DE1669733A1 - Geschaeumte Thermoplaste und ein Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

Geschaeumte Thermoplaste und ein Verfahren zur Herstellung derselben

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DE1669733A1 DE19671669733 DE1669733A DE1669733A1 DE 1669733 A1 DE1669733 A1 DE 1669733A1 DE 19671669733 DE19671669733 DE 19671669733 DE 1669733 A DE1669733 A DE 1669733A DE 1669733 A1 DE1669733 A1 DE 1669733A1
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    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
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Description

dr. ing. H. NEGENDANK · dipl-ing.H.HAUCK · dipi-phys. W. SCHMITZ
HAMBURG-MÜNCHEN 1669733
HAMBURG 36 · NEUER WAtI. »I
TEL·. 36 74 28 UND 364115
3üittf-..,U<H*W COHPQHATION mEGB· NBGEDiWTENT hambuh.»
200 oOUth .dchigan Avenue, München is · MOZARTSTR. 23
, TEL.S38 0(iae
. Illinoie. 60604 (UoA) nMei.„eiimiTIcei,CII1(
Hamburg, den 2. November 1967
Geeohäuate Iheraoplaete und ein Verfahren zur Herstellung derselben
Die vorliegende Erfindung betrifft Keilförmige oder geeohäuate 'x'hernoplaste sowie ein Verfahren zum üchäuaen ▼on gummiartigen und theraoplastlsohen Materialien·
lie ist bereits eine Vielsahl τοπ Blähmitteln sub Sohaumen thernoplastisehen Materials Terwendet worden· Viele dieser Blähmittel, die »ur Herstellung von Uohauaguuaai oder gesohUusiten Thermoplasten eingesetst werden, waren fUr Uaterlallen, wie Polypropylen» Polysulfonate xOlyaulion, i^olyathylenoxyd, Polykarbonat und AB3-Pfropfpolyaerieaten nioht geeignet wegen der hohen Temperaturen, die sur Verarbeitung dieser Materialien erforderlich sind· Aufgrund der Tateaohe, dai die Verarbeltungstesiperaturen dieser Materialien sehr hooh liegen, d· h. lsi Bereioh γοη etwa 292 0O und darüber» hatten die bisher eingesetstea Blähalttel die leigung, sieh Tor Srrelohen der Verarbeitungeteaperatur su yerändem und Uefien weder eine glelohattilge Verteilung dee Uluhaittele, nooh eine glelohaaßige Zellenbliaung in den
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• 2 -
'.Thermoplasten oder 'Iheraoplastgemischen su*
a let allgemein bekannt, dad die Zersetzung eines Blähmittels nicht vor .erreichen der Verarbeitungetemperatur eintreten sollte· da sollte eine vollständige Jasentwioklung stattfinden» jedoch Tor Beendigung des Verarbeitungsprosesaes. ujb ein geschäumt·· Produkt gleichmäßiger dichte zu erhalten« i)ae Blähmittel sollte sich auch nicht atorend auf die Zusätae auswirken, die bein Verarbeiten der !Thermoplaste oder der kunstkautschuk· verwendet werden·
Allgemein gesagt, betrifft die vorliegende Erfindung die Herstellung verbesserter geschäumter Thermoplast· und Thermoplastgemische durch Einarbeiten eines 5-Hydrocarbyltetrazole« Das 5-tIydrooarbyltetraeol hat eine genügend hohe ZerBetaungetemperatur, die die Verarbeitung bei Temperaturen von 232 0G und darüber gestattet bei gleiohnäfiiger Zersetsung oder stickstoffentwioklung und £rseugung von geschäumten Produkten weitgehend gleichmäßiger Dichte« I*r Ausdruok "liydrocarbyl··. der hierin mit Besug auf die Tetrasole verwendet wird, umfaßt Tetrasole« die in 5-^teilung duroh aliphatisch«» aromatische, substituierte aliphatisohe, »ykloaliphatieche und aroaatisoh· Hest· substituiert sind· JJi· aliphatischen Tetrasole sind la allgemeinen eolohe, dl· aliphatisch· oubstitu-enten alt 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in gerader oder
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• 5 ·*
verzweigter kette aufweisen· Die aromatisch substituierten aliphatischen neate sind solche, die aromatische Gruppen an jilkylenjcruppen mit bis zu 4 C-Atomen gebunden enthalten. Jie zykloaliphatischen subatituenten sind normalerweise solche» die 3 bis 10 Kohlenstoffgruppen enthalten und die aromatischen sind Phenyl oder substituiertes Phenyl, wobei die aubstituenten ausgewählt aein können aus der Gruppe bestehend aus uasaerstoff, Alkyl» halo geniert em Alky X» Amin, Alkylaain, -uninoalkyl, Halogen» 5-xetrasolyl, Hitro, Nitroso und dergleichen.
