 - CO —
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    45· Mittel nach Anspruch 1P gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung der Formel
    ~ 0H2 - CH2 - 0 -
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    • *
    44· Mittel nach Anspruch*, gekennzeichnet durch den Ge-AaIt einer Verbindung 3er Formel
    J. 1 '-
    109845/1868
    -iac -
    —00 - O - C)I2 - OH2 - O - CO·*»
    O"
    oder einea therapeutic ;h verträglichen Salzes hiervon.
    45. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung ler Formel
    .CH2 - 0 - CO - CH2 - CH2 - CO - 0 - CH2-
    ο'
    oder eines therapeutie ;h verträglichen Salzes hiervon.
    46· Mittel nach Anspruch 1. gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung ler Formel
    - 0 « CO "
    - CO - 0 -
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    47· Mittel nach Anspruch 1 gekennzeichnet durch den Gehalt einejp Verbindung tar Formel
    _ CH2 - O - O - (CH2)6 -CO-O- CH2-
    10984571868
    oder eines therapeutisch verträglichen Salsses hiervon·
    48. Kittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung der Formel
    ·—-<^^— CH2 - O - CO - CH β CH - CO - O - CHg-
    oder eines therapeutisch verträglichen Salees hiervon·
    49· Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Ge« halt einer Verbindung der Formel
    — c:
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervoa»
    50» Mittel nach Anspruch 1 * gekennzeichnet duroh den halt einer Terbindung der Fozsel
    Oter edaee "öierapeutiech verträgUolieii Salsee fci«ma·
    109845/1868
    - te* -
    a?
    91« Mittel nach Anspruch 1, gekenneelohnet durch den Gehali «liier Verbindung der formel
    oder eines therapeutisch rerträgliahen 8alsee hiervon.
    52« Verbindung der allgeiii inen Torael
    - O - B
    oder eines therapeuünob Tertrttgliohen Salsea hlerron, worin η eine ganze ZaI1I ron 0 bis 3 bedeutet, R ein
    ffae sera t off atom, Halot;enatom oder die Gruppe IH2 iet» wobei R ein Waseeretoffatom ist, nenn η 1 bedeutet» und B ein Waeeerstoff£:tom, eine geradkettig» ver aweigtkettige» gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe alt höbhstena gwulf/ Kohlenetoffatoeen, eine Qykloalkyl-*» Phenylalkyi-, Alkyloxyalkyl-, AryloxyaUqrl-· Aainoalkjl-, niederaolelculare Alky-aminoalkyl-, Dialky laainoaUcy 1-.
    gruppe oder eine der Gruppen
    ^ 10984S/1888
    -B2
    - (OH2). -
    - (CH2). -
    ΓΊΙ
    oder
    OH
    I5
    (CH2)q - 0 - 0 -OH,
    bedeutet, wobei B keir Wasseratoffatom ist, wenn n 0 oder 1 und R ein Wasserstoffatom ist und B kein·
    niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, wenn η 0 und R
    ι «
    •in Wasser3toffatom let, worin m eine ganze Zahl von
    2 1 bis 4, q eine ganze Zahl von C bis 4, R ein Wasoer stoffatom, Halogenaton oder die Gruppe HH2 und h' ein Halogenation, die G-rupre NH2 oder eine geradkettige»
    vereweigtkettige, gesf i;tigte oder ungesättigte Alkylgruppe bedeutet.
    S3» Verbindung nach Anspruch 52, gekennzeichnet durch dl·
    Pom·!
    109845/1868
    ^V^- σ - ο ■ CH2 - |f**S
    oder eineβ thorapeutiich verträglichen Saliee hiervon.
    ferblndung naoh Anspr ich 52, gekennseichnet duroli di· formel
    Il
    - ο - ο - <!H2
    oder tinea therapeuti )oh verträglichen Salses hiervon.
    . Verbindiing nach Anspr ich 52, gekennzeichnet durch die formel
    Il
    er
    oder eines therapeuti ich verträglichen Salsee hiemron.
    56. Yerblndung nach Anspnoh 52, gekennzeichnet duroh die forme1
    - C - 0 - OH2 -
    oder eines therapeuti ich verträglichen Salsss hierron.
    109845/1868
    3t
    57· TerMndung naäh Anspruch 52, gekennzeichnet durch dl· Vonel
    - O - O - CH, - (T^ - Cl
    oder eines therapeutisch verträglichen Sals«« hiervon.
    58· Verbindung naoh Anspruch 52, gekennzeichnet duroh die Poreel
    - CH2 - C - O
    oder eines therapeutisch verträglichen Saleee hiervon.
    59· Verbindung nach Anspruch 52, gekennzeichnet durch die Foreel
    Ä - CH2 - C · Ό - CH2 -
    oder eines therapeutisch verträglichen Selaee hiervon.
    60· Terbindung nach Anspruch 52, gokennceichnet duroh die Vorael
    109845/1868
    -OH2-O-O-CB2- fT ^H - Ol
    oder eines therapeuti; ι oh rerträgliohen Salsee hiervon.
    61· Verbindung nach Anspruch 52, gekezmsel ebnet durch die
    Fore·!
    CH2 - C - 0 - CH2 - CHg -,
    oder eines therapeuti: ch vertraglichen Salaes hierron.
    62. Verbindung naoh Anepn cn 52« gekennzeichnet durch die Forael η
    CH2 - CH, - CH2 - C - 0 - CH2 ■»
    oder /? ine β. therapeutisch rerträglichen Salseji hi^rron.
    63· Verbindung naoh Anepnch 92, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Fittoratom bedeitet.
    64* Verbindung naoh Ansparten 52» daduroh gekennseiohnet, dafi η 0 und B eine gesättigte Alkylgruppe alt 2 bie 12 lohlenatoffatoaen bedeutet.
    109845/1868
    65· 5-Flüomikotinsäureä 1 liylester und desaen therapeutisch Verträgliche Salee.
    66· 5-Pluornikotinsäure-r-propyleater und dessen therapeutisch verträgliche Seize.
    67' 5-Piuornikotinsäureisopropy!ester und dessen therapeutisch verträgliche S
    68. 5-Fluornäiiotinsäure-*: -propyles f;er und dessen therapeutisch verträgliche Silzs.
    69· Verbindung nach Anspruch 52, gekennzeichnet durch die Formel
    Q _ - CH,
    oder eines therapeutisch verträglichen Salzes hiervon.
    70· Verbindung nach Ansjpjuch 52, gekennzeichnet durch die
    0 - QE2 - OH2
    eines tberapeut' ach verträglielias Salses' hiervon»
    109846/186$
    S*
    · Terblndung nach Aneprtch 52« gekennzeichnet durch die for»·!
    0OH
    oder eines therapeutisch verträglichen Salsea hiervon.
    i<ee - %
    lift"· etii^Ä ·
    73· 5-Fluornikotinnäure-n-aexyleeter und dessen therapeutisch verträgliche Salze.
    74· S-KLuornikotinsäure-n-Tindecyleater und dessen therapeutisch verträgliche Salze·
    Ί5· S-Fluornikotinsäureallylester und dessen therapeutisch rerträgliche Salze.
    76· 5-ÄuomilcotinBäurecyc lohexylester und dessen therapeutisch verträgliche Salze.
    77· 5-0felomikotin3äiirefttl ylester und dessen therapeutisch verträgliche Salsa·
    ' ' Ί 109ÖAS/1868
    IS· TerMndung der Zorael
    therapeutisch TeTtTMgIlOh* Sals··
    79* verbindung der allgemeinen Jorael
    R1 -If-^- (CH2)P - 0 - C - B
    oder deseea therapeuti3cli verträgliche Salse, worin ρ eine ganee Zahl τοη 1 bis 4 bedeutet, R ein Halogen-, Waeeeretoffatoe oder die Gruppe NH2 oder, trenn P4V ist, •in„fässerstoffatoB beieutet und B ein fUMretoffaton,
    eini geradKettlge, Terzweigtkettige, geeflttlgte oder ungesättigte Alkylgrupp· mit höchatene «wolf KohlenetotX-u^ elae Cycloalkyl-, Phenylaliyl-,
    AryioiyaDcyl-, Amlnoalicyl-, niedemolekulare Alkylaain -, Sialliylaainoalxyleruppe oder eine der.
    10*645/1860
    -j| - (0H2>» -| 1
    ,X8S 1M A»»
    oder
    *"■·' CH
    υη7
    CH3 ^r ^ 01
    1st, worii m eine gai se Zahl von O bis 4, R ein Wasserstoff atom, Halogenated oder dio Gruppe HHp und Έτ ein Hallogenatom, die Gnu pe HHp oder eine geradkettig«, verzweigt cettige, gesättigte oder ungesättigte Aliylgruppe is!;.
    80. Verbindung nach Ansprich 79t dadurch gekennzeichnet, daß * R ein Pluoratoa bedeitet.
    81·- 5-Fluor-3"pyridinmeth.rlazetat und deaeen therapeutieoh verträgliche Salze.
    82. 5-iluor-3-pyridiiimei;b/lüaprylat und dessen therapeutieoh verträgliche Salze.
    109845/1868
    3*
    85· 5-iluor-3· pifridinmethylpivalat und dessen therapeutleolt vertragliche Salze.
    84· 5-yiuor-3~pyridinae-fchylvixiyleaetat und dessen therapeutisch verträgliche Salze·
    85· Verbindung nach Anspruch 79· gekeoneeichnet durch die Vorsei
    - OH2 - O - 8 -
    - CSB,
    oder ^eren.ttherapeutisch verträgliche Salze« . ^
    86« Verbindung nach Anspruch 79$ gekennseichnet durch Formel
    .IO
    P -iT*^»- OH2 - w - w --^ y>
    f : H
    oder deren therapeutisch rerträgliohe Salze.
