DE2064874A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofurylderivaten. Ausscheidung aus: 2052719 - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofurylderivaten. Ausscheidung aus: 2052719Info
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Description
Dr. F. Zumstein sen, - Pr1 E, A
Dr.R.Koenig3borgor « Di;!. r.'iys. R, Holzbauer 9 Π R /■ Ö 7 /.
Patentanwälte 8 München 2, Dräuhausstraße 4/III
J. E. GEIGY A. G., CH-4000 Basel 21/Schweiz
VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NEUEN 5-NITROFURYLDERIVATEN
(Ausscheidung aus Patentanmeldung P 20 52 719-9)
Die -vorliegende Erfindung betrifft substituierte
5-Nitrofurylderivate und Verfahren zur Herstellung von
Verbindungen der allgemeinen Formel I
N = C — OR, h
worin
eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5
und eine 2-5 Kuhlenstoffatome enthaltende Hydroxyalkyl gruppe
Kohlcnstoffatoiuen/oder eine Alkoxycarbonylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylresfc bedeutet,
und
ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder
substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenf;(.of
JVitcwien, in welcher c:.in Wiisscrsti
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BAD ORiGtNAL
mehrere Wasscr;stoffatome oder alle Wasserstoffatome
durch Chlor- bzw. Bromatorae ersetzt sein können,
oder eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen im carbocyclischen Ring, eine Aralkylgruppe mit höchstens
12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 .-.-Kohlenstoffatomen
und
R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet
Beispielsweise können die Alkylgruppen5welche R1 und R2 bzw. die
Alkylgruppen,welche das Kohlenstoffgerüst der Gruppen R, und R2
verkörpern, die Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-* η-Butyl-,
Isobutyl-, tert.-Butyl-oder n-Penty!gruppen bedeuten.Wenn R1
eine Alkylgruppe bedeutet,so enthält sie vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome. Wenn R2 eine Cycloalkylgruppe bedeutet, so kann
die Cycloalkylgruppe beispielsweise eine Cyclohexylgruppe bedeuten
Falls R2 einen Aralkylrest bedeutet, so kann dieser eine Benzylgruppe
sein.
Verbindungen der allgemeinen Formel I werden hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
CN .
mit einem Orthoester R2-C(OR,)., umsetzt und das durch chemische
bzw. physikalische Einwirkungen entstehende Alkanol entfernt.
Die KnL"forming dos Alkanols bei fortlaufender Uiiisil^uin;1,
kann auf chemischem Wege, z.B. durch Ausführung der UinscLzung
in Gegenwart eines Carbonsäurcanhydricls," beispielsweise K.'":s.i.g-
209827/1056
BAD ORIGIN*1-
— Λ —
siiurcanhydrid, oder aur physikalischem faege erfolgen, z.B.
durch Abdcstll!ation des sich bildenden Alkanols. Fa-Uo die
Kc.aktantcn flüssig sind, kann die Umsetzung in Abwesenheit einer;
Lösungsmittels erfolgen. Sind jedoch beide Reaktanten fest, bzw. gewUnschtenfalls kann die Umsetzung in Gegenwart eines wasserfreien,
nicht initrcagicrenden Lösungsmittels erfolgen.
Nitrofurylpyrazole der allgemeinen Formel Π werden hci-gcstellt,
indem man das entsprechende Nitrofuryl-nitrilimin, dessen
eine mesomere Form duch die folgende allgemeine FormelIH dargestellt
werden kann,
O2N
U-
Ii N
(III)
I Rl
mit Malonsäure-dinitril umsetzt, wobei R, die unter Formel I angegebene
Bedeutung hat und gewUnschtenfalls eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel H mit einer organischen oder anorganischen
Säure zu einem Salz umsetzt.