Lie 5-Hydrocarbyltetrasole, die in dieser Erfindung verwendet werden, können durch die nachstehende allgemein· formel wiedergegeben werdent
in der ii sein kann ι Alkyl, Zykloalkyl, Aralkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl der i'ormel
Ji"
in der H* und Ii" sein könnenι .asserstoff, Alkyl, halogeniert·» Alkyl, AnIn, Alkylaoln, Aminoalkyl, Halogen, 5-Tetrazolyl, Nitro und Nitroso.
BAD OF.'
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in dieser Erfindung verwendeten ilydrocarbyltetrazole künnen durch Umsetzung eines aromatischen nitrile, wie läensonitril oder substituiertem senzonitril oder aliphatisohem oder sykloaliphatiacheia !iitril in Gegenwart eine β Metallazide? und eines rriedel-Orafts-iCatalysators hergestellt werden· Die Keaktion kann in abwesenheit eines .übungsmittelβ in außerordentlich kurzer Keaktione-
15 zeit durchgeführt werden, d. h. von etwa/r.inuten bis
24 stunden.
Die erfindungagetaü3en iilähmittel können bei einer Vielsahl von oynthesekautsohuken und Thermoplasten eingesetzt werden· Jo können eie z, B. für x'olyäthylen, xOlypropylen, i'olybutylen, Polyisopren, Polyvinylidenhalogeniden» Poly«· vinylhalogeniden, Polyacrylaten, Polyamiden, Polykarbonaten, i'olyphenylenoxyden, Polysulfonen, Polyeulfonaten und dergleichen, sowie bei Oopolynerieaten und Pfropfpolyoeriaatei eingeeetat werden. Die Blähmittel dieser Erfindung sind, wie gesagt, besonders geeignet für rolyaerieate und Oopolymerisate, die hohe Verarbeitungetemperaturen haben.
Die bevorzugten Pfropfpolymerisate, die in Verbindung alt den Blähmitteln dieser i&findung verwendet wurden, sind solche, die auf folgende vteise hergestellt werden» «ueret werden mindestens 1 'Jonoaeres unter Entstehung einer Hauptkette polymerisiert und danaoh aindeatene ein weiteres, vorsugsweise swei «reiter·, Monomere In liegenwart de·
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vorpolymeriaierten ilonoiaeren unter ^ildunj eines Pfropfpolymerisates polymerisiert. Me Hauptkette kann durch iolynerisation eines .Diene mit konjugierter Doppelbindung» v.ie butadien, oder einen üieno mit konjugierter doppelbindung in Gegenwart eine? üionovinylaroiaatloohen Kohlenwasserstoffes, wie styrol, unter Bildung eines polyinerleierten Diene, wie Polybutadien odor einem .butadien/ atyrol-Copolymerieat,hergestellt werden·
Nach polymerisation der Hauptkette wird ein zweites jlonouerea oder eine Gruppe von Monomeren uuf diese unter idlduTiti eines Pfropf polymerisates auf polymerisiert· jJies wird in der tiegel ausgeführt durch Zugabe eines ungesättigten .nitrile oder eines eionovinylarowati sehen \ohlenwasseretoffee, κ« ü. Acrylnitril und οtyröl, unter xOlynerisationsbedingungen·
./ie Hauptkette, d.h. dus Polymerisat oder Kopolymer isat eines konjugierten uiene, wird hergestellt, daß es etwa 60 bis etwa 10 L^w.-> des fertigen pfropfpolymerisates ausmachtf das AorylsÄurenitril und der monovinylaromatlsohe Kohlenwasserstoff, welche in Gegenwart der Hauptkette polymerisiert werden, eaohen etwa 40 bis etwa 90 des fertigen Pfropfpolyeerisatee aus·
i>as Aoryleaurenitril beträgt etwa 5 bis etwa 50 der DrelkoaponentenMisohung und der uonoYinylaroaatitehe Kohlenwasserstoff etwa 30 bis etwa BO ,* der Gesamtmisohung. '
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m $ m
Jer Ausdruck "monovinylaromatischer Kohlenwasserstoff" umfaßt Verbindungen, wie -styrol, φ -!!ethylstyröl, Vinyltoluol, /inylxylol, *thylviny!benzol, Xeopropyletyrol, Chloretyrol, -uichloretyrol, λthylchlorstyrol, Mischungen davon und dergleichen· wer ^uadruck ".icrylaäurenitril" umfaßt Verbindungen, wie das Acrylsäurenitril aelbet, methacrylnitril, ithaorylnitril, ühloracrylnitril, mischungen davon und dergleichen einschließt.