    87· Verbindung naoh Anspruch 79 t gekennueichnet durch die fomei
    - OH2 - O - O -
    ' 1098A5/1868
    3fr
    oder deren therapeut.soh verträgliche Sei«·. 88· Yerbiptfurig der allgemeinen formel
    und therapeutisch verträgliche Salze hiervon, worin η eine gam.e Zahl von r> bis 3 bedeutet. R ein Wasserstoffatprii, Halogenat- >m z&vr dia Gruppe HH* ist» wobei R ein Was3er3toffat< >m ißt, w^jm η 1 bedeutet« und B eine geradkettig©, v< rzweigtkettige, gesättigte oder nngeeftttigte Alkylen; ;ruppa mit höchstens eechs Kohlenstoffatomen bedeutet und 3 ein Wasserstoffatoa» eine geradkettige, verzwe: gtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe rait höchstens sswölf Kohlenetoff-
    atomen, eine Gycloallyl-, Phenylalkyl-, Alkyloxyalkyl-,
    Aryl oxy alkyl-, Amino£ lkyl-, niederaolekulare JLlkylaeino-
    aXk&l-t Bialkyleiainoi ikyl-, Pyrany!gruppe oder eine der Gruppen
    109845/18.6 8
    oder
    C-O
    ' i
    ist, worin q. eine ganre Zahl von O bis 4, ■ eine ganze ^ Zahl τοπ 1 bis 4, H (in Wasserstoffatom, Halogenaton oder die (Iruppe HH2 %■■ deutet, wobei wenigstens einer
    1 2 der Reste R und R e. η Waseerstoffatom ist, wenn D die Gruppe CH^, und η 1 is-:, und R- ein Halogenatoo, die Gruppe oder eine gerac kettige, versv/eigtkettige, gesättigte oder ungesät-igte Alky!gruppe bedeutet.
    89· Verbindung der allgemeinen Formel
    OQ I
    Ii 1
    -C-O-D-O-C-B
    worin η eine ganee ZaIl von 0 bis 3 bedeutet, R ein
    Wasserstoff atom, Halof enatom oder die Gruppe IHo ist, wobei R «ein Wasserstoff atom ist, wenn η 1 bedeutet,
    D eiae geradkettige, ·« ereweigtkettige, gesättigte oder
    109845/1868
    ungesättigte Alkylengrappe mit höchsten» sechs Kohlenstoffatomen bedeutet und B ein Wasserstoffatom«
    eine geradlcettige, Tersv7eigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alley Igrup ?e mit höchstens zwölf Kohlenstoff atomen, eine Cyöl)alkyl-, Phenylaliyl-, Alkylöxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, niedermolekulare Alkylaminoalkyl-, Dial"zylaminoalkylgruppe oder eine der Gruppen
    C. Ux I
    -(Ia2),-
    oder *
    OH
    3 J - 0
    CH5
    bedeutet, worin, m eine ganze Zahl von 0 bis 4, B ein
    Waeeeretoffatom, Halogrnatorn oder die Gruppe IH2 be-
    * 19
    deutet» wobei wenigstens eine der Gruppen R und R
    •in Wasserstoffatoa ist,
    ..^TI- 1098A5/1868
    «Η
    Grupp· BH2 oder eine ^aradkattige, rerswelgtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alky!gruppe bedeutet·
    90. Verbindung nach Anspruch 89» gekennzeichnet durch die Formel
    oder von deren therapt utisoh verträglichen Salzen.
    91. Verbindung nach Ansprrch 89t gekennzeichnet durch die Formel
    -C-O- (H2 - CH2 - 0 - (J -
    oder Von deren therapeutisch verträgüohen Salaen.
    92· Tarbinöung nach Ansprrch 8§s gskenossiobaet durch dl·
    ■^2
    r ■ · *
    1Ö984S/1868
    «ft
    95· TwWtndung nach Anspruch 89« gekennzeichnet durch die
    w -S%
    r c-o- (ch2)6 - ο - S -
    2)6
    oder von d^ren therapeutisch verträglichen Salzen..
    . Verbindung nach Anspruch 89, gekennzeichnet durch die Jormel
    8 0F3
    8 f
    P -^^s- C-O-OIi-OH2-O-C -^"5V S
    F3
    oder yon deren therapeutisch verträglichen Salaen.
    · Verbindung der allgeme .nen lormel
    0 0
    -O-C-B-O-O-B
    oder deren therapeutist la verträgliche Salze, worin ρ eine ganze Zahl von 1 Iris 4 ist« E ein Wasserstoff-
    atom j Halogenatok oder die Gruppe HEU bedeutet s wobei R eis Vfteearetc£fatOB ist» wens ρ 2 bedeutetf D eine
    ger^dkettige, verzweig I ke ttige,t. „g sättigte Alls^leagruppe liit huchstena sechs Koblenstoff-
    atonen ist mid B ein Vasaerβtoffatom, eine geradkettlge, ▼ersweigtkettige, ges;-;tigte oder ungesättigte Alley 1-gruppe mit höchstens ivölf Kohlexis toff atomen, eine Cycloalkyl-, Phenylaljyl-, Alkyloxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, niedermoliskulare Alkylaminoalkyl-> Bialkylaninoalkylsruppe oder eine der Gruppen
    0J
    bedeutet, worin q eine ?;anze Zahl von 0 bis 4, m eine ganz· Zahl /on 1 bis 4·, R ein Wasserstoffat ob, Halogen-
    atoa oder die Gruppe HE7 und "Sr ein Halogenato», die Gruppe XH2 oder eine geradkettige, verzweigtkettige, gesättigte oder ungesätiigte Alkylgruppe bedeutet.
    109845/1868
    96· Verbindung nach Anspruoh 95· gekenneeichnet durch die Tor··!
    O O
    f - f^r CH2 *- 0 - O - CH2 - CH2 - C - 0 *
    - O - C - CHo - CH^ - C - 0 * OH2 ~£^γ *
    oder yon deren therapeutisch verträglichen Salzen*
    * 97* Verbindung nach Anspru 3h 95 · gekennzeichnet *duroh* die Formel
    ■ ' I ί
    ρ -rf^»- OH2 - o - σ - (ch2)4 - c - 0 - CH2 -d""%- ρ
    oder von doren therapeutisch vertraglichen Salaen.
    96. Verbindung nach Anspru Jh 95» gekennzeichnet durch die Forael
    P "i^t"* CH2 ~ ° " * ^CH2^6 - 8 - 0 - CH2 "if^^i-
    oder von deren therape itisoh verträglichen Saison«
    99· Verbindung nach Anspru ;h 95· gekennzeichnet durch die fomel
    109845/1868
    P «rf^^- CH2 - O - C - CH » CH - C - O - CH2 -
    oder von deren therapeutisch verträglichen Salzen.
    100· Verbindung der allgemeinen Formel
    H1 -if'Nr (CH2)p -O-0-D-O-G-B
    worin* ρ eine ganze Zahl ύοώ. 1 bis 4 ist, R ein Wassera'joffatom, HalogeiiatoE odes? dio Sruppe HHg bedeutet, wobei R e:5.n Wasserstoffη horn ist, wenn ρ 2 bedeutet, D eine gerndkettige, wrnmsigtlcettigs, gesättigte oder ujfigeeättig ;e Allsylengx^ipya mit höchstens sechs Kohlenstoff atome^i und B ein Wasserstoff atom, eine geradkettige, verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkyl-
    gruppe mit höchstens ?.vvölf Kohlenstoffatomen, die OjroloaH^fl-, JhenylelSyl-, Allcyloxyalkyl-», Aryloxyallcyl-, AÄinoalicyl«, niedermolelmlars Alkj'laninoalicyl-, Dialkylandnoalkylgruppe, oder eine der Gruppen
    - (0B2>» "
    109845/1^68
    oder .
    :,;■;■' CH3
    , - «?H2)B- I - 0 -ν cL
    bedeutet, v/orin at eine ganze Zahl von O Ms 4 und R3 ein Halogenatom, die Gruppe HH2 oder eine geradkettige, verzweigtktjttige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe bedeutet·
    101. Verbindung der allgemeinen Formel
    R1 -jf"^- (SH2) - O - B
    und therapeutisch verträgliche Sale· hiervon, worin ρ βία· ganse Zahl von 1 iis 4 bedeutet» R eis WaaseretoffatoM» HalogenatoM oder die Gruppe BE2 *e** wobei R ein Waeseratoffatoa bedeutet, v/enn ρ 2 ist, und $ ein Wasserstof^atom, eine geradk'ittige, verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alky .gruppe mit höchstens swölf Kohlenstoff atoaen, eine Cycloalkyl-, Phenylalkyl-«, Alkyloxyalkyl-» Aryloxyalkyl-, AeinoalJ^l-, niederaolekular· Alkylaalno-
    . . , 10S845/1888
    alkyl-, ^ffljryTwewf-nfyi-, fyranyl£ruppe oder «Ine der Gruppen
    - (OB2), -,j^j. E2 - (OH2). -
    oder
    bedeutet* q eine ganse Zahl τοη O bis 4» m eine ihm Sani -von 1 bis 4« R2 ein taeeeretoffatoa, Halogen! oder die Gruppe SB2 unA B ein Halogenato», die IB2 oder eine geradkettige, Tvrsireigtkettig«· oder ungeaättigte Alky!gruppe bedeutet.
    102« TarMndung naoB Anspruob 101« dadurch gekennseiohnet daJ B1 ein Huoratcai bedeutet.
    103· Tereindung imoh inapruoh 101« gekennseiolmet durall die •linaeine Porael
    109845/1868
    1O
    worin B eine Fluor-, Chlor- oder Bromatoa bedeutet.
    104· 5-?luor-3~pyridinraethanol und dessen therapeutisch verträgliche Salze.
    105. Verbindung nach Anspruch 101, gekennzeichnet duroh die. ?onael
    - OH2OCH3
    oder von dessen therapeutisch verträglichen Salsen.
    106. Verbindung nach Anspruch 101, gekennseichnet duroh die ψ Formel
    OH2OOH2 -
    oder Ton dessen therapeutisch verträglichen 8*1 »en.
    107· Verbindung der allgemeinen Torael
    H1 -ιΤ"^- B-B
    1098457 18 68
    und deren therapeutisch verträgliche Salze, worin R ein Wasserstoffatom, Kalogenatom oder die Gruppe 2 bedeutet, D eine gerat .kettige, veraweig tkettige, gesättigte oder ungesät igte Alkylengruppe mit höchstens sechs Kohlenstoffatoist η und B ein Waaseratoffatom, eine geradkettige, verzweir:tkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe :1t höchstens zwölf Kohlenstoffatomen, die Cycloalkyl.-» Phenylalkyl»» Alfeyloxyalkyl-,
    Aryloxyallryl-, Amine«: Isyl-» nieagraolelmlare Alkylaminosyl-* Dialkylaminoa Ig-lgruppe oübv eise der Gruppen
    CE
    ι3
    CK5
    bedeutet, wobei die A:omgruppe-3 - B höchstens zwölf Kohlenstoffatowe enthalt, wenn B eine Alkylgruppe ist,
    ώΑυ,"'Γί"^ 109845/1868
    so
    und worin m ein· ganze Zahl von O bis 4, R ein Wasserstoff atom, Halogenated oder die Gruppe IH2 und R5 ein Halogenated, die Grujpe HH2 oder eine geradkettige, versweigtkettige, geaätiigte oder ungesättigte Alkylgruppe bedeutet.