Das Nitrofuryl-nitrilimin der allgemeinen Formel II kann
zweckdienlich so, wie es für die Reaktion mit Malonsäure-dinitril erforderlich ist, hergestellt werden, indem man das entsprechende
Nitrofuryl-a-halogenhydrazon der allgemeinen Formel IV
I I
Il
—X
NIIR,
(IV)
209827/1Q5R
- *- 206A87A
worin X ein Halogenatom bedeutet und IL· die oben angegebene Bedeutung
hat, mit einer Base behandelt. Die Behandlung wird gewünscht enf al Is noch in Gegenwart eines anderen üblichen Halogenwasserstoffakzeptors
ausgeführt. Das in dem Halogenhydrazon der allgemeinen Formel IV enthaltene Halogen ist vorzugsweise Chlor
oder Brom. ■
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung der allgemeinen Formel I besitzen wertvolle antimikrobielle Eigenschaften,
insbesondere antibakterielle, antimycoplasmische, anthelminthische,
antiprotozoelle, coccidiostatische, trypanocide und antimalaria Eigenschaften von Bedeutung in. der Human- und Veterinärmedizin.
Als besonders wertvoll erweisen sich die Verbin- £ düngen bei der Behandlung von Infektionen des Intestinal-
oder des Harntrakts. Sie können ausserdem zum Schutz von hydrophoben
oder anderen organischen Stoffen mit hohem Molekulargewicht dienen, die der Zersetzung durch Bakterien oder andere
Mikroben unterworfen sind, wobei man diese Stoffe mit
den Verbindungen zusammenbringt, imprägniert oder anderweitig behandelt. Die Verbindungen finden auch als wachstumsfördernde
Zusätze zu tierischem Futter Verwendung, zu welchen sie im Verhältnis von 5 t>is 500 ppm hinzugeführt werden.
Erfindungsgemäß erhält man auch eine therapeutische StoffZusammenstellung,
die aus einem antimikrobiell wirksamen Anteil der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und einem ,pharma-
W kologisch annehmbaren festen Trägerstoff oder flüssigen Verdünnungsmittel
besteht.·
Die erfindungsgemässen pharmazeutischen Stoff zusammensetzungen
enthalten mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I als Wirkstoff zusammen mit einem üblichen pharmazeutischen
Trägerstoff. Die Art der Trägerstoffe richtet sich weitgehend nach dem Anwendungsgebiet. Zur
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äusserlichen Anwendung zum Beispiel zur Desinfektion der gesunden
Haut wie auch zur Wunddesinfektion und zur Behandlung von Dermatosen und Schleimhautaffektionen, die durch Bakterien
verursacht sind.» kommen insbesondere Salben, Puder,
!Tinkturen in Betracht. Grundlagen für Salben können wasserfrei sein, zum Beispiel aus Mischungen von Wollfett und Vaselin
"bestehen, oder es kann sich auch um wässrige Emulsionen handeln, in denen der Wirkstoff suspendiert ist. Als
Trägerstoffe für Puder eignen sich zum Beispiel Stärken wie Eeisstärke, die gewünschtenfalls zum Beispiel durch Zusatz
von hochdisperser Kieselsäure spezifisch leichter oder durch Zusatz von. Talk schwerer gemacht werden können. Tinkturen
enthalten mindestens einen Wirkstoff in wässrigem, insbeson- Ä
dere 45 - 75 %-igem Äthanol, dem gewünschtenfalls 10 - 20 %
Glycerin beigefügt ist. Insbesondere zur Desinfektion der gesunden Haut kommen Lösungen in Frage, die mit Hilfe von PoIyäthylenglykol
und anderen üblichen Lösungsvermittlern sowie gegebenenfalls von Emulgatoren bereitet werden. Der Wirkstoffgehalt
der pharmazeutischen Stoffzusammensetzungen zur äußerlichen Anwendung liegt vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 %·
Zur Hund- und Rachendesinfektion eignen sich einerseits Gurgelwasser
bzw. Konzentrate zu deren Bereitung, insbesondere alkoholische Lösungen mit 1 - 5 % Wirkstoff gehalt, denen Glycerin und/oder Aromastoffe beigefügt sein können, und andererseits
Lutschtabletten, d.h. feste Doseneinheitsformen, vor- % zugsweise mit einem relativ hohen Gehalt an Zucker oder ähnlichen
Stoffen und einem relativ niedrigen Wirkstoffgehalt von zum Beispiel 0,2 - 20 Gew.-% sowie den üblichen Zusätzen,
wie Bindemitteln und Aromastoffen.