üei der Herstellung geschäumter rroüukte uaoh dieser Erfindung wird das thermoplastische Material auf sein« Vererbeitungstenperatur gebracht und ait einem 5-Hydro— carbyltetrazol in einer geeigneten Mischvorrichtung, wie einen 13anbury-J.iischer, geraieoht. Gewöhnlich werden 0,2 bia etwa 15 ^ Blähmittel eingesetzt, indem es dem theraoplaatlochen Material la Banbury augegeben wird. Reibetveratilndlioh werden niedrigere dichten erhalten, wenn die -"enge des -ulühmittela erhöht wird,und im all3e«einen liegt die Dichte des fertigen Produktes im Bereich von etwa o,3 bis 0,5 g/oor, to ist gefunden worden, daß das blähmittel bei Kunstharz vorzugsweise In Mengen von etwa
Materialien 0,2 bia 5 > und dar Über, bei gummiartigen / la allgemeinen
in ti engen von 0,5 bis 15 vh»tt·-*,« eingesetzt wird«
Zur Vtranechaulichune werden la dta Beispielen bestlsmte Mengen Bläheittel bei verschiedenen therooplastisehen Materialien eingesetzt, fUr den /aohesjan ergibt sieh ν·η •tlbst, dsJ dft· jeweils ausgewählte liars das jeweils
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setzte Blähmittel, auogewählt aus der iClasse der 5-Hydro earbyltetrazolen, eich auf den tfrad der üellbildunc und die Richte des Fertigproduktes au»wirken·
1 OUU g eines iiieurig f U-2 ßenden Polypropylens eines ^chmelzflussee von 0,6 bis 0,8 wurden mit 10 g 5-PhenyI-tβtrazo1 in einem Banbury gemischt· i»ie Masse wurde dann zu einem -fell ausgewalzt, in streifen geschnitten und zu Granulaten vermählen, iiieae Granulate wurden verwendet zur Herstellung geschäumter Platten verschiedener Dichte durch Einbringung abgewogener Granulatmengen in eine ^ehrfachforia (ca. 67 cnr/Wtrize) und 15 ilinuten in eine auf 2U8 0G vorgeheizte Presse gebracht. Jie Platten hatten eine dichte in Bereioh von 0,3 bis 0?^ g/'oar. In allen fällen wurden gute Oberflächenbeschaffenheit und Zeilstruktur festgestellt. Verfärbungen traten nicht auf·
siJi 2
1 200 g eines (Jemisohes von ABü-Pfropfpolymerisat und Polylcarbonat 50/50 wurden mit 5-^henyltetrazol (12 g) in eine« Banbury bei ca. 195 0^ vermischt· Jas AB3-Pfropf polyaerisat enthielt etwa 51 uewichteteile tyrol, 29 trewichtsteilt Acrylnitril, polymerisiert in Gegenwart von etwa 20 aewiohtsteilen rolybutadien. Die cut durohge-
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oisohte Masse wurde zu einem Fell ausgewalzt, in .'Streifen geschnitten und gemahlen. Meaee Material wurde wie in Beispiel 1 in einer auf 280 0O vorgeheizten Presse innerhalb von 15 Minuten geformt· Uieae Platten hatten eine dichte im Bereich von 0,3 bis 0,5 g/cm5 bei guter Zellstruktur und glatter Oberfläche.
