DE1669733A1 - Geschaeumte Thermoplaste und ein Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
Geschaeumte Thermoplaste und ein Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Description
dr. ing. H. NEGENDANK · dipl-ing.H.HAUCK · dipi-phys. W. SCHMITZ
HAMBURG-MÜNCHEN 1669733
TEL·. 36 74 28 UND 364115
3üittf-..,U<H*W COHPQHATION mEGB· NBGEDiWTENT hambuh.»
200 oOUth .dchigan Avenue, München is · MOZARTSTR. 23
, TEL.S38 0(iae
. Illinoie. 60604 (UoA) nMei.„eiimi„TIcei,CII1(
Hamburg, den 2. November 1967
Geeohäuate Iheraoplaete und ein Verfahren
zur Herstellung derselben
Die vorliegende Erfindung betrifft Keilförmige oder geeohäuate
'x'hernoplaste sowie ein Verfahren zum üchäuaen
▼on gummiartigen und theraoplastlsohen Materialien·
lie ist bereits eine Vielsahl τοπ Blähmitteln sub Sohaumen
thernoplastisehen Materials Terwendet worden· Viele dieser
Blähmittel, die »ur Herstellung von Uohauaguuaai oder
gesohUusiten Thermoplasten eingesetst werden, waren fUr
Uaterlallen, wie Polypropylen» Polysulfonate xOlyaulion,
i^olyathylenoxyd, Polykarbonat und AB3-Pfropfpolyaerieaten
nioht geeignet wegen der hohen Temperaturen, die sur Verarbeitung dieser Materialien erforderlich sind· Aufgrund
der Tateaohe, dai die Verarbeltungstesiperaturen dieser
Materialien sehr hooh liegen, d· h. lsi Bereioh γοη etwa
292 0O und darüber» hatten die bisher eingesetstea Blähalttel
die leigung, sieh Tor Srrelohen der Verarbeitungeteaperatur
su yerändem und Uefien weder eine glelohattilge Verteilung
dee Uluhaittele, nooh eine glelohaaßige Zellenbliaung in den
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• 2 -
'.Thermoplasten oder 'Iheraoplastgemischen su*
a let allgemein bekannt, dad die Zersetzung eines
Blähmittels nicht vor .erreichen der Verarbeitungetemperatur
eintreten sollte· da sollte eine vollständige
Jasentwioklung stattfinden» jedoch Tor Beendigung des
Verarbeitungsprosesaes. ujb ein geschäumt·· Produkt
gleichmäßiger dichte zu erhalten« i)ae Blähmittel sollte
sich auch nicht atorend auf die Zusätae auswirken, die
bein Verarbeiten der !Thermoplaste oder der kunstkautschuk· verwendet werden·
Allgemein gesagt, betrifft die vorliegende Erfindung die
Herstellung verbesserter geschäumter Thermoplast· und Thermoplastgemische durch Einarbeiten eines 5-Hydrocarbyltetrazole«
Das 5-tIydrooarbyltetraeol hat eine
genügend hohe ZerBetaungetemperatur, die die Verarbeitung
bei Temperaturen von 232 0G und darüber gestattet bei
gleiohnäfiiger Zersetsung oder stickstoffentwioklung und
£rseugung von geschäumten Produkten weitgehend gleichmäßiger Dichte« I*r Ausdruok "liydrocarbyl··. der hierin
mit Besug auf die Tetrasole verwendet wird, umfaßt Tetrasole« die in 5-^teilung duroh aliphatisch«» aromatische,
substituierte aliphatisohe, »ykloaliphatieche und
aroaatisoh· Hest· substituiert sind· JJi· aliphatischen
Tetrasole sind la allgemeinen eolohe, dl· aliphatisch·
oubstitu-enten alt 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in gerader oder
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• 5 ·*
verzweigter kette aufweisen· Die aromatisch substituierten
aliphatischen neate sind solche, die aromatische Gruppen
an jilkylenjcruppen mit bis zu 4 C-Atomen gebunden enthalten.
Jie zykloaliphatischen subatituenten sind normalerweise
solche» die 3 bis 10 Kohlenstoffgruppen enthalten und die
aromatischen sind Phenyl oder substituiertes Phenyl, wobei
die aubstituenten ausgewählt aein können aus der Gruppe
bestehend aus uasaerstoff, Alkyl» halo geniert em Alky X»
Amin, Alkylaain, -uninoalkyl, Halogen» 5-xetrasolyl,
Hitro, Nitroso und dergleichen.