    108· Verbindung der allgen einen Formel
    (0H2)p -K-B
    und deren therapeutisch verträgliche Salze, worin ρ
    eine gansss Zahl von t bis 4 bedeutet, R ein Wasserstoff atom, Halogenatca oder die Gruppe HHp ist, wobei
    R ein Vaaeeratof f ate ta ist, wenn ρ 2 bedeutet, und S und B Wasseretoffatore, geradkettig^, rtraweigtfcettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen mit höchstens ssrrölf Kohlenstoffatoc en, Cycloalkyl-, Phenylallcyl-,
    Alkyloxyalkyl-, AryIcxyalkyl-, Aainoalkyl-, niederaolekular· AlkylarainoÄlkil-, Dialkylaeinoalkylgrupi>€n oder die Gruppan
    C3L
    1038A5/1868
    - <CH2>. -■—η - (CH2>- -
    Ϊ" OH,
    : ι3
    Γ - C - 0 -
    bedeuten, uorin q. eine ganze Zahl von 0 bis 4, u
    eine ganae Zahl von 1 bis 4, B ein Wasserstoff atom, Halogenation oder die Gi-uppe HH2 und R ein Halogenatom, die Gruppe IH2 oder eine geradkettige, verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Älkylgruppe bedeutet» wobei R nicht Wasserstoff iüt, wenn ρ 1 bedeutet und E und B Wm88erstoffatoae sind.
    109· 5-yiuor-3-a«ino«e-öiylp:Tidin und dessen therapeutisch Terträgliolie Salse,
    110· Verbindung der Fornel
    oder deren therapeutic h rrertr«»Tiche Salze.
    109845/1868
    111. Verbindung der allgemeinen formel
    H O
    R1 -fr^r (CH2)^ - S-C- B
    , UI
    oder deafen therapeutisch verträgliche Salze, worin ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, R ein Waaser- et off atom, Halogenatoii oder die Gruppe HH2 bedeutet, wobei R ein Waseerstaffatom ist, wenn ρ 2 bedeutet,
    und B ein Wasserstoff*/feom, eine geradkettige, ver-
    eweigtkeijtige, gesättigte oder ungeeättigte Alkylgruppe mit höchüi 9:ia zwölf Kchlenetoffatomen, eine Cycloalkyl-, Phenylal^)l-, Alfcyloxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, niedermolc&ilare Alky:-Aminoalkyl-, Dialkylaminoalkylgruppe
    oder eine der Gruppen
    - (CEg)11 -
    oder
    109845/1868
    ti
    b**«ttt*t· worin B eine ganze Zahl von O bie 4» B2 ein ftaJNra**toffatOKt Halogenatom q&gt die Gruppe HB2 und B5 •3*fcHalogenfttoa, die Gruppe NE2 oder eine geradkettlge,
    ▼eai*eigtkettige9 gesättigte oder ungesättigte Alkylbedeutet.
    Tsrbindung der allgemeinen loT
    2* deren thcrape-atis^ii yerträgliohe Salg©f worin η
    sine ganze Zat.i tsu 0 bis 3 bedeute νs Γ;' ein Wassersto*fatom,_Eeloge^ätoas oisr &i§ §ruppa HE« ist, wobei
    •t ~
    TC ®te Wassers-toffatom ist-, wenn η 1 ösctautst»* und B tiÄ- Wesßeratofi&tos, eine geradkettig^, ve'^sweigtket·» tii«*; i#eättigt# säer ungesättigte Allej'l^iipp« eit
    ltiiobs,teas »wolf SÄlenstöffatöatSi eine Cyeloallqrl-f -, ÄU^loatyaUs^l-, Aryl03cyallsyl«? Äaino-
    oder eine der Gruppen
    ■ -<0H2>» -!'S- *
    ,2
    H3
    109845/1868
    OÄ«T
    • 0H
    bedeutet» worin q eine ganz ο Zahl γοη O bis 4»t α eine
    2
    ganze Saal vor- 1 bis 4, H ein Wasserstoffatom, Halogenatoa oder dio Gruppe NK? un>1 Ir ein Halogenatom, die Gruppe HHg oder eine geradkottige, verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alky!gruppe bedeutet.
    113· YerbiMung der allgemeinen
    AJ
    -O
    - C m O
    oder therapeutisch verträgliche Salze hiervon, worin R βία Was3erstoffatoa, Halogenatom oder die Gruppe HHg bedeutet, R und R geradkettige, verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen, Hydroxyalkyl- oder Oerboxyalkylgruppen bedeuten.
    1098A5/1868
    IH. TtrrVlnHf MM)Ii Anspruch 113, gekennxeiohnet durob die
    .-OH,
    • ·
    deren therapeutisch verträgliche Salse.
    115· ftafcfttftiftig der allgemeinen Formel
    oder therapeutisch Terträägliche Salse hiervon· worin R1 ein faeeeretoffato«, Halogenatoa oder die Gruppe
    H2 und R3 gefadkettige, veraweigtkettige,
    oder ungesättigte Alkylgruppen, Hydroxyalkyl- gruppen oder Carboxyallcylgruppen sind.
    116. Terbisdung der Formel
    UH2CH2CH2OH
    oder deren therapeutisch verträgliche Salxse·
    117· Yerttfaduag der Formel
    oder Äeren therapeutisch verträgliche Salze.-
    118· lleeo-liioeitol-hexa-5-fluorniTrotinai; und dessen thera peutisoh vertragliche Galze.
    119· Triathanolaain-tri-5-fluornikotinai; und dessen thera peutisch verträgliche Salsse.
    120· 5'-OhIor-3-*pyridinmethylpropionat und dessen therapeutisch verträgliche Salze.
    109845/1868
    121·) Τ«χ£κΒΤ·η Mur Herstellung von die Serumlipoidaobilielerung
    Verbindungen der allgeuinen Forael
    COOH
    II
    vorln R ein Fluor- oder Chioratorn 1st, oder von deren tora- peutisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formal
    OOO Ii
    Bit Natriuenitrlt und Kupfer-XI-ciilorJd. in Ciilorwaaaeretoff- eäureltfsung, voraugeweisa in (jogohwart kleiner Mengen von Kupfer-I-chlorid, oder FluorborsäuxO in einer wässrigen LSeuiig unter Erhitzen dee »ο gebildeten Fluoj'borataalzes umeotzt und (β'· »nachließend durch. TJusotuung mit der entsprechenden Säure in das therapeutiech vorträgliche Sal» überführt»
    122.) Verfahren zur Herstellung von did Serumllpoldnobillerung heasenden Verbindungen der allgoraeinen Foriaol ί (CH2)n - COOH
    η i oder 3 bedeutet und R ein Wasaeratoffatoa, Halogen- oder die Gruppe NH2 ist, dadurch gekennzeichnet, da.0 man in an eich bekannter Veiee
    ■ ■-: 109845/1863
    ÄS
    Α) £·«Φ0 der Arndt~Kiatert-Methode näoh folgende* Reaktions-
    aohem arbeitet
    XJ
    oder
    Β) nach de« folgenden Reaktionsacnena arbeitet
    R1 (CHo)n 1CH2OH ΚΪ/^^ (CH2)n 1CH2C1"
    0 -
    oder
    C) naclk folgendes Reaktlonaschena ein Grignard-Reagenss carbonlert
    Hydroly
    10Ö845/1868
    oder
    D) den entsprechenden Aldehyd oxydiert oder B) den entsprechenden Alkohol oxydiert, wobei in den obigen Formeln α und R die angegebene Bedeutung haben und X ein HaIogenatoM bedeutet, vorauf die Verbindung gemäß der Formel I ggf. durch TAuetzung mit der entsprechenden Säure in ein therapeutisch verträgliches Salz Überführt wird.
    123.) Verfahren zur Herstellung von die Serumlipoidmobilisierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    CH2CH2COOH
    vorin B ein Vassdretoffatom, Halogenatom oder die Gruppe
    bedeutet, odr von deren therapeutisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    a CH - COOH
    reduziert und die erhaltene Verbindung ggf. durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure in das therapeutisch verträgliche Salz Überführt.
    124.) Verfahren zur Herstellung von die Serumlipoidmobilisierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    109845/1868
    O ■τ ^«^ ι υη» / — O — υ — H XXX
    * ι· ^»1 " * d XX
    ^j
    worin η «Ine ganze Zahl von O bis 3 bedeutet, R ein Wasserstoff atb«, Halogenatosi oder die Gruppe NH9 bedeutet, wobei Il ein Wasserstoffatosi let, wenn η 1 bedeutet, und B eine geradkettig, verzweigtkettigt», gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe alt hiSohstene 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, Phenylalkyl-, Alkyloxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aainoalkyl-, niederaoleku'lar« Alkylaminoalkyl-, Dialkylaaiinoalkrlgruppe oder eine der Gruppen
    - (CH2) - (CH ^ oder
    CH„ 1
    j 3 H
    - (CH2)q - C - O.
    ist, wobei B keine niedermolekularο Alkylgruppe bedeutet, wenn η O und R ein Wasserstoff atom ist, q eine ganse Zahl ▼on O bis kt.m eine ganze Zahl von 1 bis %, R ein Vasserstoffatom, Halogenatom oder die Gruppe NH2 und R^ ein ¥asseretoffatoa, Halogenatoiri, die Gruppe NII2 oder eine geradkettige, ▼erzveigtkettigo, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe
    1098AS/1868
    bsdawtet, oder tob deren therapeutisch verträglichen Salven, dadurch fekennseiohnet, daß «an eine Verbindung der allgemeinen Formel
    «it einer Verbindung der allgemeinen Brael
    Y-B · II
    umsetzt, worin η, R und B die obige Bedeutung "haben, Y ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe ist und X eine Carboxylgruppe, Metallcarboxylatgruppe oder aktivierte Carboxylgruppe bedeutet, wobei in letzterem Falle dia Verbindung gemäß Formel I ein Derivat einer Carbonsäure, wie ein Säurehalogenid, Alkyl«eter oder ein Säureanhydrid, ein gemischtes Anhydrid mit Alkoxyameisonsäuren, Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder anorganischen Säuren, oder ein durch Umsetzung zwischen einer Carbonsäure und eine» Carbodiimid oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, wie N.N'-Cai&onyldiimidaxpl oder N-Xthy
    β ' erhalterfe β öerivat
    5-phenylisoxaeolium-3'-sulfonate/ist, wobei X eine Metallcarboxylatgruppe bedeutet, wenn Y ein HalogAatom ist, und ggf. durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure in das therapeutisch verträgliche Salz Überführt.