10 g 5-rhenyltotruzol wurden 1 kg eines Alk>-rfropfpolymerisatee in Granulatform, das etwa 29 Gewichtsteile Acrylnitril, etwa 51 uewiohtateile styrol, polymerisiert in Gegenwart von etwa 20 Gewichteteilen i/olybutadien, augeeetat und die ÜBOhung 1 Minute in einen Banbury bei ca· 193 0CJ geaischt. Die i'aaoe wurde auf hsiöer -talse «^ einem rell ausgewalet und dann in streifen geschnitten, welche nachfolgend zu Granulaten vermählen wurden·
•ieschäuate Teile wurden durch v/ieü-(PreÜ-)-i'Oreen und opritegieflen hergestellt. JIe preßgeformten Teile wurden durch iärhltgen in einer geschlossenen Fora in eine elektrische Presse innerhalb von 30 Minuten bei 274 0C hergestellt· JIe sprit*gußgeformten Teile wurden in einer alt oohneoke versehenen Vorrichtung bei einer i-iaterialtoaptratur von 2ü2 0O geformt. i)ie erhaltenen Teilt seigten gute Genstruktur und hatten eine Dichte von etwa 0,5 bis etwa 0,8 g/oa5, abhängig von der liaterialaenge, die in die J?orm eingebracht worden war· OesohMiiatt Teile
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können ebenbo durch Strangpressen hergestellt werden·
1 00J ti rolyaulfonat-JIoBopolyiaerioat wurden tait 10 g 5-ihenylen-bif-(5-'i'«traj5Ol) in einem üanbury verolsoht· Lie durchmischte Masse wurde zu einem -eil auagewalzt, in streifen geschnitten und su Granulaten vermählen. -de Granulate wurden sur Herstellung geschäumter Platten verschiedener Uichte verwendet durch einbringen abgewogener Lenken Crranul&t« in eine -iehrfaohforia (ca. o7 ob pro iorxaoatriae) und in eine auf 304 0C vorgeheizte .fresse 15 ..!nuten eingebracht. JJie erhaltenen scheiben hatten eine Richte Ii Üereioh von etwa ü,3 bie etwa 0,5 g/oa3. in allen fällen wurde gute Genstruktur erhalten, um wurde nur geringe oder gar keine Verfärbung festgestellt*
1 000 g Polykarbonat-iioaopolymerieat wurden mit 10 g 5-^benylen-bie-(5-Tetra«ol) in einem Banbury genisoht. !•le durohaisohte Masse wurde zu einem r'ell ausgewalstt In streifen geschnitten und »u »ronulaten vermählen· Di··· Granulat· wurden sur Herstellung gesohuuater scheiben untereahiedlioher ιiohte verwendet duroh einbringen abgewogener «lengen Granulate in ein· idehrfaobjfomi (ea. r pro J^oraaatris·) und in «in· auf JS 0O vorgeheiste
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ireeae 15 Minuten eingebracht. ^ie remitierenden scheiben hatten eine lichte im Bereich von etwa 0,3 bis etwa O95 g/ca? In allen fällen wurde ^u te Genstruktur erhalten· üa wurde nur geringe oder keine Verfärbung festgestellt·
1 ÜOü xolyeulfon-iiomopolyiaerisat wurden Bit 10 g 5-ihenylen-bie-(5-Tetrazol) im Jjanbury veraincht. Die durchmischt· ^asee wurde au einem *ell ausgewalzt, in streifen geschnitten und au Granulaten vermählen· jiese Granulate wurden zur Herstellung geschäumter ocheiben unterschiedlicher Dichte verwendet durch einbringen abgewogener Jranulatmengen in eine i<Iehrfachform (ca· 67 om /i'oromatrixe) und in einen auf etwa 304 0J vorgeheizten Ofen für 15 Minuten eingebracht· i)i· erhaltenen uoheiben hatten eine Dicht« in Bereich von etwa 0,3 bis etwa 0,5 g/am3. In allen fällen wurde gut· ^ellstruktur erhalten* >a wurde nur gerinne oder keine Verfärbung festgeetellt.