Lie 5-Hydrocarbyltetrasole, die in dieser Erfindung
verwendet werden, können durch die nachstehende allgemein· formel wiedergegeben werdent
in der ii sein kann ι Alkyl, Zykloalkyl, Aralkyl, Phenyl,
substituiertes Phenyl der i'ormel
Ji"
in der H* und Ii" sein könnenι .asserstoff, Alkyl,
halogeniert·» Alkyl, AnIn, Alkylaoln, Aminoalkyl, Halogen,
5-Tetrazolyl, Nitro und Nitroso.
BAD OF.'
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in dieser Erfindung verwendeten ilydrocarbyltetrazole
künnen durch Umsetzung eines aromatischen nitrile, wie
läensonitril oder substituiertem senzonitril oder aliphatisohem
oder sykloaliphatiacheia !iitril in Gegenwart
eine β Metallazide? und eines rriedel-Orafts-iCatalysators
hergestellt werden· Die Keaktion kann in abwesenheit
eines .übungsmittelβ in außerordentlich kurzer Keaktione-
15 zeit durchgeführt werden, d. h. von etwa/r.inuten bis
24 stunden.
Die erfindungagetaü3en iilähmittel können bei einer Vielsahl
von oynthesekautsohuken und Thermoplasten eingesetzt werden·
Jo können eie z, B. für x'olyäthylen, xOlypropylen,
i'olybutylen, Polyisopren, Polyvinylidenhalogeniden» Poly«·
vinylhalogeniden, Polyacrylaten, Polyamiden, Polykarbonaten,
i'olyphenylenoxyden, Polysulfonen, Polyeulfonaten und
dergleichen, sowie bei Oopolynerieaten und Pfropfpolyoeriaatei
eingeeetat werden. Die Blähmittel dieser Erfindung sind,
wie gesagt, besonders geeignet für rolyaerieate und Oopolymerisate,
die hohe Verarbeitungetemperaturen haben.
Die bevorzugten Pfropfpolymerisate, die in Verbindung alt den Blähmitteln dieser i&findung verwendet wurden, sind
solche, die auf folgende vteise hergestellt werden» «ueret
werden mindestens 1 'Jonoaeres unter Entstehung einer
Hauptkette polymerisiert und danaoh aindeatene ein weiteres,
vorsugsweise swei «reiter·, Monomere In liegenwart de·
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vorpolymeriaierten ilonoiaeren unter ^ildunj eines Pfropfpolymerisates
polymerisiert. Me Hauptkette kann durch iolynerisation eines .Diene mit konjugierter Doppelbindung»
v.ie butadien, oder einen üieno mit konjugierter doppelbindung
in Gegenwart eine? üionovinylaroiaatloohen Kohlenwasserstoffes,
wie styrol, unter Bildung eines polyinerleierten
Diene, wie Polybutadien odor einem .butadien/ atyrol-Copolymerieat,hergestellt werden·
Nach polymerisation der Hauptkette wird ein zweites jlonouerea oder eine Gruppe von Monomeren uuf diese unter
idlduTiti eines Pfropf polymerisates auf polymerisiert· jJies
wird in der tiegel ausgeführt durch Zugabe eines ungesättigten
.nitrile oder eines eionovinylarowati sehen
\ohlenwasseretoffee, κ« ü. Acrylnitril und οtyröl, unter
xOlynerisationsbedingungen·
./ie Hauptkette, d.h. dus Polymerisat oder Kopolymer isat
eines konjugierten uiene, wird hergestellt, daß es etwa
60 bis etwa 10 L^w.->
des fertigen pfropfpolymerisates
ausmachtf das AorylsÄurenitril und der monovinylaromatlsohe
Kohlenwasserstoff, welche in Gegenwart der Hauptkette polymerisiert werden, eaohen etwa 40 bis etwa 90
des fertigen Pfropfpolyeerisatee aus·
i>as Aoryleaurenitril beträgt etwa 5 bis etwa 50
der DrelkoaponentenMisohung und der uonoYinylaroaatitehe
Kohlenwasserstoff etwa 30 bis etwa BO ,* der Gesamtmisohung. '
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m $ m
Jer Ausdruck "monovinylaromatischer Kohlenwasserstoff"
umfaßt Verbindungen, wie -styrol, φ -!!ethylstyröl, Vinyltoluol,
/inylxylol, *thylviny!benzol, Xeopropyletyrol,
Chloretyrol, -uichloretyrol, λthylchlorstyrol, Mischungen
davon und dergleichen· wer ^uadruck ".icrylaäurenitril"
umfaßt Verbindungen, wie das Acrylsäurenitril aelbet,
methacrylnitril, ithaorylnitril, ühloracrylnitril,
mischungen davon und dergleichen einschließt.