    125·) Verfahren nach Anspruch 124, dadurch gekennzeichnet, daß man Ausgangsmaterialien verwendet, in denen R Fluor, η O und B eine Methyl- Äthyl-, η-Butyl-, n-Hexyl-, n-Undeoyl-, Isopropyl-, Alkyl- oder Cyclohexylgruppe ist.
    109845/1868
    125·) TtTfalnri« naeh Anspruoh 12k t dadurch gekennzeichnet, dafi HaigmHiMterlallen verwendet, in denen η »ine ganze Zahl von O Μ.· 3, * ein· ganz« Zahl von 1 bis 3, B di· Gruppe
    2 1
    R , R ein Wasserstoffatom oder« venn
    2 a O 1st, ein Fluor- oder Chlor atom bedeutet und R ein Wasser
    Γ-1 Fluor· oder Chlor at on ist, wobei huohaten· eine der Gruppen R und R ein Wasserstoff a torn bedeutet, wenn η 0 und ■ 1 ist.
    127·) Verfahren nach Anspruch 124, dadurch gekennzeichnet, daß man
    χ Ausgangsmaterialion verwendet, in denen R ein Wasserstoff atOZt, Halogenatom oder die Gruppe NK- bedeutet, η O ist und B die Gruppe
    R2
    η 2
    '■ bedeutet, worein R ein Wasserstoff atom,
    ί«
    Halogenatom, die HH2-Gruppe oder eine niedermolekulare Alkyl" gruppe ist.
    12$.) Verfahren zur Herstellung von die Sorumllpoidmobilisierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    O Rif^ ^p(CH2) - O - G - B III
    dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allge-
    (A
    - T
    kit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    X-B U
    ««•etst, worin ρ eine cans« Zahl von 1 bis k bedeutet, R ein wasserstoffatam, Halogenatom oder die Gruppe HH2 let, wobei R «in Wasserstoff atom ist, wenn ρ 2 let, Y ein Halogenated oder eine Hydroxylgruppe let, X eine Carboxylgruppe, Metalloarboxylatgruppe oder aktivierte Carboxylgruppe bedeutet, in welch letzteren lall die Verbindung gemäß Formel II ein Derivat einer Carbonsäure, wie ein Säurehalogenid, ein Alley lest er eder •in Säureanhydric;, gemischtes Anhydrid Kit Alkoxyameisensäuren, Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder anorganischen Säuren oder ein Derivat ist, das man durch Umsetzung »wischen einer Carbonsäure und eines Carbodiimid oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, wie N.H'-Carbonyldlimidasol oder N-A*thyl-5-phenylisoxazolium-3f-8iilfonat, gewonnen hat, wobei X eine Metallcarboxylatgruppe let, wenn T ein HaLogenatom ist, und B eine geradkettige, verzwelgtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppo mit lidchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, Phenylalkyl-, Alkyloxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl- t niedermolekulare Alkylaainoalkyl-, Dialkylaminoalkylgrvppe odr einer der Gruppen
    (H
    "<0Ηζ)·
    -««•»».-π—π -(0V-Tl—Π ·*"
    bedeutet, wob·! ei· keine niedermolekulare Alkylgruppe ist ν·ηη η O und R1 ein Wasserstoff atom bedeutet, ■ eine ganz· Zahl το» O MLs ·'♦, R ein Wasserstoff at c«, Haloeenatom oder die Gruppe KH2 1st und R"' ein Wasserstoffatoa, Halocanatoai "die Gruppe MH2 oder eine geradketti^e, versweietkettige sätti^te oder imgeaftttigte Alkyleruppe bedeutet, vorauf die Verbindung geaftß Fornel III duron Tteeetcune eit einer eigneten Säure in das therapeutisch vertragliche SaIs tiberführt wird.
    129.) Verfahren nach Anspruch 128, dadurch gekennzeichnet, daß man Auegangestoff ο verwendet, in denen R ein Pluoratou iet, ρ 1 bedeutet und B eine der Gruppen
    CH3(CHg)6-, (CH3J3C- oder CH2-CH-CH2 ist.
    109845/1888
    130·) Verfahren nach Anspruch 128, dadurch gekennzeichnet, daß aan Att«ea»£«&ater£allen verwendet, in denen ρ 1 bedeutet, R ein Yaseeratöffatom, Halogenatom oder die Gruppe MH2 ist und B
    die Gruppe
    Γ k
    ut Gruppe oder eine niedermolekulare Alky!gruppe ist.
    bedeutet, worin R ein Vaeserstoffatom, Halogenatoa, die
    131·) Verfahren zur Herstellung von die Seruralipoidmobiliaierung hemmenden Verbindungen dor allgemeinen Formel
    0 0
    -C-O-D-O-C-B III
    dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    (0Hz)a - X I
    nit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Y-D-O-C-B II
    umsetzt, worin η oino ganze Zaiii von 0 bis 3 bedeutet, R
    ein Vaβseretoffatom, Halogenatom odor die Gruppe NH2 bedeutet wobei R ein Wasserstoffatom Ist, wenn η 1 bedeutet, D eine geradkettlge, verzweigtkettlge, gesättigte oder ungesättigte
    1098AS/ieS3
    Alkylengruppe «it höchst ens 6 Kohlenet of fat omen bedeutet, T ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, X eine Carboxylgruppe, Matallcarboxylatgruppe oder aktliferte Carboxylgruppe let, la welch letzterem Falle die Verbindung der Wtumml Z «In Derivat einer Carbonsäure, wie ein Säurenalogenid, Alkyleeter oder ein Säuroanhydrid, Mischanbydrid mit Alkoxy- «•MKteenaluren, Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder anorganischen Staren oder ein Dar!vat ist, das man durch Umsetsung einer CarboAsfiure wit einem Carbodlinid oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, wie N,N'-Carbonyldiiiaidazol oder N-Xtnyl-5>ophenylisoEa3olium-3f-sulfunat, erhalten hat, wobei X eine Hetallcarbaxylatgruppe ist, »enn Y ein Halogenatom bedeutet, B eine geradkettig©, verzwoigtkottig^e, geeättigto oder ungesättigte Alkylgrappo mit hi5chetons 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloallcyl-, Phonylalkyl-, Alkyloxyalkyl-, Aryloxyalkyl-ϊ Aminoalkyl-, niedermolekulare Alkylaminoalkyl-, IHalkylaBinoalkylgruppo oder oino dar Gruppen
    m i" 0
    -(CB2),
    1.
    - CH,
    oder
    CH,
    -C-O
    CH,
    1098A5/1868
    titdentet, worin η eine ganee Zahl von O bis k ist, R »la Wasserstoffate»t Halogenatom «fer dio Gruppe MH2 bedeutet.
    1 2 wobei höchstens eine der Gruppe R und R ein Vasserstoff bedeutet, R ein Wasseretoffaton, Halogenatom, die Gruppe oder «ine geradfcettige, verzweigtkettig©, gesättigte oder
    Altcrlgrnppe bedeutet, und ggf. die Verbindung formel III durch Umsetzung mit einer geeigneten Saure in das therapeutisch verträgliche Salz überführt.
    133·X Verftthren «ur Herstellung von die Serumlipoidmobilisierung
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    XJ
    dadaroh gefcennselehnet, daß man aine Verbindung der allgemeinen Formel
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    X-B II
    umeetst, vorin η eine ganze Zahl von 0 bis 3 let, R ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder die Gruppe JfH2 bedeutet, vobei R1 ein Wasserstoff atom ist, wenn η 1 bedeutet» B eine geradkettig«, versweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alfcylengruppe mit httchstens 6 Kohlenstoffatomen ist, Y ein
    109845/1868
    1670ÜQ3
    Jtal«ge»ateni oder tsitte Hydroxyl gruppe bedeutet, X eine HetallcarliOJtylat« oder aktiviert« Carboxylgruppe bedeutet» In TfG loll letzter en !'alle die Verbindung"gemäß Formel XI «in Derivat einer Carbonsäure, wie ein Säurelialogenld, ein Allylester oder «in Sliureunliydriß , ein Miaclianliydrid mit Alkoxyameieeneäurenr Cax'boniiätir«nf Salfone&uron ed«r anorganieclien Säuren ader ein Derivat ist.f das man durcli TJins^itzwng zwischen einer-Oarboneliure xtml "einem Carbodiimid odöi- einer ähnlich funktio-Rierendon Verbindutig, wie H,Nc.-Carl»onyMiiinida!3ol oder li~Ät-Iiyl«» 5-PIiGrIyUe1OXaKGIi-IMn^S'-suläTonat, erltalten hat» wobei X eine tfetalloarboxyletfiruppe ist, wenn Y ein Halogenatom bedeutet %. D ein« geradketti.ge, verzweigtkettig®, gesättigte odar unge- «ättigte Allcylgruppe mit hucnstens 12 iroliloustofjTatoraen, eine Cycloalkyl-, Plionylalkyl~, Alkyloxyalkyl-, Arylöxyalkyl-» Amino alkyl- , niedermolelculare Alkylarainoalkyl-, DialScylaininoalkyl-
    ein@
    gruppe oder.der trappen
    >s οΑκ·
    R-
    oder
    2 bedeutet, worin ία «:Ihs ganao Zahl von O bie k ist, Il ein ¥naeers t off a toe, Ha.7, ogen a torn oder die Gxnippe HH2
    10 9 8 4 5/1-868
    167ÜU03
    12
    wobei höcliatena etna der Gruppen U rmd R ein Wasaerafcoffatom bedeutet, R- ein Wasserstoff atom,. HaLogönatom, die Gruppe 1SUn oder eine görad&öttiße, veraweigtkefctiget gssatfeigte oder ung^aätfelgta Alkylgruppe i3t» uiiri sodann gegebenenfalls die Vorbinaung gömäß formel III ialt ©!aar geeigneten Säure in ein therapeutisch v©rtiiägliöiiQ3 SaIa überführt.