UL 7
1 000 g roIyphenyl«noxyd wurden ait 10 g Whenylen-bie-(5-Tetrasol) in ein·« Jüan bury vermischt. Jie durohaiechte Uaaae wurd· su «in·» Fall ausgewallt, la ~>tr«ifen geschnitten und au Granulaten vernahlen. ^i··· Granulate wurden iur Herstellung von geschau*ten ooheib«n uat«r-
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achiedlicher Dichte verwendet durch sinbrin£;en abgewogener Jranulatmengen in eine liehrfaohfora (ca· t>7 cö/Formmatrise) und in eine auf etwa 304 0O vorgeheiste rresse 15 Minuten gebracht. ^ie resultierenden scheiben hatten eine Dichte im bereich von etwa 0f3 bis etwa 0,5 g/cm^. In allen fällen wurde gute if.ellotruktur erhalten, ^ο wurde nur geringe oder keine Verfärbung beobachtet.
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1 000 β Polypropylen einee ^chmelzbereichee von 218 bis 254 °ü wurden mit 10 ^ i>-i.ietnyltetrazol in einem üanbury vermischt, nie durchmischte ^naoe wurde zu einem i'ell au3gev;alst, in . treifen geschnitten und zu ranulaten vermählen. L'iese Granulate wurden zur iieratellung geschäumter blatten unterschiedlicher .-ichte verwendet durch
in einbringen abgewogener viranulatcicngen/eino Vielfachform (ca. 67 cmv/ornmatrize) und in eine auf etwa 218 0C vorgeheist· Press· 15 » inuten eingestellt. Jie reaultierenden -oheiben hatten eine Dichte im bereich von etwa 0,3 bis •twa O95 g/o« . In allen fällen wurde eine gute Zelletruktur erhalten· ^e wurde nur geringe oder keine Verfärbung festgestellt·
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1 000 g Polypropylen eines iiahmelsbereiohee von 21 θ sie 254 °ü wurden mit 10 g 5-Ueneyl)-Tetrazo1 in eines Banbury
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vermischt. Die durchmischte :taaae wurde xu eineia r ausgewalzt, in streifen geschnitten und zu iranulaten veriaahlen. i&eae üranulate wurden zur Herstellung geschäumter ooheiben unterschiedlicher dichte verwendet durch xünbringen abgewogener Granulatisengen in eine Vielfachfora (ca. 67 omv^orraraatrize) und in eine auf etwa 230 0C vorgeheizte xrease 15 inuten gebracht. Die resultierenden scheiben hatten eine i ichte im bereich von etwa 0,3 bit etwa 0,5 g/ca · In allen ι allen wurde gute Zellatruktur erhalten« -a wurde nur geringe odor keine Verfärbung beobachtet·
to
1 000 g Polypropylen einee ^chmelsbereichee von 218 bie 254 °< wurden mit 10 g 5-Cp-IOIy l-J-letrejsol in einem Banbury vermiacht· x»ie durohniachte ilaeee wurde su einem i-'ell ausgewal«t, in streifen geschnitten und su Granulaten vermählen. üieee Granulate wurden zur üeratellung geschäumter blatten unterachiedlioher dichte verwendet duroh einbringen abgewogener Granulateengen in eine Vielfachform (oa. 67 ear/ i'orematriae) und in eine auf etwa 249 0^ vorgeheiste ITesee 15 Minuten gebracht. Uie resultierenden ooheiben hatten eine Dlohte im Bereich von etwa 0,3 bie etwa O95 g/ce5. In allen fällen wurde gute Zelletruktur erhalten· üe wurde geringe oder keine Verfärbung festgestellt·
oben aufgeführten Beispiele geoen solche Bedingungen
3/1784 :*r a
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an, unter welche gegebene thermoplastische . aterialien in geschäumte Produkte unter Verwendung spezifischer ^lähmittel, die in diese Erfindung fallen, Überfuhrt werden, ^a ergibt sieh daraus, daß die uehiiumteiaperatur im Lereich von 204 bia 316 °0 schwanken kann» eelbatrer· jtündlich abhiin^io von der Art des Thermoplasten, dar verarbeitet wird, sowie dem Blähmittel, duu eingesetzt wird.