üei der Herstellung geschäumter rroüukte uaoh dieser
Erfindung wird das thermoplastische Material auf sein«
Vererbeitungstenperatur gebracht und ait einem 5-Hydro—
carbyltetrazol in einer geeigneten Mischvorrichtung, wie
einen 13anbury-J.iischer, geraieoht. Gewöhnlich werden 0,2
bia etwa 15 ^ Blähmittel eingesetzt, indem es dem theraoplaatlochen
Material la Banbury augegeben wird. Reibetveratilndlioh
werden niedrigere dichten erhalten, wenn
die -"enge des -ulühmittela erhöht wird,und im all3e«einen
liegt die Dichte des fertigen Produktes im Bereich von etwa o,3 bis 0,5 g/oor, to ist gefunden worden, daß das
blähmittel bei Kunstharz vorzugsweise In Mengen von etwa
Materialien 0,2 bia 5 >
und dar Über, bei gummiartigen / la allgemeinen
in ti engen von 0,5 bis 15 vh»tt·-*,« eingesetzt wird«
Zur Vtranechaulichune werden la dta Beispielen bestlsmte
Mengen Bläheittel bei verschiedenen therooplastisehen
Materialien eingesetzt, fUr den /aohesjan ergibt sieh ν·η
•tlbst, dsJ dft· jeweils ausgewählte liars das jeweils
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setzte Blähmittel, auogewählt aus der iClasse der 5-Hydro
earbyltetrazolen, eich auf den tfrad der üellbildunc und
die Richte des Fertigproduktes au»wirken·
1 OUU g eines iiieurig f U-2 ßenden Polypropylens eines
^chmelzflussee von 0,6 bis 0,8 wurden mit 10 g 5-PhenyI-tβtrazo1
in einem Banbury gemischt· i»ie Masse wurde dann
zu einem -fell ausgewalzt, in streifen geschnitten und zu
Granulaten vermählen, iiieae Granulate wurden verwendet
zur Herstellung geschäumter Platten verschiedener Dichte durch Einbringung abgewogener Granulatmengen in eine
^ehrfachforia (ca. 67 cnr/Wtrize) und 15 ilinuten in eine
auf 2U8 0G vorgeheizte Presse gebracht. Jie Platten hatten
eine dichte in Bereioh von 0,3 bis 0?^ g/'oar. In allen
fällen wurden gute Oberflächenbeschaffenheit und Zeilstruktur
festgestellt. Verfärbungen traten nicht auf·
siJi 2
1 200 g eines (Jemisohes von ABü-Pfropfpolymerisat und
Polylcarbonat 50/50 wurden mit 5-^henyltetrazol (12 g)
in eine« Banbury bei ca. 195 0^ vermischt· Jas AB3-Pfropf
polyaerisat enthielt etwa 51 uewichteteile tyrol, 29
trewichtsteilt Acrylnitril, polymerisiert in Gegenwart
von etwa 20 aewiohtsteilen rolybutadien. Die cut durohge-
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oisohte Masse wurde zu einem Fell ausgewalzt, in .'Streifen
geschnitten und gemahlen. Meaee Material wurde wie in
Beispiel 1 in einer auf 280 0O vorgeheizten Presse innerhalb von 15 Minuten geformt· Uieae Platten hatten eine
dichte im Bereich von 0,3 bis 0,5 g/cm5 bei guter Zellstruktur
und glatter Oberfläche.