Zur Darmdesinfektion und zur oralen Behandlung von Infektionen des Harntraktes kommen insbesondere feste Doseneinheitsformen,
wie Tabletten, Dragees und Kapseln in Frage, die vorzugsweise zwischen 10 % und 90 % eines Wirkstoffes
der allgemeinen Formel I enthalten, um die Verabreichung von tüglichen Dosen zwischen 0,1 und
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2,5 S an erwachsenen Menschen oder von geeignet reduzierten Dosen
an Kindern zu ermöglichen. Zur Herstellung von Tabletten und Dragee-Kernen kombiniert man die Verbindungen der allgemeinen
Form I mit festen, pulverförmigen Träger stoff en, wie Lactose,
Saccharose, Sorbit, Maisstärke, Kartoffelstärke oder Amylopektin, Cellulosederivaten oder Gelatine, vorzugsweise
unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesium- oder Calciumstearat oder Polyäthylenglykolen von geeignetem Molekulargewicht,
Dragee-Kerne überzieht man anschließend beispielsweise mit konzentrierten Zuckerlösungen, welche zum Beispiel
•noch arabischen Gummi, Talk und/oder Titandioxyd enthalten
können, oder mit einem in leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelösten Lack. Diesen
Überzügen können Farbstoffe zugeführt werden, zum Beispiel zur Kennzeichnung verschiedener Wirkstoffdosen. Weiche Gelatinekapseln
und andere geschlossene Kapseln bestehen beispielsweise aus einem Gemisch von Gelatine und Glycerin und können
zum Beispiel Mischungen einer Verbindung der Formel I mit Polyäthylenglykol
enthalten. Steckkapseln enthalten zum Beispiel Granulate eines Wirkstoffes mit festen, pulverförmigen Träger^-
stoffen, wie zum Beispiel Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit;
Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopektin; Cellulosederivate
und Gelatine sowie Magnesiumstearat oder Stearinsäure.
In allen Anwendungsformen können Verbindungen der allgemeinen
Formel I als alleinige.Wirkstoffe anwesend sein oder aber mit
anderen bekannten pharmakologisch wirksamen, insbesondere antibakteriellen
und/oder antimykotischen oder anderen antimikrobiellen Wirkstoffen kombiniert sein, beispielsweise zur .
Verbreiterung des Anwendungsbereiches. Sie können zum Beispiel mit 5i7-Dichlor-2-methyl-2-chinolinol oder anderen
Derivaten von 8-Chinolinol, mit Sulfamerazin oder
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SuIf afurazol oder anderen Derivaten von Sulf anil amid, mit
Chloramphenicol oder Tetracyclin oder anderen Antibiotica, mit 3,4',5-Tribroiiisalicylanilid oder anderen halogenierten Salicylaniliden,
mit halogenierten Carbaniliden, mit halogenierten Benzoxazolen oder Benzoxazolonen, mit Polychlor-hydroxydiphenylmethanen,
mit Halogen-dihydroxy-diphenyl-sulfiden, mit
4,4'-Dichlor-2-hydroxy-diphenyl-äther oder 2',4,4'-TrIChIOr-2-hydroxydiphenyläther
oder anderen Polyhalogenhydroxydiphenyläthern oder mit "bakteriziden Quaternarverl)indungen oder
mit gewissen Dithiocarbaminsäurederivaten, wie Tetramethylthiuramdisulfid,
verbunden werden. Es können auch Trägerstoffe, die selbst günstige pharmakologische Eigenschaften besitzen,
zum Beispiel Schwefel als Pulverbasis oder Zinkstea- ύ
rat als ein Komponent der Salbenbasen, verwendet werden.
Die Erfindung sieht auch ein Verfahren zum Schutz von organischen,
dem Befall durch Bakterien oder andere Mikroben ausgesetzten Stoffen vor, das dadurch gekennzeichnet ist, dass
die Stoffe mit einer Verbindung der allgemeinen Formel I behandelt werden. Der organische Stoff kann beispielsweise ein
natürliches oder synthetisches polymeres Material, eine proteinhaltige oder kohlenhydrathaltige Substanz oder ein aus
diesen Substanzen hergestelltes natürliches oder synthetisches Faser- oder Textilmaterial sein.
Erfindungsgemäß erhält man auch eine tierische Futterstoffzusammensetzung,
die ein Nitrofuryl-pyrazol der allgemeinen
Formel I in ausreichender Menge enthält, um das Wachstum des
mit der Stoffzusammensetzung gefütterten Tieres zu fördern.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung weiterhin. Prozente sind auf das Gewicht bezogen, wenn nicht
anders angegeben.