    133. Verfahren aur Heratellung- einer diö Serumlipidinobili heinmanäen Verlindung dar allgeiaelßsn Formel
    dadurch gekennzeichnet, daß Dian eine Verbindung tier Formel
    Y-D-Y- II
    mit; einer Verbindung f.er allgemeinen Fo
    >a - X fll
    sst, worin r eine gange Sah L von O Ma 3 be-
    daufcsfc, R unü R' 'Yaaserstaffatomos HaL^genatomsä osäsi1
    1 Q 9 8 4 S / IÖC3
    ^ sind, wobei feSolsstesia eine der Gruppen
    t · ρ
    H sad H faseerstoflato®© "b®aaut&n9 B eins garadkettlgs, verzweigfcksttige, gesättigte oder ungasättig-
    te Älkylgruppa mit höchstens sechs Kohlenstoffatomen ist» Y ein Halogenatem oder eine Sydroacylgruppe bedeutet und X eine Carboryl-S Metallcarfeoxylat- oder aktivierte Garbo^ylgruppe bedeutet, la welch letzterem Pail öle Yerbindung gemäß Pormsl III ein Derivat einer Carbon säure wie ein SäurohslogenlS, ein Allylester oder ein
    Säureannydrid, lischfnhydrid mit Älko^ameiaensätiro^, Carbonsäuran, Sulphorsäuren oder anorganischen Säuren oder ein Derivat ist, das man dursa Umsetzung zwischen einer Carbonsäure uric einem Carbodiimid oder einer ähnlich funktionierender Verbindung, ?/le H,N~Carbonyldiimidazol oder N-Xthyl~5-pfeenyligo2asoliu3a-3'~sulphonat} erhalten hat, wobei 5 eine Metallaarboxylatgruppe let,, wenn Y ein Halogenatem bedeutet, worauf man gegebenenfalls dio Verbindung gemäß Formel I durch Umsetzung mi ε einer geeigneten Säuie in das therapeutiach νertraglieha Salz Überführt»
    134. Verfahren nach
    f daß man A die ßrupr.e
    -oh -131 Ms 135». dadurch gakannsaifIt-
    aacerialien -/siTHentlet» in asn&n B
    BAD
    bedeutet, m und η O si.id, R und R2 Wasserstoff- oder Fluoratome bedeuten, wDbei höchetene eine der Gruppen R1 und R2 ein Wasserst offatom ist, und 13 eine geradkottige, vorsweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylengrutjpe "bedeutet.
    Verfahren zur Herstellong von die SerumlipöidmoMlisierung heiamenden VerI)indungen ύβτ allgemeinen J'onnel
    Ill
    - (CH2)p - 3 - C - D ~
    dadurch gek&nnzeichnei;, daß man an eine Verbindung der allgemeinen fennel
    ■X-D-o-Ö-,3 I
    mit einer Verbindung dar allgemeinen Formel
    umsetzt, worin ρ eine ,^anze Zahl von 1 Me 4 bedeutet, R ein Was !3 erst ο ff atom, Halogen'atom oder die Gruppe NHp
    .1098^5/1008
    let«, wobei R1 «in W&seerstoffatom ist, wenn ρ 2 bedeutet, B ein© geradkettig©f verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit höchstens
    sechs Kohlenetoffatomen bedeutet, Y ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe ist und X eine Carboxyl-»
    MetälüJearboxylat- oder aktivierte Carboxylgruppe be- . deutet, in weloh letzterem Palle die Verbindung gemäß Poraifel i: ein Derivat einer Carbonsäure, wie -ein Säurehalt^yiid-, ein Alkylester oder ein Säureanhydrid, ein l&söh$nnyärid mit Alkoxyanieisenöäuren, Carbonsätiren, Sulphonsäurön oder anorgani sahen=Säuren oder ein Derivat
    ist, welches man durch Umsetzung zwischen einer Carbonsäure und eine® Carbodiiäid oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, wie HjH'-Carbonyldiiifiiäaisol oder H-lthyl-5-phenylisoxys5o lium-5* -sulphonatt erhalten hat, wobei X eine Metallcarb33tylatgruppe bedeutet, wenn Y ein
    Halogenatom ist, B eine ger&dkettige» veraweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit höchsteiis awölf Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, Fhenylalkyl-,
    Alkyloxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, niedermolekulare Alky!aminoalkyl-, Dialkylaminoalky!gruppe oder eine der Gruppen
    ^2V-I
    IJ · I
    109845/1868
    KA,
    a·
    oder -
    . GH,
    bedeutet, worin % eine ganze Zahl von 0 Me 4, a eine
    ganse Zahl von 1 bis 4{ H ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder die Gruppe NiI2 und Ir ein Wasserstoff atom, Halogenatom, die Gruppe !Hg oder eine geradkettige, ver-
    gesättigte oder ungesättigte Alkjlgruppe
    bedeutet s und darauf gegebenenfalls die Verbindung gemäß Formel III durch Umsetzung mit einer geeigneten. Säure in das taerapeutisch verträgliche Sale überführt.
    136. Verfahren zur Herstellung von die Serumllpöidmobilisie-.rung hennaenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    *■■■"■ o ■' o
    I f
    - 0 - C-B - 0 - 0 - B III
    dadurch gekennzeichnet. daS man eine Verbindung der allgeaeinen Formel "
    1Ö984S/1868
    1870003
    4SP
    (CE2)p - O - δ - D * X
    »it einer Verbindung eier allgemeinen Formel
    umsetzt, worin ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet* R ein Wasserstoffaton, Halogenatoa oder die (Jruppe NHg ist» wobei R ein Wasπ erstoffatom bedeutet,«wenn ρ 2 ist,
    ■ ^ - .■■-■■-
    D eine geradfcettige, ^erz^eigtkettige , gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe sit böcbatens eeefes Kohlenstoff at omen bedeutet, Y ein Halogenatom oder eine Hydroxyl gruppe ist, X eine Carboxyl-, Metallcarboxylat-f oder aktivierte Carboxylgruppe ist, in welch letzterem Falle die Verbindung gemäß Formel I ein Derivat einer Carbonsäure, wie ein Säurehalogenid, ein Alkylest.er oder ein Säureanhydrid f Miechaiihydrid rait Alkoxyaaeisensäuren, Carbonsäuren, Sulphoneäuren oder anorgaiiisciien Säuren
    oder ein Derivat ist, welches man durch Umaetsnang zwischen einer Oarbonr-äure und einem Carfeo.*diiajiä oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, wie If,H'-Carbonyldiimidazol odfr, N-Xthyl-5-iphenylißOxasolium-»3'-
    Bulphonat, erhalten hs-t, v/obei X eine Metallearboxylatgruppe ist, wenn Y eix. Halogenatom bedeutet und B.-eine-
    geradkettige, verzweigtkettige, gesättigte .oder ungesättigte Alkylgruppe tiit höchstens zwölf o
    atoowm, eine Gyeloaliyl-, Phenylalkyl-, Aliyloacyalkyl-, AryloxyaUtyl-, Aelnoalkyl-, niedermolekulare Alkylaeiaao&liyl-, MalJ^laminoalkylgiruppe oder ©ine der Gruppen
    R5
    CH,
    bedeutet, worin q eine ganze Zahl won Q bis 4* m eine
    ■ ρ "'■·.-'
    ganse Zahl von 1 bis 4, R ein Wasserstoffatom, Halogen-
    oäer die Gruppe 3SE£ und r ein Wasserstoff atom, HalogoBatom, die Gruppe SH^ oder eine geradkettige, ver-Bweigtkettige, gesättigt© oder ungesättigte Alky!gruppe bedeutet? worauf man gegebenenfalls die Verbindung gemäß Foxnel XIX durch Umsetzung mit einer geeigneten Saune In das therapeutisch verträgliGhe Salz Überführt.
    109845/1868
    157· Verfahren ssur Herstellung einer die Serumlipoidkonzen-
    trati©& reriiin&ernden Verbindung der allgemeinen Formel
    0 - = 0
    - ο - α - D - c -■ ο - (CH2)p -
    dadurch gekennzeichnet, daÖ man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    - (0H2)p - Ϊ
    mit einer Verbindung cer allgemeinen Formel
    X. - B - X . = II
    waieetzt, vmrin ρ eine ganze 'Zahl von 1 bis 4 beSeutat*
    1
    R ein V/aeaerstoffatOtt, Halogenatom oder eine J
    ist, - wobei R ein Wasserstoffatom ißt, wenn ρ 2"bedeutet»
    B ©ine geradkettige, varjsweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alky!gruppe mit höchstens sechs Kohlenstoffatomen bedeutet, Y ein Halogenatam oder eine Hydroxylgruppe "bedeutet, und X eine Carboxyl-, Metallcarboxylat-
    oder aktivierte Carboxylgruppe ist» in welch letssterem Fall die Verbindung ge näß Formel II ein !Derivat einer Carbonsäure, v?ie ein Siurehalogenid, ein Alkylester oder
    - "-' - BAD OBfOiMAL
    : , ■-■■ 109 845/1SC Q
    eis Gaur e&^hydriii ? eia Mia®haia%äriÄ seit sensäuren, öarbonsäuren, Sulpiionaäurea oi®r anorganischen Säuren oder ©is Beriirst ist» fias man dureh Bmeetaung zv/i sehen einer CarbOKSäure und'-.einem' ßarbondi« imid oder einer HaalXeh £wfkt%Qxu,®$miaen Tarfeindimg wie H,Ii*-Garboiiyläiiaiiäaaol oäer U-ltliyi-S-piaeayiisoxaBOliuia-5*-Sulpiioiiat, eriialt^n hat» wCbei X eine Metallcarbosylatgruppe isty ¥/san T ei'n Halögenatom ist» laiid äanacli gegebenenfalls die Verbindung gemäß JOrnjei III durofc XFmsetzung mit einer geeigne-fcen Säure in das therapeutisch verträgliche Salz überführt«
    138» Verfahren nach Ansprach 135 Ma 137-» dadurch gekennseich-
    net, daß man Ausgangsmsterialien verwandet■»■ in denen B die.Gruppe
    1 P
    bedeutet, ρ und m 1 sinds H und H Wasserstoff- oder Pluoratome bedeuten, wobei nächstens eine der Gruppen R und Ra ein Wasserato-ffatom ist» und 3> eine.geradfcettiget veraweigtkettige> gesättigte oder ungesättigte Alkjrlengruppe mit höchstens sechs Kohlenstoffatomen bedeutet.
