DE752285C

DE752285C - Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dimethyl-4-imino-2, 6-dioxohexahydropyrimidin

Info

Publication number: DE752285C
Application number: DESCH124780D
Authority: DE
Original assignee: HENNING LAOKOON CHEM PHARM WER
Current assignee: HENNING LAOKOON CHEM PHARM WER
Priority date: 1942-04-29
Filing date: 1942-04-29
Publication date: 1953-07-13

Description

i, 3-Dimethyl-4-.imino^2,6-dioxohexahydropyrimidin, welches, ein wichtige® Ausgangsmatariial für die Synthese von· Coffein, Theophyllin Ui. dgl', darstellt, läßt sich direkt durch Kondensation von symm. DimeÖiylharnistoff mit CyanessägisätHe im Gegenwart von. Phosphoroxychlorid undi Pyridiiii oder durch Kondensation» vom Dimethylharnstofr mit Cyanessigester in Gegenwart von¹ NatiriumamM oder Alkalimetal'leni bz.w. deren Alkoholaten herstellen]. Es kann auch durch Behandeln von DimethyJcyaniacetylharnistoff mit Natronlauge oder mit schwach alkalisch reagierenden Salzlösungen gewonnen werden. Endlich kann es nach Patentschrift 177 768 durch· Methylieren von 3-Methyl-4-imino-2, 6-dioxohexahydropyrimiidini mit Dimethylsulfat oder Jodmethyl hergestellt werden. Die hierbei erzielte Ausbeute von; etwa 66 % ist jedoch nicht sehr befriedigend.

Da sowohl der Moniomethylharnistofr, dter u. a. als Rohstoff zur Herstellung des obenerwähnten 3-Methyl-4-imino-2,6-dioxohexahydropyrimidins dient, wie der Dimethylharn-

stoff ziemlich schwer zugängliche hygroskopische Verbindungen sind, würde es von Vorteil sein, dieselben bei der Synthese von i, 3-Dimethyl-4-imino-2, 6-dioxohexahydropyrimidin umgehen zu können. Tatsächlich zeigte es sich, daß es gelingt, das nach bekannten Methoden aus Harnstoff und Cyanessigsäure herstellbare 4-Imino-2, 6-dioxohexahydropyrimidin durch Behandeln, mit etwa 2 Mol eines Methylierungsmittels, wie Dimethylsulfat oder Jodmethyl, im Gegenwart von Alkali unmittelbar in das gewünschte i, 3-Dimethyl-4-imino-2, 6-diocxohe;xahydrO'-pyrimidin überzuführen.

Beispiel 1

12,7 g C⁰'¹ Mol) 4-Iminio-2,6-dioxohexahydropyrimidin werden mit 67 ecm 3 n-Natronlauge (0,2 Mol NaOH) angerührt, auf o° abgekühlt und bei derselben Temperator mit 28»3 g (0,225 Mol) Dimethylsulfat etwa 4 Stunden tüchtig gerührt. Das 4-Imino-2,6-dioxohexahydropyrimidin löst sich alias mählich auf, wonach sich das 1, 3-Dimethyl-4-imino-2, 6-dioxohexahydropyrimidin ausscheidet. Es wird abfiltriert und mit wenig Wasser gewaschen. Ausbeute iog.

Beispiel 2

12,7 g (θ'¹ Mol) 4-Imino-2,. 6-dioxohexahydropyrimidin werden mit 67 ecm 311-Natronlauge (0,2 Mol NaO H) angerührt, mit 40 ecm Methylalkohol versetzt, auf 5 bis 6° abgekühlt und nach Hinzufügen von 35,5 g (0,25 Mol) Jodmethyl 6 Stunden tüchtig gerührt. Danach wird Methylalkohol abdestilliert, das gebildete i, 3-Dimethyl-4-imino-2, 6-dioxohexahydropyrimidin abfilitriert und mit wenig kaltem Wasser gewaschen. Ausbeute S g.

Claims

Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dimethyl - 4 - imino - 2, 6 - dioxohexahydropyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß man 4 - Imino- 2, 6- dioxohexahydropyrimidin bei niedriger Temperatur mit etwa 2 Mol eines Methylierungsmittels in Gegenwart von Alkali behandelt.

Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:

Deutsche Patentschriften Nr. 165 561, 165562, 177768, 182559.

© 5260 7. S3