10 g 5-rhenyltotruzol wurden 1 kg eines Alk>-rfropfpolymerisatee
in Granulatform, das etwa 29 Gewichtsteile
Acrylnitril, etwa 51 uewiohtateile styrol, polymerisiert
in Gegenwart von etwa 20 Gewichteteilen i/olybutadien,
augeeetat und die ÜBOhung 1 Minute in einen Banbury bei
ca· 193 0CJ geaischt. Die i'aaoe wurde auf hsiöer -talse «^
einem rell ausgewalet und dann in streifen geschnitten,
welche nachfolgend zu Granulaten vermählen wurden·
•ieschäuate Teile wurden durch v/ieü-(PreÜ-)-i'Oreen und
opritegieflen hergestellt. JIe preßgeformten Teile wurden
durch iärhltgen in einer geschlossenen Fora in eine
elektrische Presse innerhalb von 30 Minuten bei 274 0C
hergestellt· JIe sprit*gußgeformten Teile wurden in
einer alt oohneoke versehenen Vorrichtung bei einer
i-iaterialtoaptratur von 2ü2 0O geformt. i)ie erhaltenen Teilt
seigten gute Genstruktur und hatten eine Dichte von etwa
0,5 bis etwa 0,8 g/oa5, abhängig von der liaterialaenge,
die in die J?orm eingebracht worden war· OesohMiiatt Teile
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können ebenbo durch Strangpressen hergestellt werden·
1 00J ti rolyaulfonat-JIoBopolyiaerioat wurden tait 10 g
5-ihenylen-bif-(5-'i'«traj5Ol) in einem üanbury verolsoht·
Lie durchmischte Masse wurde zu einem -eil auagewalzt,
in streifen geschnitten und su Granulaten vermählen.
-de Granulate wurden sur Herstellung geschäumter Platten
verschiedener Uichte verwendet durch einbringen abgewogener
Lenken Crranul&t« in eine -iehrfaohforia (ca. o7 ob pro
iorxaoatriae) und in eine auf 304 0C vorgeheizte .fresse
15 ..!nuten eingebracht. JJie erhaltenen scheiben hatten
eine Richte Ii Üereioh von etwa ü,3 bie etwa 0,5 g/oa3.
in allen fällen wurde gute Genstruktur erhalten, um
wurde nur geringe oder gar keine Verfärbung festgestellt*
1 000 g Polykarbonat-iioaopolymerieat wurden mit 10 g
5-^benylen-bie-(5-Tetra«ol) in einem Banbury genisoht.
!•le durohaisohte Masse wurde zu einem r'ell ausgewalstt
In streifen geschnitten und »u »ronulaten vermählen· Di···
Granulat· wurden sur Herstellung gesohuuater scheiben
untereahiedlioher ιiohte verwendet duroh einbringen
abgewogener «lengen Granulate in ein· idehrfaobjfomi (ea.
r pro J^oraaatris·) und in «in· auf JS 0O vorgeheiste
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ireeae 15 Minuten eingebracht. ^ie remitierenden scheiben
hatten eine lichte im Bereich von etwa 0,3 bis etwa O95 g/ca?
In allen fällen wurde ^u te Genstruktur erhalten· üa wurde
nur geringe oder keine Verfärbung festgestellt·
1 ÜOü xolyeulfon-iiomopolyiaerisat wurden Bit 10 g
5-ihenylen-bie-(5-Tetrazol) im Jjanbury veraincht. Die
durchmischt· ^asee wurde au einem *ell ausgewalzt, in
streifen geschnitten und au Granulaten vermählen· jiese
Granulate wurden zur Herstellung geschäumter ocheiben
unterschiedlicher Dichte verwendet durch einbringen abgewogener Jranulatmengen in eine i<Iehrfachform (ca·
67 om /i'oromatrixe) und in einen auf etwa 304 0J
vorgeheizten Ofen für 15 Minuten eingebracht· i)i·
erhaltenen uoheiben hatten eine Dicht« in Bereich von etwa
0,3 bis etwa 0,5 g/am3. In allen fällen wurde gut·
^ellstruktur erhalten* >a wurde nur gerinne oder keine
Verfärbung festgeetellt.