    1098 45/18
    139· Verfahren zur Herstellung von die Se2*umlipoidmobili~ siebung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    Q ίβΗ2)2 - 0 - 8 - (0H2)n -Jf^5V R1
    I /
    (0H2)n - G - 0 - (CH2)2 - H- Q
    dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung dar allgemeinen. Formel
    rx
    )2 - Ϊ
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    umsetzt, worin η eine ganae Zahl von Q bis 3 "oedeutöt, R ein Wasaeratoffatora Halogenatom oder die Gruppe ΗΙΐ? ist, wobei R ein Wasserstoff atom ist, wenn η 1 bedeutet, Ί ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und ί
    eine Carboxyl- oder aktivierte Carboxylgruppe ist, in v;elch letzterem Fall die Verbindtmg gemäß Formel III ein Derivat einer Carbonsäure, wie ein Sfturehalogenid),
    ein Allcyleöter oder ei*. Säureanhydrid, Mischanhydrid ar&t
    109845/1888
    Alkoxyaaeioenaäuren, Corbonfläuren, Sulphonsäuren oder anorganischen sauren oder ein Derivat ist» das man
    duroh Umsetzung «wischen einer Carbonsäure und einem üarbodiimid oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, wie N,H*~Carbonyldiiraidassol oder H-Xthy1-5-
    jihenylisoxasoliua^S'-silphonfit, erhalten hat* oder X eine Äetallcarfcoxylatgiuppe ist, wenn Y ein Halogen bedeutet, und sodann gegibenenfalls die Verbindung gemäß Formel T Our oh T7meet£ux-.g mit einer geeigneten Säure in das therapyfciaofe verträgliche Sola überführt.
    140, Vorfahren ~ur H ere telling von üla SeruMlipoidBiobilieie-
    rung heamc^dgn Yerbir-luig-en der allgemeinen Formel 0 «
    (CH2Jn - C - C - (0H2)£ - H' i
    NoBjjJ-j - C »8 - (CH2)n -
    dadurch ^1- kennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Y - (CH2)2 - Hf II
    ICB2)., - Y
    mit,einer Verbindung der allgemeinen Formel
    109845/188
    "* X II3C
    umsetzt» worin η eine ganze Zahl von O bis 3 ist, R ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder die Gruppe NH2 bedeutet, wobei R ein Wasserstoffatom ist, wenn η 1 ist ', Y ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und X eine Carboxy!gruppe oder aktivierte Carboxyl-
    gruppe bedeutet, in welch letzterem Fall die Verbindung gemäß Formal -III ein Dsrivat einer Carbonsäure, wie ein
    Säurehaloganid, ein Allylester oder ein Säureanhydrid, ein Mische rihydr id mit AJLlcoxyameis ensäur en, Carbonsäuren, Sulphonsäueen oder anorganischen Säuren oder ein Derivat ist, das man durch Umsetaung einer Carbonsäure mit einem Carbodiimiä oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, wie Ν,ΪΓ'-Carbonyldiimidazol oder N-Jitby 1-5-phenylieoxasolium-3'-sulphonat, erhalten hat, oder X eine Metallcarboxylatgruppe bedeutet., wenn Y ein Halogenatom ist, und danach gegebenenfalls die Verbindung gemäß Formel I öurch Umsetzung {'mit einer geeigneten Säure in das therapeutisch verträgliche SaIa überführt.
    109845/1868
    Verfahren zur Herstellung von die Sertmlipcidtt«bi liaiarung betonenden Ve lbindungen der allgemeinen Fermel
    R1-
    o~e
    2'η
    -R'
    dadurch gekennseiebnet, daß man eine Verbindung der all« gemeinen Formel
    Y - H2C
    ~ ά
    CH2 - Y
    II
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R1-
    III
    umsetzt ι worin η eine ganze Zahl von O bis 3 bedeutet 9 R ein 1 aeeeretoffatome Halogenatom ori^j· die Gruppe NHL iat» wobei R ein Vaeaeretoffatom iety wenn η 1 bedeutet, Y •in Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet und X ein· Carboxyl- oder aktivierte Carboxylgruppe iat, in welch
    1098A5/1868
    letzteren Fall« die Verbindung gemäß Perm«! IH «in Derivat einer Carbonsäure, wie ein Säurehalogenid, ein Alkyl -eater oder ein. Säureanhydrid, ein Mischanhydrid mit AUc . oryulawiiDtfiiiwn ι Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder anorganischen Säuren ode3· ein Derivat ist, daa man durch TDtasetzung zwischen ejner Carboneäure und einem Carbodilaid oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, vie Ν,ϊί'-Carbonyldiimi« azol oder N-Äthyl 5 pheiiylleoxaxoliu» ^eulfonatj erhalten hat oder X eine Metallcarboxylatgruppe bedeutet, wenn Y ein Halogenatom ist, und danach ggf. die Verbindung gemäß Formel I durch Umsetsung wit einer geeigneten Sb ure in daa therapeutisch verträgliche Salm überführte
    Verfahren zux Herstellung fen die Serumlipoidniobiliaierung hemmender! Verbindungen der allgemeinen Formel
    Rf-
    »R
    109845/1868
    «Μ
    Si
    dadurch gekennzeichnet, daß «an Hesoineeitol od#r Ste- «M*r« faiervoii Mit* einer Verbindung der allgemeinen
    um atzt, worin η eine ganze Zahl von O bis 3 bedeutet« R ein Wasseratofratom, Halogenatom oder die Gruppe MH2 lat« wobei R ein Waaaerotoffatom int» wenn η 1 bedeutet, und X eine Carboxyl- cder aktivierte Carboxylgruppe bedeutet» in weIcJ letzterem Falle die Verbindung gemäß Formel II ein Derivat einer Carbonsäure, wie ein Säure» halogenid, ein Allylester oder ein Siiureanbydrld, ein Miachanbydrid mit Alkoxy tun« ie eiisäiir en 9 Carbonsäuren» Sulfonsäuren oder ancrganisehen Säuren oder ein Derivat ist, welche a nan durch Vbiaetzung zwischen einer Carbonsäure und einem Carbodiinid oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung· wie N(N*->Carfaonyldiimidazol oder N-Äthyl- ^-phenylieoxaxollitii^-sulfonat, erhalten hat, und ggf„ dia Verbindung gem iß Formel I durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure Ii das therapeutisch verträgliche Salz überführt.
    Vorfahren zur Herateilung von die Seruralipoidnobilialerung hemenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    in
    109845/186S
    d«*ar«b gofcazu»· lehnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Foreel
    •tit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Y-B II
    UBiaetmt, worin ρ eine ganze Zahl von 1 bis k bedeutet, R ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder die Gruppe KH« ist, wobei R ein Waaaeretofiaiom ist, wenn ρ 2 bedeutet, B ein· goradketfeige,, yerzwelgtksttige, gesättigte oder ungesättigt'! Alkylfjruppe „ eino Phenylalkyl-, Alkyloxyalkyl-, Arylor.yalkyl-, Aminoalkyl- s niedermolekulare Alkylaminoalkyl-> Oialkylatninoalkylgruppe oder eine der Gruppen
    -RJ
    •t3
    CH3 •nmr - (CHjJ)0-C-O-Ji^s
    BAD
    «Γ
    bedeutet, worin q «ine ganae Zahl von O bis k, m ein«
    guts· Zahl von 1 bis k und R ein Wasserstoffato«, Halogenatom, die NH_-Gruppe oder ein· geradkettige, versweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgrupp· bedeutet* X und Y Hydroxyl-, Metalloxidogruppen oder Halogenatome sind* wobei X von Y verschieden ist, wenn X und Y Halogenatome und Metalloxidogruppen sind» und ggf · dann die Verbindung gemäß Formel XH durch Umsetzung Bit einer geeigneten Säure in das therapeutisch ▼erträgliche SaIa überfuhrt»
    ikk. Verfahren zur Herstellung von die Serumlipoidmobi-Iisierung heißenden Verbindungen der allgemeinen Ponael
    worin ρ eine ganze Zahl ύοιϊ 1 bis k bedeutet, R ein Wassers toff atom „ Haloßenatom oder die Gruppe NH2 ist, wobei R ein Wasserstoffatom ist» wenn ρ t bedeutet, und Λ eine Alkylgruppe oder Pyranylgruppe bedeutet t dadurch gekennzeichnet, daß men in en a±rh bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Pormol
    •■■o
    (CH2) - OH
    worin ρ und K die obige Bedeutung haben, an die Kohlenstoff-Kohlen stoff-Doppelblndung eines Alkene oder Dihydropyr-ana addiert und sodann ggf. dia Verbindung gemäß Formel t durch
    Kit eines* geeigneten Siturt is, das therapeutisch verträgliche Sal« überführt*
    1%5« Verfahren inr Herste llung von dl· Sencmllpoidaobl-Itsierung hemmenden Verbindungen der m llgeaaeinen Ferael
    -OH
    worin ρ eine ganze Zahl tot 2 bis k ist und R ein Wasserstoff atom, Halogenated oder die Gruppe HHg bedeutet, wobei
    R ein Vaeserstoff atom ist, wenn ρ 2 bedeutet, dadurch ge kennzeichnet, daß »an eine Verbindung der allgemeinen For ■el
    worin ρ und R die obige B ideutung haben und X «ine Fortnyl-, Carboxy·»« Chlorcsrbonyl-, „klkoxycarbonyl-, Thiolefter-(- C - S - Alkyl) oder -CN^Gruppe bedeutet, reduziert und danach ggf. die Verbindung gemäß Formel I durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure Is: das therapeutisch verträgliche Salz Überführt.
    Verfahren nach Anspruch 1%5« dadurch gekennzeichnet, daß zutn die Reduktion mit Hilfe von Natriuztborhydrid, KallUM-borhydrid oder Lithiumalumi.niumhydrid durchfahrt.