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Claims (1)

  1. PAT E N TAN wXl/ΓΕ
    dr. ing. H. NEGENDANK · dipl-ing.H. HAUCK · dipl-phys. W. SCHMITZ
    HAMBURG-MÜNCHEN "1 C* O Q Π O
    HAMBURG 3β · NEUER WALL U
    TEL·. 1(74 28 VND 3641 IS
    TELEOI. KEGSDiPATEKT HiMBURG
    MÜNCHEN IS ■ MOZARTSTR. 23
    avenue·
    TEL·. 3X8 OS 8β GHIOAlK). IllinOia. 60004 (USA)
    Hamburg, den 2· Ilovemljer 1967
    Patentanspruch
    1» Verfahren aur Herstellung ^eschäuater Thermoplaste» wie ABü-Pfropfpolymerisate, iolyamide, i'olyvinylidenhaloßenide, iOlyvinylhalo^enide, x'olyacrylate, propylen, i'olykarbonat, iJolyaulfonat, iolysulfon, x'olyphenylenoxyd, Polybutadien, Polyisopren, iOly und Oemisoh· davon, mit durchgehend gleichmäßiger /,ellstruktur, dadurch gekennzeichnet, dau der therEO-plaitieohen Mmeoe 0,2 bis etwa 15 ^ eines 5-HydrocarbyltetraÄOls der allgemeinen r
    N N
    in der d bedeutet ι Alkyl, i.rylalkyl, Zy klo alkyl, Phenyl und subetituiertes Phenyl der l onael
    . . · 2 · 009843/1784
    Ί669733
    in der Ii* und Htf bedeuten» ./as ear stoff, halogeniertea Alkyl, uain* ^lkylaain, Aminoalkyl» Halogen» 5-üatrassolylf iiitro und iitrooo, eingearbeitet wird und die Miechun^ auf eine 'temperatur zwischen etwa 204 und 316 0C erhitzt wird, bis die N.aone voll et and ig geschauert iat·
    009843/1784
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007045195A2 (de) 2005-10-17 2007-04-26 Woco Industrietechnik Gmbh Verwendung eines flächigen mehrschichtverbundsystems als bauteil im motorinnenraum eines kraftfahrzeugs
DE102007026805A1 (de) 2007-06-06 2008-12-11 Woco Industrietechnik Gmbh Mediendichtes Bauteil, insbesondere Entlüftungsrohr, umfassend mindestens ein Metallteil und mindestens ein Kunststoffteil

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3873477A (en) * 1973-12-17 1975-03-25 Stepan Chemical Co Metallic salts of tetrazoles used as blowing and intumescent agents for thermoplastic polymers
US4097421A (en) * 1974-04-08 1978-06-27 The Goodyear Tire & Rubber Company Foamable structural thermoplastic polyester resins
CH623600A5 (de) * 1976-07-16 1981-06-15 Ciba Geigy Ag
CH623840A5 (de) * 1976-10-18 1981-06-30 Ciba Geigy Ag
US4158724A (en) * 1976-10-18 1979-06-19 Ciba-Geigy Corporation Tris-tetrazoles as chemical blowing agents
DE2748207A1 (de) * 1976-11-05 1978-05-18 Ciba Geigy Ag Sulfonyl-tetrazole als chemische treibmittel
US4197370A (en) * 1976-12-27 1980-04-08 General Electric Company Foamable polyphenylene oxide composition with thermally unstable copolymer as foaming agent
EP0007499B1 (de) * 1978-07-21 1982-11-10 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Verschäumen von Kunststoffen und die nach diesem Verfahren geschäumten Kunststoffe
US4258138A (en) * 1979-10-15 1981-03-24 The Dow Chemical Company Method of foaming thermoplastic polymeric materials using tetrazole-containing heterocycles
US4308352A (en) * 1981-04-24 1981-12-29 Packaging Industries Group, Inc. Process of extruding polysulfone foam
US4579873A (en) * 1983-12-12 1986-04-01 Mobil Oil Corporation Polymer foam, thermoformed shapes thereof and methods of forming same
US4579878A (en) * 1983-12-12 1986-04-01 Mobil Oil Company Polymer foam, thermoformed shaped thereof and methods of forming same
US4579710A (en) * 1983-12-12 1986-04-01 Mobil Oil Corporation Polymer foam, thermoformed shapes thereof and methods of forming same