UL
7
1 000 g roIyphenyl«noxyd wurden ait 10 g Whenylen-bie-(5-Tetrasol)
in ein·« Jüan bury vermischt. Jie durohaiechte
Uaaae wurd· su «in·» Fall ausgewallt, la ~>tr«ifen
geschnitten und au Granulaten vernahlen. ^i··· Granulate
wurden iur Herstellung von geschau*ten ooheib«n uat«r-
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achiedlicher Dichte verwendet durch sinbrin£;en abgewogener
Jranulatmengen in eine liehrfaohfora (ca· t>7 cö/Formmatrise)
und in eine auf etwa 304 0O vorgeheiste rresse 15 Minuten
gebracht. ^ie resultierenden scheiben hatten eine Dichte
im bereich von etwa 0f3 bis etwa 0,5 g/cm^. In allen fällen
wurde gute if.ellotruktur erhalten, ^ο wurde nur geringe
oder keine Verfärbung beobachtet.
L·
8
1 000 β Polypropylen einee ^chmelzbereichee von 218 bis
254 °ü wurden mit 10 ^ i>-i.ietnyltetrazol in einem üanbury
vermischt, nie durchmischte ^naoe wurde zu einem i'ell
au3gev;alst, in . treifen geschnitten und zu ranulaten
vermählen. L'iese Granulate wurden zur iieratellung geschäumter
blatten unterschiedlicher .-ichte verwendet durch
in einbringen abgewogener viranulatcicngen/eino Vielfachform
(ca. 67 cmv/ornmatrize) und in eine auf etwa 218 0C
vorgeheist· Press· 15 » inuten eingestellt. Jie reaultierenden
-oheiben hatten eine Dichte im bereich von etwa 0,3 bis
•twa O95 g/o« . In allen fällen wurde eine gute Zelletruktur
erhalten· ^e wurde nur geringe oder keine Verfärbung
festgestellt·
iuL
9
1 000 g Polypropylen eines iiahmelsbereiohee von 21 θ sie
254 °ü wurden mit 10 g 5-Ueneyl)-Tetrazo1 in eines Banbury
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vermischt. Die durchmischte :taaae wurde xu eineia r
ausgewalzt, in streifen geschnitten und zu iranulaten
veriaahlen. i&eae üranulate wurden zur Herstellung geschäumter
ooheiben unterschiedlicher dichte verwendet
durch xünbringen abgewogener Granulatisengen in eine Vielfachfora
(ca. 67 omv^orraraatrize) und in eine auf etwa 230 0C
vorgeheizte xrease 15 inuten gebracht. Die resultierenden
scheiben hatten eine i ichte im bereich von etwa 0,3 bit
etwa 0,5 g/ca · In allen ι allen wurde gute Zellatruktur
erhalten« -a wurde nur geringe odor keine Verfärbung
beobachtet·
to
1 000 g Polypropylen einee ^chmelsbereichee von 218 bie 254 °<
wurden mit 10 g 5-Cp-IOIy l-J-letrejsol in einem Banbury
vermiacht· x»ie durohniachte ilaeee wurde su einem i-'ell ausgewal«t,
in streifen geschnitten und su Granulaten vermählen.
üieee Granulate wurden zur üeratellung geschäumter blatten
unterachiedlioher dichte verwendet duroh einbringen abgewogener
Granulateengen in eine Vielfachform (oa. 67 ear/ i'orematriae) und in eine auf etwa 249 0^ vorgeheiste ITesee
15 Minuten gebracht. Uie resultierenden ooheiben hatten
eine Dlohte im Bereich von etwa 0,3 bie etwa O95 g/ce5.
In allen fällen wurde gute Zelletruktur erhalten· üe
wurde geringe oder keine Verfärbung festgestellt·
oben aufgeführten Beispiele geoen solche Bedingungen
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an, unter welche gegebene thermoplastische . aterialien
in geschäumte Produkte unter Verwendung spezifischer
^lähmittel, die in diese Erfindung fallen, Überfuhrt
werden, ^a ergibt sieh daraus, daß die uehiiumteiaperatur
im Lereich von 204 bia 316 °0 schwanken kann» eelbatrer·
jtündlich abhiin^io von der Art des Thermoplasten, dar
verarbeitet wird, sowie dem Blähmittel, duu eingesetzt
wird.