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Su 1 ml Essigsäureanhydrid und 12 ml Oj-Ämeisensäureäthylester
gibt man 1,0 g ^-Amino-^-cyan-i-mÄthyl-^X^-nitro-^-fuiTyl)-pyrazol.
Die Mischung wird während fünf Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach diesem Erhitzen wird der überschüssige o—
Ameisensäureäthylester und das Essigsäureanhydrid unter1 vermindertem
Druck abdestilliert. Der rohe Rückstand wir umkristallisiert. Man erhält 4-Cyan~5-äthQxy-IaethylenaIIl·ino-■1ι-methyl-3-(5-nitro-2-furyl)-pyrazol.
Eine Mischung aus 5 g ■5-Amino-4-cyan-1-(2-■hydroxyäthιyl)--5-(5w
nitro-2-furyl)-pyrazolr 7® ulL o-lmeisensäureäthylester w&a 5
ml Essigsäure anhydrid wird unter Rückfluß während vier Stunden
erhitzt und dann abgekühlt. Der kristalline Feststoff
wird abgetrennt, mit Äther gewaschen und getrocknet. Mach um— kristallisierung aus Äthylacetat erhält man ^-Cyan-^-äthoxymethylenamino-1-(2-hydroxyäthyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-pyrazol mit einem Schmelzpunkt von 116°C.
wird abgetrennt, mit Äther gewaschen und getrocknet. Mach um— kristallisierung aus Äthylacetat erhält man ^-Cyan-^-äthoxymethylenamino-1-(2-hydroxyäthyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-pyrazol mit einem Schmelzpunkt von 116°C.
Auf dem in Beispiel 2 beschriebenen Weg wird anstelle von o-Ameisensäuretriäthylester
unter den gleichen Reaktionsbedingungen o-Essigsäuretriäthylester als Äusgangsmaterial verwendet.
Man erhält 4~Cyan-5-(i-äthoxyäthyliden—emino)-1-methyl-3-(5-nitro-2-furyl)-pyrazol
mit einem Schmelzpunkt von 16O0C.
Auf dem in Beispiel 2 beschriebenen Weg wird anstelle von o-Ameisensäuretriäthylester
unter den gleichen Reaktionsbedingungen o-Propionsäuretriäthylester als 'Ausgangsmaterial verwendet.
Man erhält 4-Cyan-5-(i-äthoxy-propylidenamino)-1-methyl-3-(5-nitro-2-furyl)-pyrazol
mit einem Schmelzpunkt von
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Claims (1)
- PatentansprücheΆ Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinenFormel IIK.*-1 IÄl 2in derR.. eine unsubstituierte, 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe; und eine 2 bis 5 Kohlensstoffatome enthaltende Hydroxyalkylgruppe oder eine im Alkylteil 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltende Carbalkoxygruppe,und R.2 Wasserstoff; eine 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, die unsubstituiert sein kann oder in der ein,mehrere oder alle Wasserstoffatome durch Chlor- A oder Bromatome ersetzt werden können;, oder eine im carbocyclischen Ring 5 bis 7 Kohlen«toffatome enthaltende Cycloalkylgruppe; eine bis zu 12 Kohlcnstoffatome enthaltende Aralkylgruppe; oder eine 2 bis Kohlenstoffatome, enthaltende AlkenylgruppeBAD ORIGINAL 209827/1056und R, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomenbedeuten,dadurch gekennzeichent, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel IIo2nJ Jmit einem Orthoester R2-C(OR^)3 umsetzt und dass man das entstandene Alkanol auf chemischem oder physikalischem Weg aus dem Reaktionsgemisch während der Reaktion entfernt.2. Verbindungen der allgemeinen Formel Io2iN J β C — OR4R1 R2worin R,, R2 und R, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.2098 27/10563. Verwendung therapeutischer Präparate mit antimikrobieller Wirksamkeit, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer ' Verbindung der im Anspruch 2 definierten allgemeinen Formel I,in welcher R, , Ro und R/ die dort angegebenen Bedeutungen haben, in Kombination mit einem inerten Trägerstoff und gegebenenfalls weiteren Zuschlagstoffen.14. 12. 70/HFO/ms209827/1056
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