US4665105A (en) * 1983-12-12 1987-05-12 Mobil Oil Corporation Polymer foam, thermoformed shapes thereof and methods of forming same
US4579874A (en) * 1983-12-12 1986-04-01 Mobil Oil Corporation Polymer foam, thermoformed shapes thereof and methods of forming same
US4556681A (en) * 1985-01-02 1985-12-03 General Electric Company Polycarbonate resin foam
US4581382A (en) * 1985-01-02 1986-04-08 General Electric Company Polycarbonate resin foam
DE3602014A1 (de) * 1986-01-24 1987-07-30 Bayer Ag Verfahren zum verschaeumen von ester- und/oder carbonatgruppen enthaltenden thermoplastischen kunststoffen
US4791145A (en) * 1986-08-27 1988-12-13 General Electric Company Modified flame retardant polyphenylene ether resins having improved foamability and molded articles made therefrom
US4695594A (en) * 1986-08-27 1987-09-22 General Electric Company Modified flame retardant polyphenylene ether resins having improved foamability and molded articles made therefrom
US4728675A (en) * 1986-08-27 1988-03-01 General Electric Company Modified flame retardant polyphenylene ether resins having improved foamability and molded articles made therefrom
US4684669A (en) * 1986-11-03 1987-08-04 General Electric Company Modified polyphenylene ether resins having improved foamability and methods of making the same
US4728674A (en) * 1986-11-03 1988-03-01 General Electric Company Modified polyphenylene ether resins having improved foamability and methods of making the same
US4871861A (en) * 1987-07-06 1989-10-03 Olin Corporation Substituted 5-amidotetrazoles
US4921965A (en) * 1988-11-28 1990-05-01 Olin Corporation Method of producing alkyl substituted 5-amidotetrazoles
DE4138182A1 (de) * 1990-11-26 1992-05-27 Toyo Kasei Kogyo Co Ltd Treibmittel aus tetrazolen und ihren derivaten
US5331017A (en) * 1990-11-26 1994-07-19 Toyo Kasei Kogyo Company, Limited Blowing agents of the tetrazoles and their derivatives
JP2015078170A (ja) * 2013-04-23 2015-04-23 積水化学工業株式会社 テトラゾール化合物又はその塩、接着剤組成物及び接着テープ
WO2015097058A1 (en) * 2013-12-23 2015-07-02 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc New foam materials

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3338915A (en) * 1962-01-24 1967-08-29 Du Pont Certain cyanoalkenyltetrazoles and their preparation
GB1093611A (en) * 1963-10-12 1967-12-06 Whiffen & Sons Ltd A composition and process for the production of expandible resins
US3374188A (en) * 1965-09-14 1968-03-19 Du Pont Preparation of expanded cellular products

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007045195A2 (de) 2005-10-17 2007-04-26 Woco Industrietechnik Gmbh Verwendung eines flächigen mehrschichtverbundsystems als bauteil im motorinnenraum eines kraftfahrzeugs
DE102007026805A1 (de) 2007-06-06 2008-12-11 Woco Industrietechnik Gmbh Mediendichtes Bauteil, insbesondere Entlüftungsrohr, umfassend mindestens ein Metallteil und mindestens ein Kunststoffteil
DE102007026805B4 (de) * 2007-06-06 2009-08-20 Woco Industrietechnik Gmbh Mediendichtes Bauteil, insbesondere Entlüftungsrohr, umfassend mindestens ein Metallteil und mindestens ein Kunststoffteil

Also Published As

Publication number Publication date
US3442829A (en) 1969-05-06
FR1547802A (fr) 1968-11-29
NL6715082A (de) 1968-05-13
DE1669733B2 (de) 1971-03-25
GB1197214A (en) 1970-07-01

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