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Claims (1)
- PAT E N TAN wXl/ΓΕdr. ing. H. NEGENDANK · dipl-ing.H. HAUCK · dipl-phys. W. SCHMITZHAMBURG-MÜNCHEN "1 C* O Q Π OHAMBURG 3β · NEUER WALL UTEL·. 1(74 28 VND 3641 ISTELEOI. KEGSDiPATEKT HiMBURGMÜNCHEN IS ■ MOZARTSTR. 23avenue·TEL·. 3X8 OS 8β GHIOAlK). IllinOia. 60004 (USA)Hamburg, den 2· Ilovemljer 1967Patentanspruch1» Verfahren aur Herstellung ^eschäuater Thermoplaste» wie ABü-Pfropfpolymerisate, iolyamide, i'olyvinylidenhaloßenide, iOlyvinylhalo^enide, x'olyacrylate, propylen, i'olykarbonat, iJolyaulfonat, iolysulfon, x'olyphenylenoxyd, Polybutadien, Polyisopren, iOly und Oemisoh· davon, mit durchgehend gleichmäßiger /,ellstruktur, dadurch gekennzeichnet, dau der therEO-plaitieohen Mmeoe 0,2 bis etwa 15 ^ eines 5-HydrocarbyltetraÄOls der allgemeinen rN Nin der d bedeutet ι Alkyl, i.rylalkyl, Zy klo alkyl, Phenyl und subetituiertes Phenyl der l onael. . · 2 · 009843/1784Ί669733in der Ii* und Htf bedeuten» ./as ear stoff, halogeniertea Alkyl, uain* ^lkylaain, Aminoalkyl» Halogen» 5-üatrassolylf iiitro und iitrooo, eingearbeitet wird und die Miechun^ auf eine 'temperatur zwischen etwa 204 und 316 0C erhitzt wird, bis die N.aone voll et and ig geschauert iat·009843/1784
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US59330866A | 1966-11-10 | 1966-11-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1669733A1 true DE1669733A1 (de) | 1970-10-22 |
DE1669733B2 DE1669733B2 (de) | 1971-03-25 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671669733 Withdrawn DE1669733B2 (de) | 1966-11-10 | 1967-11-03 | Herstellen geschaeumter thermoplaste |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3442829A (de) |
DE (1) | DE1669733B2 (de) |
FR (1) | FR1547802A (de) |
GB (1) | GB1197214A (de) |
NL (1) | NL6715082A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007045195A2 (de) | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Woco Industrietechnik Gmbh | Verwendung eines flächigen mehrschichtverbundsystems als bauteil im motorinnenraum eines kraftfahrzeugs |
DE102007026805A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Woco Industrietechnik Gmbh | Mediendichtes Bauteil, insbesondere Entlüftungsrohr, umfassend mindestens ein Metallteil und mindestens ein Kunststoffteil |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3873477A (en) * | 1973-12-17 | 1975-03-25 | Stepan Chemical Co | Metallic salts of tetrazoles used as blowing and intumescent agents for thermoplastic polymers |
US4097421A (en) * | 1974-04-08 | 1978-06-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Foamable structural thermoplastic polyester resins |
CH623600A5 (de) * | 1976-07-16 | 1981-06-15 | Ciba Geigy Ag | |
CH623840A5 (de) * | 1976-10-18 | 1981-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
US4158724A (en) * | 1976-10-18 | 1979-06-19 | Ciba-Geigy Corporation | Tris-tetrazoles as chemical blowing agents |
DE2748207A1 (de) * | 1976-11-05 | 1978-05-18 | Ciba Geigy Ag | Sulfonyl-tetrazole als chemische treibmittel |
US4197370A (en) * | 1976-12-27 | 1980-04-08 | General Electric Company | Foamable polyphenylene oxide composition with thermally unstable copolymer as foaming agent |
EP0007499B1 (de) * | 1978-07-21 | 1982-11-10 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Verschäumen von Kunststoffen und die nach diesem Verfahren geschäumten Kunststoffe |
US4258138A (en) * | 1979-10-15 | 1981-03-24 | The Dow Chemical Company | Method of foaming thermoplastic polymeric materials using tetrazole-containing heterocycles |
US4308352A (en) * | 1981-04-24 | 1981-12-29 | Packaging Industries Group, Inc. | Process of extruding polysulfone foam |
US4579873A (en) * | 1983-12-12 | 1986-04-01 | Mobil Oil Corporation | Polymer foam, thermoformed shapes thereof and methods of forming same |
US4579878A (en) * | 1983-12-12 | 1986-04-01 | Mobil Oil Company | Polymer foam, thermoformed shaped thereof and methods of forming same |