    Verfahren swob Anaprucb lA5» dadaroh gek«nn«eioh~ Μ«, de* Mn dl· Reduktion mit Hilfe einer katalytieehen durchfahrt«
    IkB. Verfahren inr Heratellung von die Seruallpoid·* ■obillaxerune b«an«nden Verbindungen der allgenelnen
    CH2OH
    vorin R ein Pluorr , Chlor- oder Bromatom bedeutet, dadurch geke;uiz«lehnet 9 daß man eine Verbindung der all gemeinen Forricl
    R-
    worin R die obige Bedeutung hat und X eine Formyl-, Carboxy- t Chloreπrbonyl~, AIkoxycarbonyl , Thiolester- (-CO-S-Alkyl) oder Cyanogruppe bedeutet, nach einer Methode reduxlert l# deren Anwendbar!;eit fttr die Reduktion der unaub-•tituierten niialogen Verbindungen an eich bekannt let, und anaclilieüciid ggfo die Verbindung getn&fi Formel X durch tftaeetsiuag mit einer geeigneten Säure in ein therapeutiecli vertragliches Salz überführt. ;.
    Verfahren nach Anspruch 1*»8, dadurch gekennzeichnet, da· asn ein Auagangamaterial verwendet« in dem X eine niedermolekulare Alkoxycarbonylgruppe iet, und die Reduktion
    1098^5/1068
    «it Hilf« eine» koaplexen Metallhydrid· durchfuhrt.
    150, Verfahren nach Anspruch l4$>, dadurch gekennzeichnet, daß man ala komplexes Metallhydrid Natriumborhydrid!,. Kaliunborhydrid oder Lithiamalurainiumhydrid verwendet.
    151. Verfahren nach Anspruch XkQ bis 150, dadurch gekennzeichnet, daß nan einen Ausgangsstoff verwendet„ In dem X eine Xthoxycarbonylgruppe ist.
    I32 ο Verfahren nach Anspruch XkQ t dadurch gekennzeichnet, daß mm» die Reduktion durch kntalytisehe Hydrierung durchführt,
    I53» Verfahren zur Herstellung von die SerumlipoidmoM lisierung ht;riniehden Verbindungen d*ir allgemeinen Formel
    "1O
    OH
    worin ρ eine ganze Zahl /on 1 bis h bedeutet und R ein Wasserstoff ε tem, Halogen stem oder «J i ο Gruppe UIln, ist,
    wobei R*ein Halogenatom jder dio Gruppe NTI- bedeutet,
    ein Wasserstoffatom istf «im ρ '
    wenn ρ 1#unö vl·/?. ietc dad'irch gekeinsyei chnet t doß man o±i\ Avin der ell«emeinen Formeλ
    H„2
    BAD ORlCtMAL
    «1*7 -
    ■it ·1η«Μ ttLtrit, vie Natriumnitrit, in einer wttaarlgen lüsung unter aolcnen Bedingungen behandelt, da8 «ich di« eile Zwischenprodukt bildende Diaaoniumerbindung ieraetxt und alt Vaaaβrunter Bildung eines Alkohols reagiert.
    Verfahren nach Anspruch 153» dadurch gekennaaichaet, daß man ein Ausgangamaterlal verwendet, in den ρ 1 und R ein Chlor-, Fluor- oder Bronaton bedeutet.
    155· Verfahren naeh Anspruch 153s dadurch gekennzeichnet, dafl »an ein Ausgangamaterial verwendet, ~in de« ρ 1 und R ein Fluoratom bedeutet«
    156. Verfallren sur Herstellung von die Serumlipoidraobilisierung heüimendez) Verb:.ndungen der allgemeinen Formel
    »in Vaaserstoffutom, Ualogenaton oder die Gruppe
    2 bedeutet „ D eine geradkettige, veratreigtkattige, sSttlgte oder ungesättigte Alkylengruppe mit höchsten« 6 Kohlenstoffatomen und B «in Wasserstoffatom, «ine geradkettige, verzvelgtkettigo, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe bedeutet, wobei die Atomgruppe -D-B höchstens 12 Kohlenstoff atome entlwiit, wenn B eins Alkylgruppe ist, oder D ein Cycloalkyl ·, ^henylelkyl-, Alkyloxyalkyi-, Arylöxyalkyl -, Aminoalkyl -„ nledeimoiekular«»Alkylaminoalkyl-, Dia 1 kyl ami no alky Ir «*fc «Hier ein« der Gruppen
    R3
    2 worin α eine ganze Zahl /on O bia 4 ist« R ein Wasserstoff
    atom, Halogenaton oder ο S.e Gruppe NH2 bedeutet, R-* ein Wasserstoff a tont (, H*logenatont die Gruppe NH2 oder eine kettige, versweigtkettio^p gesättigte oder ungesättigte Alkyl gruppe 1st, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R1 ,r^- D - MgX
    worin X ein Ilalogenatom bedeutet, mit einer Verbindung umsetst, die B entspricht und eine Carbony!gruppe enthält, und in dem erhaltenen Alkohol nach an sich bekannten Hetho den ggfo die Hydroxylgruppe gegen ein Halogenatom, wie bei spielsweiee Chlor, austauscht und danach die erhaltene Vsr bjkdung gemäß Formel I ggf durch Umsetzung mit einer geelß neten Säure in ein therapeutisch verträgliches SaIs ifcerführt.
    157» Verfahren zur Herstellung von die Serumllpoidmobill slerung hemraonden Verbii Jungen der allgemeinen Formel
    a1 -rf"^ *· c
    worin R* «In Wasserstoff atom, Hftlogonatoa oder die Gruppe ■Eg bedeutet und β «ine AJkylgruppe 1st, dadurch gekenn« aeichnett daß man
    A» ei» der Vorbindung X entsprechendes Halogenid rtdusiort oder
    B. einen der Verbinde g I entsprechenden Alkohol, bei dom die Hydroxylgruppe in (X- Stellung zum Pyridinring «tent» reduaiert und sodarn ggf· die Verbindung gemäß Fornel X durch Umsetzung r. it einer geeigneten Säure in ο in therapeutisch verträgt icjbes Sals: Überführt.
    138· Vorfallren aur Herste.l?.ung von die Serumlipoidraobi » Iieierung liommenden Verblr düngen der allgemeinen Formel
    R1-!^-CILXIL. -^^,"R1
    worin B ein Wasserstoffatom oder Halogenetorn bedeutet· dsdurcb gekennzeichnet t dcß man eine Verbindung tier all »«Inen Formel
    -CHO
    1.J
    1 0 ft 1 / I / 1 ■ i Π
    nach tür die Bencolnkondenaatlon an aloh bekannten Metho den kondensiert und dae dabei erhaltene Produkt voll» ständig reduziert und sodann die Verbindung gemäß Formel I ggf. durch Uns etsung mit einer geeigneten Säure in ein therapeutisch verträgliches Salz Überführt»
    199» Verfahren zur Herstellung von die Serumlipoidmobi~ lislsrung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    R' -rt^^si» D - B
    -worin R ein Vase erst off atom« Halogenatom oder die Gruppe NH2 bedeutet; D eine geradkettige, verzweigtkettige, ge» sättigte oder ungesättigte Alkylenpruppe mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen und B eine Arainoalky!gruppe bedeutet t dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    "Ό
    CHO
    worin G eine geradkettigeP verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R2
    H - N
    \ 3
    109845/ 1 868
    ο 3 worin R und R Vas sera to ff a tone oder Alkylgruppen sind, umsetzt und doe Zwischenprodukt der allgemeinen Formel
    R1- '^Ο
    12 *i worin G, R , R and B^ die obige Bedeutung haben, redu siert und ggf.. die eo erhaltene Verbindung gemUQ Formel I durch ünaetzung mit einer geeigneten Säure in ein thera peutisch verträgliches Salz überführt·
    160· Verfahren sur Herstellung von die Serumlipoidmobili «ierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    L· -
    worin ρ eine ganse Zahl von 1 bie 4 bedeutet, R ein Halo
    2 3 genatom oder die Gruppe itlL· ist und R und R Waseeratoff atome, geradkettig^« verzveigtkettige, gesättigte oder un gesättigte Alkylgruppen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dafi man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    worin ρ und R die obige Bedeutung haben und X eine der Gruppen
    1 0 B 3 A 5 / 1 B 6
    C ~ M - C m H od«r-CN
    \ 3 \ 3
    2 1 wobei R und R"* Vaaaeratof fatome sind, v«nn X dia Gruppe -CM bedeutet, reduziert und ggf. die ao erhaltene Verbindung gemäß Formel X durch Umsetzung mit einer geeigne·' tan Säure in ein therapeutisch verträglichea Sals überführt.
    l6l. Verfahren nach Aneprucb 160, dadurch gekennzeichnet, daß nan ein Auegan£8material verwendet, in den X dia Gruppe »C^N bedeutet, urd die Reduktion durch katalytlache Hydrierung durchführt·
    162· Verfahren nach Anepruch l6O, dadurch gekennzeichnet, daO man ein Auegangsmaterial verwendet, in dem X die Gruppe -CO-KR RJ bedeutet« und die Reduktion mit Hilfe von Lithium aluminiumhydrid durchführt«
    163· Verfahren zur Herstellung von die Serumlipoidmobiliaierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    )p
    worin ρ eine ganze Zahl von 1 bis h bedeutet und R ein Halogenatom oder die Gruppe NII2 let, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    5/1988
    Β1,
    voria p und R 41· obig· Bedeutung haben» reduziert und g|f, dl· ao erhaltene Veitoindung gemäß Formel I durch Ussetsung nit einer geeigneten Säure In «in therapeutisch verträglich·© Sails überführt.
    Verfahren tür Here!ellung von die Serumlipoidmobili-•lerung hemmenden Verbindungen der allgenelnen Formel
    -NH2
    worin ρ eine garne Zahl von 1 bis k und R ein Halogenaton oder die NHL-Gruppe bedeutet t dadurch gekennzeichnet, daß man ein der Verbindung gemäß Formel I entsprechend·« Inid hydrolysiert oder bydrasinolysiert und die ■o erhaltene Verbindung gemäß Formel I ggf. durch Umsetzung »it einer geeigneten Säuire in ein therapeutisch verträglich·« Salz Überführt·
    165· Verfahren iur Herstellung von die Serumlipoid-mobiliaierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    If; S^i 5/ 1 ·?(;?
    worin ρ ein« ganze Zahl von f ale U9 R ein Halogenato* •der dl· Gruppe KH2 bedeutet und R und R3 Waeeerntoffatome, geradkettig*, verzweigtkattige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen sind* dadurch gekennzeichnet« dafi «an eine Verbindung der allgemeinen Formel
    |f-Q
    Ρ-Χ
    alt einen AeIn der allgemeinen Formel
    J 1 2 ^l
    naaetzt, worin p, R , R und R die obige Bedeutung haben und X ein Halo ge na torn bedeutet, und danach ggf» die «o erhaltene Verbindung gemäß Formel I durch Umsetzung alt einer geeigneten Säure in ein therapeutiech vertrag lichee Salz überführt.
    l66o Verfahren zur Herstellung von die Serumlipoidmobi« llslerung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R ein Halogenatom oder die Gruppe NH2 bedeutet» dadurch gekennzeichnet, daß man ein der Verbindung gemäß Formel I ent ep rechend es Oxim reduziert u»t3 danach ggfo die ao erhaltene
    109845/1868
    SI»
    gems]· formel I durcb £«eet»mg mit einer geeigiten Sftmre in ein therapeutieeb vertragliche* SaIa ftberfUirt. '
    167· Verfahren nach Anspruch 166, dadurch gekennzeichnet, daft «an da β Oxim mit Hilfe von Zink und Essigsäure reduziert ·
    I68. Verfahren nach Anspruch 166, dadurch gekennzeichnet, dafi man die Reduktion des Oxime mit Hilfe katalytischer Hydrierung durchführt.
