DE165561C - - Google Patents

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DE165561C
DE165561C DE1903165561D DE165561DA DE165561C DE 165561 C DE165561 C DE 165561C DE 1903165561 D DE1903165561 D DE 1903165561D DE 165561D A DE165561D A DE 165561DA DE 165561 C DE165561 C DE 165561C
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urea
amide
ureas
traube
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DE1903165561D
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

KAISERLICHES Λ
PATENTAMT.
Bis jetzt stand zur Darstellung des 4-Amino-2, 6-dioxypyrimidins nur der Weg über den von Mulder (Berl. Ber. d. deutschen ehem. Gesellschaft 12, 466) zuerst beschriebenen Cyanacethylharnstoff offen, der unter dem Einflüsse konzentrierten Alkalis sich in obigen Körper umlagert (Patentschrift 117922).
Wie schon im Patent 165222, Kl. 12p angeführt wurde, läßt sich die Kondensation
CO
COOC2 H5
'CH.
NH9 C N-
Das Verfahren bietet also vor den bisher bekannten Methoden zur Darstellung von Ausgangsmaterial für die Synthese von Xanthinbasen den Vorzug, daß der darauf folgende weitere Weg über das Guanin (Traube, Ber. d. deutschen ehem. Gesellschaft 33, 1371) vermieden wird. Auch fällt die von Traube (Ber. d. deutschen ehem.
Gesellschaft 33, 3037) erwähnte Schwierigkeit der Darstellung und Umlagerung des Cyanacethylharnstoffes weg, da man in glatter und einfacher Reaktion von den beiden Komponenten zu dem wertvollen Pyrimidin gelangt.
Anstatt Harnstoff kann man auch seine Derivate, die durch Ersatz von Amidwasserstoff durch Methyl, Äthyl, Phenyl, Benzyl usw. entstehen, anwenden. Natürlich ist dabei Voraussetzung, daß bei diesen Harnstoffen in jeder Amidgruppe noch ein vertretbares von dialkylierten Cyanessigestern mit Harnstoff und seinen Derivaten zu C C-dialkylierten 4-Amino-2, 6-dioxypyrimidinen unter dem Einflüsse von Alkaliamid glatt erzielen. Es hat sich nun gezeigt, daß diese Reaktion außer mit dialkylierten Cyanessigestern auch mit diesem selbst glatt verläuft. Es entsteht hierbei das 4~Amino-2, 6-dioxypyrimidin im Sinne der beistehenden Gleichung:
NH-CO
I. I
C2H5OH+CO CH2
I I
NH- C: NH.
Wasserstoff atom vorhanden ist, da ja nur auf deren Anwesenheit die Möglichkeit der Ringbildung beruht. Aus diesem Grunde sind auch von den dialkylierten Harnstoffen nur die symmetrischen zu dieser Reaktion befähigt.
Eine Kondensation von Cyan essigester mit Guanidin wurde schon früher von Traube beschrieben (Patentschrift 134984, Kl. 12). Trotzdem nun Guanidin der Konstitution nach eine gewisse Ähnlichkeit mit Harnstoff besitzt, hat genannter Forscher doch nicht den Versuch gemacht, die Reaktion auch auf den Harnstoff zu übertragen.
Beispiel 1.
20 Teile trockener Harnstoff werden mit der gleichen Menge Natriumamid innig gemischt und mit 20 Teilen Xylol übergössen. Unter guter Kühlung von außen läßt man
sodann 2O Teile Cyanessigester hinzufließen. Nachdem die hauptsächlichste Reaktion vorüber, wird das Reaktionsprodukt mehrere Stunden auf ioo bis 1200 erwärmt. Die blasige, trockene Schmelze wird sodann unter sorgfältigem Vermeiden allzu starken Erhitzens mit Wasser aufgenommen. Nachdem das Xylol in geeigneter Weise entfernt, fällt man das 4-Amino-2, 6-dioxypyrimidin aus der Lösung seines Natronsalzes durch Zusatz von Essigsäure oder auf andere geeignete Weise.
Beispiel 2.
Ein inniges Gemisch gleicher Teile trockenen symmetrischen Dimethylharnstoffes und Natriumamid wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise mit Cyanessigester behandelt. Es entsteht hierbei in glatter Reaktion das Natronsalz des 1, 3-Dimethyl-2,6-dioxy-4-aminopyrimidin, welches sodann in bekannter Weise "auf die freie Base verarbeitet wird.
Beispiel 3.
Molekulare Mengen von Cyanessigester und Methylharnstoff werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise in Reaktion gebracht. Durch Auflösen der entstandenen Natronschmelze in Wasser und Fällen mit Essigsäure erhält man das schon von Traube beschriebene 3-Methyl-2, 6-dioxy-4-aminopyrimidin in vorzüglicher Ausbeute:

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung cyklischer Harnstoffe (Pyrimidine), darin bestehend, daß man ein Gemisch von Cyanessigester mit Harnstoffen der Formel
    R1-NH-CO-NH-R2
    (R1 und R2 = Wasserstoff, Alkyl oder Aryl) durch Einwirkung von Alkaliamid kondensiert.
    Serum, gedruckt in Der ReichsdruCkerei.
DE1903165561D 1903-11-12 1903-11-12 Expired DE165561C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE752285C (de) * 1942-04-29 1953-07-13 Henning Laokoon Chem Pharm Wer Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dimethyl-4-imino-2, 6-dioxohexahydropyrimidin

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1130812B (de) * 1960-06-24 1962-06-07 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Herstellung von 4-Aminouracilderivaten

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FR4153E (fr) 1905-06-05
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FR4155E (fr) 1905-06-05
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