US4579710A (en) * | 1983-12-12 | 1986-04-01 | Mobil Oil Corporation | Polymer foam, thermoformed shapes thereof and methods of forming same |
US4665105A (en) * | 1983-12-12 | 1987-05-12 | Mobil Oil Corporation | Polymer foam, thermoformed shapes thereof and methods of forming same |
US4579874A (en) * | 1983-12-12 | 1986-04-01 | Mobil Oil Corporation | Polymer foam, thermoformed shapes thereof and methods of forming same |
US4556681A (en) * | 1985-01-02 | 1985-12-03 | General Electric Company | Polycarbonate resin foam |
US4581382A (en) * | 1985-01-02 | 1986-04-08 | General Electric Company | Polycarbonate resin foam |
DE3602014A1 (de) * | 1986-01-24 | 1987-07-30 | Bayer Ag | Verfahren zum verschaeumen von ester- und/oder carbonatgruppen enthaltenden thermoplastischen kunststoffen |
US4791145A (en) * | 1986-08-27 | 1988-12-13 | General Electric Company | Modified flame retardant polyphenylene ether resins having improved foamability and molded articles made therefrom |
US4695594A (en) * | 1986-08-27 | 1987-09-22 | General Electric Company | Modified flame retardant polyphenylene ether resins having improved foamability and molded articles made therefrom |
US4728675A (en) * | 1986-08-27 | 1988-03-01 | General Electric Company | Modified flame retardant polyphenylene ether resins having improved foamability and molded articles made therefrom |
US4684669A (en) * | 1986-11-03 | 1987-08-04 | General Electric Company | Modified polyphenylene ether resins having improved foamability and methods of making the same |
US4728674A (en) * | 1986-11-03 | 1988-03-01 | General Electric Company | Modified polyphenylene ether resins having improved foamability and methods of making the same |
US4871861A (en) * | 1987-07-06 | 1989-10-03 | Olin Corporation | Substituted 5-amidotetrazoles |
US4921965A (en) * | 1988-11-28 | 1990-05-01 | Olin Corporation | Method of producing alkyl substituted 5-amidotetrazoles |
DE4138182A1 (de) * | 1990-11-26 | 1992-05-27 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | Treibmittel aus tetrazolen und ihren derivaten |
US5331017A (en) * | 1990-11-26 | 1994-07-19 | Toyo Kasei Kogyo Company, Limited | Blowing agents of the tetrazoles and their derivatives |
JP2015078170A (ja) * | 2013-04-23 | 2015-04-23 | 積水化学工業株式会社 | テトラゾール化合物又はその塩、接着剤組成物及び接着テープ |
WO2015097058A1 (en) * | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | New foam materials |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3338915A (en) * | 1962-01-24 | 1967-08-29 | Du Pont | Certain cyanoalkenyltetrazoles and their preparation |
GB1093611A (en) * | 1963-10-12 | 1967-12-06 | Whiffen & Sons Ltd | A composition and process for the production of expandible resins |
US3374188A (en) * | 1965-09-14 | 1968-03-19 | Du Pont | Preparation of expanded cellular products |
-
1966
- 1966-11-10 US US593308A patent/US3442829A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-11-02 GB GB49932/67A patent/GB1197214A/en not_active Expired
- 1967-11-03 DE DE19671669733 patent/DE1669733B2/de not_active Withdrawn
- 1967-11-07 NL NL6715082A patent/NL6715082A/xx unknown
- 1967-11-10 FR FR127763A patent/FR1547802A/fr not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007045195A2 (de) | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Woco Industrietechnik Gmbh | Verwendung eines flächigen mehrschichtverbundsystems als bauteil im motorinnenraum eines kraftfahrzeugs |
DE102007026805A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Woco Industrietechnik Gmbh | Mediendichtes Bauteil, insbesondere Entlüftungsrohr, umfassend mindestens ein Metallteil und mindestens ein Kunststoffteil |
DE102007026805B4 (de) * | 2007-06-06 | 2009-08-20 | Woco Industrietechnik Gmbh | Mediendichtes Bauteil, insbesondere Entlüftungsrohr, umfassend mindestens ein Metallteil und mindestens ein Kunststoffteil |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3442829A (en) | 1969-05-06 |
FR1547802A (fr) | 1968-11-29 |
NL6715082A (de) | 1968-05-13 |
DE1669733B2 (de) | 1971-03-25 |
GB1197214A (en) | 1970-07-01 |
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