    169· Verfahren sur Herstellung von die Serumlipoldjaobilieie rang hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin ρ eine ganse Zahl von 1 bis 4 und R «in Halogenatom oder dl« Gruppe VH2 ?beutet, dadurch ge«emnselehnet, daO man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    ■it NaOX, worin X ej.n Chi tr--' oder Broaatom ist, ge«M0 der Hofmann-Reaktion utaeetat und danach dl· so erhalten« Ver-~ bJotfung gemäß der Formel X ggf. durch Ifceetsang mit einer geeigneten SMure in ein therapeutisch vertrlglichee SaIa überfflbr*. 109845/1868
    a*
    170· Verfahren svr Herat ellung toq dl« SerumlipoidaK>bi~ llaierunc hemmenden Verbindungen der allgemeinen Fornel
    worin ρ eine ganse Zahl ton 1 bi· k und R «in Halogen-•torn oder die Gruppe NH2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß «an ein· Carbonsäure der alleemeinen Formel
    C00H
    geaH0 der S cbmi dt -Methode rait HN,, utnsetxt und danach die •o erhaltene Verbindung geaiäO Formel I ggf„ durch Uneetzung mit einer geeigneten Säure in ein therapeutisch verträgliches SaIs überfülrto
    171· Verfahren sur Herstellung von die Serumlipoidmobi~ 11 eierung hepanenden VerbirjJungen der allgemeinen Formel
    worin ρ eine garne Zahl vcn 1 bis k und R ein Halogen« atom oder die Gruppe NH2 tedeutet, dadurch gekennzeichnet» daO man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    1098^5/1868
    -(CH2 ) -CO -
    wicli Curtius umlagert un<i sodann ggf · dia, dab«l erhai~ tan· Verbindung gwlfl Formel I durch tfasetsung nit einer feeigneten Säure in ein therapeutisch verträgliches SaIs Überführt.
    IJZi Verfahren sur Herstellung von die Serunllpoidmobill· slerung hemmenden Verbindungen der alleemeinen Formel
    worin ρ eine ganse Zahl ^ on 1 bis h , R ein Halogenatom
    2 1
    oder die Gruppe NH2 bedeutet und R und R^ Wasserstoff-
    atome, geradkettige» ver:.welgtkettigte, gesättigte oder
    ungesättigte Alkylgruppeii sind* dadurch gekennzeichnet»
    daß man eine Verbindung eier allgemeinen Formel
    R2
    worin p, R , R und R^ die obige Bedeutung haben, redusiert und sodann ggf- dlο dabei erhaltene Verbindung geaiäD Formel. I durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure in ein tberapeutiacl« verträgliche a Sale überführt.
    109845/1S68
    173* Verfahren stur He ret el lung von dl« Sextunllpoidno·*- bilieierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Por-
    -R2
    worin R ein Waaeeretoff^tom, Halogenatom oder die Orupp'e
    2 %
    BH, bedeutet und R und R geradkettige, verzweigtkettige,
    gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen, Ifydroxyalkylgruppen oder Carboxyalkylgruppen sind, dadurch gekennreichnett daß nan eine Verbindung der allgemeinen Formel
    C · NH -
    ■it einer Verbindung der allgemeinen Formel
    O O R2 - C - CH2 - C - R3
    worin K , R und RJ die obige Bedeutung haben, umsetzt und die so erhaltene Verbindung gemttO Formel I ggfo durch Unaetsung mit einer geeigneten Säure in ein therapeutiach ▼erträglichea SaIs überführt.
    109845/1868
    Verfahren sur Here teilung von die 3erttmlipoidaobi~ lieierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R ein Waaaeratoffatom, Halogenatom oder,die Gruppe ΜΗ« bedeutet und R und R^ geradkettige, verzweigtkettige, geettttigte oder ungesättigte Alkylgruppen9 Hydroxyalkylgruppen oder Carboxyalkylgruppen sind, dadurch gekenn» xelchnet« daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    II
    mit einer Verbindung <t^r allgemeinen Formel
    1 Λ^ ~ χ in
    12 3 umsetzt, worin R , R und R die obige Bedeutung haben und
    X eine aktivierte Carboxylgruppe ist, wobei die Yerbin-
    Carboneäurederivat, wie ein dung gemäß Formel XII ein/Säurebalogenidv Alkyleaterv Säure-
    anhydrid, Mischanhydrid mit Alkoxyameiaensäuran oder Car ·
    1098A5/1668
    bonsäuren, Sulfonsäuren oder anorganischen Säuren oder •in Derivat ist» das man durch Umsetzung anriechen einer Carbonsäure und einem Carbodiimid oder einer ähnlieh funktionierenden Verbindung, wie NpNt-Carbonyldiiaidasol oder N"Xthyl"5-pbenyliaoxazoliuni'-3-aulfonat t erhalten hat,,· und danach die so erhaltene Verbindung gemäß Formel I ggf. durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure in ein therapeutisch verträgliches Salz überführt.
    175» Verfahren zur Hereteilung von die Serumlipoidmobili-βierung hemmenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    H 0 .1 * ·
    H -/NS· CIL) - U - C
    worin ρ eine ganze Zahl von 1 bis k bedeutet 9 R ein Wasserstoff atom, Halogenatom oder die Gruppe KH2 ist, wobei R Wasserstoff bedeutet; wenn ρ 2 ist* und B eine ge radkettige ι verzwelgtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenetoff atomen, eine Cyclo ,alkyl», Phenylalkyl-, Altcyloxyalkyl«, Aryloxyalkyl*», Aminoalkyl-, niedermolekulare Alkylaminoalkyl·», Dialkylamlno-» alkylgruppe oder eine der Gruppen
    .R2
    η Jl-*3
    10984B/1868
    401
    •der - ^2^« " C " °
    CH3
    2 bedeutet» worin m eine ganze Zahl von O bie k, R ein
    3 Wasserstoffatom. Halogenated oder die Gruppe NH2 und R ein Wasserstoffatom. Halogene toea» die Gruppe HH2 oder eine geradkettlge» vermweigtkettige geattttigt« oder ungeeftttigte Alkylgruppe bedeutet, dadurob gekennzeichnet» daB awn eine Verbindung dt;r allgeawinen Formel
    B-X IZ
    ad.t einer VerUndung der allgeaieinen Formel
    ) - NH2
    worin p, R und B die obif.e Badeutung haben und X eine aktivierte Carboxylgruppe bedeutet» wobei die Verbindung
    Carbor.sXurederivat, wie ein geaatO Formel XI ein/Säuret alogenid f ein Alkyleater, ein Sftureanhydrid, ein Hlacbaiiiydrld mit Alkyloxyameiaeneäuren öder Carbonetturen, Sulfonsäuren oder anorganischen SKuren oder ein Derivat i*t, das man durch Umsetzung swiechen einer Carbonsäure und einem Carbodiimld oder einer Mhnlich«funktionierenden Verbindungr wie M,N'-Carbonyldi> imidaaol oder N-Äthyl-5-ptenylieoxnzolium-3'-eulfonat, erhalten hat, und die so er!altene Verbindung gorofiO Formel I ggf. durch lAnsetxung mit einer geeigneten Säure in ein therapeutisch vertragliches SaIa überfuhrt.
    109845/1868
    196· Verfahren aur Herstellung -von dl· SertMllpoidBobl i hebenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    O -C-MB-B
    vorln ρ eine ganze Zahl τοα 1 bis k ist, R ein Wasaer-•toff atom, Halogenatom oder die Gruppe MH2 bedeutet, wobei R ein Vaeaeretoffatom ist, wenn ρ 2 bedeutet, und B ein« earadkettige, verzwaigtkettige, geaättigte oder ungeeaVtti£te Alkylgrupp· mit bSebatena 12 Kohlenetoffatooien, eine Cycloalkyl-» Phenylalkyl-» Alkyloxyalkyl-, Iryloxyalkyl-, Aninoalkyl-, niedermolekulare Alkylaaiinoalkyl-, Dialkylaminoalkylgruppe oder eine der Gruppen
    oder - (CH2) -C-O-
    bedeutet, wobei B keine niedermolekulare Alkylgruppe ist, wenn η 0 und R ein Waaserjtoffatom bedeutet, q eine ganze Zähl Ton O bis k, m eine gTiuse Zahl von f bia k. R ein
    . 3 Wasserstoffatom. Halogen ι torn oder die Gruppe NH_ und R
    ein Wasser st off atom, Hal* »ge na torn, die Gruppe NH„ oder eine geradkettig«, verzvtlgtkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkrlgruppe bedeutet, dadurch gekennzeicb-, daß man eine Verbin:lung der allgemeinen Formel
    - (CH2) . X II
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel B - NH2 um setzt, worin p, R und B die obige Bedeutung haben und X eine aktivierte Carboxylgruppe bedeutet, wobei die Verbindung gemäß Formel ICI ein Carboneäurederivat, wie ein Säurebalogenid , ein .ilkyleater» .Säureanhydrid, Mischanbydrid mit Alkoxyijnelsensäuren oder Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder anorganischen S&uren oder ein Derivat ist, dae man durch Umsetzung zwieclien einer Carbonsäure und einem Carbodiimid oder einer ähnlich funktionierenden Verbindung, vie N,N1 Carbonyldiimidasol oder N-Athji -5-phenylisoxazolium-3-au:.fonat, erhalten hat und die ao erhaltene Verbindung gemüfl Formel I ggf. durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure in ein therapeutisch verträgliches Salz überführt.
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